Гербицидная композиция Советский патент 1981 года по МПК A01N43/64 C07D253/06 

(54) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

Изобретение относится к химическ средствам защиты растений, конкретн к гербицидной композиции на основе производных 1,2,4-триазин-5-она. Известен гербицид, действукддим веществом которого являются производные 1,2,4-триазин-5-она } Наиболее близким к изобретению является гербицид на основе производных 6-фенил-1,2 ,4-триазин-5-она Однако указанные гербициды рбЛсщают недостаточной активностью пр малых концентрациях. Целью изобретения является получение новых гербицидных средств, об ладаю1цих высокой гербицидной активностью. Это достигается тем, что используют производные 1,2,4-триазин-5-он соединения oOiuefi Формулы Г ОЧ tffa А- -ИН-СН и/«-К Сгде R - водоIрод, метил, этил,трет-бутил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, фенил в количестве 0,1-95 вес.%. Соединения общей формулы 1 могут быть получены различными способами, так соединения, где А - группа -NH-CH(R)-, получают взаимодействием пиколинамидразона формулы II. N-внг с галоуксусной кислотой или ее эфиром форглулы I I 1 В X-dH-COOR в которой X - галоген; R - водород или алкил С-С R имеет указанные значения. Реакцию проводят в инертном растворителе (бензол, хлорбензол, толуол, ксилол, лигороин, гексан, изопропиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, хлороформ, метанол, этанол, изопропанол, вода), предпочтительно в присутствии кислотосвязывающего средства (гидроокиси натрия, гидроокиси калия, метилата натрия, этилата натрия, пи:ридина, триэтиламина, диметиланилина, диэтиланилина) в широком интервале температур. Окислением полученных соединений можно получить соединения, и которых А группа N-C(R)Окисление проводят в инертном раство рителе, например в метаноле, этаноле из опропиловом эфире, тетрагидрофуране, диоксиме, ацетоне, хлороформе облучением светом или с помощью окис лителя, например хромовой кислоты, перхромовой кислоты ,11ерманганата Калия, двуокиси марганца, водной перекиси водорода, пербензойной кислоты. Кроме того, соединения общей формулы I, где A-N-C{R)- получают взаим действием соединения формулы IЬ с ке токислотой или ее эфиром формулы IV H- 0-COOBi , где R и R имеют указанные значения Реакцию проводят в инертном растворителе , например воде, метаноле, этаноле, изопропиловом эфире, тетрагидрофуране, диоксане, ацетоне, хлороформе, в широком интервале температур. Кроме того, соединения общей формулы I, где R - алкоксикарбонилметил, а А - группа (R)-, получают взаимодействием соединения формулы JI с эфиром ацетилендикарбоновой .кис лоты формулы V BOOC- l t-teOT j, где R - С;,- Cj- алкил. .Реакцию проводят в инертном растворителе, например метаноле, этаноле изопропиловом эфире, тетрагидрофуране, диоксане, ацетоне, хлороформе, в широком интервале температур. Аналогично получают соединения общей формулы t, приведенные в табл. Формы применения обычные: дусты, гранулы, мелкие гранулы, смачивающиеся порошки и эмульгируенФле концентраты. Такие препараты могут готовить ся в комбинации с твердыми и жидкими носителями. В качестве твердых носителей можно использовать тальк, бентонит, глину, коалин, диатомовую зем лю, вермикулит, гашенуп известь и т.д., а в качестве жидких носителей - бензол, спирты, ацетон, ксилол, метилнафталин, диоксан, циклогексанон и т.д. Соединения общей формулы 1 мо но применять совместно с поверхностно-активными веществами либо совмест но с сельскохозяйственными химикалия ми, такими как фунгициды, инсектицид и удобрения, а также с другими гербицидами. Пример 1. Применение перед прорастанием. Используют крупную кровяную росичку в качестве представителей травяных сорняков красно-корневой аксирис и обычную марь белую в качестве представителей широколистных сорняков, а также пшеницу и редис в качестве представителей культурных растений. Семена трав и культурных растений высеивают в горшочки и покрывают почвой. Эмульгируемый концентрат, содержащий испытуемое соединение, разбавляют водой и разбрызгивают на почву с помощью ручного распылителя. Каждый сорняки каждую культуру выращивают в теплице, гербицидную активность испытуемого соединения подсчитывают через 20 дней после применения. Гербицидную активность оценивают по шкале, лежащей в интервале от О до 5. 0-0, 1-20, 2-40, 3-60, 4-80 ,5-100% ингибирования. Полученные результаты приведены в табл. 2. П р и м е р 2. Применение при затоплении водой. Чсоиу Вагнера, имеющую диаметр 14см, заполняют 1,5 кг почвы с рисового поля. В чашу переносят саженцы риса в стадии 3-х листиков и затем засевают семена куриного проса. Испытуемое соединение применяют на почве в условиях залива ее водой. Через двадцать пять дней после применения гербицидную активность и фитотоксичность испытуемого соединения подсчитывают на перенесенных и посеянных растениях, а также на произвольно проросших широколистных сорняках, таких как монохория, ложный бедренец. Применяют смачивающий порошок, содержащий испытуемое соединение 15мл на чашу, разносят с помощью пипетки. Оценивают гербицидную активность аналогично примеру 1. Фитотоксичность оценивают следующим образом. Подсчитывают соотношение (%) каждого из трех факторов: высота травы, количество побегов, общий сухой вес в обработанной чаше по сравнению со значением в необработанной чаше. Для оценки принимают ми- . нимальное из 3-х значений, Фитотоксичность оценивают по пятибалльной шкале : 0-100; 1-80-, 2-60; 3-40v 4-20; 5-0%. Полученные результаты приведены в табл. 3. Тс1ким образом, предлагаемые соединения обладают высокой гербицидной активностью при малых концентрациях.

N-N н

- -х

-

N iTlf «О

N N N

«О

/

-О/ч //-снгсооснд

N

Оч1-°

N Nil

Таблица 1

138 - 139

151 - 151,5

162 - 164

лСгНз

н

167 - 168

217 - 219 (с разложением)

299 - 300

114 - -115

124 - 126

136 - 137

CHzCOOCzHj

10

177 - 178

Таблица 2

Формула изобретенияактивности, она содержит в качестве

Гербицидная кс шозиция, содержа-производного 1,2,4-триазин-5-она соещая производные 1,2,4-триазинг-5-1Она 60динения общей формулы как активнодвйствукжзее вещестно, аН ,v

также добавку, выбранную из группы;Н-

растворитель, эмульгатор-, тверда1й носитель, отличающаяся тем.

что, с цельй повышения гербицидной 65

Та блица 3 где А - NH-CH- или -N-C- ,где R - водород, , этил, трет-бутил, мё :токсикарбонилметил, этоксикарбонилметил, фенил в количестве 0,1-95 вес. Приоритет по признакам: R 21.01.75 при А- -БН-СДводород, метил, этил, трет-бутил или; фенил. 14.02.75 при А- -11 0 R - водород, метил, этил, трет-бутил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил или фенил. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Патент Японии № 44-315, кл, 30F, опублик. 1969. 2.Патент Японии 45-201066, кл. 30F, опублик. 1970 (прототип).