Изобретение относится к новому со едине11ию, а именно к N-(3,5-Дитретбу тия-4-оксйбензил)-п-аминофенолу фор( который может быть использован в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным маслам. Известен фенил-оС-нафтиламин в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным маслам, вводимый в масло в количестве 0,050,5 вес.% l. Недостатком фенил-о.-нафтиламина является его низкая термостойкость (при температуре выше фенил-i-нафтилаьшн конденсируется с потерей антиокислительных свойств). Известен также дйизобктилдиФениламин в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным мае лам, вводимый 1в масло в количестве 0,5-2 вес.% 2.. Недостатком такого технического решения является высокий расход антиокислителя (0,5-2 вес.%). Целью изобретения является выявление соединения, которые могут быть использованы в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным маслам. Поставленная цель достигается с помощью N -( 3 ,5-дитpeт..бyтил-4-oкcибeнзил)-п-аминофенола. Последний получают путем взаимодействия 3/5-дитрет.бутил-4-оксибензилхлорида, с п-аминофенолом при 35-80 С в присутствии триэтиламина в качестве акцептора хлористого водорода. На чертеже приведены кинетические кривые пог.по1ценип кислорода пентаэритритовым эфиром и при введений в него 0,02 моль/л предложенного соединения. Пример 1.К раствору 0,1 моль пара-аминофенола в 100 мл диметилформамида при перемешивании прибавляют 0,1 моль .2 ,б-дитретбутил-4-оксибензилхлорида. Реакция экзотермична, в результате чего температура реакционной смеси повышается до б8-70 С. После того, как температура снизится до 35-40°С, прибавляют О,1 моль триэтиламина и реакционную смесь перемешивают при 70-80 С 6 течение 4о-5 ч.
Хлоргидрат триэтиламина отфильтро- .вывают. Из остаткавакуумной перегонкой удаляют диметилформамид. Полученный продукт перекристаллизовывают из этанола, т. пл. 174-176 с, Выход 7080%. Найдено,%; С 77,00; Н 8,82; N 4,16,
Вычислено,%:С 77,03; Н 8,93 N 4,28.
Структура синтезированного соединения доказана методом ИК-спектроскопии.
Спектр снят в таблетке КБг в диапазоне частот 400-40000
Полосы поглощения 1360 (ср.), 2870 (ср.-с), 2920 (ср.),2970 (с) см характерны для трет-бутильной группы. Экранированная фенольная ОН-группа представлена полосами 1165 (ср.), 3620 (ср.-с) см. Полосы 775 (р.ср.), 1430 (ср.) см могут быть отнесены к РИ-СНд -фрагменту. .
Полосы поглощения 1510 см (ср.с) характерны для Ph-CH -NH -фрагмента. Группе -CHi-NH соответствует полоса 1120 ел.-ср.р.
К фрагменту NHPhOH отнесены полосы 515 Обе (Ph-N), 1230 (ср.с.) cKf (колебания ОН-группы в n-PhOH) 1265 (ср.пл.) см- (Ph-N) 1470 (
(ср.) CM-(Ph).
5 г. Антиокислительные свойства
N- (3 ,5-«итретбутил-4-оисибечзил) -пара-амииофенола изучают в присутствии алюминиевой, стальной и медной пластинок при и объемной скорости сухого воздуха, ба ботируемого через слой 50 г синтетического масла, 50 смУмин в течение 50 ч.
В качестве синтетического масла используют пентаэритритовый эфир синтетических жирных кислот фракции .
В таблице приведены результаты испытаний синтетического эфирного масла без присадок и с антиокислительными присадками: фенил- -нафтиламином, дииэооктилдифениламином N- (3,5-дитрвтбутил-4-оксибенэил) - -п-аминофенолом 1.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| -1,1-П-оксибензилпропанонметилп-трет.-бутиламинодифеноксид в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным маслам | 1978 |
|
SU702005A1 |
| -Бис-(3,5-ди-трет бутил- 4-ОКСибЕНзил)-СуКциНАМид KAK АНТи-ОКиСлиТЕльНАя пРиСАдКА K СиНТЕТичЕС-КОМу эфиРНОМу МАСлу | 1978 |
|
SU793999A1 |
| Смазочная композиция | 1978 |
|
SU704980A1 |
| @ -( @ -Бутоксикарбонилфениламинометил)-2-меркаптобензтиазол в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам | 1984 |
|
SU1169969A1 |
| -Пиперидинометил-пиперидиносукцинимид в качестве антиокислительной присадки к синтетическим маслам | 1975 |
|
SU536175A1 |
| 2-(3,5-Ди-трет-бутил-4-окси)-фенил-3-бензил-4-тиазолидинон в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам | 1984 |
|
SU1169968A1 |
| АВИАЦИОННОЕ МАСЛО | 1987 |
|
SU1840598A1 |
| N-Нонилоксиметилбензтриазол в качестве антиокислительной и противоизносной присадки к синтетическим маслам | 1987 |
|
SU1456422A1 |
| СМАЗОЧНАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 1984 |
|
SU1840592A1 |
| Присадка к смазочным маслам | 1974 |
|
SU492536A1 |
Пентаэритритовый55,8 197 эфир ПЭ ПЭ-1- 0,05% фенилна0,19; 6,8 49,5 189 фтиламин
38,4
6,1 0,16
Формула изобретения
N-(3,5-дитретбутил-4-оксибензил) п-аминолеНОЛ формулы
(СН,,
° V. (
181 +0,008 -0,012
в качестве антиокислительной присадки. - Источники информации,
принятые во внимание при экспертизе .
2 $ It 9 е
78 9 vec
r 200c
