Способ получения 2-диазо-1,5-диарил1,3,5-пентантрионов Советский патент 1978 года по МПК C07C113/00 

j Смесь 1 г (0,0057 моль) 5-фенил-2,3-фурандиона и 0,5 г (0,0028 мо п-хлорбензоилдиазометана в 10 мл сухого бензола кипятят 3 ч, после чего растворитель испаряют. Получаю 1,3 г (78) целевого продукта, т.пл. 90-92 С (из гексана) . Найдено, %: Ы 9,71; С 70,11; Н 4,33. CirHiaWzO .Вычислено, %: N 9,58; С 69,86; Н 4,11. Пример. 2. 2-Диазо-5-фенил -1-п-хлорфенил-1,3,5-пёнтантрион, Смесь-0,48 г (0,0028 моль) 5-фе -2,3-фурандиона и 0,5 г (0,0028 мо п-хлорбензоилдиазометана в 10 мл . сухого бензола кипятят 3 ч, после го растворитель испаряют. Получают 0,8 г (88,3%) целевого продукта, т.пл. 114-11бс (из спирта). Найдено, %: N 8,83; С 10,63; С 62,59; Н 3,51. СпН„се 20з Вычислено, %: V 8,57; С 10,87; С 62,46; Н 3,36. Пример 3, 2-Диазо-1-фенил -5-П-ТОЛИЛ-1,3,5-пентантрион. Смесь 1 г (0,0053 моль) п-метил фенил-2,3-фурандиона и 0,78 г (0,0053 моль) бензоилдиазометана в 10 мл сухого бензола кипятят 3 ч, а затем растворитель испдряют . По лучают 1,4 г (86%) целевого продук т.пл, 82-84 С (из гексана). Найдено, %; V 9,34; С 70,31; Н 4,24. CigHyN Oj Вычислено, %; W 9,15; с 70,58; Н 4,57. Таким образом, предлагаемый способ прост и дает возможность получать 2-диазо-1,5-диарил-1,3,5-пентантрионы с высоким выходом из доступных исходных соединений. формула изобретения Способ получения 2-диазо-1,5-диарил-1,3,5-пентантрионсв общей формулы Af-CU-CN.CO-CHg-CO-Af (l) где Ак - фенил или п-хлорфенил; фенил или п-метилфенил; отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, 5-арил-2,3-фурандион общей формулы где At имеет вышеуказанные значе- яия, подвергают взаимодействию с эквивалентным количеством ароилдиазометана общей формулы At -COCHN, Где Af имеет вышеуказанные значения, при кипячении в сухом бензоле. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. Фридман А.Л. Успехи химии алифатических диазокетонов - Успехи химии , М., Наука, 1972 г, т.ХЫ, )вып. 4, с. 726.