Способ получения 5-бромпсевдокумола Советский патент 1981 года по МПК C07C17/156 C07C25/02 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-БРОМПСЕВДОКУМОЛА

Изобретение относится к способу получений 5-бромпсевдокумола, применя емого для синтеза витамина Е. Известен способ получения 5-бромпсевдокумопа, согласно котброму водный раствор, содержащий 5-псевдокумолсульфокислоту и бромистый водород подвергают электролизу в бездиафрагменном злектролнзере. В процессе электролиза на аноде образуется бром, замев(ающий сульфогруппу в сульфокислоте с образованием 5-бромпсёвдокумо а. целевого продукта, считая иа исходный псевдокумол - 76,1 l. Недостатком этого способа является необходимость применения неста1ч1;артно го оборудования (электролизера), а также необходимость предварительного суль рования псевдокумол а, что услож няет процесс. Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемому результату является способ получения монобромалкилароматических углево Городов путем окислительного бромировання исходного алкилароматического углеводорода смесью бромистоводородной кислоты и перекиси водорода при 20-40 0. При этом получают изомерную смесь монобромалкилароматических углеводородов с выходом 99% 21. Недостатком известного способа является образование смеси изомеров монобромалкилароматических углеводородов с-различным расположением атома брома относительно апкильной группы ароматического углеводорода, что затрудняет выделение продуктов в чистом виде и ухудшает их качество. Цель изобретения - улучшение качества целевого продукта. Поставленная цель достигается тем, что псевдокумол подвергают окислительному бромированию смесью бромистоводородной кислоты и перекиси водорода при 25-50 с в присутствии катализатора - сернокислого железа закисного или вольфрамата натрия, или оксидной ванадиевой бронзы формулы M VjOs--. где М - медь или натрий, 0,. При практическом ведении процесса к смеси псевдокумола с ко1щентрирова ной бромистоводородной кислотой добавляют, перекись водорода в присутст вии катализатора. Образу«Щ1йся 5-бро псевдокумол нерастворим в реашщонг ной смеси и выпадает из нее в виде осадка. Выделяющийся в результате реакции бромирования бромистый водород вступает в реакцию с новой порцией перекиси водорода и используется в целевом направлении почти полностью. Способ осуществляется следующим о.бразом. В колбу, снабженную мешалкой, тер мометром, погруженным в жидкость, об ратным холодильником и капельной воронкой j загружают рассчитанное количество псевдокумола, бромистоводород ной кислоты и катализатора. Включают мешалку, колбу погружают в охлаждаю щую баню и при перемешивании прибавляют перекись водорода с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не поднималась вьш1е . После прибавления рассчитанного количества перекиси водорода реакционную смесь выдерживают при перемешива нии в течение 30-60, мин. Образовав12275Железо45-50

сернокислое

закмсвое

10,0

122 75 Вольфрамат 25-30

натрия 6,0

12275 Оксидная ванн-25-30

диевая бронза Си VjOj ,6,0

9060 оксцдим ваиа-30-35

дкевая бронза

3077,8 78,2 72,8

6078,9 79,3 72,2

6078,3 78,7 72,9

4078,5 78,9 71,9 4 ийся 5-бромпсевдокумол отфильтровыают промывают водой и отжимают доуха. Продукт перекристаллизовывают з метанола и сушат. Контроль чистоты продукта ведут по температуре плавления, элементным химическим анаизом и хроматографически. Продукт олучают в чистом виде. Пример. В колбу, оборудованную мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником, вносят 60 г (0,5 моль) псевдокумола 10 г сернокислого железа закисного, 122 г 50%-ной бромистоводородной кислоты (0,75 моль). Колбу погружают в баню с холодной водой, включают мешалкуи прибавляют 75 мп (0,75 моль) 30%-ной перекиси водорода с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси была в пределах 45-50 С. После прибавления всей перекиси водорода смесь выдерживают при .перемешивании 30 мин. Выпавший твердый продукт отфильтровывают, промывают водой, отжимают досуха и перекристаллизовывают из метанола. Получают 77,8i 5-бромпсевдокумола с т.пл. 72,8 С. Выход - 78,2%. Полученные данные сведены в таблицу. Использование предлагаемого способа приводит к тому, что упрощается процесс получения целевого продукта, исключается применение элементарного брома, что приводит к улучшению условий труда. Формула изобретения Способ получения 5-бромпсевдокумола окислительным бромированием псевдокумола смесью бромистоводородной кислоты и перекиси водорода, отличающийся тем, что, с целью улучшения качества целевого продукта, процесс ведут в присутствии катализатора - сернокислого железа закисного или, вольфрамата натрия или оксидной ванадиевой бронзы формулыMxVj,05 где М - медь или нaтpийJ а 0,, три температуре 25-50 С. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Авторское свидетельство СССР по заявке № 2647425/04, С 25 В 3/06, 21.07.78. 2.Авторское свидетельство СССР № 636217, С 07 С 25/04, 25.07.77 (прототип).