Изобретение относится к новому химическому соединению, в частности, к N-(2,2,2-трихлор-1-бутилтиоэтил)бензсульфамиду, который обладает инсектицидной активностью, и может быть использован для получения инсектицидного препарата, обладающего ови- и ларвицидными свойствами.
Известен N-(бензтио)бензил-n-толилсульфамид формулы I:
(1)
который является ближайшим структурным аналогом предложенного соединения [1]
Однако данные по токсичности и биологической активности отсутствуют. В настоящее время для борьбы с возбудителями, хранителями и переносчиками особо опасных инфекций (чумы) используют препарат ДДТ, который высоко активен лишь в отношении имагинальных фаз развития переносчиков инфекций. В то же время ДДТ высоко токсичен для теплокровных и обладает токсичностью от 250 400 мг/кг и персистентностью и его используют для борьбы с блохами-переносчиками инфекционных болезней человека в концентрации 15•10-2 мг на 1 см2 обрабатываемой поверхности [2]
Недостатком данного препарата является то, что он проявляет свое действие только в отношении имаго и малоактивен в отношении преимагинальных фаз развития насекомых, и кроме того, является персистентным веществом, т.е. распадается на токсичные продукты.
Целью изобретения является расширение ассортимента производных безсульфамида, обладающих инсектицидной активностью и проявляющих низкую токсичность.
Поставленная цель достигается N-(2,2,2-трихлор-1- бутилтиоэтил)бензсульфамидом формулы II:
Способ получения соединения формулы II, основанный на взаимодействии хлорпроизводного этилена с производным бензсульфамида [3] заключается в том, что сначала N,N-дихлорбензсульфамид и трихлорэтилен подвергают кипячению при температуре 87oC в течение 12 ч, а затем к охлажденной до 30oC реакционной массе добавляют бутилмеркаптан.
Выход составляет 93% от теории.
Соединение формулы II представляет собой кристаллическое вещество со слабым своеобразным запахом, белое или слегка окрашенное (желтоватое, хорошо растворимо в спирте, ацетоне, диметилсульфоксиде, не растворяется в воде. Вещество устойчиво при хранении. В кислой и щелочной среде гидролизуется до бензсульфамида и хлоральдегида или его производных.
Данные по Тпл и элементному анализу представлены в примере 1.
Способ получения соединения формулы II иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. N-(2,2,2-трихлор-1-бутилтиоэтил)бензсульфамид:
В четырехгорловую продутую аргоном или азотом, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром, колбу помещают 9,04 г (0,04 моля) N,N-дихлорбензсульфамида и 14,35 мл (0,16 моля) трихлорэтилена. Реакционную смесь кипятят при 87oC до прекращения выделения хлора (проба иодкрахмальным индикатором) в течение 12 ч. К охлажденной до 30oC (начало выкристаллизации промежуточного продукта) реакционной смеси добавляют 4,2 мл (0,04 моля) бутилмеркаптана, при этом наблюдается саморазогревание на 30oC. Избытое трихлорэтилена отгоняют в вакууме, в остатке желтоватое кристаллическое вещество. Тпл. 60 62oC (петролейный эфир). Выход 13,9 г (93% от теории). Найдено, Cl 28,62; N 3,80; S 16,79. C12H16Cl3NO2S2. Вычислено, Cl 28,23; N 3,72; S 17,02.
Пример 2. N-(2,2,2-трихлор-1-бутилтиоэтил)бензсульфамид: получают из 9,04 г (0,04 моля) N,N-дихлорбензсульфамида и 28,7 мл (0,32 моля)трихлорэтилена при нагревании при 90oC, с последующим добавлением 4,2 мл (0,04 моля) бутилмеркаптана по методике аналогично примеру 1. Выход 13,9 г (93% от теории). Определение инсектицидной активности иллюстрируется следующим примером.
Пример 3. Для оценки инсектицидной активности испытания проводят на яйцах, личинках и имаго блох X Cheopis и F.luculeuta (имаго). Поверхностью для нанесения инсектицида служит мелкозернистый песок, который помещают в банке слоем 2 3 см на площади 20 см2 и смачивают испытуемым веществом в виде раствора /в спирте или ацетоне/ или чистым ядом (порошком) с концентрацией 0,0625% из расчета 0,1 мл раствора на 1 см2 поверхности песка. Тщательно перемешивают. На обработанную поверхность помещают 20 блох. Сосуд с чистым песком служит контролем. Блох выдерживают на обработанной поверхности 5 минут, затем переносят в чистый сосуд. Активность вещества оценивают по проценту гибели личинок и имаго через 24 ч после контакта. Гибель яиц блок через 6 7 дней, после начала выплода личинок. Как оказалось N-(2,2,2-трихлор-1-бетилтиоэтил) бензсульфамид обладает высоким ларвицидным действием (100%) как в чистом виде, так и в разведении и овицидным действием (75,5%) при разведении.
Токсичность соединения формулы II определяют внутрибрюшинно белым мышам по методу Кербера и составляет LD50 1500 мг/кг, т.е.вещество малотоксично для теплокровных.
Как видно из примера N 3 N-(2,2,2-трихлор-1-бутилтиоэтил)бенсульфамид высоко активен для насекомых-переносчиков особо опасных инфекций, имеет низкую токсичность для теплокровных, и что особо ценно активен в отношении преимаговых фаз развития переносчиков, в то время как ДДТ активен лишь в отношении имаго.
Таким образом, предложенное соединение и может быть использовано для создания инсектицидного препарата, обладающего ови- и ларвицидными свойствами.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
Способ получения производных сульфамидов | 1979 |
|
SU803361A1 |
Способ получения N-/2,2,2-трихлорэтилиден/арилсульфамидов | 1979 |
|
SU899543A1 |
ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО ДЛЯ ЗАЩИТЫ ТКАНЕЙ, МЕХА И ИЗДЕЛИЙ ИЗ НИХ ОТ МОЛИ И КОЖЕЕДА | 2003 |
|
RU2251844C1 |
СИНЕРГЕТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ ПРОТИВ ЧЛЕНИСТОНОГИХ | 1989 |
|
RU2069058C1 |
(ГЕТЕРО)АРИЛИМИДАЗОЛЬНОЕ СОЕДИНЕНИЕ И СРЕДСТВО ДЛЯ БОРЬБЫ С ВРЕДНЫМИ ОРГАНИЗМАМИ | 2019 |
|
RU2813202C2 |
1-( ДИЭТИЛТИОФОСФОРИЛТИО )МЕТИЛ -5- МЕТИЛ - 4,5 - ДИГИДРО -6- ОКСО - 1,2,4 - ТРИАЗИНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНСЕКТИЦИДНОЙ И АКАРИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | 1989 |
|
SU1621453A1 |
0,0-Диалкил-2,2,2-трихлор-1-ацилоксиэтил-фосфонаты и способ их получения | 1978 |
|
SU975714A1 |
Порошковое инсектоакарицидное средство на основе микроструктурированного аморфного кремнезёмного носителя | 2019 |
|
RU2708083C1 |
Способ защиты собак от блошиных инвазий | 2019 |
|
RU2708089C1 |
ЭМУЛЬСИОННЫЙ КОНЦЕНТРАТ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ПЕДИКУЛЕЗА И УНИЧТОЖЕНИЯ ЭКТОПАРАЗИТОВ ЖИВОТНЫХ | 2003 |
|
RU2259813C2 |
N-(2,2,2-три(Хлор-1-бутилтиоэтил)бензсульфамид формулы
обладающий инсектицидной активностью.
N-(2,2,2-трихлор-1-бутилтиоэтил)бензсульфамид формулы
обладающий инсектицидной активностью.
Печь для непрерывного получения сернистого натрия | 1921 |
|
SU1A1 |
R.Albrecht, G.Kresze, B.Mlakar "Arylsulfonyliminc; Darstellung; Eigenschaf, Chem | |||
Ber, 97, N2, 1964, c.483 | |||
Аппарат для очищения воды при помощи химических реактивов | 1917 |
|
SU2A1 |
Мельников, В.А.Набоков, Е.А.Покровский "ДДТ, свойства и применение", М., Госхимиздат, 1954 г., с.150, 220 | |||
Переносная печь для варки пищи и отопления в окопах, походных помещениях и т.п. | 1921 |
|
SU3A1 |
Установка и способ для отвода паров и герметизации горловины от окружающей среды в процессе слива нефтепродуктов из железнодорожных цистерн | 2022 |
|
RU2786207C1 |
Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов | 1921 |
|
SU7A1 |
Авторы
Даты
1997-03-10—Публикация
1980-04-08—Подача