Способ получения замещенных 1-сульфонилбензимидазолов Советский патент 1980 года по МПК C07D235/30 

трехфтористого бора при комнатной температуре, и реакцию ведут 2ч. Выпавший осадок промывают холодным метанолом и получают 65 мг циклического тиоацеталя 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5(6)-(дитиолан-2-ил)-бензимидазола. Промывные воды и фильтраты соединяют и смешивают с 20 мл насыщенного раствора карбоната натрия. Водный раствор экстрагируют этилацетатом. Экстракт промывают насыщенным раствором хлористого натрия и сушат над сульфатом магния, Этилацетат отгоняют досуха в вакууме. Твердый остаток обрабатывают метанолом и нерастворимый в метаноле осадок собирают. Выход 155 мг. Метанольный фильтрат выпаривают досуха в вакууме и получаот еще 55 мг целевого продукта, м/е 344.

Пример 2. 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5(6)-(1,5-дитиола-2-ил)-бензимидазол.

220 мг (0,6 ммоля) 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5(6)-формилбензимидазола, 2 мл метанола, 0,15 мл (1,6 ммоля) 1,3-пропандитиола и 0,75 мл эфирата трехфтористого бора смешивают при комнатной температуре К смеси прибавляют примерно 6 мл диэтилового эфира, проводят реакцию 2 ч. Реакционную смесь разбавляют до объема 12 мл диэтиловым эфиром и выпаривают осадок, центрифугируют И верхний слой жидкости декантируют Осадок суспендируют в диэтиловом эфире и смесь снова центрифугируют. Верхний слой жидкости декантируют и твердый продукт сушат в вакууме. .Выход 224 мг (75%) циклического тиоацеталя, 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5(6)-(1,5-дитиолан-2-ил)-бензимидазола, т/е. 358.

Формула изобретения

Способ получения замещенных 1-сульфонилбензимидазолов общей формулы

(I)

5 где R обозначает С, -Сц-алкил или

NRgRq-группу, в которой R И Нц,

.независимо друг от друга, обозначают С| -Сз-алкил; Rj, обозначает 1,,3-дитиолан-2-ил или 1,З-дитиен-2-ил, находящийся в положениях 5 или 6 бензиьлидазольного кольца, отличающийся тем, что соединение общей формулы

в которой R имеет значения, указанные 30 выше, подвергают взаимодействию с этандитиолом или 1,3-пропандитиолом в присутствии эфирата трифторида бора в среде органического растворителя, с последующим выделением целевого 35 продукта.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Fieser L.F. 3 .Am Chem Бос., Preparation of Ethylenethioketals 1954, 76, 1945,