Гербицидная композиция Советский патент 1980 года по МПК A01N9/02 

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Известна гербицидная композиция на основе Ы Ы-дизаииещенных производных аланина 1. Гербициды данного типа используют для борьбы со злаковьв и сорняками, например тбжими как овсюг. Для борьбы с широколистными сорняками используют гербициды из группы арилоксиалкилкарбоновых кислот, в том числе и производные с.-арилоксипропионовой кислоты 2. Важной проблемой является одновре менное уничтожение злаковых и широко листных сорняков в посевах культурны растений. Целью изобретения является новая гербицидная композиция, обладающая способностью одновременно и эффектив но поражать злаковые и широколистные сорняки в посевах культурных злаковых растений. Указанная цель достигается тем, что в качестве действующего вещества гербицидной композиции используют производное аланина общей формулы -CK-COQR , С1СНзti) где R - алкил и R- ()-изомер производного с.- -арилоксипропионовой кислоты общей формулы Ctffl СКз .Q-CK-cool, т где п - О или 1f R катион, этил или алкил го - 1 или 2, при весовом соотношении соединений 1:2, равном 1:8-1:1. Экспериментально установлено, что предлагаемую гербицидную колотозицию можно использовать для одновременного уничтожения злаковых и широколистных сорняков в посевах культурных растений. При этом не наблюдается антагонизма между компонентами 1 и 2. Опытным путем установлено также, 4To R-(+)-изсяиер производного о.-арилоксипропионовой кислоты общей формулы 2 значительно активнее, чем рацемическая смесь, что и явилось основанием использовать этот изомер в качестве второго jcoMnoHenxa композиции Для получения равноценного эффекта на широколистные сорняки рацемическо смеси необходимо примерно в два раза больше, чем R-{+)-изомера, а это приводит к понижению активности производного аланина общей (формулы 1 .

Формы применения действующих веществ обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки и т.д. Их готовят известными приемами.

Пример 1. Влияние производных с ч арилоксипропионовой кислоты на активность метилового эфира N-бензоил-N-- (3 хлор- --Фторфенил) -аланина.

В опыте использовали эмульгирующиеся концентраты следующих соединений:

А. Этиловый эфнр dx-(2 , 4-лихлорфенокси)пропионовой кислоты(рацемическая смесь).

Во Этиловый эфир с/-(2 , --дихлорфенокси) пропиОЮЕОй кислоты (R( + )-изомер) ,

С. Этиловый эфир с.-(2-метил-4-хлорфенокси)прописновой кислоты(рац ем и ч. е с к а п с м ее ъ) ,

1). Эт-чловьтй эфир (Ж- (2--метил-1-хлор||)е1-:окси) 1:роп- о;-;озой кислоты (R-{+)-изомер),

.Эти соед:1ис-м1ня смемивалг; с 15%-ным эмул1лгг- ру:1оа1 г 1ся ко-пл.ентратом метилового эфира Ы-бензоил Ы-{З-хлор-4-фторфенил) аланин-а (рацемическая смесь), соединение Е.

Прт-гготсзЕлемными препаратами обрабатывали всходы овса посевного, находярдегося 3 стадии 1-1 ,-5 листа, и продолжали выращивать растения в теплице. Фитотоксич{1ость препаратов оценивали через 7 и 13 дней после обработки по следующей шкале: О баллов-отсутствие эффекта, 100 баллов - полная гибель растени. Кроме того, оценку провод1 ли и по весу сырой массы растеь:ий через 20 дней после обработки.

В табл. 1 представлены результаты опыта, пол5ченны€; при 1- спользовании соединения Е в дозе 0,2 кг/га, Коли. честно соединеьшя А, В, С и В определяются, исходя из соотношений компонентов ,

Из полученных данных видно, что для получения необходимых результатов R-(+)-изомерных производных Ы-арилоксипропионовой кислоты требуется значительно меньше, чем рацемических смесей, R-{+)-изомеры вызывают меньшее снижение шстивности соединения Е,

Пример 2, Влияние производньж фено;;си11ропионовой кислоты на активность сложного изопропилового эфира Ы-бензопл-N-(З-хлор-4-фторфепил) аланина.

Соединениями А, В, С и D, описанными в примере 1 (20%-иые эмульгирующиеся концентраты) и приготовленными в виде смесей с 20%-ными эмульгирующимися концентратами сложного изо пропилового эфира Ы-бензоил-Н-(3 хлор-4-фторфенил)аланина(рацемическая смесь), соединение F, и сложного изопропилового эфира R-(-)-N-бензоил-N- ( 3-х лор-I-фторфенил) аланина (левовращающий изомер), соединение G, обработали всходы овса на стадии 1- 1,5 листьев. Дозировки соединения G составляли 0,1, 0,2 или 0,4 кг/га, а дозировки соединения F 0,05, 0,1 или 0,2 кг/га во всех случаях. Соединения F и G были использованы также самостоятельно.

Обработку осуществляли так же, как и в примере 1. Фитотоксичность, оцениваемая по 100-балльной шкале,определялась через 7 н 14 дней после обработки, а по весу сырой массы через 15 дней после обработки. В табл. 2 представлены основные резуль таты, полученные при использовании 0,4 кг/га соединения F и 0,2 кг/га соединения G.

Представленные результаты свидетельствуют о том, что при использовании производных R-(+)-феноксипропионовой кислот : (соединения В и Б) происходит значительно меньшее снижение акти.вности N, N-дизамещенных соединений аланина. В сочетании со сложньом пропиловыти эфиром R- (-) -Ы-бензоил-М-(З-хлор-4-фторфенил)аланина снижения активности указанного соединения практически не,, происходит.

Приме р 3. Влияние производных феноксипропионовой кислоты на активность сложного эфира R-(-)-N-6eHзоил-N-(З-хлор-4-фторфенил)аланина.

Соединениями А, В, С и D (20%-ные эмульгирующиеся концентраты), описанными в. предыдущих примерах и приготовленны 1И в смеси с 20%-ным эмульгирующимся концентратом сложного этилового эфира R-(-)-М-бензоил-Н-(3-хлор-4-фторфенил аланина соединение Н, обработали всходы озса на ста,ции 1-1,5 листьев. Соединение Н было использовано са.мостоятельно

Распыление осуществляли так, как описано в примере 1. Фитотоксичность оцениваемую по 100-балльной шкале (визуально) , определяли через 7 и 14 дней после обработки, а также по весу сырой ткани через 15 дней после обработки, В табл. 3 представлены основные результаты, полученные при использовании 0,2 кг/га соединения Н

Эти результаты свидетельствуют о тоМр что и в этом случае существенно снижается антагонистический эффект R-(+)-феноксипропионовой кислоты на активность про 1зводных Ы,Ы-дизамещенного аланина.

Пример 4„ Активность по отношению к широколиственным сорнякам. Линевиловыя эфир 2,4,5-трихлорфеноксипропноновой кислоты (рацемическая смесь), соединение I, и вводят в 15%-ный эмульгируемый концент рат, а линевиловый эфир R-(+)-2,4,5 -трихлорфеноксипропионовой кислоты вводят в 20%-ный эмульгируе.{ый концентрат. Линевиловьгй эфир представляет собой сложный эфир на основе л невола (спирт в качестве спи товой части молекулы. Соединения на носят в виде смесей вместе с соответствующим 15%-ным эмульгируемым концентратом метилового эфира зоил-N-(3-хлор-4-фторфенил)аланина (рацемическая смесь), соединение Е и эмульгируемым концентрато изопропилового эфира R-(-)-N-бензои -N-(3-хлор 4-фторфенил)аланина(лево вращающий изомер), соединение G, на непахучие ромашки. Смеси вносят в виде разбрызгиваемых составов однократного применения в дозах 0,2 1,6 кг/га при полном объеме 650 л/г Фитотоксичность оценивают визуально по стандартной шкале; О баллов - нет действия, 9 баллов - гибель растений, и по весу ростков в свежем состоянии. Полученные данные представляют на анализ, Величины ЕД (доэа, необходимая для получения 50%-ного снижения веса, т.е. так называемая доза ингибирования роста) приведены в табл. 4. Из табл. 4 очевидно, что смеси, содержащие линевиловый сложный эфир (вторая и четвертая строчки), являются намного более эффективными по отношению к ромашке непахучей, чем смеси, содержащие рацемическк-й линевиловый эфир (первая и третья строки) .. Пример 5. Полевые испытани предлагаемой композиции. Были проведены две группы полевых испытаний: испытания на озимой пшен це, испытания на ярово ячмене. Каждую делянку посевов опрыскивали в .мае испьгтуемым раствором. Результаты испытаний оценивали через шесть недель после опрысг ивания. На каждой делянке были различные широколиственные сорняки п каждый вид был знэуально оценен путем подсчета количества вида рас-з/енкя на. плогцади делянки. Проводили подсчет цветочков овсюга. Оценивали урожай культуры. Результаты полевых испытаний представлены Б табл. 5. Из этих резульхагов можно видеть, что { + }-изомеры производных cJ -феноксипропионовых кислот дают такой же хороший контроль широколиственных сорняков, как и рацемические производные с.-феноксипропионовой кислоты, Добавление торгового гербицида д.яя овсюга к испытуемым {-5-)-изомерам не оказывает существенного.влияния на активность но отношени-о к шнроколиственныг сорнякам и обеспечивает исключительно хоройаий контроль овсюга. Кроме TorOf получают больший урожай культуры. Были испытаны ,увйще соединения;рацемат ct-(2 меткл-4-хлорфенокси) пропиоковой кислоты (I).; ({-)-изомер линевилового эфира А- (2-метил-4-хлорфенокси)пропионовой кислоты (2); рацемат сХ - (2, 4-дихлорфенокси) пропионовой кислоты (3)f (-5-)-изомер лкневидового эфира -(2,4-дихлорфенокси)пропионовой кис оты; j(-) -изомер иэопропилового эфира -бeнзoил- J- (З-хлор-4-фторфенил} алаина (торговый гербицид против овсюа) (5) . Виды сорняков: А ромашка: Б - горец conv; В - сот; Г - вероника Д - мак Е - гоец perv.; Ж - мокрица; 3 - овсюг; - горец avic.; К - подмаренник; - лисохвост,, Таблица 1.

1 :4

94

36

55

22

76

Таблица 2

Испытания на озимой пшенице

Таблица

Таблица