Способ получения производных 1,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиденмочевины или их кислотно-аддитивных солей с соляной кислотой Советский патент 1987 года по МПК C07D285/06 

Изобретение относится к способу попучения новых производных 1,2,3-ти- адиазол-З-ин-5-илиденмочевины с рост- регулирующим и дефолиирующим действием общей формулы

R-li g- /C HCgHs

(I)

где R - ,„-алкил, -галоида кил, C -Cj-алкенил,пропинил бензил,незамещенный или замещенный одним или двумя атомами хлора, метоксиме- тил, ацетоксиэтил,

или их кислотно-аддитивных солей с соляной кислотой.

Цель изобретения - разработка способа получения новых производных. 1,2,3-тиадиазолмочевины, которые превосходят структурно-аналогичные соединения такого же действия в отношении интенсивности и скорости действия.

Пример 1. 3-(2-Пропил-1,2, 3-тиадиазол-3-ин-5-илиден)-1-фенил- мочевина .

44,0 г (0,2 моль) 1-фенил-3-(1,2, З-тиадиазол-5-ил)мочевины растворяют в 200 мл безводног о диметилфо1Т- мамида и осторожно смешивают с 8,7 г (0,2 моль) 55%-ной дисперсии гидрида натрия в масле. При этом добавление смеси проводят при 30 С за счет охлаждения, затем дополнительно перемешивают ее 45 мин при комнатной температуре до тех пор, пока более не будет выделяться водород. Далее 15 мин прикапывают раствор 22,kl мл (0,23 моль) п-пропилиодида в 400 мл диметилформамида, причем температура |реакции не должна превыпшгь 20°С.По окончании добавления смесь дополнительно перемешивают 6 ч при комнатной температуре. Затем реакционную смесь осторожно выливают на 1000 мл ледяной воды; после этого трижды экстрагируют по 500 мл мети- лёнхлорида. Метиленхлоридные экстракты промывают раствором из 8,0 г гидроксида натрия в 80 мл воды,сушат после этого над сульфатом магния, отфильтровывают и концентрируют в вакууме. Получают 55 т окрашенных в слабожелтый цвет кристаллов. Дальнейшую очистку осуществляют с помощью колоночной хроматогра1602

фии (среднее давление) на силикаге- ле (элюент: диизопропиловый зфир/ук- :сусный эфир 60:40). Получают почти бецветные кристаллы, которые можно 5 перекристаллизовывать из диизопро- пилового эфира.

Выход: 20,0 г (38,2% от теории) 3-(2-пропил-1,2,3-тиадиазол-3-ин-5- -илиден)-1-фенилмочевины. Т.пл.95 С; o ТСХ: растворитель - уксусный эфир; R.. - значение О 670.

Рассчитано, %: С 54,9-4; Н 5,36; N 21,36.

Найдено, %: С 55,14; Н 5,49; 5 N 21,41.

П р и м е р 2. Гидрохлорид 3(2- -пропил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5-или- ден)-1-фенилмочевины.

0 6,76 г (0,026 моль) 3-(2-пропил- -1,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиден)-1- -фенилмочевины растворяют S 180 мл ацетона. При к полученному раствору прикапывают 8,6 мл (0,052 моль)

5 насьпценного эфирного раствора хлористого водорода. Продолжают перемешивать еще 15 мин при комнатной температуре. Для полноты осаждения смешивают еще с 30 мл диизопропило30 -вого эфира. Окрашенные в слабожелтый цвет кристаллы отсасывают,дополнительно промывают 50 мл диизопро- пилового эфира и высушивают.

Выход: 6,4 г (87,5% от теории)

3, 3-(2-пропил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5- -илиден)-1- фенилмочевины-гидрохлори- да. Т.пл. 188-190 С (разложение), .ТСХ: растворитель - уксусный эфир, Rjj-значение 0,615.

40 Рассчитано, %: С 48,23; Н 5,06; N 18,75.

Найдено, %: С 47,95; Н 5,12; N 18,54.

Примерз. 3-(2-Этил-1,2,3JJ5 -тиадиазол-3-ин-5- ИЛИден) -1-фенил- мочевина.

А..11,0 г (О,05 моль) 1-фенил-3-1, 2,3-тиадиазол-5-ил)мочевины суспендируют в 200 мл безводного зтиленгли0 кольдиэтилового эфира. Сначала добавляют 2,6 г (0,01 моль) 18-крон-б5 . затем осторожно смешивают с 2,4 г (0,05 моль) 50%-ной дисперсии гидри55

да натрия в масле, причем температура реакции не должна превышать 30 С, Продолжают перемешивать еще 2 ч при комнатной температуре. К полученному прозрачному раствору 15 мин прикапывают раствор 4,9 мл (0,06 моль)

этилиодида в 20 мл этиленгликольди- этилового эфира при 25°С. При окончании добавления дополнительно перемешивают еще 8 ч при комнатной температуре. Почти прозрачный раствор выпаривают в вакууме при . Остаток растворяют в 200 мп метилен- хлорида; органическую фйзу затем про мьшают раствором из 2 г гидроксида натрия в 20 мл воды. Промытый 100 мл воды метилеихлоридный экстракт сушат над сульфатом магния, отфильтровывают и выпаривают в вакууме. Получают 13,0 г слабожелтого цвета кристалло которые перекристаллизуются из диизо пропилового эфира.

Выход: 6,38 г (51,5% от теории) 3-(2-этил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5-или ден)-1-фенилмочевины.Т.пл. 123124 с. ТСХ: растворитель уксусный

эфир, Я{-значение 0,610.

Рассчитано, %: С 58,21; Н 4,87;

N 2-2-, 56.

Найдено,%: С 53,46; Н 5,11;

N 22,58.

3-(2-Метил-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден)-1-фенилмо- чевина

(2,б-(Дихлорбензил)- -1,2,3-тиадиазол-З-ин-5- -илиден -1-фенйлмочевина

(4-Хлорбензил)-1,2,3- -тиадиазол-З-ин-5-илиденЗ- -1-фенилмочевина

(2-Хлорбензил)-1,2,3- -тиадиазол-З-ин-5-илиденj- -1-фенилмочевина

(2,4-Дихлорбензил)-1, 2,З-тиадиазол-З-ин-5-или- ден)-1-фенилмочевина

Гидрохлорид 3-(2-этил-1,2, 3,-тиадиазол-3-ин-5-илиден)- -1-фенилмочевины

3-(2-Бутил-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден)-1-фенилмочевина

0

5

0

5

Б. 11,0 г (0,05 моль) 1-фенил-З- -(1,2,3-тиадиазол-5-ил)мочевины раст- воряют в растворе из- 5,92 г (0,09 моль) гидроксида калия в 30 мл воды. К полученному раствору 30 мин при прикапывают 9,82 мл диэтилсуль- фата. Реакционную смесь сначала 30 мин перемешивают при комнатной температуре, затем еще 30 мин нагревают при 60 С. После этого ее трижды экстрагируют на 200 мл метилен- хлоридом. Высушенные над сульфатом магния отфильтрованные метиленхло- ридные экстракты концентрируют в вакууме. Получают 11,4 г желтоватых кристаллов, которые перекристаллизуют из диизопропилового эфира.

Выход: 4,97 г (40% от теории). 3-(2-этил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5-или- ден)-1-фенилмочевины. Т.пл. 123- . ТСХ: paqтвopитeль уксусньй эфир; Я -значение 0,610.

Аналогичным образом получают другие соединения I (см. табл. 1). Таблица 1

Т.пл. 175-178 с

Т.пл. 177 С

Т.пл. 154 С (разложение)

Т.пл.

Т.пл. 140-142°С

Т.пл. (разложение)

Т.пл. 91-92 С

11 Гидрохлорид 3-(2-метил-1,2, З-тиадиазол-З-ин-5-илиден)- 1-фенилмочевиныТ.пл. 211°С

(разложение)

2 Гидрохлорид 3-(2-бутил-1, 2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиден)-1-фенилмочевины Т.пл. 188-189°С

(разложение)

33-(2-Изопропил-1,2,3-тиа- диазол-3-ин 5-илиден)-1- -фенилмочевинаТ.пл. 126-127 С

(2-Пропинил)-1,2,3-тиа- диазол-З-ин-5-илиденЗ-1- -фенилмочевинаТ.пл. 131°С

51-Фенил-3- 2-(2-пpoпинил)- -1,2,3 тиaдиaзoл-3-ин-5- -илидeнЗмoчeвинaТ.пл.

63-(2-Бензил-1,2,3-тиaдиaзoл-3-ин-5-илидeн)- 1-фенилмочевинаТ.пл. 141°С

(2-Хлорэтил)-1,2,3-ти- адиазол-З-ин-5-илиден -1- -фенилмочевина Т.пл.

183- 2-(2-Ацетоксиэтил)-1,2, З-тиадиазол-5-илиден -1-фенилмочевинаТ.пл. ,5-94 с

193-(2-Децил-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден)-1-фенилмочевинаТ.пл. 78-80 0

20 3-(2-Этенил-1,2,3-тиaдиaзoл-3-ин-5-шlидeн) - 1 -фенилмочевинаТ.пл. 166-167 С

213-(2-Метоксиметил-1,2,3-тиа- диазол-З-ин-5-илиден)-1-фенилмочевинаТ.пл. 88-89°С

223-(2-Этил-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден)-1-метил-1- -фенилмочевинап 1,6602

231-Этил-3-(2-зтил-1,2,3-тиади- азол-З-ин-5-илиден)-1-фенилмочевинаТ.пл. 70-73 с

Соединения I пригодны для дефолиации растений, предпочтительно хлопковых растений.

Указанные соединения мог ут иполь- зоваться также в древесных питомни- как, плодовых культурах и бобовых. Растения, урожай которых нужно собрать, или части растений благодаря этому становятся как легко доступными, так и значительно облег чается их созревание. При соответствующих окружающих условиях таким образом обработанные растения позднее образуют снова здоровую, нормальную листву.

Соединения I обладают характерным цитокининовым действием, могут способствовать вегетативному росту культурных растений, а также подавлять

его в известной области концентраций,20 смачивателей, прилипателей, змульгаторов и/или диспергаторов.

при этом достигают известного увеличения урожая за счет влияния на генеративную фазу.

При определенных условиях соединенияствие

I проявляют антистрессовое дей-25 мер бензол,толуол,ксилол,циклогексаа так как они вызывают как

нон,изофорон,диметилсульфоксид,диме- тилформамид,а также фракции минеральных масел и растительные масла.

качественные и количественные изменения растений, так и изменения в метаболизме растений, их относят к классу регуляторов роста растений. 30

Соединения I в особенности пригодны для влияния на вегетативный и генеративный рост в .случае бобовых, как, например, соя, и в случае свеклы.

Нормы расхода составляют в зависимости от цели применения в общем 0,001-1 кг биологически активного вещества/га (при известных условиях также могут использоваться более высокие нормы расхода). Время применения выбирается в зависимости от цели применения и климатических условий.

Соединения I применяются либо ин- да применяют для протравливания

дивидуально, либо в смеси друг с другом, либо в смеси с другими биологически активными веществами.При известных условиях в зависимости от цели используются и другие средства защиты растений и ядохимикаты, причем если нужно расширить спектр действия, то добавляют также другие биоциды.

семян, то примешивают также красители, чтобы придать отчетливо видимую окраску протравленному семенному материалу.

5Р

Доля биологически активного вещества, соответственно, биологически активных веществ в различных компо зициях может изменяться в широ- Кроме того, применяются нефитоток- ких пределах. Например, средства сические средства, которые с герби- содержат примерно 10-90 вес.% биоло- цидами и/или регуляторами роста да- гически активных веществ, примерно ют синергистическое увеличение дей- 90-10 вес.% жидких или твердых носи- ствия, например смачиватель,эмульга- телей, а также при известных уелоторы, растворители или масляные добавки.

В качестве компонентов смеси, кроме того, могут применяться фосфолипи ды, например из группы, включающей фосфатидилхолин,гидрированные ф сфат- идилхалины, фосфатидилэтанбламин, п-ацил-фосфатидилэтаноламины,фосфат- идилинозит, фосфатидилсерин, лизо- лецитин и фосфатидилглицерол.

Целесообразно охарактеризованные биологически ( активные вещества или их смеси применять в виде композиций, как порошки, химические препараты для внесения в почву , грануля- ты, растворы, эмульсии или суспензии, при добавке жидких и/или твердых носителей соответственно разбавителей и при известных условиях

смачивателей, прилипателей, змульгаторов и/или диспергаторов.

Пригодными жидкими носителями являются, например вода, алифатические и ароматические углеводороды, напри0

5

0

нон,изофорон,диметилсульфоксид,диме- тилформамид,а также фракции минеральных масел и растительные масла.

В качестве твердых носителей при-, годны минеральные земли, например тонзил, силикагель, тальк, каолин, аттапульгит, известняк, кремниевая кислота, и растительные продукты,например мука.

В качестве поверхностно-активных веществ используют например, лигнин- сульфонат кальция, простые полиокси- зтиленалкилфеноловые эфиры, нафталин- |Сульфокислоты и их соли, фенолсуль- фокислоты и их соли, формальдегид- ные конденсаты, сульфаты жирных спиртов, а также замещенные бензолсуль- фокислоты и их соли.

Если биологически активные вещестсемян, то примешивают также красители, чтобы придать отчетливо видимую окраску протравленному семенному материалу.

ВИЯХ вплоть до 20 вес.% поверхностно-активных веществ.

Нанесение средств-может осуществляться обычным образом, например с водой в качестве носителя в коли- чествах бульона для опрыскивания примерно 100-1000 л/га. Возможно также применение средств по кизко- ; объемному способу или ультранизко- объемному способу как и их примене ние в виде микрргрануляторов.

Для приготовления композ иций используют, например, следующие составные части.

А. Смачивающий порошок следующег состава, вес.%:

а)биологически активное вещество 80, каолин 15, поверхностно-активные вещества на основе натриевой соли Ы-метил-К-олеилтаурина и лигнинсульфоната кальция 5;;

б)биологически активное вещество 50, глинистые минералы 40, целлюлозный пек 5, поверхностно-активные вещества на основе смеси лигнинсульфоната кальция с-простыми алкилфе- нолполигликолевыми эфирами 5;

в)биологически активное вещество 20, глинистые минералы 70, целлюлозный пек 5, поверхностно-активные вещества на основе смеси лигнинсульфоната кальция с простыми алкил фенолполигликолевыми эфирами 5;

3-(2-Метил-1,2,3-тиадиазол-З- -ин-5-илиден)-1-фенилмочевина

Гидрохлорид 3-(2-этил-1,2,3- -тиадиазол-3-ин-5-илиден)-1- -фенилмочевины

3-(2-Этил-1,2,3-тиадиазол-З-. -ин-5-илиден)-1-фенилмочевина

3-(2-Пропил-1,2,3-тиадиазол-З- -ин-5-шгаден)-1-фенилмочевина

3-(2-Бутил-1,2,3-тиадиазол-З-и -5-илиден)-1-фенилмочевина

5

0

0

5

г) биологически активное вещество 5, тонзил 80, целлюлозный пек 10, поверхностно-активные вещества на основе продукта конденсации жирных кислот 5.

Б. Эмульгируемый концентрат следующего состава, %: биологически активное вещество 20; ксилол 40| циклогексанон 35; смесь нанилфенил- полиоксиэтилена с додецилбензолсуль- фонатом кальция 5.

В.Паста следующего состава,вес.%: биологически активное вещество 45; алюмосиликат натрия 5; цетилполигли- колевый эфир с 8 молями этиленокси- да 15; веретенное масло 2 ч поли- этиленгликоль 10; вода 23 ч.

Следующие примеры поясняют возможности применения предлагаемых соединений, которые используются в форме указанных композиций.

Пример 24. Молодые хлопковые растения в стадии 4-6 развивщих- ся собственно листьев обрабатывают нижеуказанными биологически активными веществами (повторение четырехкратное) . Наносимое количество бульона для опрыскивания соответствует 500 л/га. Растения выдерживают в теплице при 19-22 С. Спустя 3 нед, после нанесения устанавливает процент сброшенных лис тьев. Результаты приведены в табл, 2.

Таблица2

90

100

100

100

100

Гидрохлорид 3-(-метил-1,2,3- -тиадиазол -3-ин-5-илйден) -1 - -фенилмочевины

г

Гидрохлорид 3-(2-пропил-1,2,3- -тиадиазол-З-ин-5-илиден)-1-фе- нилмочевины

3- (2-Бутил--1,2,3-тиадиазол-З-ин -5-илиден)-1-фенилмочевина-гид- рохлорид

Зг(2-Изопропил-1,2,3-тиадиаэол- -З-ин-5-илиден)-1-фенилмочевина

(2-Пропенил)-1,2,3,-тиадиа- зол-З-ин-5-илиден3-1-фенилмочеви

1-Фенил-3-Г 2-(2-пропинил)-1,2,3- -тиадиязол-3-ин-5-илиден -1-фенилмочевина

3-С 2-(2-Хлорэтил)-1,2,3-тиадиа- зол-З-ин-5-илиден -1-фенилмочевина

3-(2-Этенш1- 1,2,3-тиaдиaзoл-3- -ин-5-шlидeн)-1-фенилмочевина

3-(2-Метоксиметил-1,2,3-тиадиа- зод-З-ин-5-илиден)-1-фенилмочевина

3-(2-Этил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- 5-илиден)-1-метил-1-фенилмочевина

П р и м е р 25. Молодые хлопковые рас- меру 24 и спустя 7 дн оценивают, тения в стадии 5-6 развившихся собствен- т.е. устанавливают процент опавших но листьев обрабатьшают аналогично при-45 листьев. Данные приведены в табл. 3.

ТаблицаЗ

3-(2-Кетил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина .

Гидрохлорид 3-(2-зтил-1,2,3,- -тиaдиaзoл-2-ин-5-илидeн) - 1-фе- нилмочевины

IIZI

95

95

90

100

80

75

75

96

100

100

90

90

Гидрохлорид 3-(2-метил-1,2,3-ти- адиазол-З-ии-5-илиден)-1-фенил- мочевины

Гидрохлорид 3-(2-г ропил-1, 2,3- -тиадиазол-2-ин-5-илиден)-1-фе- нилмочевины

I

Гидрохлорид 3-(2-бутил-1,2,3-тиадиа зол-3-ин-5-илиден)-1-фенилмочевины

3-(2-Изопропил-1,2,3-тиадиазол-З-ин -5-илиден),-1-фенилмочевина

(2-Пропенил)-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден -1-фенилмочевина ,

3-(2-Этенил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5- илиден)-1-фенилмочевина

Для сравнения 1-Фенил-3-(1,2,3-тиа- диазол-5-ил)мочевина

П р и м е р 26. Молодые хлопковые ших листьев. Результаты приведены в растения в стадии 5-6 развившихся табл. 4.. Определенные значения по- листьев обрабатывают аналогично при- 0 казывают, что применение соединений меру 24 и выдерживают в теплице при .согласно изобретению обеспечивает 20-25 С. Спустя 5 и 22 дн после на- быструю дефолиацию. несения устанавливают процент опавТаблица4

Гидрохлорид 3-(2-этил-1,2,3-тиадиа- зол-3-ин-5-илиден)-1-фенилмочевины

3-.(2-Этил-1,2, З-тиадиазол-З-ин-5- -илиден)-1-фенилмочевина

3-(2-Пропил-1, 2,3--тиадиазол-3-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина

80

85 84

62 52

62 38

57

100

38

100

43

100

Гидрохлорид 3-(2-пропил-1,2, З-тиа-диазол-3-ин-5-илиден)-1-фенилмочевина.

Для сравнения 1-Фенил-3-(1,2,3-тиадиазол-5-ил)мочевина

Пример 27. Семёна Amaranthus caudatus проращивают в чашке Петри с кружком фильтровальной бумаги и 5 мл фосфатного буфера (1 моль,рН6). Затем 30 семян равномерно распреде- ляют на пропитанной фильтровальной

20

юумаге.Раствор для проращивания содержит сформулированное биологически активное вещество и 1 г/л тирозина.После внесения семян чашку Петри ставят в темноту (25°С, относительная 25

Гидрохлорид 3-(2-этил-1,2,3-тиа-

диазол-3-ин-5-илиден)-1-фенилмочевины.

3-(2-Этил-1,2,3-тиадиазол-З-ин-

-5-илиден)-1-фенилмочевина

3-(2-Пропил-1,2,3-тиадиазол-З-ин-

-5-илиден)-1-фенилмочевина

3-(2-Изопропил-1,2,3-тиадиазол-З-

-ин-5-илиден)-1-фенилмочевина

Из табл. 5 видно, что соединения согласно изобретению уже в очень незначительной концентрахщи вызывают отчетливые цитокининовые эффекты.

П р и м е р 28. Соевые растения обрабатывают по послевсходовому способу предлагаемыми веществами и выращивают в теплице. Концентрация 55

33 10

100 90

влажность воздуха 70%). Спустя 4 дн красную окраску ростков оценивают на цитокининообразный эффект.Результаты приведены в табл. 5, где О - как контроль, 1 - слабое красное окрашивание, 2 - среднее красное окрашивание, 3 - сильное красное окрашивание, 4 - очень сильное красное окрашивание, корни укорочены, самая высокая цитокининовая активность,

ТаблицаЗ

3 4

4 3

3

О

4 4

биологически -активного вещества в пересчете составляет 10 г/га.Спус- .тя 6 дн из первичных листьев вырезают кружки, содержащийся в них хлорофилл экстрагируют и определяют фотометрически. Полученное содержание хлорофилла сравнивают с контролем. Результаты сведены в табл. 6.

Соединение

3-(2-Децил-1,2,3- тиадиазол З-ин-5- -илиден)-1-фенилмочевина

х

(2-Ацетоксиэтил)-1,2,3-тиадиазол-З -ин-5-илиденJ-1-фенилмочевина

(2-Хлорэтил)-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -З-илидеи -1-фенилмочевина

3-(2-Бензш1-1,2,3-тиадиазол-3 ин-5-или- ден)-1-фенилмочевина

1-Фенил-З- 2-(2-пропинил)-1,2,3-тиади- азол-3-ин-5-илиден -мочевина

3-(2-Пропил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5-или- ден)-1-фенилмочевина

/

Контроль

Как видно из табл. 6, соединения согласно изобретению спустя короткое время после нанесения вызывают отчетливое обогащение хлорофиллом листьев.

Пример 29. Семена пшеницы в стеклянных емкостях набухают в течение. 4-х ч в водном испытуемом растворе. Затем в емкости помещают водный раствор полизтиленгликоля 6000 так, чтобы раствор в емкости содержал 22,5% полиэтиленгликоля. ЕмТаблицаб

Обогащение хлорофиллом по сравнению с контролем, %

112,6 124,9

109,9 126,8 129,4

117,2 100,0

кость накрывают крышкой от чашки Петри, помещают в климатическую камеру при 25°С и относительной влажности воздуха 70% и освещают 12 ч в день. Спустя неделю регистрируют процесс прорастания. Для этого измеряют длину побега (соответственно, колептиль и колеоптиль и 1 собственно лист). В табл. 7 приведены результаты.опыта, в котором после добавки полиэтиленгликоля содержа- лись испытуемые вещества в количестве 0,01, 0,001 и 0,0001%.

Таблица7

1913

Как видно из табл. 7, контроль, подвергнутый предварительному набуханию только в водопроводной воде, за счет осмоса сильно заторможен в росте. Ростки, предварительно обработанные предлагаемыми веществами, растут, несмотря на осмотический стресс намного быстрее, чем необработанный контроль.

ПримерЗО. Соевые растения . в стадии первичного листа обрабатывают соединениями согласно изобретению. При этом в пересчете наносят 10 и 50 г активного вещества на 1 га. Растения культивируют при и относительной влажности воздуха 70%

Предлагаемые согласно изобретению вещества сильно вмешиваются в физиологию обмена веществ i соевых растений, это вызывает увеличение образу- ющегося количества цветов, интенсивное ветвление и снижение роста.

Формула изобретения

Способ получения производных 1,2, 3-тиадиазол-3-ин-5-Ш1иденмочевины общей формулы I

;

R- N -gA-{s5/ii l HCfiH

где R-CJ-С р.-алкил, С -С е-галоидал- кил, C -Cj-алкенил, пропинил, бензил, незамещенный или заме- щенный одним или чвyмя атома

ВНИИПИ Заказ 2439/57 Тираж .372 .

Произв.-полигр. пр-тие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

020

в климатический камере. Спустя 4 нёд определяют число образовавшихся цветов и оснований бобов. Эти числа- сравнивают с контролем.Степень раз- ветвления растений устанавливают по бонитировочной шкале 0-4,при этом: О - ветвление, как в случае контроля, 1 -.слабое способствование ветвления,- 2 - среднее способствование

ветвлению, 3 - сильное способствование ветвлению, 4 - очень сильное по сравнению с контролем способствова- ние ветвлению.

Снижение роста также определяют по отношению к контролю (см. табл. 8)

ТаблицйЗ

ми хлора, метоксиметил, ацетоксиэтил,

или их кислотно-аддитивных солей с соляной кислотой, о т л и ч а ю- щ и и с я тем, что соединение формулы II - .

40

S- N-J -NHCeH;

Na

подвергают взаимодействию с соедине- нием формулы

RHal,

где R - имеет указанные значения;

Hal - галоид,

в среде растворителя с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

Подписное

Изобретение относится к производным тиадиазола, в частности к сое динекиям общей формулы I S-NR-N CH-C N-C(0)-NHCjH, где R - С:,-С„ -ал- кил,С;, -галоидалкил, Cj -Cj-алкенил, пропинил, бензил , не- или замещённый одним или двумя С1 метокси- метил, ацетоксиэтил, или их кислотно- аддитивньк солей с НС1, которые как регуляторы роста растений могут быть использованы в сельском хозяйстве. Цель - изыскание новых более активных веществ указанного класса. Их синтез ведут из соответствующей Na-соли мочевины (т.е. без R-заместителя) и га- лоидзамещенного продукта (R-галоид) в среде растворителя с последующим выделением в свободном виде или в виде гидрохлорида. Испытания новых веществ показывают, что они оказыва- ют росторегулирующее действие и в незначительной концентрации вызывают отчетливые цитокининовые эффекты, вмешиваясь в физиологию обмена веществ соевых растений: образование увеличенного количества цветов, интенсивное ветвление и снижение роста. 8 табл. СО с со эо а ы