СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОДОРАСТВОРИМЫХ СОЛЕЙ1- Советский патент 1970 года по МПК C07D405/12 C07D233/72 C07D307/70 

Известен способ получения водорастворимых солей 1-(5-нитрофурфурилиденамино)гидантоина-(фурадонина) действием на суспензию иоследнего в смеси этилеихлоргидрпна с водой 8%-ного водного раствора щелочи с последующим осаждением образовавшейся соли добавлением органического растворителя. Способ предусматривает исиользоваиие избытка щелочи, сиособствующей разложению фурадонина, а также использование воды, что затрудняет выделение целевого продукта.

Предложен способ получения водорастворимых солей 1-{5-нитрофурфурилидеиамино)гидантоина и его винилогов общей формулы

(СН С )п- CH N-N-CO

0,Н

H,

С О

где R H, алкил или метоксиметил, Z Na или К, п 0, 1, 2,

вым раствором щелочи при 20°С. Количестбо щ,елочи должно быть строго эквимолярным.

Продукт / выделяется из реакционной смеси в виде кристаллического осадка. Выход более 90% от теоретического.

Осуществление реакции в ацетоново-спиртовой среде сводит до минимума разрущительное действие щелочных агентов на нитрофурановый цикл.

Ацетоновый раствор после осаждения калиевой или натриевой соли 1 можно использовать несколько раз без снижения качества выделяемого продукта.

Пример 1. 1,0 г (0,00379 г-ЛШЛ6) (5нитрофурпл-2) - акрилиденамино - гидантоина растворяют в 1 л ацетона и при температуре,

не превышающей 20С, прибавляют по каплям при перемешивании 37,9 мл точно 0,1 н. раствора едкого натра в 95%-ном этиловом спирте; этим в реакцию вводится эквимолярное количество едкого натра (0,1516 г, т. е.

0,00379 ).

окисью фосфора при комнатной температуре. Выход 0,99 г (91,7% от теоретического).

Применением вместо раствора едкого натра соответствующего количества точно 0,1 н. раствора едкого кали в 95%-ном этиловом спирте получена с выходом 96,7% от теоретического калиевая соль 1-,р-(5нитрофурил-2)-акрилиденамино -гидантоина.

Пользуясь аналогичной методикой, получили с хорошими выходами натриевые и калиевые соли следующих соединений: 1-(5-нитрофурфурилиденамино)-гидантоина; 1- 7-метилр-)5-нитрофурил-2) - акрилиденамино - гидантоина; 1-(.а-этил-|3-(б-нитрофурил-2)-акрилиденамино -гидантоина; 1- а-метокси-метил-р(5-витрофурил-2) -акрилиде,намино -гидантоина, (5-нитрофурил-2)-пентадиен-2,4-аль1-амино -гидантоина.

4 Предмет изобретения

Способ получения водорастворимых солей 1- (5-нитрофурфурилиденамино) -гидантоина и его винилогов общей формулы

ОгНЛ Л (СН С )„- - СО 1RH C N-Z

С О

где R Н алкил или метоксиметил,

Z Na или К,

п 0, 1, 2, отличающийся тем, что на ацетоновый раствор 1-(5-нитрофурфурилиденамино)-гидантоина и его винилогов действуют разбавленным спиртовым раствором эквимолекулярного количества щелочи.