2,2,6,6-Тетраметилпиперидиламид 2 @ ,2 @ ,6 @ ,6 @ -тетраметилпиперидиламинопропионовой кислоты в качестве светостабилизатора композиций на основе поливинилхлорида Советский патент 1987 года по МПК C07D211/58 G03C1/28 

1

05

00

СП

2,2,6,6-Тетраметилпиперидиламид 2 ,2 ,б ,6-тетраметилпиперидиламинопропионовой кислоты формулы сн ензо снз HlO-NHCHaCHaCNH- ||Н Н --7 О СН5 СНз СНз СНз в качестве светостабилизатора композиций на основе поливинилхлорида.

Ji.V

iUfc i . .;......-.. Настоящее изобретение относится к новому химическому соединению - производному р -аминопропионовой кислоты 2,2,6, б-тетрайегилпиперидил амиду 2,2,6 ,б -тетрамётилпиперидиламино пропионовой кислоты (Диацетам-5 ) СНз СНэ 1VHCH 2СН2 CNH-/TIH CHjо СНз СНз которое может являться эффективным светостабилизатором ПВХ (поливинилхлорид )-композиций и может быть использовано в производстве пластмасс. Указанное coeдинeниe и его свойст ва в литературе не описаны. Целые настоящего изобретения является получение 2,2,6,6-тетраметил- пиперидиламида 2,2,6,6 -тетраметйлпиперидиламинопропионовой кислоты который может быть применен в качест ве светостабилизатора ПВХ-композиций. Описываемое соединение получают На основе двух одновременно идущих реакций: реакции нуклеофйльного присоединения аминов к о6,р-непредельнь1м карбонильным соединениям и аммонолиз сложных эфиров с тем отличием, что в качестве исходного амина используют 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин (АТАА). Это дает возможность получить производное /3-аминопропионовой КИСЛОТЫ, содержащее два фрагмента стерически затрудненного амина. Согласно изобретению низщие эфиры акриловой кислоты взаимодействуют с 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидином при температуре от комнатной до Температуры кипения соответствующего эфира с последующей выдержкой реакционной массы при 160-185 с с одновременной отгонкой низшего спирта, выделяющегося в процессе амидирования Выход целевого продукта 62% от теореТического. 2,2,6,6-Тетраметш1пиперидиламид 2 ,2 ,6 , 6 -тетраметилпиперидиламин пропионовой кислоты представляет со бой белый кристаллический порощок с температурой плавления 135-137 С, растворимый в хлороформе, алифатиче ких спиртах,. В ИК-спектре полученного соедини ния содержатся полосы при 3445 см )VJ660 см - ( . Амид I); ( Я II) подтверждаю3270 см щие строение полученного соединения. Пример 1.В четырехгорлую колбу емкостью 0,5 Лj снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой и йасадкой Вюрца с термометром, нисходя1чим холодильником и алонжем с приемником, загружают 163,2 г (1,0 г-мол.) АТАА и прикапывают 43,3 (0,5 г-мол,) метилакрилата, поддерживая температуру не вьше 75 С. По окончании прикапывания температуруреакционной массы постепенно поднимают до 160-185°С и выдерживают в течение 2-3 ч, контролируя конец реак- . ции окончанием отгонки метанола. Содержимое колбы .охлаждают до 90-100 С, заливают 150 мл этилацетата и кипятят 1 ч. После охлаждения до -5 -гО С выпавший осадок отфильтровывают, промывая на фильтре 70 мл свежего этилацетата. После-сушки получают 90 г (49,09% от теоретического, считая на метилакрилат) целевого продукта с температурой плавления 135-136°С, Пример 2, Процесс ведут аналогично примеру 1 при мольном соотношении метилакрилатакАТАА как 1,5:0,5, Избыток АТАА регенерируют при 7782 С/7 мм рт,ст, из фильтрата после отгонки из него зтилацетата. Регенерация АТАА составляет 70% от взятого избытка. Выход целевого продукта 114,6 г (61,5%, считая на метилакрилат); температура плавления 135-136 С, Пример 3, Процесс ведут аналогична примеру 2, с тем отличием, что в качестве низшего эфира взят зтилакрилат,. Выход целевого продукта 113,7 г (62,01%, считая на этилакрилат), тем-, пература плавления 135-136 С, Известен 2,2,6,6-тетраметилпиперидиламид 2/,2,6,б -тетраметилпиПеридиламийоуксусной кислоты (С-537) формулы НтГЛ-КНСНз CHgCNH {j , который может быtь использован в качестве стабилизатора полипропилене- рого и полиамидного волокон,

37681

В отличие от указанного соединения новое производное благодаря удлине нию алифатического мостика в его структуре имеет большую совместимость с полимерными материалами и может быть г использовано в качестве неокрашивающего светостабилизатора ПВХ-композиций, превосходя по эффективности светостабилизирующего действия БеназолП, Накопление карбонильных групп (отн.ед.) в 0,5 мас,% стабилизаторов при светостарении в Ксенотест-150

О О О О

54

производство которого ограничено изза дефицита основного сырья - п-крезола.

Данные, приведенные в таблице показывают, что Ди:ацетам-5 является светостабилизатором ПВХ-композиций и по эффективности значительно превосходит стабилизатор С-537 и применяемый в промьппленности Беназол II,

3,62

3,03

2,20

0,61 1,99 1,91 1,29 0,92 1,77 1,04 0,60 0,31 1,17 0,58 0,37 0,34 ПВХ-пленках в присутствии климатической камере