3,5-Бис(ацетонилиден)-4-п-хлорфенил1,2,4-дитиазол,обладающий свойствами стимулятора роста растений Советский патент 1980 года по МПК A01N43/824 

ИзоЗрете-ию ог;:с:;л-с : к .-CKDN5y хозяйству, в частпостн к :;г,иг :5скик1 средствам, cruMy; upyioui :;.. роста и рпавнтия iiacreHiui.

Известны cги yлятoпъi по;::т;л : ти;; растокий: гэтероакг;: : i . ;

S -- S

Однако такие стимулягорЬ рпсга обла цают недостаточной активносгыо,

Цель изобретэния - расшироннц ассортимента стимуляторов роста расго;;Ий, о6ладающ -гк малой токснчлостью а;;я теп локровнь):х киватнык и человека.

Цель .достигается TOVI. что F, к.ачестве сти1угулятора роста растений нсполг;,эуегся

3,.(ацего;-;1глидеи)-}- п хларфени.т: --1,2,4™д11Г1Шзол формулы (П)

С

г

о

о

, HjC - О - ен - С о ел - с - сн5

S g

Соединение формулы ( может при- меняться в кa ecтвe стнмулпгора роста растен11Й для предносевной обработки се мян различных видов растений и для внесения в рядки нри посеве в качестве средства повышения урожая. Кроме того, оно мол-сет использоваться для стимулирования процессов прорастания семян различных видов растений, обладающих пониженной энергией прорастания.

Способ получения соединения формулы П основан на реакции п -хлоранклнда а б 3753412,4 цетилтионуксусной ; кислоты с 0,5 экв. тографиой продукта реакции HQ колонке с рома в хлороформе с последующей зома-. окисью алюминия: . ВГз / , СМзССН С-№1Н СБ ССНгСЖт - СНзССНзС-ЖВ - -Tjjj - SBr оо II СШ50СИ20 ТШКСШ.ССН С№Ш. I 1ЧЙ gS ШКi I оSS-C-СНОСБз CBjCCH CNHRо оI,Q 5.СЛзССН СС::: СНССНз е л- я-СЮеН В трехгорлый реактор, снабженный воз-25 В УФ спектре этого соединения име- душным холодильником с хлоркальциевойются два максимума поглощения - около трубкой, мешалкой и капельной воронкой,220 нм и при 340-341 нм (в этаноле), помещают раствор 2,3 г (0,01 моль)В ИК-спектре его характерным яв- П-хлоранилида ацетилтионуксусной кислотыляется наличие одной полосы карбо 1ильв 20 мл сухого хлороформа, При наружном 30ной группы при 1615 см, охлаждении льдом с солью (-5) - (-8)°СПример 1. Опыт лабораторный; к реакционной смеси прикапывают растворобъекты исследования: салат, овес. 0,8 г (0,005 моль) брома в 5 мл сухо-Стим лирующую активность изучают Го хлороформа. Перемешивание продолжа-на проростках растений, выраженных в ют еще 20 мин, затем прибавляют 20 мл 35чашках Петри на агаровой среде, этилового спирта, перемешивают в чашках Петри на застывший агар, ние 10 мин,, холодный реакционный раст-содержащий исследуемое вещество опревор пропускают через колонку с окисьюделенной концентрации раскладывают се- . алюминия и вымывают первую зону хлоро-мена. Прорастание их происходит в термоформом. Раствор десорбированного вещест-40стате (в течение трех дней при 22ва упаривают в вакууме, создаваемом с24 С). Затем чашки с проростками на помощью водоструйного насоса. Остаток4 дня выставляют в вытяжной шкаф с отмывают 5 мл спирта и сушат на воз-подсветкой для доращивания растений, духе. Выход целевого продукта 0,85 гпосле чего измеряют длину корней, стеб- (52%), т. пл. 220-222 С (дважды из 45лей и листьев проростков, абсолютного спирта), при 224 С разла-в контрольном варианте используют гается с выделением пузырьков газа.застывший агар-агар, содержащий только Найдено, %: S 19,36.воду. В качестве эталонов берут гетеро C|g Hi4CE NO2,S2 ауксин и соединение формулы I. ВычисленоД: S 19,69. .50 Результаты испытаний соединения Данные элементарного анализа длястимуляторами роста растений ( в % к соединения формулы (П) согласуютсяконтрольным проросткам) приведены в с расчетными.-табл. 1. ОSH формулы П ПО сравнению с известными

Таблица 1 . 77 Пример 3. Острую токс1- чносгг1 для теплокровных, определяют на белых. мышах обоих полов весом г при р1-1утрибрюшинном способе введения. Показателем токсичности 5 вляогся всJiHHima LDjjQ, выраженная в MtvKr живого веса. Препараты готовят в виде водных эмульсий (эмульгатор ОП°7), Учет гибе ли животных проводят через 24 ч с мо мента введения препарата. Г-езультатьг опытов сгатистнюски обрабатывают по методу Лптчфнлда н J HJIKOKCOHQ в модк.-фикации Рота. Найдено: LD для l,3,5-5vic -{aueTO нилиден) п - июрфеиил -1,2 ,4 -дитиазО ла составляет 500 LD, для этрела«. 475, ТУРа 52 мг/кг, Таким образом, опытные даплые по кааывают, что соединение фopмyJ Ы П бо лее эффективно по стимулирующей OKTITB- ности и менее токсично, чем известные стимуляторы роста растений. 28 Фор м у л а изо б р е е н и я 3,5«ьис -( aiiGi-онилидон) 4 -п -хлotxjie- ,2,4- дитиазол формулы С УЛ олш/изющии своистват стимулятора роста растепий. Источ1 ики информ/злсли принятые во внимание npti экслортиае 1о А1 ельников Н, В.. Баскаков К). А. Химия гербицидов и рр|уляторо;1 роста :)асто1 ия, М., Гослпмподат, 1C;62, с, 100. 2,Авторское СБИд :тельст;лс (ССг № 162003, дл: А 01 N 5/00, 1003, 3,/vuGurcuniftPg-i---Rodo5ta mo, W. A.Horrison,Can.XCl-jem; -18, 2632, 197О { грототип).