Способ получения -карбамилзамещенных -пиразолинов Советский патент 1975 года по МПК C07D49/10 

1

Изобретение относится к способу получения новых соединений-М-карбамилзамещенных А пиразолинов формулы I

ч

-с НС В

11 I

, NБ-С

Т5 11 I

(ROn

О Н

I

где А - фенил, незамещенный или замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными из галоида, цианогруппы, алкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, незамещенного или замещенного галоидом, циклоалкила, алкоксигруппы, соде|ржащей от 1 до 4 атомов углерода, алкилтиогруппы, содержащей от 1 до 4 атомов углерода или аминогруппы, замещенной 1 или 2 алкилгруппами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, или морфолино-, пиперидино-, пиразолидино- или 3,4-диметилоксирадикала,

или А - тиенил или пир.идил, незамещенный или замещенный галоидом -или низщим алкилом;

В - атом водорода, фенил, незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 заместителями,

выбранными из галоида, алкоксигруппы, содержащей от 1 до 4 атомов углерода, алкила, содержащего от 1 до 4 атомов угле-рода, незамещенного или замещенного галоидом, циклоалкила, тиоалкнла, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, сульфонилалкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, диоксиалкилена, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, или аминогруппы, замещенной 1 или 2 алкилгруппами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, или 3,4-диоксиметилена;

или В - фурил, пирролил, тиенил или пиридил, незамещенный или замещенный галоидом или низщим алкилом;

RI - галоид, алкоксигруппа, содержащая от 1 до 4 атомов углерода, алкил, соде|ржащий от 1 до 4 атомов углерода, незамещенный или замещенный галоидом, циклоалкил, тиоалкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, апкилсульфонил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, цианогруппа, нитрогруппа или аминогруппа, замещенная 1 или 2 алкилгруппой; п - равно 1 или 2, причем если А - фенил, содержащий два

заместителя, то эти заместители находятся в 3, 4 или 5 - положениях фенильной группы и (Ri)n находится в 3, 4 или 5-положениях фенильной группы; которые обладают биологически активными свойствами, улучшенными по сравнению с ближайшими аналогами подобного действия.

Предлагаемый способ получения Ы-карбамилзамеш,енных А -пиразолинов основан на известной в органической химии реакции производного Д2-ииразолина с производным изоцианата.

Предложенный способ получения соединений формулы I заключается в том, что соединение формулы И

Ч

А - С НС -.В II 1

11

где А и В имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с соединением формулы П1

(RiV

111

где Ri и n имеют вышеуказанные значения, в среде растворителя, например диэтилового эфира, и выделяют целевой продукт известным способом.

Процесс можно проводить в присутствии основного катализатора.

Соединениями формулы I, полученными по предлагаемому способу, являются следующие:

1 - (4-хлорфенилкарбамоил) - 3- (4-хлорфенил5-(хлорфенил)-А2-ПИразолин т. пл.-224°С;

1-(4-сульфонилметилфенилкарбамоил) - 3(4-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил) - Д - пиразолин; т. пл. 170°С;

1 - (4 - сульфонилфенилкарбамоил) - 3 - (4хлорфенил) - 5 - (4 - хлорфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 150°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-хло|рфенил)-5-(4 - изопропоксифенил) - А -пиразолин; т. пл. 166°С;

1 - (4 - грег-бутилфенилкарбамоил) - 3-(4хлорфенил) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин; т. пл. 199°С;

1 - (4 - н-пропилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфеЕИл)-5-(4 - хлорфенил) - А - пиразолин; т. пл. 149°С;

1 - (4 - этилфенилкарбамоил) - 3-(4-хлорфенил) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин; т. пл. 181°С;

i - (трифторметилфепилкарбамоил) - 3-(4хлорфенил) - 5 - (4-хлорфенИл)-А2-пиразолин; г. пл. 206°С;

1 - (4-хлорфенилкарбамоил) - 3 - (4-хлорфечил) - 5 - (фторфенил)-А2-пиразолип; т. пл. 176°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3 - (4-хлорфенил) - 5 - (4-этилфенил) - А -пиразолин; т. пл.. 235°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3 - (4-хлорфенил) - 5 - (4-г/7ет-бутилфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 222°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-хлорфенил) - 5 - (2-метил-4-хлорфенил)-А -пиразолин; т. пл. 184°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-диметиламинофенил) - 5 - (4-хлорфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 236°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-хлорфенил) - 5 - (2,4-дихлорфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 166°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - З-фенил-5(4-метоксифенил)-А -пиразоЛИН; т. пл. 164°С; 1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(4-бромфенил)-5 - фенил - А -азолин; т. нл. 158°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3-(фенил)5 - (2,4 - дихлорфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 184°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - З-фенил-5(4-хлорфеЕил)-А -пиразолин; т. пл. 160°С;

1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-фенил5 - (1 - метоксифенил)-А2-пиразолин; т. пл. 170°С;

1 - (4-хлорфенилкарбамоил) - 3 - (4-хлорфенил)-5-фенил-А - пиразолин; т. пл. 174°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-цианфенил)-5 - фенил-А -пиразолин; т. пл. 210°С;

1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамаил)-3-(4-цианфенил) - 5 - фенил-А -пиразолин; т. пл. 140°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфепил)-5 - (метоксифенил)-А - пиразолин, т. пл. 197°С;

1 - (4 - хлО|рфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-5-(4-изопропилфенил) - А - пиразолин; т. пл. 190°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (4-н-пропилфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 178°С;

1 - (4 - сульфонилфенилкарбамоил) - 3-(4хлорфенил) - 5 - (4-г/ ет- утилфенил)-А -пиразолин; т. пл. 191°С;

1 - (иодфенилкарбамоил) - 3-(хлорфенил)5-(4-хлорфенил)-А -пиразолин; т. пл. 228°С; 1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4 - иодфенил)-5-(4-хлорфенил) - А - пиразолин; т. пл. 206°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (5-хлортиенил-2)-А - пиразолин; т. пл. 166°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5-(фурил-2)-А -пиразолин; т. пл. 207°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (3-метилфурил-2)-А -пиразолин, т. пл. 190°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (5-метилтиенил)-А2-пиразолин; т. пл. 154°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил) - 3 - (пиридил-2) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин; т. пл. 205°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (5-хлорфурил-2)-А2-пиразолин; т. пл, 195°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (3,4-диоксиметиленфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 193°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (4-диметиламинофенил)-Д2-пиразолин; т. пл. 189°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3--фенил - А ПИразолин; т. пл. 148°С;

1 - (4 - хлорфенилка|рбамоил)-3-(4-хлорфенил)-Д -пиразолин; т. пл. 175°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 150°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-бромфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 144°С;

1 - (4 - иодфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 162°С;

1 - (4 - н-пропилфенилкарбамоил) - 3 - (4хлорфенил)-А -пиразолин; т. пл. 151°С;

1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-фенилА -пИ|разолин; т. пл. 168°С;

I - (3,4-дихлорфенилкарбамоил)-3-(4 - хлорфенил)-Д2-пиразолин; т. пл. 187°С;

1 - (3,4- дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-бромфевил) - А -пиразолин; т. пл. 192°С;

1 - (4 - бромфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 181°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-изопропоксифенил)-А2-пиразолин, т. пл. 141°С;

1 - (4 - этоксифенилкарбамоил)-3-(4-хлорфекил)-А -пиразолин; т. пл. 140°С;

1 - (4-этилсульфонилфенилка рбамоил)-3-(4хлорфенил)-А -пиразолин; т. пл. 187°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-этилфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 116°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-изопропилфенил)-А -пиразолин; т. пл. 131°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-иодфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 165°С;

1 - (4 - цианфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-А -пиразолин; т. пл. 210°С;

1 - (4 - нитрофенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 225°С;

1 - (4 - хлО|рфенилкарбамоил)-3-(4-диметиламинофенил)-А -пиразолин; т. пл. 189°С.

Соединениями формулы I, которые несколько менее активны, чем предыдуо1ие, являются следующие:

1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-фенил5-(4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 182°С;

1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-5-фенил-А2-пиразолин; т. пл. 188°С;

1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-фенил5-(2,4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 189°С;

1 - (3,4 - дихлорфенил)-3-(4-хлорфенил)-5(4-хлорфенил)-А2-пИ|разолин; т. пл. 208°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-метоксифенил)-5-фенил-А -пиразолин; т. пл. 157°С;

1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-бромфенил)-5-фенил-Д -пиразолин; т. пл. 188°С;

1 - (4 - xлopфeнилкapбaмoнл)-3-(3-мeтoкcифeннл)-5-фeннл-A -пиpaзoлин; т. пл. 145°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(3-хлорфе нил)-5-фенил-А2-гшразолин; т. пл. 19б°С;

1 - .(3,4 - дихлорфеннлкарбамоил)-3-(3-хлорфенк;1)-5-фенил-Д2-пиразрлин; т. пл, 195°С;

1 - (4 - хлО|рфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (4-н-бутилфенил)-А2-пиразолин; т. пл. 154°С;

1 - (4 - фторфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (4-н-бутилфенил)-А -пиразолнн; т. пл. 190°С;

1 - (4 - метилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (4-к-бутилфеннл)-А - пиразолин; т. пл. 220°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-5-(3-хлорфенил)-Д2-пи,разолин; т. пл. 207°С;

1 - (4 -хлорфенилкарбамоил)-3-(4-тиометилфенил)-5-(4-хлорфенил)-Д -пиразолин, т. пл. 188°С;

1 - (4 - бутилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (4-хлорфенил)-Д2-пиразолин; т. пл. 138°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (2,4.6-трихлорфенил)-Д -пиразолин, т. пл. 19ГС;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-трет-бутилфенил) - 5 - (4-хлорфеннл)-А -пиразолин, т. пл. 203°С;

I - (4 -тиометилфенилкарбамонл)-3-(4-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 191°С;

} - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-изопропоксифенил) - 5-(4-хлорфенил)-А2-пИ|разолин, г. пл. 116°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-н-бутнлфенил) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин, т. пл. 78°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-бромфенил5-(4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 219°С;

1 - (4 - н-бутилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (4-н-бутилфен.ил)-А2-пиразолин, т. пл. 135°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-этилфенил) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин, т. пл. 206°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-циклогексилфенил) - 5 - (4-хларфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 175°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-грет-бугилфенил) - 5 - (4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 204С;

1 - (2 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (4-хлорфеиил)-А2-пиразолин, т. пл. 225°С;

1 - (3 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин, т. пл.

1 - (2,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (4-хлорфенил)-А2-пИ|разолин, т. пл. 192°С;

1 - (4 - диметиламинофенилкарбамоил) 3(4-хлорфенил) - 5 - (4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 178°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-морфолинофенил) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин, т, пл. 160°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-пиперидинофенил) - 5 - (4-хлорфенил)-А -пиразолин, т, пл. 1бЗ°С;

- (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-пиразолидинофенил) - 5 - (4-хлорфенил)-А2-п«|разолин, т. пл. 208°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(5-хлортиенил-2) - 5 - (4-хлорфенил)-Д2-пиразолин, т. пл. 196°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (пиррил-2)-А2-пиразоЛИН. т. пл. 230°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (пиридил-3)-Д2-пиразолин, т. пл. 205°С;

I - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(пи|ридил3) - 5 - (4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 105°С;

1 - (4 - хлорфенИлкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (пиридил-2)-А2-пиразолин. т. пл. 243°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (пиридил-4)-А2-пиразолин, т. пл. 239°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(3,4-диметилокоифенил) - 5 - (4-хлорфенил)-Д2-пиразолин, т. пл. 163°С;

I - {4 - хлорфенилка|рбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (1-метилпиррил-2)-А2 - пиразолин, т. пл. 207°С;

1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил) - 3-(4-метоксифенил)-А -пиразолин, т. пл. 170°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоИл)-3-(4-метоксифенил)-А2-пиразолин, т. пл. 132°С;

1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(4-фторфенил)-А2-ПИразолин, т. пл. 62°С;

I - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(3-метоксифенил)-А2-пиразолин, т. пл. 129°С;

1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(3-метоксифенил)-А -пи|разолин, т. пл. 136°С;

1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил)-3-(3-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 180°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(3-хлорфенил)-|А2-пиразолин, т. пл. 16ГС;

1 (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-метоксифенил)-А2-пиразолин, т. пл. 139°С;

1 - (4 - метилфенилкарбамоил)-3-(4-метилфенил)-А -пиразолин, т. пл. 159°С;

I - (4 - этилфенилкарбамоил)-3-(4-н-бутилфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 147°С;

1 - (4-метилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 181°С;

1 - (4 - сульфонилметилфенилкарбамоил)-3(4-хлО|рфенил)-А2-пиразолип, т. пл. 225°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-пропилфенил)-А2-пиразолин, т. пл. 153°С;

I - (4 - я-бутилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфеннл)-А2-пиразолин, т. пл. 134°С;

1 - (4 - сульфонилэтилфенилкарбамоил)-3(4-этилфенил)-А -пиразолин, т. пл. 172°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-тиометилфенил)-А -Ш1разолин, т. пл. 154°С;

1 - (4 - хлорфенилкарбамоил)-3-(4-г/;ег-бутилфепил)-А2-пиразолин, т. пл. 150°С;

1 - фенилкарбамоил-З-фенил-А -пиразолин, т. пл. 160°С;

1 - (4 - фторфе11Илкг:рамоил)-3-(4-хлорфе:НИл)-.--пнразолин, т. пл. 173°С;

1 - (4 - фторфенИлкарбамоил)-3-фенил-А2пиразолин, т. пл. 137°С;

1 - (4 - г/7ег-бутилфенилкарбамоил)-3-фенил-А -пиразолин, т. пл. 146°С; 1 - (4 - «-пропилфенилкарбамоил)-3-фенилА -пиразолин, т. пл. 120°С.

Исходные вещества формулы II для получения соединений формулы I получают двумя способами I и II по следующей схеме: Способ :

.сн,

а л- с-сНз+Н2С о-ьнм;

НС1 сн. о

сн,

-Л-С-СН2-СНг-мС -н НоО

cn-i

H, НаО

Ь А-С СНо СН2 N. П2Itгн

А-С СНг- 2H20-(.CH,ljKH НС1

II 1 N-N-H

30 где А и В имеют значения, указанные в формуле I Способ II.

li A-C-CH,-i- С о

II О

Б

«- А-С-

II I 1 ОНИ

. Ь А-С-С С-Б-1-HaN-I Hj-HzO

II I I ОНИ

s---А-С НС-В U 1

л-та-к

где А и в имеют значения, указанные в формуле I.

Реакцию 1а проводят в среде растворителя, например спирта, при температуре кипения растворителя; в среде растворителя, например этанола, при повыщенной температуре; Па в среде растворителя, например метанола,

нри комнатной температуре; 11в в среде растворителя, например этанола, при температуре кипения растворителя.

Пример 1. Получение хлоргидрата |3-диметиламинопропиофенона.

В круглодонную колбу на 1 л помещают 120 г ацетофенола, 105 г xлopгилJpaтa диметиламина, 39,6 г параформальдегида, 2 мл концентрированной соляной кислоты и 160 мл этанола. Эту смесь кипятят в течение 2 час,

затем фильтруют и прибавляют ЯОО мл ацетона. Оставляют стоять 16 час при 0°С, после чего образовавшиеся кристаллы отсасывают, промывают 50 мл ацетона и сушат. Получают 145 г хлоргидрата р-диметиламинопропиофенола с т. пл. 155°С. Пример 2. Получение З-фенил-Д -пиразолина. 145 г хлоргидрата р-диметиламинопропиофенола добавляют при 50°С к смеси 105 мл 100%-ного гидразингидрата и 69 мл 40%-ного раствора каустической соды и 150 мл метанола. Эту смесь кипятят в течение 1 час и оставляют стоять в течение ночи, затем разбавляют 350 мл воды. Смесь дважды экстрагировают эфиром, затем эфирный слой трижды промывают водой. Экстракты сушат с льфатом натрия « перегоняют в атмосфере азота. Получают 51,5 г З-фенил-Д -пнразолина с т. кип. 99-100°С (0,5 мм рт. ст.). Пример 3. Получение 1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил)-3-фенил-А -пиразолина. 16,0 г З-фенил-Д -пиразолина растворяют в 100 мл эфира. Затем добавляют по каплям при перемешивании и охлаждении раствор 20,4 г 3,4-дихлорфеиилизоционата в 200 мл эфира. По окончании добавления реакционную смесь перемешивают еще 30 мин. Образовавшийся осадок отсасывают, промывают эфИром и сушат. После перекристаллизации из ацетонитрила получают 22 г 1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил)-3-фенил-Д2-пиразолина с т. пл. 168-169°С. П р и м ер 4. Получение 4.4-дихлорхалькона. 30,9 г 4-хлорацетофенола и 28,1 г 4-хлорбензальдерида растворяют в 200 мл метанола. К раствору добавляют по каплям при переме шива-нии и охлаждении до 20°С 30 мл 2 н. раствора каустической соды. После перемешивания реакционной смеси при 20°С в течение 20 мин добавляют 20 мл воды и выпавший осадок отфильтровывают. Осадок промывают водой, сушат И снова промывают петролейным эфиром (40-60° С). Получают 52,0 г 4,4дихлорхалькона с т. пл. 151 - 153°С. Пример 5. Получение 3-(4-хлорфенил)-5(4-хлорфенил) -Д -пиразолина. 13,8 г 4,4-дихлорхалькона и 5 мл 100%-ного гидразингидрата растворяют в 50 мл этанола и кипятят в течение 1 час. Затем спирт отгоняют, остаток охлаждают и обрабатывают водой. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, 200 мл эфира и сушат сульфатом натрия в атмосфере азота. Пример 6. Получение 1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) - 5 - (4-хлорфе)1ил)Д2-пиразолина. Эфирный раствор 7,8 г 4-хлорфенилизоционата по каплям прибавляют при перемешивании к 3-(4-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-Д2-пиразолину, полученному в примере 6. В качестве катализатора добавляют 5 капель триэтиламина. Образовавшийся белый осадок сушат. Получают 18,4 г 1-(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-5-(4 - хлорфенил)-Д2-пиразолина; т. пл. 222-224°С. Предмет изобретения 1. Способ получения N-карбамилзамешенJ.. Vjiiui uu нилунспин 1ч-л.с1р ных Д -пиразолинов формулы I IV .Tjn о Qn ТТТЛ 11 ГМЭ ЛюПЛТЛГттТ-Г Т Л-С НС-в «N-C-Nгде А -фенил, незамеш,енный или замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из галоида, цианогруппы, алкила, содер}кащего от 1 до 4 атомов углерода, незамещенного или замещенного галоидом, циклоалкила, алкоксигруппы, содержашей от I до 4 атомов углерода, алкилтиогруппы. содержащей от 1 до 4 атомов углерода или аминогруппы, замещенной 1 или 2 алкилгруппами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, или морфолино-, пиперидино-, пиразолидино- или 3,4-диметилоксирадикала;или А - тиенил или пиридил, незамещенный или замещенный галоидом или низщим алкилом; В - атом водорода, фенил, незамещенный или за1мещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из галоида, алкоксигруппы, содержащей от 1 до 4 атомов углерода, алкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, незамещенного или замещенного галоидом, циклоалкила, тиоалкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, сульфонилалкила, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, диоксиалкилеиа, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, или аминогруппы, замещенной 1 или 2 алкилгруппами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, или 3,4-диоксиметилена; или В - фурил, пирролил, тиенил или пиридил, иезамеш.енный или замещенный галоидом илИ низшим алкилом; RI - галоид, алкоксигруппа, содержащая от 1 до 4 атомов углерода, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, незамещенный или замещенный галоидом, цнклоалкил, тиоалкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, алкилсульфонил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, цианогруппа, нитрогруппа или аминогруппа, замещенная 1 или 2 алкилгруппой; п - равно 1 или 2, причем если А - фенил, содержащий двя заместителя, то эти заместители находятся я 3, 4 или 5-положениях фенильной группы и

(Ri)n находится в 3, 4 или 5-положениях фенильной группы,

отличающийся тем, что соединение формулы II

На С А-С- С-В -ff I Hгде А и В имеют выщеуказанные значения, 15

подвергают взаимодействию

соединением формулы III

.O

(R.)n

111 10 где Ri и n имеют вышеуказанные значения, в среде растворителя, например диэтилового эфира, и выделяют целевой продукт известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в присутствии основного катализатора.