Соли щелочных металлов -(пара-сульфамидофенил)-цитраконимида в качестве антисептиков и ускорителей процесса отмотки кожевенного сырья Советский патент 1980 года по МПК C07D207/44 C14C1/04 

Выпавший осадок отфильтровывают, промывают ацетоном. Полученный продукт в количестве 11 г растворяют в 200 мл спирта и помещают в круглодонную колбу с обратным холодильником, затем постепенно, при помешивании добавляют спиртовый раствор едко го натрия (1,4 г щелочи в 150 мл спирта). Смесь нагревают на водяной бане до кипения в течение 20-30 мин т.е. до получения гомогенного раствора. После некоторого стояния и охлаждения раствора выпадает кристалли ческий осадок - натриевая соль М-(п-сульфамидофенил)цитраконимида. Осадок отфильтровывают, промывают небольшим количеством спирта и высуши вают на воздухе. Выход составляет 88-90% от теоретического. Продукт плавится с разложением при 287-300 С Найдено, %: С 45,14; Н 3,04,N 9,4 S 11,05; Na 7,43; С, H SN-jO Na. Вычислено,: С 45,83; Н 3,13; 9,72; S 11,11; Na 7,99. Строение подтверждено данными эле ментного анализа, ИК- и масс-спектро скопией. Наличие в ИК-спектре полос поглощения при 1770 и 1700 см связано с группировкой в пятичленном имидном цикле. Наблюдаются поло сы поглощения при 1600 см для -С С-связи и для сульфалгадов при 1180-1160 Наличие имидного цикла подтверждено также качественной реакцией характерной для имидных соединений. В масс-спектре (масс-спектроскопическому анализу подвергали продукт в виде кислоты), снятом на при боре МХ-1303, наблюдается 100%-ный пик иона с ш/е 28. Кроме молекулярного иона М 266, имеются характерн пики ионов М-16 (250) и пики ионов с tn/e 40, 60,90 и 96. Пример 2. Калиевая соль N -(п-сульфамидофенил)цитраконимида (К-ЦСИ). Аналогично примеру 1, получают N-(п-сульфамидофенил)цитраконимид и 150 мл спиртового раствора последнего нейтрализуют спиртовым раствором едкого - кали (2,1 г щелочи в 150 мл спирта) , в результате получают (выход 85-86% от теоретического) калиевой соли N-(п-сульфамидофенил)цитраконимида. Найдено, %: С 43,16; Н 2,53;N 9,01, S 10,28; К 12,45. вычислено,%: С 43,42; Н 2,96; N 9,21; S 10,53-, К 12,83. Пример 3. Литиевая соль N -(п-сульфамидофенил)цитраконимида (Li-ЦСИ). Аналогично примеру 1, получают N-(п-сульфамидофенил)цитраконимид и 150 мл спиртового раствора последнего нейтрализуют спиртовым раствором едкого лития (0,27 г щелочи в 50 мл спирта) в результате получают 9,35г (выход от теоретического 85-86%) литиевой соли N-(п-сульфамидофенил) цитраконимида. Найдено, %: С 48,36-, Н 3,04, N 10,01-, S 11,45; Li 2,16. С H5SN204Li . Вычислено,%:С 48,53; Н 3,31; N 10,28, S 11,77, Li 2,57. Строение полученных калиевой и литиевой соли N-(п-сульфамидофенил) цитраконимида подтверждены по аналогии примера 1. Предложенные соединения общей формулы 1 были испытаны в качестве антисептиков и ускорителей процесса отмоки кожевенного сырья (в данном случае шкур крупного рогатого скота) в сравнении с наиболее широко применяемым антисептиком-кремнефтористым натрием (Na2SiF), в комбинации с известными ускорителями процесса отмокисульфидом натрия или сульфитом натрия, а также в отсутствие их, при различной дозировке испытуемых соединений (0,05-1,0 г/л). Данные результаты испытаний приведены в табл. 1,2.

te

a s t;

Ю

nJ H

м

г

VO

VO 1Л

ш

оо

Oi

ОР

СП

со х

оо

(1 VO

4J ю

VO

VO

00

чэ о

ОЧ гН

о

о о

о о

СП

1Л

р00 VO

оо

00

г00

VO

VO

VO

)

U9

п г

го

го Г-tN

Г-г

г

чfN

«

п t

чtгг

rш

го

1Л

«т

г

ч|-

ггг

гг

in г

о оо

VO

00

го

t-

ггПолученные данные показывают,что незначительное количество О,ОБОД г/л препарата №а-ЦСИ проявляет более выраженные антисептические свойства против 0,75 г/л в случае кремнефтористого натрия и значительно увеличивает степень обводненности натуральных кож (в данном случав шкур крупного рогатого скота), сокращая продолжительность отмоки кожевенного сырья на 8-10 ч.

При визуальных наблюдениях установлено, что при отмоке в чистой воде через 12 ч появляется гнилостный запах, через 24 ч наблюдается бактерисшьное повреждение по всей площади, а через- 48ч наблюдается сильное бактериальное повреждение.

При отмоке в присутствии кремнефтористОго натрия при концентрации 0/75 г/л сильный гнилостный запах появляется через 24 ч, а через 48 ч наблюдается бактериальное повреждение по всей площади. Действие солей щелочных металлов N-(fi-сульфамидофенил) цитраконимида общей I при концентрации 0,05-0,1 г/л аналогично действию кремнефтористого натрия при концентрации 0,75 г/л, а при концентрации 0,25-1,6 г/л даже через 48 ч бактериальных повреждений не наблюдается.

Токсичность предложенных соединений исследована на крысах. Установлено, что они относятся к малотоксичным химическим соединениям, так как при внутрижелудочном введении белым крысам в дозах 500, 1000, 1500 мг/кг (в каждой группе по б крыс) гибели животных не наблюдалось

При погружении хвоста животного ij 20%-ный водный раствор препарата Na-ЦСИ на 4 ч, выраженные изменения в кожевенных покровах не обнаружены.

Применение указанных соединений общей формулы 1 в процессе кожевенного сырья позволяет одновременно устранить из рабочей жидкости ядовитый и не удобный для работы антисептиккремнефтористый натрий и ускоритель; процесса отмоки - сульфит и сульфид натрия, тем самым способствует интенсификации процесса отмоки и значительно снижает содержание вредных примесей в сточных водах кожевенных предприятий.

Формула изобретения

Соли щелочных металлов N-(п-cyльфамидофенил)цитраконимида общей формулы I

где Me К, N а, Li

В качестве антисептиков и ускорителей процесса отмоки кожевенного сырья.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Нигманов И.Н.,Гафуров Б.Л. и Аскаров М.А. Изучение реакции ангидрида цитраконовой кислоты с п-аминобензолсульфамидом, Узбекск.хим.ж., 1977, (3), 41-3.