N-(2,3-ЭПОКСИПРОПИЛ)ТЕТРАБРОМФТАЛИМИД КАК АНТИПИРЕН ПЕНОПОЛИУРЕТАНОВ Советский патент 1995 года по МПК C07D209/48 C07D303/08 C08K5/04 

Предлагается новое химическое соединение, конкретно эпоксиимидное производное тетрабромфталевой кислоты формулы
N-CH₂-CCH₂
которое может найти применение в качестве антипирена пенополиуретанов.

Известны оксипроизводные тетрабромфталимида, применяемые в качестве антиренов.

Однако, являясь инертной добавкой полимерной композиции, известные производные тетрабромфталимида нарушают однородность полимеров и снижает его физико-механические показатели.

Цель изобретения - изыскание новых производных тетрабромфталевой кислоты, являющихся антипиренами пенополиуретанов и улучшающих их физико-механические характеристики.

Указанные свойства определяются химической структурой, N-(2,3-эпоксипропил) тетрабромфталимида, которая выражается формулой I.

N-(2,3-Эпоксипропил)тетрабромфтали- мид получают взаимодействием тетрабромфталимида с эпихлоргидрином в среде эпихлоргидрина в присутствии катализаторов - четвертичных аммониевых солей или солей аминов, например тетраэтиламмонийхлорида (ТЭАХ) или триметиламинхлоргидрата (ТМАХ), с последующим выделением целевого продукта. Синтез N-(2,3-эпоксипропил)тетрабромфталимида осуществляют в одну стадию с выходом 70%. Реакцию проводят при температуре кипения реакционной смеси.

П р и м е р 1. В 300 мл эпихлоргидрина при нагревании растворяют 46 г (0,1 моль) тетрабромфталимида и прибавляют 0,25 г (0,5% от веса тетрабромфталимида) тетраэтиламмонийхлорида, растворенного в 25 мл эпихлоргидрина. Уже через полчаса из реакционного раствора начинает выпадать продукт реакции. Перемешивание при нагревании продолжают в течение 3-4 ч. После этого реакционную массу охлаждают, выпавшие светло-желтые кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре небольшим количеством эпихлоргидрина, затем несколько раз изопропиловым спиртом и сушат при температуре 120-150^оС. Получают 38 г (выход 73% ) N-(2,3-эпоксипропил)тетрабромфталимида с т.пл. 263-265^оС. После перекристаллизации продукта из хлорбензола (1-20) получают соединение с т. пл. 264-266^оС и эпоксидным числом 8,20 (вычисленное э.ч. 8,29).

Строение полученного продукта подтверждено элементным анализом и ИК-спектрами.

Найдено, %: N 2,77; C 25,42; H 1,11; Br 61,72.

С₁₁Н₅Br₄NO₃
Вычислено, %: 2,70; С 25,45; Н 0,96; Br 61,62.

П р и м е р ы 2-7. Синтез осуществляют по способу, описанному в примере 1. Загрузки компонентов, выход и свойства полученного продукта приведены в табл.1.

Полученный N-(2,3-эпоксипропил)тетрабромфталимид представляет собой кристаллический порошок желтого цвета, устойчивый к воздействию пламени, который может быть использован в качестве активных антипиренов полиуретановых пен благодаря наличию реакционноспособного эпоксидного кольца.

Для сравнения свойств заявляемого соединения с известными получают пенополиуретаны пониженной горючести, в состав которых вводят N-эпоксипропилтетрабромфталимид или незамещенный тетрабромфталимид. Поролоны готовят из полиэфира марки П-2200 (на основе диэтиленгликоля, триметилолпропана и адипиновой кислоты), толуилендиизоцианата, указанного антипирена, вспенивающего агента (вода), катализатора уретанообразования (мочевина) и эмульгаторов (привоцеля, сульфорицината).

Загрузки компонентов и свойства полученных полиуретановых пен приведены в табл.2.

Из табл.2 видно, что пенополиуретаны, содержащие N-эпоксипропилтетрабромфталимид, обладают более высокими физико-механическими показателями по сравнению с известными и устойчивы к воздействию пламени при меньших затратах антипирена в композиции.

Следует также отметить, что применение в синтезе N-(2,3-эпоксипропил)тетрабромфталимида катализаторов - тетраэтиламмонийхлорида или триметиламинхлоргидрата - позволяет упростить технологическую схему получения эпоксидных производных.

N-(2,3-ЭПОКСИПРОПИЛ)ТЕТРАБРОМФТАЛИМИД КАК АНТИПИРЕН ПЕНОПОЛИУРЕТАНОВ.

N-(2,3-Эпоксипропил)-тетрабромфталимид формулы

как антипирен полипеноуретанов.