Способ получения -амино-2-тиенилуксусной кислоты Советский патент 1980 года по МПК C07D333/10 A61K31/381 A61P31/04 

1

- Изобретение относится к усовершенствованному способу получения oL-aMiiно-2-тиенилуксусной кислоты, которая применяется в синтезе антибиотиков, и поэтому может использоваться в ме- 5 дицине.

В патентной и технической литературе широко описаны различные способы получения с -амино-2-тиенилуксусной кислоты, например взаимодействием 10 2-тиофенальдегида с цианистым натрием и карбонатом аммония с последующим омылением полученного с6-(2-тиенил)гидантоина гидроокисью натрия l, или нйтрозированием эфиров 2-тиенил- |5 уксусной кислоты алкилнитритом в присутствии алкоголята натрия с последующим последовательным каталитическим восстановлением образовавшегося эфира оксима 2-тиенилглиоксиловой 20 кислоты водородом над палладием на угле и гидролизом полученного при этом эфира 2-тиенилуксусной кис-лоты 23 .

Однако эти известные способы либо 25 трудоемки (многостадийны), или требуют использования ядовитых, взрывоопасных и дорогих исходных продуктовцианистый натрий, алкилнитриты, палладиевый катализатор.30

Наиболее близким к описываемому является способ получения ai,-aMHrfo-2-тиенилуксусной кислоты восстановлением оксима 2-тиенилглиоксиловой кислоты оловом в соляной кислоте при нагревании.

Выход целевого продукта 30% 3.

К недостаткам данного способа относятся низкий выход целев&го продукта, необходимость применения дорогого и дефицитного олова, а также все трудности, связанные с работой с газообразным сероводородом для осаждения солей олова и выделением свободной о -амино-2-тиенилуксусной . кислоты из ее хлоргидрата.

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта, упрощение и удешевление процесса.

Поставлеиная цепь достигается описывае1«1М способом получения ct-амино-2-тйенилуксусной кислотыг заключаюешмся в том, что оксим 2-тиенилглиоксиловой кислоты подверг т восстановлению цинком а водноМ растворе аммиака при .мольном соотношений цинк: оксим 2-тиенилглиоксйловой кислоты, равном соответственно 5,2-8:1 и теМ пературе 55-60 С. Выход целевого продукта 69-74%.