Способ получения производных пиразолина Советский патент 1984 года по МПК C07D231/06 A01N43/56 

3 -(4-цианобутил)-2-пиразолин, т.пл. 108®С, 1-(4-втор.бутоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(4-ци бутил)-2-пиразолин, т.пл. 106°С; 1-(3-хлор-4-изопропоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфе нил)-4-(2-цианоэтил)-2-пиразолин, т.пл. 1-(4-н-пропоксикарбонилфенилкар бамоил)-3-(4-хлорфенш1)-4-(3-цианопропил)-2-пиразолин, т.пл. 1-{4-н-бутоксикарбонилфенилкарба ноил)-3-(4-хлорфенил)-4-(3-цианопропил)-2-пиразолин, т.пл. 1-(4-метоксикарбонилфенилкарбамоил)-3(4-хлорфенил)-4-(цианопропил)-2-пиразолин, т.пл. . П р и м е р 2. Аналогично проводят взаимодействие 3-(4-хлорфенил)-4-(со-цианпропил)-2-пиразолина и 4-изопропил-оксикарбонип-фенилизоци ната при температуре кипения реакционной смеси в течение 10 мин. Взаимодействие указанных реагентов осуществляют также при в течение 2ч. В обоих случаях получают 1-(4-из пропил-карбонил-фенил-карбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(со-цианпропил)-2-пиразолин с количественным выходом. Соединение (1) - это 1-(4-изопропил-оксикарбонил-фенилкарбамоил) -3-(4-хлорфенил)-4-{3-цианпропил)-2-пиразолин. ПримерЗ. 20 личинок Aedesaegypti (личинки малярийного комара) обрабатьгаают водными суспензиями активных соединений, имеющими различные концентрации. Э суспензии вьщерживают 10 дней при 25°С, в течение которых (период ин кубации) в качестве пищи для личин используют водные суспензии порошк образного дерного хлеба и дрожжей, Через 10 дней определяют процент смертности, учитывая естественную смертность. Результаты этих экспер ментов представлены в табл.1, где в скобках указаны номера следующих соединений: (2)1-(4-из опропоксикарбонилфен карбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(2-ци этил)-2-пиразолин (3)1-(4-изопропоксикарбонш1фен карбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(4-ци бутил)-2-пиразолин-, 21 . (4)1-(4-этоксикарбоннлфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(2-цианоэтил) -2-пиразолин-, (5)1-(4-втор-бутоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфеннп)-4-(2-цианоэтил)-2-пиразолин; (6)1-(4-этоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(3-цианопрошш) -2-пиразолин, (7) 1-(3-хлор-4-изопропоксифенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(3-цианопропил)-2-пиразолин-, (8)1-(4-втор.бутоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(3-цианопропил)-2-пиразолин, (9)1-(4-метоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(4-цианобутил ) -2-пиразолин, (10)1-(3-хлор-4-изопропоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(4-цианобутил)-2-пиразолин; (11)1-(4-втор.бутоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(4-цианобутил) -2-пиразолин-, (12) 1-(3-хлор-4-изопропоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфе нил) -4- (2-цианоэтил ) -2-пиразолин J (13)1-(4-н-пропоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(3-цианопропил)-2-пиразолин, I (14)1-(4-н-бутоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенш1)-4-(3-цианопропил)-2-пиразолин, (15) 1-(4-метоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(3-цианопропил)-2-пиразолин. П р им е р 4. Взрослые растения карликовой фасоли обыкновенной -(Phaseolus vulgaris L), имеющие два хорошо сформированных листка, удаляли из почвы, после чего растения опрыскивали до стекания композициями, полученными согласно примеру 2, взятыми в различных концентрациях После высушивания растений их помещали в прозрачные пластиковые цилиндры и затем инфицировали 5 личинками Epilachna varivestis (личинки мексиканского жука).Затем цилиндры накрывали бумагой и ватой и помещали на полки, причем продолжительность освещения составляла 18 ч, темноты - 6 ч; температура при освещении составляла , относительная влажность (RH) 70%; температура в темноте при 80-90%.

51122221

Через 6 дней определяли процент сиерт- испытаний представлены в табл.2, ности личинок. Каждый эксперимент где номера соединений соответствупорторяли трижды. Результаты этих ют номерам/ таЗл.1.

Таблица 1

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ . ПИРАЗОШНА общей формулы где R - алкоксикарбонильная группа, содержащая 2-6 атомов углерода, X У атом галогена; атом,водорода или атом галогена i п - 2,3 или 4, отличающийся тем, что осуществляют реакцию пираэолина общей формулы (CH2)n-CN где X и п имеют указанные значения, ;с изоцианатом общей формулы ( СК где R и У имеют указанные значения, в среде инертного органического растворителя при температуре от О С до температуры кипения растворителя.

Примечание:

1-(4-Хлорфенипкарбамош1)-3-(4-хлорфенил)-4-(3-цианопропил)-2-пиразояин

Известное соединение(l (1)

(2)

50-90 0-50

50-90

90-100

90-100

50-90

0-50

90-100

90-100 90-100

90-100

0-50

1 + означает 90-100% смертности; t означает 50-90% смертности; - означает 50% смертности. Таблиц82

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

(10)

90-100

100 90-100

30 90-100

10

3 50-90

1

0-50

100 90-100 90-100

30 90-100

10

3 50-90

Г

0-50

100 90-100

30 90-100

10 90-100

3 90-100

1

0-50

100 30 10 90-100

50-90 0-50 ,

100 30

90-100 50-90

10

0-50

oo 90-100

30 90-100

10

0-50 100 90-100

30 10

0-50 0-50

100 30 10

90-100 50-90 0-50

1122221JO

Продолжение табл.2