Способ получения -диароилпиразол- -OHOB Советский патент 1981 года по МПК C07D231/18 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДИАРОИЛПИРАЗОЛ-4-ОНОВ

1

Изобретение относится к новому способу не известных ранее 3,5-диараилпиразол-4-онов, которые могут на-йти применение в синтезе физиологически активных веществ.

Известен способ получения 3,5-диароИлпиразол-4-онов, заключакяцийся в том, что 1,5-дизамещенные 1,3,5пентантрионы подвергают взаимодействию с тозилазидом в присутствии триэтиламина в спирте 1.

Недостатками известного способа являются труднодоступность исходных 1,5-дизамещенных 1,3,5-пентантрионов и образование двух изомерных продуктов. Кроме того, по такому способу нельзя получить новые соединения.

Предлагается способ получения 3,5-диаройлпиразол-4-онов общей формулы

П-Х-СбН -СО-СН-С-О

H-i. ,C-CO-(6tt4-Y-n

N

где X - И или СН ч,г у - CI или СН,

заключающийся в том, что 2-диазо-1,5диарил-1,3,5-пентантрион общей формулы

X- 5eH4CO-CH2-CO-C-(;OC eH4-Y

2

где X и У имеют вышеуказанные значения, подвергают циклизации в спир10те в присутствии тризтиламнна при 18-20 С в последующим выделением целевого продукта.

Пример. Получение 3-бензоил-5-1 -хлорбензоилпиразол-4-она. К

15 раствору г (0,0024 моль) 2-диазо-5-фенил-1-п-хлорфенил-1,3,5-пентантриона в 15 мл спирта приливают 0,25 0,0024 моль триэтиламина и выдерживают 2 ч при . Выпавшие кристаллы

20 отфильтровывают. Получают JO,€5 г (81%) целевого продукта, т.пл. 265266 с (из диоксана). - .

I Найдено, %: N 8,39; С 10,72, С 62,23; Н 3,7.

25

С.Н, CINnO.

Вышслено, %: N 8,57, CI 10,87; С 62,48} К 3,37.

Пример 2. Получение 3,5-ди-м-метилбензоилпиразол-4-она. К раствору 0,32 г (0,001 моль) 2-диазо30

-1,5-ди-П-метилфенил-1,3,5-пентак- триона в 8 мл спирта приливают 0,1 г. (0,001 моль) триэтиламина и выдерживают 2 ч при 20с. Выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают 0,26 г (82%) целевого продукта, т.пл. (из бутилового спирта).

Найдено, %: С 71,18, Н 4,93; N 8,69.

.

Вычислено, %: С 71,25; Н 5,00 N 8,75.

Формула изобретения

Способ получения 3,5-диароилпиразол-4-онов общей формулы

П-Х-Сб114-«0-«Н-

Н-К C-CO-Ce U-Y-n

Uж1

Л

где У - Н или СН,

- СЕ и.ли С Н,

отличаю, щийся тем, что, 2-диазо-1,5-диарил-1,3,5-пентантрион

ТП-Т

формулы

X-CeH4CO-rH--CO-C- JO-deH4-Y

И

где X и V имеют указанные значения, подвергают циклизации в спирте в присутствиитриэтиламина при с.последующим выделением целевого продукта.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. M.Regitz Synthese von 3,5diacylpyrazolones-4 durch Oiazogruppen Ubertragung,, Chem.Ber, 1968, idl, c. 1473.