Фунгицидное средство Советский патент 1980 года по МПК A01N9/20 C07C87/30 C07D295/04 

1

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству нА основе производных бензиламмония.

Известен фунгицид, действующим веществом которого является метил-N-(2-бензимидазолил)-карбамат карбендаэим 1,

Кроме того, известен фунгицид, действующим веществом которого является Ы-тридецил-2,6-диметилморфолин тридеморф 2.

.Однако „указанные фунгициды обладают недостаточной активностью при малых концентрациях.

Целью изобретения является изыскание новых фунгицидных средств, обладающих высокой фунгицидной активностью.

Для достижения этой цели предлагается использовать в качестве производных бензиламмония соединения общей формулы

-CHj- NC- 3

В4 (ОСНз)п

в которой RI - водород или метил;

Rj - метил или этил;

R. - метил, гидроксиэтил или R и R вместе с атомом азота составляют цикл формулы

,

N. О(и)

V-C.

)

в котором Z - водород или метил

Кд - нормальный алк}5Л C-,-C,j,

п О или 1;

X - хлор, бром, йод, в количестве 0,001-100 вес.%.

Соединения общей формулы (I) можно получить при взаимодействии третичных аминов

К

в которых RJ,, Rj и Кд имеют указанные значения,

и соответственно замещенных галоген мет ил -pi -и итро-р- ал кил стирол ов или галогенметил- Ьг-нитростиролов. Реакцию можно проводить в растворе, применяя такие растворители, как

бензол, ацетон, диметилформамид либо их смеси. Третичные амины получают алкилированием вторичных аминов известными методами. Производные 2-оксоморфолина получают реакцией алкилирования и циклизации соответствующего моноалкил-аминоэтанола с эфирами хлоруксусной кислоты.

Кроме того, соединения Формулы (I) можно получить взаимодействием галогеналкилов с соответствующими N,N-диалкил-(|Ь-нитроалкен) -бензиламииами Сбединения .формулы (I) имеют типичные химические свойства аммониевых солей, растворяются в воде, что облегчает их применение.

Формы применения соединений (1) обычные : водные растворы, порошки, суспензии, концентраты для опыления, эмульгированные растворы, пасты и таблетки. Эти препараты получают известными методами : биологически активное вещество смешивгцот с соответствующими минеральными или органическими носителями, такими как каолин, рудничный или синтетический кремнезем, бентонит, тальк, хлебная мука, мука из древесной коры или из скорлупы грецких орехов, разбавителями или растворителями, такими как вода, метиловый или этиловый спирт, этиленгликоль, а также поверхностноактивными веществами, эмульгаторами, диспергаторами и.увлажнителями, таЭффективность действия соединений формулы (ill)

кими как аммониевые соли, соли щелочных металлов или окиси щелочноземельных металлов, лигнинсульфонов кислот, алкил- либо арилсульфоновые производные, производные N-метилтаурина,ли5о продукты присоединения окиси этилена к жирным спиртам.

П р и м е р. Фунгицидная активность соединений общей формулы (I) установлена при проведении исследований in virto со спорами грибка Aftternaria tenuis, полученных после 4-дневной культуры, и со спорами грибка Botrytis cinerea 14-дневной культуры. Величины минимальных концентраций, задерживающих прорастани спор, представлены в табл.1 для соединений формулы

Ri

®.

e

/

OgKC dH

СНгК-Яз л (Jii)

БЧ

KI

в табл. 2 для соединений формулы

.©

Х (iv)

К4

3 для соединений формулы . ОСНз

xV (V)

,0

йн

Таблица

Продолжение табл. 1

Эффективность действия соединений формулы (V)

Таблица