Изобретение относится к новому способу получения -арилселено-2,6-дитрет.-бутилфенолам формулы .СГСМ,)з где Аг - незамещенный или замещенный галогеном или низшим алкилом фенил, которые могут найти применение в ка честве присадок к смазочным маслам, эффективных ингибиторов процессов окисления и в синтезе биологически активных веществ. Известен способ получения одного из представителей соединений формул 1, в частности 4-фенилселено-2,6-дитрет.-бутилфенола, заключающийся в том, что 2,6-дитрет.-бутилфено подвергают взаимодействию с селеноцианатом калия и бромом,полученный -цианоселенил-2,6-дитрет. -бутилфенол окисляют кислородом в щелойной среде до ди-(3,5-дитpeт.-бyтил-i -oкcифeнил) диселенида, который подвергают обработке фениллитием или фенилмагнийбромидом. Выход целевого продукта не превышает 25% ГП К недостаткам известного способа относятся многостадийность процесса, низкий выход целевого продукта и то, что по нему получают ограниченное количество целевых продуктов. Цель изобретения - упрощение процесса, повышение выхода и расширение ассортимента целевых продуктов. Поставленная цель достигается способом получения «-арилселено-2,6дитрет.-бутилфенолов формулы I, заключающимся в TOMj что соответствующий диарилдиселенид подвергают взаимодействию с 2,6-дитрет.-бутилфенолом в присутствии гидроокиси калия в среде этанола при 80-90°С.
Целевой продукт выделяют извест,ным методом - смесь нейтрализуют со ляной кислотой и экстрагируют бензо лом. Выход целевого продукта 79-87% Процесс протекает 18-22 ч.
По этому способу получают также новые соединения формулы 1, где Аг имеет указанные значения, кроме фенила .
П р и м е р.2,0б г 00 ммоль 2,6 -дитрет.-бутилфенола растворяют в 25 мл этанола, содержащего 1,12 г (20 ммоль) КОН, добавляют 3,12 г
Д5 ммоль) дифенилдиселенида и кипятят при в течение 20 ч. Реакционную смесь нейтрализуют 2 н HCt, экстрагируют (трижды по 50 мл)бензолом,
5 растворитель удаляют, в остатке получают 2,89 г -фенйлселено-2,6-дитрет.-бутилфенол (выход 80 %).
Остальные 4-арилселено-2,6-дитрет. -бутилфенолы получены аналогично.
0 Выходы, константы и результаты анализа -арилселено-2 ,6-дитрет.-бутилфенолов формулы I приведены в таблице.
Таким образом, предлагаемый способ отличается простой (одностадийность), все используемые исходные продукты производятся в промышленности, позволяет получать новые соединения и целевые продукты с высоким выходом.
Формула изобретения
Способ получения -арилселено-2,6-дитрет.-бутилфенолов формулы I
c(cwj;,
где Аг - незамещенный или замещенный галогенсрм или низшим алкилом, фенил,
отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, повышения выхода и расширения ассортимента целевых продуктов, соответствующий диарилдиселенид подвергают взаимодействию с 2,6-дитрет.-бутилфенолом в присутствии гидроокиси калия в среде этанола при 80-90°С.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
