N-(2,2,2-ТРИХЛОР-1-БУТИЛТИОЭТИЛ)-БЕНЗСУЛЬФАМИД, ОБЛАДАЮЩИЙ ИНСЕКТИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ Советский патент 1997 года по МПК C07C323/67 A01N41/06 

Изобретение относится к новому химическому соединению, в частности, к N-(2,2,2-трихлор-1-бутилтиоэтил)бензсульфамиду, который обладает инсектицидной активностью, и может быть использован для получения инсектицидного препарата, обладающего ови- и ларвицидными свойствами.

Известен N-(бензтио)бензил-n-толилсульфамид формулы I:
(1)
который является ближайшим структурным аналогом предложенного соединения [1]
Однако данные по токсичности и биологической активности отсутствуют. В настоящее время для борьбы с возбудителями, хранителями и переносчиками особо опасных инфекций (чумы) используют препарат ДДТ, который высоко активен лишь в отношении имагинальных фаз развития переносчиков инфекций. В то же время ДДТ высоко токсичен для теплокровных и обладает токсичностью от 250 400 мг/кг и персистентностью и его используют для борьбы с блохами-переносчиками инфекционных болезней человека в концентрации 15•10^-2 мг на 1 см² обрабатываемой поверхности [2]
Недостатком данного препарата является то, что он проявляет свое действие только в отношении имаго и малоактивен в отношении преимагинальных фаз развития насекомых, и кроме того, является персистентным веществом, т.е. распадается на токсичные продукты.

Целью изобретения является расширение ассортимента производных безсульфамида, обладающих инсектицидной активностью и проявляющих низкую токсичность.

Поставленная цель достигается N-(2,2,2-трихлор-1- бутилтиоэтил)бензсульфамидом формулы II:

Способ получения соединения формулы II, основанный на взаимодействии хлорпроизводного этилена с производным бензсульфамида [3] заключается в том, что сначала N,N-дихлорбензсульфамид и трихлорэтилен подвергают кипячению при температуре 87^oC в течение 12 ч, а затем к охлажденной до 30^oC реакционной массе добавляют бутилмеркаптан.

Выход составляет 93% от теории.

Соединение формулы II представляет собой кристаллическое вещество со слабым своеобразным запахом, белое или слегка окрашенное (желтоватое, хорошо растворимо в спирте, ацетоне, диметилсульфоксиде, не растворяется в воде. Вещество устойчиво при хранении. В кислой и щелочной среде гидролизуется до бензсульфамида и хлоральдегида или его производных.

Данные по Т_пл и элементному анализу представлены в примере 1.

Способ получения соединения формулы II иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. N-(2,2,2-трихлор-1-бутилтиоэтил)бензсульфамид:
В четырехгорловую продутую аргоном или азотом, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром, колбу помещают 9,04 г (0,04 моля) N,N-дихлорбензсульфамида и 14,35 мл (0,16 моля) трихлорэтилена. Реакционную смесь кипятят при 87^oC до прекращения выделения хлора (проба иодкрахмальным индикатором) в течение 12 ч. К охлажденной до 30^oC (начало выкристаллизации промежуточного продукта) реакционной смеси добавляют 4,2 мл (0,04 моля) бутилмеркаптана, при этом наблюдается саморазогревание на 30^oC. Избытое трихлорэтилена отгоняют в вакууме, в остатке желтоватое кристаллическое вещество. Т_пл. 60 62^oC (петролейный эфир). Выход 13,9 г (93% от теории). Найдено, Cl 28,62; N 3,80; S 16,79. C₁₂H₁₆Cl₃NO₂S₂. Вычислено, Cl 28,23; N 3,72; S 17,02.

Пример 2. N-(2,2,2-трихлор-1-бутилтиоэтил)бензсульфамид: получают из 9,04 г (0,04 моля) N,N-дихлорбензсульфамида и 28,7 мл (0,32 моля)трихлорэтилена при нагревании при 90^oC, с последующим добавлением 4,2 мл (0,04 моля) бутилмеркаптана по методике аналогично примеру 1. Выход 13,9 г (93% от теории). Определение инсектицидной активности иллюстрируется следующим примером.

Пример 3. Для оценки инсектицидной активности испытания проводят на яйцах, личинках и имаго блох X Cheopis и F.luculeuta (имаго). Поверхностью для нанесения инсектицида служит мелкозернистый песок, который помещают в банке слоем 2 3 см на площади 20 см² и смачивают испытуемым веществом в виде раствора /в спирте или ацетоне/ или чистым ядом (порошком) с концентрацией 0,0625% из расчета 0,1 мл раствора на 1 см² поверхности песка. Тщательно перемешивают. На обработанную поверхность помещают 20 блох. Сосуд с чистым песком служит контролем. Блох выдерживают на обработанной поверхности 5 минут, затем переносят в чистый сосуд. Активность вещества оценивают по проценту гибели личинок и имаго через 24 ч после контакта. Гибель яиц блок через 6 7 дней, после начала выплода личинок. Как оказалось N-(2,2,2-трихлор-1-бетилтиоэтил) бензсульфамид обладает высоким ларвицидным действием (100%) как в чистом виде, так и в разведении и овицидным действием (75,5%) при разведении.

Токсичность соединения формулы II определяют внутрибрюшинно белым мышам по методу Кербера и составляет LD₅₀ 1500 мг/кг, т.е.вещество малотоксично для теплокровных.

Как видно из примера N 3 N-(2,2,2-трихлор-1-бутилтиоэтил)бенсульфамид высоко активен для насекомых-переносчиков особо опасных инфекций, имеет низкую токсичность для теплокровных, и что особо ценно активен в отношении преимаговых фаз развития переносчиков, в то время как ДДТ активен лишь в отношении имаго.

Таким образом, предложенное соединение и может быть использовано для создания инсектицидного препарата, обладающего ови- и ларвицидными свойствами.

N-(2,2,2-три(Хлор-1-бутилтиоэтил)бензсульфамид формулы

обладающий инсектицидной активностью.

N-(2,2,2-трихлор-1-бутилтиоэтил)бензсульфамид формулы

обладающий инсектицидной активностью.