Гербицидное средство Советский патент 1980 года по МПК A01N43/836 

или бензил,,в количестве от 10 до 80 вес,%. Формы применения активных веществ обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки, и т.д. Их готовят иэ вестными приемами.

Средство согласно изобретению эффективно при довсходовом и послевсходовом применении в борьбе с однодольными и двудольными сорными растениями. Рекомендуемые дозы активных веществ для избирательного уничтожения сорняков составляют от 0,5 до 5 кг/га.

Способ получения соединений общей формулы I основан на реакции соединений общей формулы

О

,

fl)

eJ-R , II

о

:4

где R - алкокси-С -С(( , с тионилклоРИДОМ или на реакции галоидангидридов 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновых кислот о соединениями И-Х в присутствии акцептора галоидоводорода (где R и X имеют указанные выше значения). Их можно получить также реакцией эфиров 1,2,З-тиадиазол-5-карбоновых кислот с аминами.

Ниже представлены соединения общ формулы I и данные, характеризующие их гербицидную активность.

Пример 1.. В условиях тепл цы указанные в табл,1 соединения, согласно изобретению, эмульгируют или суспендируют из расчета 5 кг активного вещества на 1 га и растворяют в 600 л воды/га, затем этим препаратом обрызгивают до прорастания и., после прорастания всходы растений, указанных в табл.1, горчицу, паслен, свеклу, хлопчатник, ячмень, кукурузу, плевел и щетинник. Через три недели после обработки оценивают эффект по следующей шкале балл;

- Никакого действияО

Промежуточное значение1-2

Гибель растений3-4

Полученные результаты также приведены , в табл.. 1..

Аналогичным действием обладают следующие соединения:

4-Иетил-1,2,3-тиадиазол-5-(К-этил-N-бензиламид)карбоновой кислоты I. .

4- Метил-1,2, З-тиадиазол-5- (N-беН зил-N-изoпpoпилaмид)карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,З-тиадиазол-5-(N-бензил-N-бучиламид)карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,З-тиадиазол-5-(3-метилбензиламид)карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,З-тиадиазол-5-(2-наф)гилмётиламид) карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,З-тиадиазол-5-(3,5-диметилбензиламид) карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,З-тиадиазол-5-(4-третичный бутилбензиламид)карбоновой

КИСЛОТЫ;

Пример2. В условиях теплицы указанные в табл.2 растения обра батывают гербицидным средстврм до появления всходов из расчета 1 кг активного вещества на 1 га. Предварительно из средства готовят суспензию в 500 л воды, которую равномерно разбрызгивают по поверхности земли.

Эффективность средства оценивают 5 по следующей .шкале, балл:

Полное уничтожениеО

Без повреждения.ю

Результаты показывают, что средство по изобретению уничтожает большое количество различных видов сорных растений., тогда как такие важные культуры, как кукуруза и хлопчатник, не повреждаются (см.табл.2) . П р и м е. р. 3. В условиях тепли5 Ци 4-метил-1,2,З-тиадиазол-5-цикло гексилметиламид карбоновой кислоты и 4-метил-1,2,3-5-(4-фторбензиламид) карбоновой кислоты эмульгируют в 500 л воды из расчета 1 кг/га активного Q вещества, а затем разбрызгивают на следующие растения: мокрица, крестовник, ромашка, яснотка, василек, амарант, подмаренник, хризантема, ипомая, горец, капуста, паслен, лук, 5 горох, портулак, кохия, морковь, моло-чай., дурнишник и цикорий. Все эти растения были уничтожены. Через 2 дня :после этого в обработанную гербицидным средством землю высевают кукурузу, хлопчатник и ерю. Все эти культу0 ры не были повреждены и могли развиваться в условиях, свободных от сорняков.

Пример 4, В условиях теплицы приведенные в табл.3 растения 5 обрабатывают, гербицидным средством и из расчета 1 кг активного вещества на 1 га.

Эффективность средства оценивают по следующей шкале, балл: 0Полное уничтожениеО

Без повреждений10

Результаты (см.табл.3) показывают, что культурные растения.- рис и кукуруза не были повреждены, а сорс няки были уничтожены.

Пример 4. Сравнительный опыт с применением известных и предлагаемых гербицидных средств.

В подготовленную почву в условиях Q теплипы высевают семена опытных растений и до их прорастания почву обрабатывают водными эмульсиями активных веществ из расчета 1 кг/га. - Результаты опытов привел ны в 5 1габл.4.

О

(N

ГОго

N

(М

{N

О

fO

{MfO

чN

оо

о fN

о

(N1

о

м

ГЧ

1-1П

о

гНго

СОго

fN)

nts

ГО

(N

4-Метил-1/2,З-тиадиазол-5-циьшогексилметиламид карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(4-фторбензиламид) карбоновой кислоты

10 10

(необработанные) ,4-Метил-.1,2, 3-тиадиазол-5 карбоновой 10 10 00 00 кислоты 4НУ1етил-1,2, 3-тиадиаз6л-5-карбанилид. ЮЮЭО 00 4-метил-1,2,3-тиади азол-5-(2-хлоранилид)-карбоновой кислоты 10 10 00 00 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(З-хлоранилид) 10 10 00 00 карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(3-метиланилид)кар10 10 о 000 боновой кислоты 4-Метил-1,2, 3-тиадиазол-5-(4-метиланилид) 10 10 о о 00 карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазс|л-5- {4-фторанилид) 10 10 00 00 карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(З-трифторметиланилид)карбоновой кислбты

4-Метил 1,2,3 тиaдиaзoл-5- (ы-беизил-2гпропиниламйд)карбоновой кислоты

Таблиг;а 3

1010 О О00

1010 О О .О2

1010 10 1010 10

Т а б л и ц а„ 4

000000000000

О О 0-0 00 о о о 00 о О 00 00 О О О О О 0000000000 0000000000 0000000000 00000000 00 000000 0000000000

29 4-Метил-1,2,3-1тиадиазол,-5-(4-хлоранилид)карбо;новой кислоты 14-Метил-1,2,3-тиади;азол-5-(3,5-дихлоранилид)карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиади,аэол-5--бензиламид- карбо1новой кислоты10 10

4-Метил-1,2,3-тиади&зол-5-(4-хлорбензиламид) . карбоновой кислоты10 10 О

4-Метил-1,2,3-тиади азол-5- (2-хлор-6-метил1анилид) карбоновой кислоты 1010 000

4-Метил-1,2,3-тиадиаэол-5-(2,6-дихлоранилид) карбоновой кислоты 10 10 О 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-днэтиламид карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(2-пиридилметиламид) карбоновой кислоты 4-Метил-1,2 ,3-т.иадиазол-5-(2-хлорбензиламид) карбоновой кислоты 4-Метил-11,2, З-тиадиазол-З-циклогексилметиламид карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(3,4-метилендиоксибензиламид)карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиади азол-5-{2,4-дихлорбензиламид)карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(3,4-дихлорбензиламид)карбоновой кислоты

733503

30 Продолжение табл. ц 10 10 0000 10 10 О 00 о

00000000000000

0000000000000

00000000000,

0000000000000 10 10 0000 10 10 о о о 0 10 10 0000 10 10 0000 10 10 о о 00 10 10 0000 10 10 0000 00000 00000 о о о о о о 6 о о о 00 00000000 00000000 0 0000000000 0000000000 00000000 о 0000000 000 00 0. ООООбОО

4-Метил-1,2 ,3-ти-адиазол-5-(3-хлорбензиламид) карбоновой кислоты 10 10 о о О О О О .4-Метил-1,2, 3-тиадиазол-5-(2-метоксибензиламид)карбонозой 10 100 О 00 кислоты 4-Метил 1,2,3-тиади азол-5-(4-фторбензиламид) карбоновой кисло10 10 00 о о ты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (4-Метилбензил.амид)карбоновой кисло10 10 О 00 о ты 4-Метил-1, 2 , 3-тиадиазол-5-(2 фторбензил амид) карбоновой кисло10 10 ОС 00 ты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(циклогексиламид)карбоновой кис10 10 0000 лоты

4-Метил-i , 2, 3-тиадиазо,л-5-циклооктиламид карЬоновой кислоты10 1C О О 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-ци.клооктиламид 10 10 0000 карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-циклопентиламид карбоновой кис10 10 0000 лоты 4-Метил-1,2, 3-тиадиаз ол-5-ци клопропиламид карбоновой кис10 10 0000 лрты I-MeT ил-1,2,3 -ти а ди азол-5-бутиламид10 10 0000 карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиаДиазол-5- (2-фурфуриламид)карбоновой кис10 10 0000 лоты

Продолжение табл. 4

00000000

000000000000 0000 000000 о 00 о 00 о о о о о о о о о 00 о о о 0000 00 00 00 00000 0000 о 00 00000 000 0000000000 0000000000 0000000000 00 00000000 4-Метил-1,2, 3.-тиади азол-5-{1-фенилэт0л-. амид)карбоновой кис10 10 00 О О лоты 4-Метил-1,2,3-тиалиаэол-5-циклопропилметиламид карбоновая 10 10 0000 |кислота ,. . . ,4-Метил-1,2, 3-тиадиазол-5-морфолиноамид10 10 О О о 0 карбоновой кислоты 4-Метил-1,273-тиадиазол-5-пиперидино,амид карбоновой кис10. 100000 лоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-{N-бeнзилa лд) 10 10 о о о о карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-пропиламид10 10 о о о о карбоновая кислота 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-изопр6пиламид10 10 0000 карбоновая кислота 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-циклогексилметиловый эфир карбо10 10 о 00 -о новой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-этил-морфолино10 10 0000 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(4-хлорбёнзиловый эфир)карбоновой 10 10 0000 кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(бензиловый эфир)карбоновой кис10 10 о о 00 лоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-амид карбоно10 10 000 о вой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(2-метилциклогексиламид)карбоновой 10 10 о о о о кислоты

Продолжение табл. 4 .0 О О О 00 О О О 00 00. on 00 О о о о о о 00 о о 0000000 00 о о о о о о о о о , 000000000 0000000000 о 000000000 0 00 00 000 о о 0000000000 .о о о о о о о о 00 000000000 о о 0. о -о о о о о о

733503

35 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(3-метилцикло гексиламид)карбоно10 10 О о 00 вой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(4-метилцикло гексиламид)карбоновой 10 10 0000 кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-тетрагидрофуриламид карбоновой кисло10 10 0000 ты 4-Метил-1,2,3-тиадиаз ол - 5-ЦК к л о ге пт и лметиламид карбсновой 10 10 о 00 о кислоты 4 Метил-1,2,3-тиадиазол-5-диклоокТилметиламидкарбоновой 10 1000 о 0 кислоты 4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-циклогексилметил- амид карбоновой кислоты 10 10 О О О О 4-Метил 1 2,3-тиадйазол-5-(1,2,3-три метилпропиламид)карбоно10 10 00 О 0 вой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(2-фенилэтиламид)карбоновой кислоты Ю 10 О О О О 4-ЭТИЛ-1,2,3-тиадиазол.-З-тщклогексилметиламид карбоновой кисло10 10 0000 ты 4-Этил-1,2,3-тиадиазс1п-5-(этиловый эфир) 10 10 00 00 карбоновой кислоты 4 Пропил-1,2,.3-тиадиазол-5-карбоновая кис10 10 0000 лота 4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-(4-метилбензиламид) карбойовой кислотыю 10 0000

Продолжение табл. 4

000

000

000 о о о о о о о 00 0000 000000 0000000000 о 00 о о о 00 о о 0 0000 000 00 „ „ „ л „ п п 00 О О 00 О 0000000000 О О О О О О О 0000000000 0000 00 0000 0000000000 0000000 4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-(4-хлорбензиламид)карбоновой кисло10 10 000 О ты 4-Пропил-1,2 3-тиадиазол-5-(4-фторбензиламид)карбоновой кисло10 100 О 00 ты 4-ПРОПИЛ-1 2 f3-тиадиазол-5-(3,4-дихлорбензиламид)карбоновой кис10 10 0000 лоты 4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-,циклогексиламид-карбоновой кис10 10 0000 лоты 4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-метилциклогексиламид карбоновой 10 10 0000 кислоты 4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-{3-метилциклогексиламид)карбоновой кисло10 10 0000 ты 4-ПРОПИЛ-1,2,3-тиадиазол-5-(4-метилциклогексиламид)карбоновой 10 10 0000 кислоты 4-ПРОПИЛ-1,2,3-тиадиазол-5- циклооктилметиламид карбоновой 10 10 00 00 кислоты 4-ПРОПИЛ-1,2,3-тиадиазол-5- циклогептилметиламид карбоновой 10 10. о 0.00 кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(1,2-дифенилэтиламид)карбоновой кислоты10

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- N-(2-цианэтил) -бензиламид карбоновой кислоты10

Продолжение табл. 4

0000000000000

000000000 0.0 О О О О О О О О О О 00 О 00 О 0-0 000000 о 000 0000000000 0000000000 0000000000 00 о о 00 0000 0000000000 о 0,00 о о о о о о 4-Метил-1,2 г 3-тиадиазол-5 Г- (4-фторфенил)-этиламид карбоновой10 10 О О О кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(1-метилциклогексилметиламид)кар1010 0000 боновой кислоты ;4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(3-гидроксианил1010 00 00 ид)карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(1 гидроксициклогексилметиламид) 1010 0000 карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-фениловый эфир 1010 о о о 0: карбоновой кислоты 4-Метил-1.,2, 3 тиадиазол-5-(1,3-диметил бутиламид) карбоновой . 1010 0000 кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(2-диметиламиноэтиламид)карбоновой 1010 о 000 кислоты 4-Метил-1,2,3-тиади- азол-5-(3 феноксибенччл)эфир карбоновой 1010 о 000 кислоты 4-Ме1:ил-1,2, 3-тиадиазол-5-(З-метилкарбамоилоксианилид)карбоновой 1010 о- ,0 00 кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазйэл-5- (3, 3-диметилбу, тиламид)карбоновой 1010 0000 кислоты 4-Метил-1., 2 ,3 тиадиазол-5-(3-метилбутиламид)карбоновой кисло10 10 о о о о ты

Продолжение табл. 4 00000000 000000000 000000000 0000000000 ОГ о о о о о о о о о 0000000000 0 00 0000 о 00 о о 00 о о о о о о 0000 о о .0 о о о 0000000000 о о о о о о о о о о

41

42

733503 Продолжение табл. 4