-Гетерилоксаминаты третичнобутиламмония, проявляющие диуретическую активность Советский патент 1980 года по МПК C07D213/75 A61K31/415 A61K31/4402 A61P7/10 C07D231/40 

Описание патента на изобретение SU740769A1

Изобретение относится к синтезу новых N-гетерилоксаминатов третичнобутилги онияр проявляющих диуретическую активность, которые могут найти применение в медицине. Среди.препаратов, обладающих выра женным диуретическим действием, широкое применение находит гипотиазид С1 Из ближайших аналогов по строению и свойствам известны N-гидроксамиды N -гетерилоксаминовой кислоты, прояв ляющие диуретическую активность 2. Целью изобретения является pacitoрение арсенала средств аоздействия на живой организм. Поставленная цель достигается N-гетёрилоксаминатами третичнобутиламмония общей формулы VH.HHCOC004 ССЦ CNH гдеН есть Й1 , NV,,AO N- роявляющими диуретическую активность Указанные выше N-гетерилоксаминаы третичнобутиламмония получают изестным методом 4 путем кипячения гетерилоксаминовой кислоты и третичного бутиламина в этаноле н-ькнсоеоон-ьнгке(сн5)з HtNHlJoCoOH HjHd ICHj), (I) Строение полученных соединений подтверждено данными злементного анализа и ИК-спектроскопии. Полученные N-гетерилоксаминаты третичнобутиламмония представляют собой бесцветные кристаллические соединения, растворимые в воде. Водные растворы имеют нейтральный характер ( ) Пример 1. 2-Пиридилоксаминат гретичнобутиламмония (соединение 1) (см. табл. 1). Я-Гетёрилоксакинаты третичнобутиламмония Таблица 1 формулы WtlHHCOCOOH-(СЦ CNH

Похожие патенты SU740769A1

название год авторы номер документа
Пиперидиламид 3,5-дибром-4-аминобензолсульфонилсукцинаминовой кислоты, проявляющий нейролептическое и мочегонное действие 1991
  • Конев Владимир Федорович
  • Шаповалова Виктория Алексеевна
  • Банный Иван Прокофьевич
  • Скворцова Ирина Викторовна
  • Полуляхова Людмила Альбертовна
  • Радько Александр Петрович
  • Коваль Ольга Николаевна
SU1824396A1
4-ГИДРОКСИ-N-(2-КАРБОКСИФЕНИЛ)1-МЕТИЛ-2,2-ДИОКСО-1H-2λ,1-БЕНЗОТИАЗИН-3-КАРБОКСАМИД, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ДИУРЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ 2013
  • Украинец Игорь Васильевич
  • Петрушова Лидия Александровна
  • Дзюбенко Сергей Петрович
RU2535997C1
4-(Аренсульфамидо)- -ацетилбензолсульфамиды, проявляющие диуретическую активность 1978
  • Банный Иван Прокофьевич
  • Черных Валентин Петрович
  • Дроговоз Светлана Мифодиевна
  • Березнякова Алла Ильинична
SU765261A1
Замещенные амиды м-/п/-сульфамилбензолсульфокислоты, проявляющие диуретическую активность 1975
  • Черных Валентин Петрович
  • Гридасов Виктор Иванович
  • Кабачный Владимир Иванович
  • Дроговоз Светлана Мифодиевна
SU531802A1
1-ДЕЗОКСИ-1-N-МЕТИЛАММОНИЯ-D-ГЛЮЦИТОЛА СУКЦИНАТ 2007
  • Алексеева Людмила Евгеньевна
  • Коваленко Алексей Леонидович
RU2345060C1
ДИТИОАЦЕТИЛГИДРАЗОН α -КАМФОРХИНОНА, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОГИПОКСИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ 1984
  • Томчин А.Б.
  • Виноградов В.М.
  • Басиева Т.С.
  • Урюпов О.Ю.
SU1166473A1
КЕТОПАНТОТЕНАТ КАЛЬЦИЯ, ОБЛАДАЮЩИЙ АЦЕТИЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ D-ПАНТОТЕНАТА КАЛЬЦИЯ 1994
  • Козлова Г.С.
  • Семина О.И.
  • Гунар В.И.
  • Крылов Ю.Ф.
RU2054415C1
1,4-ДИАРОИЛТИОСЕМИКАРБАЗИДЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ДИУРЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ 1994
  • Цуркан А.А.
  • Кулешова Л.Ю.
  • Самура Б.Ф.
  • Тимошин П.В.
RU2067573C1
КЕТОПАНТЕНОЛ, ОБЛАДАЮЩИЙ АЦЕТИЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ D-ПАНТОТЕНАТА КАЛЬЦИЯ 1994
  • Козлова Г.С.
  • Семина О.И.
  • Гунар В.И.
  • Крылов Ю.Ф.
RU2054000C1
АНАЛЬГЕЗИРУЮЩЕЕ И ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНОЕ СРЕДСТВО НА ОСНОВЕ 5-БУТИЛ-6-ГИДРОКСИ-2-МЕТИЛПИРИМИДИН-4(3H)-ОНА 2015
  • Куваева Елена Владимировна
  • Потапова Анастасия Эдуардовна
  • Яковлев Игорь Павлович
  • Федорова Елена Владимировна
  • Ксенофонтова Галина Владимировна
  • Щеголев Александр Евгеньевич
RU2605265C1

Реферат патента 1980 года -Гетерилоксаминаты третичнобутиламмония, проявляющие диуретическую активность

Формула изобретения SU 740 769 A1

OL

75.3212-213 С 55,22 (1,8) (разложение) Н 7,25

N 17,30

HjC,

80.4175-176С 58,68

. (2,8) (разложение) Н 7,02 I

ъ

N 16,32 Примечание .

1,56 г (0,01 моль) 2-пиридилоксаминовой кислоты и 0,73 г (0,01 моль) третичнобутиламина нагревгиот в течение 5 мин в 10 МП этанола. Охлаждают, осадок отфильтровывают и кристаллизуют из воды.

Выход 75,3(1,8 г), т.пл. 212213°С.

Аналогично получают соединение 2 (см.табл.1).

Диуретическое действие полученных .соединений проверяли на белых крысах по методике первичного фармакологического исследования биологически активных веществ 3.

Моч(гонные свойства указанных соединений определяли на 30 белых крысах-самках весом 150-170 г.

В каждый опыт бргши по 5 крыс, которым вводили вещества в дозе 200 мг/кг через рот на фоне водной нагрузке 50 мл/кг. Объём мочи, выделенный животными за 3 ч, служил показателем интенсивности мочеотделения. Полученное количество мочи у крыс, как за к 1ждый час, так и за весь опыт пересчитывали на 100 г веса животного

Изученные экспериментальные данные представлены в табл.2.

55,22 NH 3320 7,16 NH 3160

17,56 СО 1720

58,61 NH 3310

6,94 NH 3235

16,08 СО 1715

Таблица

Диуретическая активность и острая токсичность N-гетерилоксаминатов третичнобутиламмония HiNHCOCnOH -CCV ji.CNW

2350

320

H.d

i-N I .

-C « l.

180

a

1175

3 Гипотиазид234 ИК-спектры сняты на спектрофотометре UR-20 в таблетках KBj с использованием призм из хлористого натрия и фтористого лития в области 800-3600 см (концентрация вещества 0,5%). Во всех соединениях, кроме узких полос, характеризующих NH-rpynny, наблюдается широкая полоса поглощения группы NH , отражающая солеобразный характер соединений. Результаты проведенных опытов показали, что N-гетерилоксаминаты третичнобутиламмония проявляют сильн выраженную диуретическую активность. Из данных табл.2 видно, что соеди нение 1 превосходит гипотиазид в 1,3 раза, а вещество 3 по своей активности приближается к гипотиазйду. Объем мочи, вьаделенный контрольной группой крыс, принят за 100%. Острую токсичность полученных веществ изучали на белых мышах обоего пола весом 18-20 г. Исследуемые препараты вводили мышам внутрибрюшинно в дозах 3000, 2500, 2000,1000,500 и 100 мг/кг. На каждую дозу брали 6 .животных, за которыми вели наблюдени в течение 5 дней.LDдо , вычисленная по Прозоровскому для N-гетерилоксаминатов третичнобутиламмония, состав ляет 851-2350 мг/кг. Таким образом, фармакологические исследования показали, что исследуемые соединения обладают сильно выраженной диуретической активностью и невысокой токсичностью. Формула изобретения N-Гетерилоксаминаты третичнобутиламмония общей формулы HiNHCiOtOOH. ( , где hU O-. -Сг проявляющие диуретическую активность. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Машковский М.Д. Лекарственные средства. М., Медицина, 1977, т.Г, с.429. 2.Авторское свидетельство по заявке № 2665278/23-04, кл. С 07 D 213/75, 07.07.78. 3.Гацура В.В. Методы первичного фармакологического исследования биологически активных веществ , М.,Медицина, 1974, с. 103. 4.The Chemistry of the Aminogroup. 3nters.publ. L.-N-Y., 1968, p.161.

SU 740 769 A1

Авторы

Безуглый Петр Авксентьевич

Черных Валентин Петрович

Дроговоз Светлана Мифодиевна

Березнякова Алла Ильинична

Даты

1980-06-15Публикация

1978-08-14Подача