Способ получения производных пиразолина Советский патент 1980 года по МПК C07D231/06 

1

Изобретение относится к способу получения новых соединений производных пираэолина общей формулы 1

де R, - С, - С -алкил, циклогексил, бензил, который может быть замещен хлором, пиридил, фенил или фенил, содержащий один или два заместите- 15 ля в положениях 2,3 или 4, выбранных из группы, включающей галоид, Cj- Сд-алкил, трифторметил. С, - С -алкилтио, С( - Сд-алкокси, Cj - Од-30 -диалкиламино-. С, - С -алкилсульфонил. С, - С -ацил, циано, нитро или фенил, который может быть замещен хлором ;25 RJи одинаковые или различные

и представляют собой Cj- С -алкил, тиенил, который может быть замещпн хлором, фенил или заметенный фенил. .

содержащий 1-2 заместителя, выбранных из группы, включающей галоид, С4-алкил, трифторметил, циклогексил, С4-алкилтио, С - Сд-алкокси. С, - Сд-моно или диалкиламино, нитро, фенил, который может быть замещен галоидом, или цианогруппой,

10 Кд - водород или GI - С44-алкил; X - кислород или сера, которые обладают биологической активностью.

Известно присоединение аминов к изоцианатам и родственным им соединениям (1 .

Цель изобретения - способ получения новых производных пиразолина, обладающих биологической активностью. Эта цель достигается синтезом соединений общей формулы 1, которые получают взаимодействием соединений обшей ф6рму.пы II

В.-у-рЬ

Н где RJи R3 имеют значения, указанные ВЕЛле, подвергают взаимодействию с соединением формулы Ш N С X где R и X имеют значения, указанны выше, . в присутствии растворителя, и при желании получаемое при этом соедине ние, в котором R - водород, далее подвегают .взаимодействию с алкилгал генидом формулы 1У где - - С|4-алкил, Y - галоген, в среде полярного растворителя при комнатной температуре в присутствии связывающего кислоту агента. Пример 1. 1-(4-xлopфeнилкap aмoил) -3-(4-хлорфенил)-4-фенил-л -п разолин и его N-метилпроизводное, A.Получение 2-фенил-4-хлоракри лофенона. В 4,5 л кипящего метанола раство ряют 415 г (4-хлорфенил)-бензилкето на и в полученный раствор вносят последовательно, мл: пиперидин 20; уксусная кислота 20 и 37%-ный раствор формальдегида 543. Реакционную массу нагревают 3 ч при температуре кипения, затем отгоняют растворител до объема 2,5 л и охлаждают. После добавления ледяной воды осадок отса сывают и сушат. Получают 427 г 2-фе нил-4-хлоракрилофенона, т.пл.. Б. 3-(4-Хлорфенил)-4-фенил-д -пиразолин. Приготовляют суспе.нзию 121 г 2-фенил-4-хлоракрилофенона в смеси 280 мл пропанола и 50 мл гидразингидрата. Реакционную массу нагреваю 3 ч при температуре кипения, после чего отгоняют пропанол и избыток гидразина в атмосфе{эе азота при перемешивании. Остаток обрабатывают 200 мл охлаидденного льдом этанола. Выпавший осадок отсасывают и промывают этанолом и эфиром. Получают 97 г 3-(4-хлорфенил)-4-фенил-л -пир золина с т.пл. . B,1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3- (4-хлорфенил)-4-фенил- & -пиразоли Приготовляют суспензию 19,1 г 3(4-хлорфенил)-4-фенил- д -пиразсшин в 300 мл эфира, затем при перемешивании вносят 11,4 г парахлорфенилиз цианата. Массу перемешивают еще 3 ч выпавший осадок отсасывают. Выход 25,4 г 1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3 -(4-хлррфейил)-4-фенил д -пиразолин т.пл. 175-177 С, Г. VN- (4-Хлорфенил) -М-метил/-ка амоил-3- (4-хлорфенил)-4-фенил- -п разолин. Приготовляют раствор 4,1 г 1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил -4-фенил-д -пиразолина в 25 мл диметилформамида, затем при перемешивании вносят О,72 г порошкообразног КОН и 1,42 г йодистого метила. Реакционную массу перемешивают 30 мин, приливают ледяную воду, выпавший осадок отсасывают. Полученное вешество псрекристаллизовывают из метанола. Выход 3,1 г (4-хлорфенил)-Ы-метил/-карбамоил-3- (4-хлорфенил)-4-фенил- л -пиразолина, т.пл. 142-144С. Пример2. 1-(4-Хлорфенил карбамоил) -3- (4-хлорфенил)-4-метил л -пиразолин., A.3-Диметиламино 2-метил-4-хлорпропиофенон. Приготовляют раствор 84,3 г п-хлорпропиофенона в 50 мл абсолют-, ного этанола и в полученный раствор вносят 53 г гидрохлорида диметиламина и 20 г параформальдегида. Реакционную массу нагревают 20 ч при температуре кипения, затем охлаждают, разбавляют волой и экстрагируют пeтpoлeйны J эфиром. Водный слой обрабатывают щелочью до щелочной реакции и продукт реакции экстрагируют эфиром. Экстракты упаривают, иполученное масло используют на следующей стадии. Б. 3-(4-Хлорфенил)-4-метйл- л Пиразолин. 11,3 г 3-диметиламино-2-метил-4-хлорпропиофенона растворяют в 20 мл этанола, после чего вносят 3 мл гидразингидрата. Нагревают 2 ч при температуре кипения с обратным холодильником, и упаривают досуха под вакуумом. Получают 9,7 г кристаллического 3-(4-хлорфенил)-4-метил- А -пиразолина, т.пл. 80°С. B.1-(4-Хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-метил- д -пиразолин. 2 г 3-(4-Хлорфенил)-4-метил-д -пиразолина растворяют в 15 мл эфира, затем вносят 1,55 г п-хлорфенилизоцианата при перемешивании. Раствор (светлый) оставляют на несколько часов для кристаллизации. Через 2 дня кристаллы отсасывают и перекристаллизовывают из петролейного эфира. Получают 2,4 г 1-(4-хлорфенилкарбамоил )-3- (4-хлорфенил -4-метйл- п -пиразолина с т.пл. . Аналогично описанному в примерах 1 и 2 получаиот следующие соединения: 1- (4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-фенил- Д -пиразолин, т.пл. 177°С; 1-(4-хлорфенилкарбамоил)- 3,4 -бис-(4-хлорфенил)- л -пиразолнн, т.пл. 162°С; 1-(4-бромфенилкарбамоил)-3,4-дифенил-Д -пиразолин, т.пд. 1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3,4-дифенил-л -пиразолин, т.пл. 1бЗ-с ;

1-( 4-йояфенилкарбамоил)-3,4-бис-( 4-хлорфенил) - -пиразолин, .пл. 189°С;

1-(4-фторфенилкарбамоил)-3,4-бис-(4-хлорфенил)- й -пиразолин, т.пл,

1- (4-хлорфенилкарбс.моил) -3-фенил-4-(4-хлорфенил) - л -пиразолин, т.пл. 137°С;

1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил)-3-фенил-4-(4-хлорфенил)- Д -пиразолин, г.пл. 1700С;1-(4-метоксифенилкарбамоил)-3, ( 4-хлорфенил) - -пиразолин, т.пл. 158°С;

1-(3-нитрофенилкарбамоил)-3,4-бис-(4-хлорфенил)- л -пиразолин, г.пл.

1-/Ы-(4-хлорфенил)-Ы-метил/-карбамоил-3-(4-хлорфенил) -4-фeнил-д -пиразолик, т.пл, 142°С;

1-/N-(4-хлорфенил)-Ы-этил/-карбамоил-3-(4-хлорфенил)- Л -пиразолин, масло;

1-/М-н-бутил-Ы- (4-хлорфенил) /- Карбамоил-3-{4-хлорфенил)-4-фенил-Д - -пиразолин, масло;

1-/N-(4-хлорфенил)-N-н.октил/-карбамоил-3-(4-хлорфенил)-4-фенил-д2--пиразолйн, масло;

1-/N-(4-хпорфенил).додецил/-карбаг.оил-3- (4-хлорфенил) -4-фенил-л -пкразолин, масло;

1-{4-метоксифенилкарбамоил)-3,4-дифенил-л -пиразолин, т.пл. 165°С;

1- ( 4-трет.бутилфенилкарбамоил)-3,4-дифенил- д -пиразолин, т.пл. 189°С;

1-(4-н.бутилфенилкарбамоил)-3,4-дифенил-л -пиразолин, т.пл. 170°С;

1- (4-этилфенилк1арбамоил) -3,4-дифенил-л -пиразолин, т.пл. 154 С;

1-фенилкарбамоил-3,4-дифенил- д -паразолин, т.пл, l85C;

1-(4-нитрофенилкарбамоил)-3,4-дифенил-д -паразолин, т.пл. 190 -С;

1-фенилкарбамоил-3-(4-хлорфенил)4-фенил--д2 -паразолин, т.пл. 157°С;

1- (4-метилтиофенилкарбамоил) -3,4-бис-(4-хлорфенил)- Д -пиразолин, т.пл.

1-(4-трет-бутилфенилкарбамоил)-3,4 -бис- (4-хлорфенил)- л -пиразолин, т.пл.

1- (4-фе:-5нлфенилкарбамоил)-3,4-бис-(4-хлорфенил)- 6 -пиразолин, т.пл.

1-(4-метклфенилкабамоил)-3,4-бис-(4-хлорфенил)- и -пиразолин, т.пло 195°С;

1-(о-толилкарбамоил)-3,4-бис-(4-хлорфенил)- Л -пиразолин,

т.пл. 18б°С;

1-феиилкарбамоил-З,4-бис-(4-хлорфеннл) - А -пиразолин, т.пв. 141°С; 1-(4-бромфенилкарбамоил)3,4-бис-(4-хлорфенил) -л -пиразолин, т.пл. 174С;

1-(3-хлорфенилкарбамоил)-3,4-бис-(хлорфенил)-д -пиразолин, т.пл. 158°С;

1-(3-трифторметилфенилкарбамоил)-3,4-бис-(4-хлорфенил)-Д пиразолин, 5 т.пл. 147°С;

1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил)-3,4-бис-(4-хлорфенил)- Л -пиразолин, т.пл.

1-(4-нитрофенилкарбамоил)-3,4л -бис-(4-хлорфенил)- д -пиразолин, т.пл.

1-(4-метоксифенилкарбамоил)-3фенил-4- (4-хлорфенил) - А -пиразолин, т.пл. 151°С;

1-(4-этилфенилкарбамоил)-3-фенил-4-(4-хлорфенил)- л -пиразолин, т.пл. 140°С;

1-фенилкарбамоил-3-фенил-4-(4-хлорфенил) -л -пиразолин, т.пл.

1-(4-метоксифенилкарбамоил)-3-(4У -хлорфенил)-4-(2,4-дихлорфенил)- й -пиразолин, т.пл. 165 С;

1-(4-н-бутилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) -4- (2-, 4-дихлорфенил) -Д -пиразолин, т.пл.

5 1- (пара-толилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) -4- (2,4-дихлорфенил)- Л -пира.золин, т.пл.

1-фенилкарбамоил-З-(4-хлорфенил),-4- (2, 4-дихлорфенил) - Д -пиразолин,

0 т.пл. 157°С;

1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(2,4-дихлорфенил)-Д -пиразолин, т.пл. 173-С;

.1-(4-фторфенилкарбамоил)-3-(4 -хлорфенил)-4-(2,4-дихлорфенил)-пиразолин, т.пл. 157°С;

1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(2,4-дихлорфенил)-( -пиразолин, т.пл. 172С;

0 1-бензилкарбамоил-3,4-бис-(4-хлорфенил -Д -пиразолин, т.пл. 9 ;

1-фенилтиокарбамоил-З,4-дифенил-Л -пиразолин, т.пл. 178°С;

5 1-фенилтиокарбамоил-З,4-бис- 4-хлорфенил)-А -пиразолин,. т.пл. 1бО°С;

1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4- -фенилфенил)-4-(4-хлорфенил)- Л 0 -пиразолин, т.пл. 197°С;

1-(4-диметиламинофенилкарбамоил)-3-(4-фенилфенил)-4-(4-хлорфенил)-Д -пиразолин, т. пл. 179-С;

1-(4-н-бутилсульфонилфенилкарбамос ил)-3-(4-фенилфенил)-4-(4-хлорфенил)-Д -пиразолин, т, пл.

1-(4-этила)енилкарбамоил)-3-(4-фенилфенил)-4-(4-хлорфенил)-Л .f. -пиразолин, масло;

1-(4-бромфенилкарбамоил)-3-(4-феннлфенил)-4-(4-хлорфенил)- Д -пиразолин, т.пл. 199°С;

1-фенилкарбамоил-З-(4-фенилфенил)-4-(4-хлорфенил)-Д -пиразолин, 5 1Т.ПЛ.

1- (4т-хлорфенилкарбамоил) -3- (4-метоксифенил)-4-(4-хлорфенил)-л -пиразолин, . 155 С;

1-(4-трет-бутилфенилкарбамоил)-3-(4-метоксифенил)-4-(4-хлорфенил)-Д -пиразолин, т. пл, 139с;

1-(4-диметиламинофенилкарбамоил)-3-(4-метоксифенил)-4-(4-хлорфенил)-Д -пираэолин, т.пл.

1-(4-изопропроксифенилкарбамоил)-3-(4-метоксифеиил)-4-(4-хлорфенил)-d -пиразолин, т.пл.

1-(4-нитрофенилкарбамоил)-3-(4-метоксифенил)-4 -(4-хлорфенил)-Л -пиразолин, т.пл. 176°С;

1- (3-трифторметилфени.пкарбамоил)-3-(4-метоксифенил)-4-(4-хлорфенил)-Л -пиразолин, т.пл. 164°С;

1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-нитрофенил)-4-фенил- Д -пиразолин, т.пл. 201С;

1-(4-хлорфенилкарбамоил)-Зп-голил4-(4-хлорфенил)- л -пиразолин, т.пл, 66°С; -.

1- (4-изопропилфенилкарбамоил)-3п-толил-4-(4-хлорфенил)- Д -пираэоин, т.пл. 184°Cj

1-(4-изопропоксифенилкарбамоил)-З-паратрлил-4-(4-хлорфенил-д -пиразолин, т. пл.

1-(3-трифторметилфенилкарбамоил)- -З-п-толил-4-(4-хлорфенил)- Д -пиразолин, т.пл. 186°С;

1-.(4-н-пропилфенилкарбамоил) -3-п-толил-4-(4-хлорфенил)- Д -пиразолин, т.пл. 185°С;

1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-{4-трет -бутилфенил)-4-(4-хлорфенил)-Л -пиразолин, ТоПЛ. 173С;

1-фенилкарбамоилгЗ-(4-трет-бутилфенил) -4- (4-хлорфенил) - й -пиразолин, т.пл.

Д-(4-этоксифенилкарбамоил)-3-(4-трет-бутилфенил)-4-(4-хлорфенил)-л -пиразолин, т.пл. 138 С;

1-(4-н-бутилсульфонилфенилкарбамоил)-3-(4-трет-бутилфенил)-4-хлорфенил) -д -пиразолин, т.пл.205°С;

1-(3-трифторметилфенилкарбамоил)-3-(4-трет-бутилфенил)-4-(4-хлорфенил) -Д -пиразолин, т.пл.

1- (4-хлорфенилкарбс1МОИл)-3- (4-хлорфенил-4-н-бутил-д -пиразолин, т.пл. 145°С;

1-(4-этоксифенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-н-бутил-д -пиразолин, т.пл. 132С;

1- (3-нитpo-4-мeтoкcифeнилкap(5aмoил)-3-(4-хлорфенил)-4-н-бутил-л пиразолин, т.пл. 140°С;

1-(4-нитрофенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-н-бутил-д -пиразолин, ..ПЛ.

1-(4-фенилфенилкарбамоил)-3-(4- -хлорфенил)-4-н-бутил-Д -пиразолин,

т.пл. 170°С

1-(4-этш cyльфoнилфeнилкapбaмoил)-3-(4-хлорфенил)-4-бутил-л -пиразолин, т.пл. 191-С;

1-(4-мeтилтиoфeнилкapбaмoил)-4,- (4-хлорфенил)-4-н-бутил- д -пиразолин, т.пл. 154°С;

1-(2-хлорфенилкарбамоил)-3,4-бис-(4-хлорфенил)- а -пиразолин,т.пл.

1-(4-ацетилфеникарбамоил)-3,4-бис-(4-хлорфенил)-d -пиразолин, т.пл. 208°С;

1- (4-этилфенилкарбг1моил)-3, 4-бис(-хлорфенил)-Д -пиразолин, т.пл. 171Т:;

1-(З-хлор-4-метилфенилкарбамоил)-3,4-бис-(4-хлорфенил)- д -пиразолин, т.пл. 194С;

И-н-бутилсульфонилфенИЛкарбамоил )-3,4-бис-(4-хлорфенил)-д -пиразолин, т.пл. 190°С;

1-.(4-этилсульфонилфенилкарбамоил)-3,4-бис-(4-хпорфенил)- д -пиразопин, т.пл. 19бс 1-(4-метилсульфонилкарбамоил)-3, 4-бис-(4-хлорфенил) - д -пиразолин, т.пл. выше

1- (4-изЬпропоксифенилкарбамоил)-3,4-бис-(4-хлорфенил)-л -пиразолин, т.пл. 164°С;

1-(4-диметиламинофенилкарбамоил)-3,4-бис-(4-хлорфенил)- Д -пиразолин, т.пл.

1-(З-хлор-4-метоксифенилкарбамоил)-3,4-бис-4-(4-хлорфенил)- л -пиразолин, т. пл. 188°С;

1- (2,4-дихлорфенилкарбамоил) з, 4-бис-(4-хлорфенил)-л -пиразолин, т.пл. 229°С;

1- (4-н-бутилфенилкарбамоил) -3,4-бис-(4-хлорфенил)-Д -пиразолин, .пл.

1-(4-изопропилфенилкарбамоил)-3,4-бис-(4-хлорфенил)- 4 -пиразолин, т.пл. 172°С;

1-(4-этоксифенилкарбамоил)-3,4-бис-(4-хлорфенил)- д -пиразолин, т.пл. 173°С;

1-(4-трифторметилфенилкарбамоил)-3,4-бис- (4-хлорфенил)- л -пиразоЛИН, т.пл. 149С;

1-(З-нитро-4-метоксифенилкарбамоил)-3, 4-бис-(4-хлорфенил)- л -пиразолин, т.пл. 214°С;

1-(4-изобутилфенилкарбамоил)-3,4-бис-(4-хлорфенил)-Л -пиразолин, т.пл. 1690С;

1-(4-цианофенилкарбамоил)-3,4-бис-(4-хлорфенил)- д -пиразолин, т.пл. 218°С;

1-пиридилкарбамоил-3,4-бис-(4-хлорфенил)-Д2 -пиразолин, т.пл. 228°С;

1чиетилкарбамаил)-3, 4-бис-(4-хлорфенил) - л -пиразолин, масло; 1-н-бутилкарбамоил-З,4-бис-(4-хлорфенил)-Д -пиразолин, масло;

1-циклогексилкарб моил-З,4-бис-(4-хлорфенил)- д -пиразолин, т.пл. 185°С;

1-иэопропил-карбамоил)-3,4-бис-(4-хлорфенил)- Л -пиразолин, т.пл. 144°С;

1-(4-хлорбензилкарбамоил)-3,4-бис- (4-х-порфенил) - Л -пиразолин, т.пл.

1-(4-хлорфенилтиокарбамоил)-3,4-бис-(4-хлорфенил)-д -пиразолин, т.пл.

1-(3-нитрофенилкарбамоил)-3-(4 -хлорфенил)-4-фенил-л -пиразолин, т.пл.

1-{4-фениг знилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)- фенил- л -пиразолин, т . пл. 16 ;

1-(4-бромфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) -4-фенил- -пиразолин, т.пл. 181°С;

1-(4-диметиламинофенилкарбаг« ил)-3-(4-хлорфенил)-4-фенил- д -пиразолин, т.пл. 177°С;

1- (4-трет-бутилфенилкарбамоил)-3- ( 4-хлорфенил) -4-фенил-л -пира3 ОЛИ н, т. пл. 18 2 С ;

1-{4-н-бутилфенилкарбамоил)-3-(4 -хлорфенил)-4-фенил-л -пиразолин, т.пл.

1-(4-этилфенилкарбамоил)-3- (4-хлорфенил)-4-фенил- д -пиразолин, т.пл. 156°;

1-(3-трифторметилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-фенил-д -пиразолин, т.пл. 149-С;

1-(4-изопропоксифенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-фенил- Д -пиразолин, т.пл. ;

1-(4-трифторметилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-фенил-ь -пиразолин, т.пл. 174°С;

1-(3-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) -4-фенил-л -пиразолин, т.пл.

1-(4-нитрофенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-фенил-й -пиразолин, т.пл. 230°С;

1-(п-толилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) -4-фенил-а -пиразолин, т.пл. 147°С;

1-(2-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-фенил-Л -пиразолин, т.пл. 193°С;

1-(4-фторфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) -4-фенил-л -пиразолин, т.пл. 162°С;

1- (4-изобутилфенилка1эбамоил)-3(4-хлорфенил) -4-фенил- л -пиразо|ЛИН, т.пл.

1-(4-этилсульфонилфенилкарбамоил-3- (4-хлорфенил)-4-фенил-Д -пиразолин, т.пл. 22бС;

1-(4-н-бутилсульфонилфенилкарбамоил) -3- (4-хлорфенил) -4-фенил- й, -пиразолин, т.пл. 179°С;

1-(4-мётилтиофенилкарбамоил)-3- (4-хлорфенил)-4-фенил- Л -пиразолин, т.пл. 165°С;

1- (4-цианофенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-фенил-Л -пиразолин, т.пл.

,1-(З-хлор-4-мeтилфeнилкapбaмoил -3-(4-хлорфенил)-4-фенил- Л -пиразопин, т.пл.

1-(3-нитро-4-метоксифенилкарбамоил) -3- (4-хлорфенил) -4-фенил-л- -пира5 зрлин, т.пл. 194 С;

1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-фенил- д -пиразолин, т.пл.

1-(2,4-дихлорфенилкарбамоил)-3л -(4-хлорфенил)-4-фенил-л -пиразолин, т.пл.

1-(4-хлорбензилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) -4-фенил- л -пиразолин, г.пл.

1-метилкарбамоил-З-(4-хлорфенил)5 -4-фенил-д -пиразолин, т.пл. 1-циклогексилкарбамоил-З-(4-хлорфенил)-4-фенил-д- -пиразолин, т.пл.

1-пиридилкарбамоил)-3-(4-хлорфе0 НИЛ)-4-фенил-д -пиразолин, т.пл. 224С;

1-(4-хлорфенилтиокарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-фенил- Д -пиразолин, т.пл. 194°С;

5 1-(4-хлорфенилкарбамрил)-3-(4-хлорфенил) -4-метил- -пиразолин, т.пл. 139°С;

1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-метил-л -пиразолин, Q т.пл.

1-(З-нитро-4-метоксифенилкарбамоил)-3- (4-хлорфенил)-4-метил- & -пиразолин, т.пл. 193С;

1-(З-хлор-4-метоксифеНИЛкарбамо5ил)-3-(4-хлорфенил)-4- метил-й -пиразолин, т.пл. 145С; 1-(4-н-бутилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) -4-метил-л -пиразолин, т.пл. 117°С; 01-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-диметиламинофенил)-4 -(4-хлорфенил)- Л -пиразолин, т.пл. 205°С;

1-(4-этилфенилкарбамоил)-3-(4-диметиламинофенил)-4-(4-хлорфенил)5 - Д -пиразолин, т.пл. 148°С;

1-(4-зтилсульфонилфенилкарбамоил)-3-(4-диметиламинофенил)-4-(4-хлорфенил) - Л -пиразолин , т.пл. 130- С;

1-бензилкарбамоил-З-(4-диметилU аминофенил)-4-(4-хлорфенил) - и -пиразолин, т.пл.

l-R-бутилкарбамоил-З- (4-диметиламинофенил) -4- (4-хлорфенил) -л -пиразолин, т.пл. 107 С;

c1-(4-хлорфенилкарбамоил)- 3-(4-хлорфенил) -4- (4-диметиламинофенил)-л -пиразолин, т.пл.

1-(4-этилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) -4- 4-диметилс1минофеНИЛ)-л -пиразолин, т.пл. 100°С;

1-(4-этилсульфонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-диметиламинофенил-& -пиразолин, т.пл. ;

1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-изопропоксифенил)-4-фенил-л -пиразолин, 5 т.пл. 141°С;

1-(4-этил(||енилкарбамоил)-3-(4-изопропроксифенил) - 4-фенил- й -пиразоли

т.пл.

1-(2,4-дихлорфенилкарбамоил)-3,4-дифенил-л -пираэолин, т,пл. 167 Cj

1-(2,4-дихлорфенилкар6амоил)-3-(4-хлорфенил)-4-фенил-л -пираэолин, т.пл. 201°С;

1- (3, 5-дихлорфенилкарбгмоил) -3-: -(4-хлорфенил)-4 - (4-хлррфенил) - -пиразолин, т.пл. 214°С;

1-(4-диметиламинофенилтиокар6а,мсэ йл)-3-(4-хлорфенил)-4-фенил-д® - -пиразолин, т. пл. 203°С;

1-{3,5-дихлорфенилкарбамоил) -3-(4-хлорфенил-4-фенил- d -пира золин, т.пл. 234 0;1-(4-метоксикарбамоилфенилтиокарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-d -пиразолин, т.пл. 205С;

1- (4 хлорфени.лкарбамоил) -3 (3,4-диметоксифенил)-4-(4-хлорфенил)-Л -пиразолин, т.пл, 182°С;

1- (4-этоксифенилкарбамоил) -3- (3,4-диметоксифенил)-4-{4-хлорфенил) -й -пиразолин, т.пл. 161°С;

1 - {3-трифторметилфенилкарбамоил) - -3- (3 , 4-диметоксифенил) -4- (4-хлорфенил)-Д -пиразолин, т.пл,

1- (4-эгилфенилкарбамоил) -3- (3,4-Д1№1етоксифенил)-4- (4-хлорфенил) -Д -пиразолин, т. пл.

1-(4-изопропилфенилкарбамонл)-3-(374-диметоксифенил)4-(4-хлорфенил) - л -пиразолин, т.пл. 158-159 C

1-(З- лор-4-диметилфекилкарбамо. ил) -3- (3 , 4-диметоксифенил-4- (4-хлорфенил)-Л -пиразолин, т.пл.

1-(4-фенилфенилкарбамоил)-3-(3,4-диметоксифенил)-4-С4-хлорфенил)-йС -пиразолин, ТгПл. 212®С

1-/N- (4-}слорфенил) - 5-мeтилкapбaмоил -3- ( 4-хлорфенил) -4- (4--хлорфекил-) -d -пиразолин, т.пл,

(4-хлорфенил)-фенилкарбамоил/-3-(4-хлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-Д -пиразолин, т. пл. 144С;

1- (п-этоксифенилтиокарбзмоил) -З--(4-хлорфенил)-4-фенил- Л -пиразолин, т.пл5

1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4 -бромфенил)4-фенил-д -пиразолин, т.пл. 178°С;

1-(4-бромфенилкарбамоил)-3-(4-бромфенил)-4-фенил-а -пиразолин, т.пл. 184°С;

1-(4-изопропохсифенилкарбамоил)-3-(4-бромфенил)-4- фенил-А -пираэолин, т.пл. 17(Яс ;

1-(4-изобутилфенилкарбамокл) 3-(4-бромфенил) -4-фенил-л -пиразоли- т.пл.

1-циклогексилкарбамоил-З-- (4 бромфенил)-4-фенил-л -пиразолин, т,пл

1-(4-метилтидфенилкарбамоил)-3

-(4-бромфенил)-4-фенил-д -пиразолин, т.пл. 168°С;

1 -/4- (4-хлорфенил) -фенилкарбамоил-3-(4-хлорфенил)-4-фенил- U® -пира.золин, т.пл, 1В7С;

1- (4-ацетилфенилкарбамойл)-3-(4-хлорфенил)-4-фенил-л -пиразолнн, т.пл,

1- (4-хлорфенилкарбамоил) -3-(4-бромфенил)-4-(4 хлорфенил) - д -пиразолин, т.пл. 175°С;

1 - (3-трифторметрслфенилкарбамоил) -3- (4-бро фенил) -4- (4-хлорфенил) -Д- -пиразолин, т,пл, 130-135®С

1-(4-хлорфенилкарбамонл)-3(4-метилфенил)-4-фенил- А -пиразолин, т.пл.

1(4-метилфенилкарбамокл)-3-(4-метилфекил)-4-фенил- л -пиразолин, т.пл, 185-186°С;

1 (4-н пропилфенилкарбамоил)-3(4-метилфенил)4-фенил-А -пиразолин, т.пл. 152-160 С;

1-(4-этoкcифerилкapбa юил) -3-(4.-матилфенил)4-фенил- Д -пиразолин, т„пл, 164-1б5 С;

1-фенилкарбамоил-З-(4-метилфенил)-4-фенил-д -пиразолин, т.плс 1681б9 С;

1 (4-хлорфенилкарбамоил)-3(4-изопропилфенил)-4-фенил- й -пираэолин, т.пл. 1G8-170 C;

1 - (4--этоксифенилкарбамоил) -3- (4-изопропилфенил)-4 фенил-л -пиразолин, т.пл. 156-158°С;

i - (3-нитрофенилкарбамоил) - ;:- (4-изопропилфенил) -4-фенил-/1 -пкразолиН; т.пл. 160-164С ;

1 -(4-метоксифенилкарбамоил)-3-( 4-хлорфенил) -4-фенил- й -пиразоли т,пл, 164-1б6°С;

Ь-фенилкарбамоил 3-(4-хлорфенил).. 4-(4-нитрофенил) - Д -пиразолин, Топл.

1- (4-этилфенилкарбамоил) -3- (4-хлофенил) -4-(4-нитрофенил)- & -пиразолин, т.пл.

1-(3-трифторметилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(4-нитрофенил)-Д -пиразолин, т.пл. 189-192с

1-(4-цианофенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(4-нитрофенил)-и -пиразолин, т.пл,

1- (4-цианофенилкарбамоил)-3-(4-ди7«1етиламинофенил) -4-(4-хлорфенил) -Д -пиpaзoлиx р. т.пл, 230°С;

1-(4-йодфенилкарбамоил)-3-(4-хлорФенил) 4-фени.г -пиразолт н, т,пл. 1б7-169С;

1 (4 хлорфенилкарба3.юил) -3- (4 хлофекил) -4- {4-нитрофекнл) -пира- . золин , т о пл, 200- С ;1 {4 хлорфенилкарбамокл) -3- (4-. метоксифенил)-4-(4-питрофенил)... -пиразолин , т , пл, 13 8°С ;

1 (4-тт ет-бугилфекилкарбамоил) -3-J4-метоксифенил) -4™ (4-нитрофенил) & -пиразолинр масло;

(3-нитрофенилкарбамоил)-3 (4-метоксифанил)-4-(4-нитрофенил) sf- Пиразолин, масло ;

1 - (4-метилфенилкарбамоил) - 3- ( -г-ютоксифенил) -4- (4-нитрофекил) -й -пираэолин, т.пл.

1 - (З-хлорфенилкарбамоил) -3- (2,4-диметилфеиил) -4-фенил-д -пиразолин, т.пл. 194-195 С;

1-(4-метоксифенилкарбамоил)-3-(2,4-диметилфенил)-4-фенил-Л -пираэолин, т.пл. 125-128°С;

1- (4-метилтиофенилкарбамоил)-3-(2 , 4-диметилфенил) -4-фенил-л -пирзолин, т.пл. 116-118 С;

1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(4-метилФенил)-Д -пиразолин, т.пл. 172-173 С;

1- ( 4-этилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(4 метилфенил)-л -пиразолин, т.пл. 143-144 0;

1-(4-ацетилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4 -(4-метилфенил)-Д -пиразолин, т. пл. 158-162 С;

1- (4-хлорфенилтиокарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-А-(4-метилфенил)-Л --пиразолин, т.пл. 1б2-164 С;

1-(2-фторфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-фенил-д -пиразолин, т.пл. 1720С;

1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-метилтиофенил)-4-ф,енил-л -пиразолин, т.пл. 1б2-163°С;

1- (4-изобутилфенилкарбамоил)-3-(4-метилфенил)-4-фенил- й -пиразолин, т.пл. 154-155°С;

1-(4-метоксифенилкарбамоил)-3-(4-метилтиофенил)-4-фенил- Л -пиразолин, т. пл. 144-146°С;

1-(З-хлор-4-метилфенилкарбамоил)-3-(4-метилтиофени7 4-фенил-Л -пиразолин, т.пл. 163-164°С;

1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-метилсульфонилфенил)-4-фенил- А -пиразолин, т.пл. 234°С;

1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-нитрофенил)-4-фенил-Л -пиразолин, т.пл.201°С;

1-(4-нитрофенилкарбамоил)-3-(4-нитрофенил) -4-фенил-л -пиразолин, т.пл.

1-(4-изопропилфенилкарбамоил)-3-(4-нитрофенил) -4-фенил-л -пиразолин, т.пл. 213°С ;

1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-нитрофенил)-4-фенил-л -пкразолин, т.пл.

1-фенилкарбамоил-3-(4-нитрофенил-4-фенил-д; -пиразолин , т.пл. 198°С

1-/N-(4-хлорфенил)-N-н-пропилкарамоил/-3-(4-хлорфенил)-4-фенил Д -пиразолин , т.пл. 111-113С;

1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил)-4-фенил- д -пиразолин, т.пя. 156-158°С;

1-(4- цианофенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил)-4-фенил-л -пиразолин, т.пл.

1-фенилкарбамоил-З-(4-фторфенил)-4-фенил-л -пиразолин, т.пл. 1601 б 1 С ;

1-(4-нитрофенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил) -4-фенил- Д -пиразолин, т.пл. 238-240°С;

1-(4-этилфенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил)-4-фенил- Д -пиразолин, т.пл. 159-168С;

1-(4-метоксифенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил)-4-фенил- Д -пиразолин, т.пл. 13 4 с ;

1- (4-н-октилфенилкарбамоил)-3(4-хлорфенил)-4-фенил-Д -пиразолин, т.пл. 134-135°С;

1- (4-хлорфенилкарбамоил)-3-(3,4-метилендиоксифенил)-4-фенил- Л -пиразолин, т.пл. 20бС; 1-(4-н-октифенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил)-4-фенил-л -пиразолин, т.пл. 123-124С;

1-(4-фторфенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил)-4-фенил-д -пиразолин, т.пл, 161-162°С;

20

1-(4-изопропоксифенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил)-4-фенил-Д -пиразолин, т.пл. 166-167°С;

1-(4-метоксифенилкарбамоил)-3- (альфа-тиенил)-4-фенил-д -пиразолин, т.пл. 164-167°С;

1-(4-метоксифенилкарбамоил)-3-(5-хлор-2-тиенил)-4-фенил-д -пиразолин, т.пл. 139-141 С;

1-(4-н-пропилфенилкарбамоил)-3-(альфа-тиенил) -4-фенил- д -пиразолин, т.пл. 148-150°С;

1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(5-хлор-2-тиенил)-4-фенил- л -пиразолин, т.пл. 145-147°С;

1-циклore ксилкарбамоил-3-(5-хлор-2-тиенил) -4-фенил-а -пиразолин, т.пл. 117-118°С;

1- (4-изобутилфеникарбамоил)-3-(5-хлор-2-тиенил)-4-фенил-д -пиразолин, т.пл. 145-14бОс;

1-(4-цианофенилкарбамоил)-3-(5-хлор-2-тиенил)-4-фенил- Д -пиразолин, т.пл. 170-173°С;

1-н-ундецинкарбамоил-З-(4-хлоренил)-4-(-хлорфенил)- Д -пиразоин, масло

1-трет-бутилкарбамоил-З-(4-хлоренил ) -4- (4-хлорфенил) - л -пиразолин, т.пл. 145°С;

1-Ы,Ы-диметилкарбамоил-3-(4-хлорфенил) -4-(4-хлорфенил)-Д -пиразолин, масло ;

1-циклогексилкарбамоил-З- (2 ,4-ди-. метилфенил) -4-фенил- д -пиразолин, т.пл. 1720с,

1-циклогексилкарбамоил-З-(4-метилтиофенил) -4-фенил-л -пиразолин, т.пл. 155 - 158°С;

1-(4-изопропилфенилкарбамоил)-3-метил-4-фенил-д -пиразолин, масло;

1-(4-метоксифенилкарбамоил)-3-метил-4-фенил-л -пиразолин, т.пл. 131°С;

1-(З-трифторметилфенилкарбамоил)-З-метил-4-фенил-д -пиразолин, т.пл. 95°С; 1-/{3,5-бис-трифторметил)-фенилкас5бамоил/-.3- (4-хлорфенил) -4-н-бутил-л -пиразолнн, т.пл. 196-198°С; , 1- U-изобутилфенилкарОамоил)-3 -(3,4-метнлендиоксифенил)-4-фёнил -Л -П1фазолин, т.пл. 152°С; 1-(4-метоксифенилкарбамоил)-3- (3, -метилендиоксифепил) -4-фенил-Л -пиразолин, т. пл. 1-{4-хлорфенилкарбамоил)-3/4-(4-бромфенил)фенш1/-4-фенил- й -пираэолин, т. пл. 214°С; 1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-фенил-4-;4-метоксифенил)- й -пираэолин. т.пл. 154°С; 1-(4-метилфенилкарбамоил)-3-(4-изопропроксифенил)-4-фенил- д -пиразолик, т. пл. 12lC; 1-(2,4-дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-изопропоксифенил)-4-фенил-л -пиразолин, т.пл. ПЗ°С; 1-(3-трифторметилфенилкарбамоил)-3-(4-изопропоксифенил)-4-фенил-й -пираэолин, т.пл, 1-(4-этилсульфонилфенилкарбамоил) -3-;(4-изопропоксифенил) -4-фенилй -пиразолин, т. пл. 15б°С; . ,, 1-(4-изопропоксиФенилкарбамоил)-3- (4-изопропоксифенил)-4-фенил- ff -пиразолин, т.пл. 141°с. Формула изобретения рпособ получения производных пира3ОЛИна общей формулы 1 JC-d-NC где RJ - GI- GJ -aлкнл, циклогексил, бензил, который может быть замещен хлором, пиридил, фенил или фенил, содержащий един или два заместителя в положениях 2,3 или 4, выбранных из группы, включающей галоид, Gj- Gл-aлкил, трифторметил, G( - G T-алкил722485о с , г н п н 30 в ж н л к гд в пр су пр эк i6 тио, Сд-алкокси, Cf -диалкиламино, c С -алкилсульфонил, Сд-ацил, циано, нитро или фенил, который может быть заметен хлором, RJ- одинаковые или различные и представляют собой С - -гшкил, тиенил, который может быть замещен хлором, фенил или згииещенный фенил, содержащий 1-2 заместителя, выбранных из группы, включающей галоид,GI- Сд-алкил, трифторметил, циклогексил, .Cj- С4-алкилтио, С -алкокси, Ci- С -моно или диалкиламино, нитро, фенил, который может быть замещен галоидом, или цианогруппой; водород или С,- С„-с1лкил; - кислород или сера, ичающи йс я тем, что нение формулы 11 пг.. н Rg и К- имеют указанные значергают взаимодействию с соедим формулы Щ R - N с X (ir.j и X имеет указанные значесутствии растворителя, и при ии получаемое при этом соеди, в котором Н - водород, даодвергают взаимодействию с аллогенидом формулы IY ;, - GJ- q -алкил, - галоген, е полярного растворителя омнатной температуре в приии связывающего кислоту агента, сточники информации, ые во внимание при экспертизе Вейганд-Хильгетаг. Методы имента в органической химии. Химия с.377.