Изобретение относится к способу получения новых производных 2-сульфинил-5-сульфонил-1,3,-тиадиазола, обладающих фунгицидным действием.
Известен способ получения смешан-/ ных тиоэфиров взаимодействием алкилили арилгалогенидов с меркаптанами 1
Цель изобретения - получение новых производных 2-сульфинил-5-сульфонил-1 ,3, -тиадиазола, обладающих фунгицидным действием против грибков зерновых культур.
Поставленная цель достигается способом получения производных 2-сульфинил-5-сульфонил-,3, -тиадиазола общей формулы
NN
Rl-OS-lLo SOo-R
(1)
где R и R - одинаковые или разные и означают С,-С -алкил, С2 -С5-алкенил, Сг.- С -алкинил или Сд-С -циклО алкил, заключающийся в том, что соединение общей формулы
N- N Cl-ilgjL-sOg-R (2)
где R - имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с соедине нием общей формулы
R-SH, (3)
где R ,имеет. указанные значения в присутствии органического основания с последующим окислением полученного соединения общей формулы
N-N B -S-ll ЛsOg-в (Ц
перекисью водорода в среде уксусной кислоты или ju -хлорнадбензойной кис20 лотрй в среде инертного органического растворителя при эквимолярном соотношении реагентов.
Новые соединения в отношении грибков зерновых культур обладают неожиданно лучшим действием, чем известные, аналогичного строения соединения и поэтому их можно Применять с особым преимуществом для защиты зерновых культур, как ячмень, овес, рожь и пшеница, против поражения грибкоп
Кроме того, эти соединения обладают отличным действием против лиственных и почвенных грибков самых различных родственных групп и отличным химиотерапевтическим показателем (индексом).
Другое существенное преимущество новых соединений состоит в том, что они безопасны для окружающей среды.
Так как новые соединения, сверх foro, не фитотоксичны при принимае-i; мых на практике во внимание нормах расхода при хорошей почвенной устойчивости} они могут также применяться с большим успехом для обработки почвы.
к грибкам, с которыми хорошо бороться, относятся Botrytis cinerea Leptosphaerla nodorum {-Septoria nodorum), Micro nectriella nival Is {-Fusarium nivale), Phytophtora Infestans, Pirieularia oryzae, Plasmopara viticola, Pyrenophore gramirsea (-Helminthos porium gram-ineum, Till eta cories, Uromyces appendiGUIa tus (-Uromyces Phased i) , Ust t 1 ago avenae, Venturla inaegual i s(;-Fus I c1 a d um dentritiaim ) и другие.
Из новых соединений очень хорошей фунгицидной активностью отличаются те, в-которых в приведенной общей формуле В, и/или R означает метил, этил, пропил, изопропил,циклопропилJ 2-пропенил, 2-пропинил, н-бутил,, изобутил, втор,-бутил, н-амил, втор.амлр,S изоамил, н-гексил, втор.-гекскл или изогексил.
Из них превосходным действием обладают в особенности соединения: 2-этилсульфинил-5-метилсульфонил13 Зр тиадиазол9 2--этилсульфинил-5 -этилсульфонил-15 3,Л-тиадиазол, 2 Зтилсульфинил-5 пропилсульфонил1,38 -тиадиазол, 2-этилсульфинил ё-бутилсульфонил-,3,тиадиазол и 2-этилсульфинил-5-изопропилсульфо-иил 1,3,тиадиазол.
Указанные 2-хлор-5-сульфонил1535 -тиадиазольные производные получают по известным способаи. В случае дальнейшего взаимодействия с алкилтиолами в качестве органически оснований могут использонатьсп пи-.
ридин, -диметиламинопиридин или -пирролидинопиридин или третичные амины, например триэтиламин или N, N-диметиланилин.
На 1 моль тиосоединения используется 2 моля окисляющего эквивалента.
Реакции осуществляются при температуре от П°С до температур кипения используемого растворителя. Для сульфоокисления температура реакции не должна превышать . Для синтеза прсдпагаемых соединений используются реагенты примерно в эквимолярных количествах.
В качестве реакционной среды пригодны инертные по отношению к компонентам реакции растворители. Их выбор зависит от целевой установки осуществляемых реакций, о.
В качестве растворителей следует указать карбоновые кислоты, как уксусная кислота, амиды карбоновых кислот, как диметилформамид, нитрилы карбоновых кислот, как ацетонитрил, спирты, как метанол, простые эфиры, как диоксан, и другие.
Выделение полученных соеди нений, согласно, изобретению, осуществляется путем отгонки используемого растворителя при нормальном или пониженном давлении или путем осаждения водой в случае гидрофильных растворителей и, наконец, путем кристаллизации.
Рассмотрим примеры, поясняющие получение новых соединений,
. П р и м е р 1, 2-Этилсульфинил-5 бутилсульфонил-1 ,3, Тиадиазол.
Раствор 53,У г 2-этилтио-6-бутилсульфонил-1 , втиадиазола в 500 мл уксусной кислоты смешивают с 23 г перекиси водорода. Реакция осуществляется при стоянии в течение ночи при комнатной температуре. Затем к реакционному раствору добавляют 1 л воды, выделившееся масло экстрагируют дихлорметаном, экстракт освобождают от уксусной путем встряхивания с раствором соды, дихлорметановую фазу сушат над сульфатом магния и растворитель полностью отгоняют в вакууме. Остающийся остаток перекристаллизуют из смеси диизопропилового эфира с изопропанолом. Выход 48,9 г -Q7-: от теории, Т,пл, .
592
n р и м е р 2. 2-Мзопропилсульфинил-5- Изопропилсульфонил-1,3, 4тиадиазол.
13,3 г 2-Изопропилтио-5 изопропилсульфонил-1,3,-тиадиазола растворяют в 50 мл дихлорметана и при перемешивании и охлаждении при 1015 С по каплям смешивают с раствором 8,63 га;-хлорнадбензойной кислоты в 200 мл дихлорметана. Реакционную смесь перемешивают еще в течение 30 мин, затем встряхивают с водным
5. 6
раствором соды .для удаления ол-хлорбензойной кислоты, органическую фазу отделяют и сушат над сульфатом магния. После отгойки растворителя . получают остаток, который перекристаллизуют из ацетонитрила. Выход 12,0 г 85 от теории, Т.пл. 1б5°С (разло«ение).
Аналогичным образом полученные новые соединения представлены в табл.1,
Таблица 1
2-Этйлсульфинил-5-метилсульфонил1,3,,тиадиазол
2тЭтилсульфинил-5-этилсульфонил1 ,3,+-тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-прорилсульфонил1,3,-тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-изопропилсульфонил1, З.-тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-фтор-бутилсульфонил1 З, ,-тиадиазол
2-Метилсульфинил-5-пропилсульфонил1,3,-тиадиазол
2-Изопропилсульфонил-5-пропилсульфинил1 ,3, тиадиазол
2-Бутилсульфинил-З-изопропилсульфонил1 ,3,+-тиадиазол
2-Изо6утилсульфинил-5-изопропилсульфон1,3,тиадиазол
2-Ге ксилсул ьфинил-5-и зопропилсул ьфонил1,3, тиадиазол
2-Йзопропилсульфонил-5-метилсульфинил1 ,3, -тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-изопропилсульфинил1,3, Тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-(1-метилбутилсульфинил) -1,3, -тиадиазол
2-(1-Этилбутилсульфинил)-5 этилсульфонил-1 , 3, +, тиадиазол
2-(1-Метилбутилсульфинил-5-пропилсульфонил) -1,3, 4-тиадипзол
2- (1 -Этилбутилсульфинил )-5-пропилсульфС)Нил-1 ,3,4-тиадиазрл
2-Бутилсульфинил-5(1-метилбутилсульфонил) - 1 , З. -тиадиазол
Т.ПЛ-. .75 С Т.пл. 6ГС
Т.пл. 38°С
в
Т.пл. 118°С
1,5361
Т.пл.874
Т.пл.78С
Т.пл.
Т.пл.
1,5375
Т.пл. (k°C
Т.пл. 99°С
. 1,5299
л-° :1,5281. D
,5288
,
:1 ,5222
2-(1 -Метилбутилсульфинил)-5 амидсульфонил-1,3,Тиадиаэол
2-( 1-Метилбутилсульфинил)-5(2-метиЛпропилсульфонил)- ,3, -тиадиазол
2-(1-Метилбутилсульфинил)-5-метилсульфонил-1 .З. -тиадиазол
2-{1-Этилбутилсульфинил)-5-бутилсульфонил-1 ,3 тиадиазол
2-(1-Этилбутилсульфинил)-5-амилсульфонил-1,3,-тиадиазол
2-(1-Зтилбутилсульфинил)-5-пропилсульфонил-1,3, тиадиазол
2-(1-Этилбутилсульфинил)-5- 2-метилпропилсульфонил)-1,3,-тиадиазол
2-(1-Этилбутилсульфинил)-5-метилсульфонил-1 ,3, -тиадиазол
2-Метилсульфинил-5 метилсульфонил1,3 -тиадиазол
2-Метилсульфонил-5 пропилсульфинил1,3 тиадиазол
2-Изопропилсульфинил-5-метилсульфснил1 ,3, тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-метилсульфинил1,3,+-тиаДиазол
2-Этилсульфонил-5-пропилсульфинил1,3,-тиадйазол
2-Этилсульфонил-5-бутилсульфинил1 3 тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-амилсульфинил- , 1,3,тиадиазол
2-ЭтилсулЪфонил-5-гексилсульфинил1,3,-тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-изобутилсульфинил1,3, тиаДиазол
2-Этилсульфонил-5-йторс-бутилсульфинил1 3,+ тиадиазол
4-Бутилсульфонил-5 метилсульфинил1 ,3, тйадиазол
2-Втор.-бутилсульфонил-5 прапилсульфини1 ,ЗЛ тиадиазол-
2-Втор.-бутил сульфонил-5.и зопропилсульфни з-1,3 иадиазол
2 Этилсульфонил-5-трет,-6yтилcyльфинилl , 3, тиадиазол
п : 1,5195 п : 1,5222 1,5280
, 1,5173 1,5128 1,5168
1,515&. 1,5229 Т.пл. 1it5°C Т.пл. Т.пл/ 63°С Т.пл. Т.пл. 63°С Т.пл. 52°С пп°: 1,5А88 п-°: 1, Т.пл. Т.пл. 76°С Т.пл. 634
1,5508 Т.пл.
Т.пл. (ра.злож.)
2-Бутиясульфонил-5-пропилсульфинилЬЗ. -тиадиазол
2-БутилсУльфонил-5-мзопропилсульфинил1,3,-тиадиазол
2-Бутилсульфинил-5-бутилсульфонил-1.3,тиадиазол
2-Бутилсульфонил-5-изо6утилсульфинил1,3 тиадиазол
2-Бутилсульфинил-5-метилсульфонил-1, ЗЛ
тиадиазол2-Трет.-бутилсульфинил-5-иетилсульфонил1,3,-тиадиазол
2-Изобутилсульфинил-5-метилсульфонил1,3, -тиадиазол .
2-Трет.-бутилсульфин1|;1-5-бутилсульфониг11,3, -л-иадиазол
2-Бутилсульфонил-5-амилсульфинил1,3,4-тиадиазол
2-Бутилсульфонил-5-гексилсульфонил1,3,-тиадиазол
2-Гексилсульфонил-5-метилсульфонил1,3,-тиадиазол
2-Метилсульфонил-5-амилсульфинил- 1,3,-тиадиазол
2-Втор.-бутилсульфинил-5-метил-сульфонил1,3,4-тиадиазол Т.пл. 8ч С
2-Изоамилсульфонил-5-метилсульфонил1,3, -ТиадиазолТ.пл. 73 С
Новые соединения представляюткаптана растворяют в АОО мл диоксана. собой бесцветные и без запаха ста-Затем при перемешивании в эту смесь . бильные масла или кристаллическиеприкапывают 70 мл трйэтиламина, вещества, которые нерастворимы в во- 5и раствор кипятят с обратным холоде, плохо растворимы в низших углево-дильником в течение 1 ч. После охдородах, однако хорошо растворимы влаждения реакционную смесь вносят обычных органических растворителях,в воду, выделившееся масло экстракак карбоновые кислоты, амиды кёрбо-гируют дихлорметаном, дихлорметаноновых кислот, эфиры карбоновых кис- soвую фазу сушат над сульфатом маглот, спирты, простые эфиры и т.д.ния, и растворитель, наконец.
Исходные соединения для получениябез остатка отгоняют- в высоком
новых соединений могут получатьсявакууме. Таким образом получают
следующим образом. .125.3 г-99% «т теории бесцветного
Пример 3. 2тЭтйлтио-5-бутил- 55масла с п 1,551).
сульфонил-1,3,-тиадиазолАналогично полученные исходные,
: 1Й,5 г 2-Бутилсульфонил-5-хлор- .соответственно промежуточные продук1,3,-тиадиазола вместе с 36 мл зтилмер-ты, представлены в табл.2.
n9271152
Название соединения1 Физические константы
2-Этилтио-5 метилсульфонил-1 ,3,
тиадиазол
2-Этилтио-5-пропилсул ьфонил-1,3
тиадиазол
2-Этилтио-5-втор.-бутилсульфонил1,3, -тиадиазол
2-Этилтил-5-изопропилсульфонил1,3, -тиадиазол
2-Изопропилсульфонил-5-пропилтио1 3, тиадиазол .
2-Изопропилсульфонил-5-изопропилтио1,3,+-тиадиазол
2-Изобутилтио-5 изопропилсул ьфонил1,3 тиадиазол
2-Бутилтио-5-изопропилсульфонил-1,3
тиадиазол
2-Гексилтио-5-изопропилсул ьфонил-1 «тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-йзопропилтио- f, 3,тиадиазол
2-Метилсул ьфонил-5-метилтио-113, tтиадиазол
2-Метилсульфонил-5-пропилтио-,3 тиадйазол
2-ИзопропиЛтио-5-метилсульфонил1,3 тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-метилтио-1,3
тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-пропилтио-1,3,
тиадиазол,
2-Этилсульфонил-5-бутилтио-1,3| тиадиазолтиадиазол
2-Этилсульфонил-5-амилтио-1 ,3,t
тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-гексилтио1,3 тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-изобутилтио1.3. -тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-втор.-бутилтио1 3 тиадиазол
2-Втор.-бутилсульфонил-5-пропилтио1,3,4-тиадиазол
2-Втор.-бутилсульфонил-5-изопропилт ,3.t-f иадиазол
Т a б n и ц а 2
Название соединения
2-Этилсульфонил-5-трет.-бутилтио1, тиадиазол
2-Бутилтио-5-метилсульфонил-1 ,3, тиадиазол
2-Трет-бутилтио-5-метилсульфонил1,3 + тиадиазол
2-Изобутилтио-5-мeтилcyльфoнил1 ,3,-тиадиазол
2-Метилсульфонил-5-амилтио-1 ,3, тиадиазол
2-Гексилтио-5-метилсульфоиил-1 ,3,+ тиадиазол
2-Бутилсульфонил-5-метилтио-1,3, тиадиазол
2-Бутилсульфонил-5-пропилтио1,3,+ тиадиазол
2-Бутилсульфонил-5 изопропйлтио1,3 иадиазол
2-Бутилсульфонил-5-бутилтио1,3,тиадиазол
2-Изоамидтио-5 метилсул ьфонил-1 ,3, тиадиазол
Эти вещества твкже представляют собой стабильные масла или кристалли ческие вещества о Они хорошо растворимы в карбоновых кислотах, амидах, карбоновых кислот, эфирах карбоновых кислот, спиртах, кетонах, простых эфирах, и нерастворимы в воде.
Следующие примеры служат для пояснения превосходного действия и возможностей применения новых соединений, которые используются в виде
их композиций.
Пример. Тест на предельную Концентрацию при борьбе с Pythium U11 i mum.
порошкообразные композиции биологически активных веществ
Продолжение табл.2
Физические константы
: 1,5575
n 1,5687
,5633
Т.пл. 5 с
п :U56li«
:1,55V2
По :1,5772
1,5551
n : 1,5533
т.Ьл.
PD :1,5620
смешивают равномерно с почвой, которая сильно Pythium ultimum. Обработанной почвой заполняют вме-. щающие по 0,5 л земли глиняные чашки и сразу же в каждую чашку высевают по 20 зерен мозгового гороха Рisum sativum L. convar. madulare alef сорта Wunder van Kelvedon. После продолжительности культивирования в течение 3-х недель при 202k°C в теплице определяют количество здоровых растений гороха и осуществляют оценку корней (I-),
Биологически актив.ные вещества, .нормы расхода и результаты представлены в табл.3.
17
А - белые корни,
ценка корней; без грибковых нек- 5 розов,
3 - белые корни, незначительный некроз вследствие поражения гриб- 5 ком,
2 - коричневые корни, уже более сильные грибковые HgKрозы,55
1 - сильные грибковые некрозы, кор-. ни сгнили.
18
927115 Продолжение табл.3
Примерз. Тест на предельну концентрацию при борьбе с tusarium avenaceum.
20%-ные порошкообразные композиции биологически активных веществ смешивают равномерно с почвой, которая сильно заражена Fusarium avenadum. Обработанной почвой заполняют вмещающие по 0,5 л земли глиняные чашки и сразу же в чашку высевают по 20 зерен мозгового гороха (Pesium sativum L. convamedalare Alef) сорта Wunder von Kelvedom. После продолжительности культивиро19 . 927115
ванил в течение 18 дн. при 20-2i «C Биологически активные вещества в теплице определяют оценку корней нормы расхода и результаты представ лены в таблЛ.
.2-Этилсуль0онил-5-изопропилсульфинил-1,3 -тиадиазол
2-Изопропилсульфонил-5-метилсулы финил- 1,3, 4-тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-этилсульфонил1,3,тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-пропилсульфонил1,3, -тиадиазол
2-Этилсульфинил-5 изопропилсульфонил-1V3,-тиадиазол
2-Этилсульфинил-5 бутилсульфонил1,3,-тиадиазол
2-Гексилсульфинил-5-изопропилсульфоНИЛ-1,3,-тиадиазол
2гИзопропилсульфонил-5-пропилсульфонил-1,3,-тиадиазол
2-Метилсульфинил-5-пропилсульфонилЬ3.1 тиадиазол
Таблица
2-Этилсульфинил-5 втор.-бутилсульфонил-1,3,А-тиадиазол
2-Зтилсульфинил-5-метилсуяьфонил1,3, -тиадиазол
Сравнительные средства 3-Трихлорметил-5-этокси-1,2,Цk - белые корни, Оценка корней: без грибкового некроза, 3- белые корни, незначительный грибковый некроз, 2 - коричневые ко ни, уже более сильный грибковый некроз, . 1 - сильный некро из-за поражения грибком, корни сгнили,
5
,1 2 k
13
16
k 1
2 3
4
16 Г) Р И м е р 6. Подавление роста грибков в питательном растворе. По 20 мл питательного раствора из виноградного сока с водой (1:1) помещают во вмещающие 100 мл стеклянные колбы и смешивают с порошкообразными композициями биологически активных веществ. Затем зара«ают конидиями (.споры ) или скероциями испытуемых грибков. После продолжительности выдерживания 6 дн. при 21-23 оценивают развитие грибков на поверхности питательного раствора. Испытуемые грибки PenicMlium
1- отдельные грибковые колонии на поверхности,
2- поверхность ма 5 10 покрыта грибковым налетом,
3- поверхность на Ю-30 пок1эыта грибковым налетом.
П р и м е р 7« Тест на предельную концентрацию при борьбе с Rhixoctonia so Ian I.. - .
порошкообразные композиции биологически активных веществ равномерно смешивают с почвой, которая сильно заражена Rhizoctonia
2k
k - поверхность на 30-, 60 покрыта грибковым налетомJ
Ij - поверхность на 60100% покрыта грибковым налетом;
Биологическ/ активные веществаs концентрация биологически активны веществ в питательном растворе и результаты опытов представлены в следующей тйбл.З
Таблица5
sol an К Обработанной почвой заполняют вмещающие 1,0 л земли глиняные чашки и немедленно высеивают в каждую чашку по 25 зерен мЬзгового горОл§. ( Satvum L conval. medullare MJef) сорта Wunder von Kelvedom. После продолжительности куль2592711526
тивирования 18 дн, при в Биологически активные ветеплице определяют количество здо- щества, нормы расхода и реровых растений гороха и осуществля- зультаты опытов представлены ют оценку корней (1-+).в табл, 6.
2-(1-Этилбутилсульфинил)-5-бутилсульфонил-1 ,ЗЛ тиадиазол
2- (1-Метилбутилсульфинил)-5-пропилсульфонил-1, 3,-тиадиазол
2- (1-Этилбутилсульфинил}-5 (2-метилпропилсульфонил)- ,3, -тиадиазол
2-(1-Этилбутилсульфинил) -5-пропилсульфонил-1,3, -тиадиазол
. Сравнительные препараты
Пентахлорнитробензол
3-Трихлорметил-5-зтокси-1 ,3,-тиадиазолКонтроль I
Зараженная почва без обработкиКонтроль Ц Пропаренная почва
4 - белые корни, 40 без грибкового некроза,
3 - белые корни, незначительный грибковый нек(эоз, 45 2 - коричневые корни, уже более сильный грибковый некроз,
1 - сильный гриб 50
ковый некроз, корни сгнили.
Борьба с Pythium ножении чзренками
um путем поливочной j,
Таблицаб
3
ц
3
k
3
i
2 3
1 3
Глиняные горшки диаметром 6 см заполняют зараженным субстратом (смесь торфа с песком 1:1) ив каждый горшок выливают по 30 мл указанной концентрации биологически активных веществ. Затем сажают черенки -. сорта Suisenhof, причем на каждую концентрацию берут по 12 побегов без корней. После продолжительности ускорения 4 недели на грядке для размножения при температуре почвы 23С осуществляют оценку.
Биологические активные вещества концентрации активных веществ и результаты представлены в табл. 7.
2-Этилсульфинил-5-пропилсульфонил1t 3,тиадиазол
2-Этилсульфинил-5 бутилсульфонил.1 Зг -тиадиазол
2 Этилсульфйнил-$-изопропилсульфоНИЛ-1,3,-триадиазол
Контроль I
Зараженный субстрат без обработки
Контроль К
Пропаренный субстрат
П р и м е р 9. Действие профилактической обработки листьев против Plasmopara viticola на виноградных растениях в теплице.
Молодые виноградные растения примерно с листьями опрыскивают до скапывания указанной концентрацией биологически активного вещества, после высыхания налета после опрыскивания нижнюю сторону листьев опрыскивают водной суспензией спорангий грибка (примерно 20 000 на мл) и тотчас инкубируют в теплице при 22-2А т и по возможности насыщенной водяным паром атмосфере. Со второго дня начинают уменьшать влажность воздуха и на дни доводят ее до нормаль8 8 О О
,k
0,0025 0,005
9И 8,7 0,01 8,8 0,2
О
,0025
10,5 8
о о о 0,005
9,if 0,01 0,02 9,1
0,0025
о
.0 8,0
о о 0,01 0,02
7,3
7,5
92 8,3
НОЙ величины (30-70 насыщения), затем следуюи1ий день выдерживают при насыщении водяным паром. Далее оценивают для каждого листа в процентах часть пораженной грибком поверхности и рассчитывают среднее на обработку для определения фунгицидного действия следующим образом
1 пп
поражение в необработанном
s% действия
jg Предлагаемые соединения сформулирЪваны в виде 20 -ного смачивающего порошка. Результаты опытов представлены в табл.8.
соединения
2-Изопропилсульфонил-5-изопропилсульфинил-1 ,3,+ тиадиазол
2-Этилсульфинил-5 метилсульфонил-1 «З,тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-пропилсульфонил- 1 ,3, тиадиазол
2-Этйлсульфинил-5 изопропилсульфонил1,3. Диатиазол
2-Бут г1Лсульфинил-5,-изопропилсульфонил1,3,+ тиадиазол
2 Изопропилсульфинил-5-изопропилсульфонил-1,3,тиадиазол
2-Гексилсульфинил-5 изопропилсульфонил1,3,тиазолидол
2-Изопропилсульфонил-5 меТилсульфонил1,3,2-тиазолидол.
2-Этилсульфонил-5 (1 -метилбутилсульфонил)1,3, тиадиазол
2-(1-Этилбутилсульфинил)-5 этилсульфонил1,3, -тиадиазол
2-(1-Метилбутилсульфинил -5-пропилсульфонол-1,3 тиадиазол
2-(Этилбутилсульфинил)-5-пропилсульфонил)1,3,тиадиазол
2-Бутилсульфонил-5-{1-метйлсульфинил)1,3,-тиадиазол
2-(1-Метилбутилсульфинил)5 амилсульфонил1,3,-тиадиазол
2-(1-Метилбутилсульфинил)2542 -метилпропилсульфонил)-1,3,-тиадиазол
2-(1-Метилсульфинил)5 метилсульфонил-1,3, тиадиазол
2- (2-Метилсульфинил-) -5-пропилсульфонил1,3, тиадиазол
2-(1-Этилбутилсульфинил)5 пропилсульфонил1,3, тиадиазол
2- С1-Этилбутилсульфинил)-5-пропилсульфонил2-бутилсульфонил-5-(1-метилсутилсульфинил)1,3,тиадиазол
2-(1-Метилбутилсул ьфинил)-5-амилсул ьфонил1,3f-тиадиазол
2- (1 -Метилбутилсульфинил-) -5- (2-метилпропилсульфонил)- ,3, тиадиазол
30
027115
Таблица 8 действия п.-.1сле обработки 0,0252; активного вещест99
91
91 100
99 IflO
98
90 99
то sk
100 100 100
99 100 9V 100
100
100 99
31Предлагаемые соединения
2-(1-МетилбутилсульфиниЛ)-25-метилсульфон1,3, -тиадиазол
2-(1-Этилбутилсульфинил)-5-бутилсульфонил-1 ЗЛТиадиазол
2- (1 -Этил{5утилсульфинил )-5 амилсульфонил1 (З. -тиадиазол
2-(1-Этилбутилсульфинил)-5-пропнлсульфонил-1,3, -тиадиазол
2-(1-Этилбутилсульфинил)-5-Г2-метилпропил сульфонил)-г1,3f иaдиaзoл
2-(1-Этилбутилсульфинил)-5-метилсульфонил1,3, -тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-изопропилсульфинил-1,31тиадиазол,
2-Метилсульфинил-5-метилсульфонил-1 ,ЗЛ тиадиазол
2-Метилсульфонил-5-пропилсульфинил-1.3,тиадиазол
2-Изопропилсульфинил-5-метилсульфонил1 3, тиадиазол,
2-Этилсульфонил-5-пропилсульфини(Ц-1,3, тиадиазол
2-Этилсульфон 5-бутилсульфинил-1, 3 t THaдиазол
2-Этилсульфонйл-5-амилсульфинил-1,3
тиадиазол.
2-Этилсульфонил-5-гексилсульфинил-1,3, тиадиазол
2-Изопропилсульфинил-5Втор. -бутилсульфонил-1,3, -тиадиазол
2-Бутилсульфонил-5-пропилсульфинил1,3,тиадиазол
2-Бутилсульфонил-5-изопропилсульфинил1,3 -тиадиазол
2-Изопропилсульфинил-5-втор.-бутилсульфоиил-1 ,ЗЛ тиадиазол 2-Бутилсульфонил-5-пропилсульфинил-1,3,тиадиазол
2-Бутилсульфонил-5-изопропилсульфинил1,3 тиадиазол
2-Бyтилcyльфинил-5-бyти cyлbфoнил-1 ,ЗЛ
тиадиазол
32
927115
Продолжение табл.8
% действия после обработки 0,025 активного вещества
Предлагаемые соединения
2-Бутилсул ьфонил-5 изобулилсульфинил-1,3 тиадиазол
2-Бутилсульфинил-5 метилсульфонил-1,3, тиадиазол
2-Трет.бутилсульфинил-5-метилсульфонил-1 тиадиазол
2-Изо5утилсульфинил-5-метилсульфонил-, , 1,3,-тиадиадол
2-Бутилсульфонил-5-амилсульфинил-1,3,тиадиазол
2-Бутилсульфонил-5-гексилсульфинил1,3,иадиазол
2-Метилсульфонил-5-амилсульфинил-;
1 3 Тиадиазол.
2-Втор-бутилсульфинил-5-метилсульфонил1 3 тиадиазол
2-Изоамилсульфинил-5-метилсульфонил 3,Тиадиазол ,
П р и м е р 10. Действие профилактической обработки листьев против
iPotrytis cinecea Ha примере томатных
{растений.
Молодые томатные растения опрыскивают ,до скапливания указанной в табл.9 концентрации и биологически активного вещества. После высыхания налета после опрыскивания обработанные, а также необработанные растения
;инокулируют путем опрыскивания суспензий спор (примерно 1 миллион на
1 мл раствора плодового сока) возбудителя серой плесени ВоtrytIs ciПредлагаемые соединения
2-Этилсульфинил-5 этилсульфонид1,3,-тиадиазол
2-Изобутилсульфинил-5 изопропилсульфонил-1 ,3, -тиадиазол
% действия после обработки 0,025% активного вещества
necea и инкубируют влажными примерно при 20°С в теплице. После гибели не обработанных растений (100%-ное по ражение). устанавливают степень поражения обработанных растений и рас-считывают фунгицидное действие следующим образом: QQ 100поражение в обработанном
поражение в необработанном % действия.
Предлагаемые соединения формулированы в виде смачиващихся по- , рошков. Результаты опытов представлены в табл.9.
Таблица 9
действия после обработки 0,025 активного вещества
100 80 35 Пример 11. Действие профилактической обработки листьев проти Piricularia oryzae на посевах риса в теплице. Молодые рисовые растения опрыскивают до скапливания указанной в табл.10 концентрации биологически активного вещества. После высыха ния налета после опрыскивания обработанные растения, а также необработанные контрольные растения., изолируют суспензией спор (примерно 200 000 на мл) возбудителя пятен на пистьях (Blattfledenerregers PiricuПредлагаемые соединения
2-Этилсульфинил-5-бутилсульфонил-1 ,3, tтиадиазол
2-ИзопропилсуЛьфонил-5-изопропилсульфинил-11 ,3, иадиазол
2-Этилсульфинил-5-метилсульфонил-1,3,тиадиазол
2-Этилсуяьфинил-5-этилсульфонил-1,3 тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-пропилсульфонил-1 ,3, тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-изопропилсульфонил-1,3тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-втор,-бутилсульфонил1 ,ЗЛ иадиазол
2-Изопропилсульфонил 5 пропи/1сульфинил1,3, тиадиазол
2-Бутилсульфинил-5-изопропилсульфонил1,3, -тиадиазол
2-Изобутилсульфинил-5-изопропилсульфонил1 3,тиадиазол
2-Изопропилсульфонил-5-метилсульфинил1,3,тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-изопропилсульфинил1,3, -тиадиазол
2-Метилсульфонил-5-пропилсульс ::инил1,3, тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-метилсульОинил-1.3,тиадиазол
2 Этилсульфонил-5-пропйлсульфинил-1,3,тиадиазол
I действия при 0,11 активного вещества
93 90 90 100
83
100
92
96
100
98
90
60
80
92
1 ПЛ536laria oryzae) и инкубируют влажными при 23-27С в теплице. Спустя 5 дн. устанавливают, какой процент поверхности листьев поражен. Из этих значений поражения рассчитывают фунгицидное действие следую1(им образом: ТОО поражение в обработанном поражение в необработанном % действия Соединения формулированы в виде смачивающихся порошков. Результаты опытов представлены в табл.10. Таблица 10
37
Предлагаемые соединения
2-Этилсульфонил-5-бутилсульфинил-1 ,3, tтиадиазол
2-Пропилсульфинил-5-втор.-бутилсульфонил 1,3 -тиадиазол
2-трет.-бутилсульфинил- -метилсульфонил1 3 иадиазол
2-Изобутилсульфинил-5-метилсульфонил1 ,ЗЛ тиадиазол П р И м е р 12. Обработка посевного материала против Helminthosporiurti gramineum на примере ячменя. Семена ячменя для посева с естественным поражением Helmint osporiutn gramineum,; необработанные, после обработки, как указано в табл.11, высевают в,заполненные землей пластмассовые горшки и оставляют прорастать при температуре ниже +1б°С. Пос ле прорастания ростки ежедневно освещают искусственным светом в тече- .
Предлагаемые соединения
2-Этилсульфинил-5-бутилсульфонил-1,3,тиадиазол
2-Этилсульфинил-5 метилсульфонил. 1,3, -тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-этилсульфонил1,3 тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-пропилсульфонил1,3,-тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-изопропилсульфонил1,3,-тиадиазол
2-Метилсульфинил-5-пропилсульфонил1,3,-тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-(1-метилсульфинил)1,3,-тиадиазол
2-(1-Этилбутилсульфинил)-5-этилсульфо
нил-1 ,3, -тиадиазол
2-(1-Метилсульфинил)-5-пропилсульфонил
1,3, -тиадиазол
92711538
,
Продолжение табл. 10
% действия при 0,1 активного вещества
100
89
90
90
% действия при количестве активного вещества в г/100 кг семян: ние 12 ч. Спустя примерно 5 недель подсчитывают все проросшие, а также пораженные грибком растения в каждом опыте. Фунгицидное действие рассчитывают следующим образом: IpO Порак ение в обработанном поражение в необработанном % действия. . Соединения находятся в виде композиций. Результаты опытов представлены в табл.11. Т а б л и ц а 11
39
Предлагаемые соединения
2-(1-Метилбутилсульфинил)-5-пропилсуль(}юнил-1,3 тиадиазол
2-(1-Этилбутилсульфинил)-5-пропилсул ьфонил-1,3,t-тиадиаэол
2-Бутилсульфонил-5-(1-метилбутилсульфинил)-1.3. -тиадиазол
2- (1 -Метилсул ьфинил) -5- (2-метилпропилсул фонил)- ,ЗЛ иадиазол
2- (1 -Нетилбутилсульфинил) -5-метилсул ьфо нил-1 1,3, -тиадиазол
2-(1-Этилбутилсульфинил)-5-метилсульфонЬ3,-тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-изопропилсульфинил-- , 1,3. -тиадиазол
2-Метилсульфинил-5-метилсульфонил1 З. тиадиазол
2-Метилсульфонил-5-пропилсульфинил1 ,ЗЛ Тиадиазол
2-Изопропилсульфинил-5-метилсульфонил1,3, -тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-метилсульфинил-1,3,тиадйазол
2-Этилсульфонил-5-пропилсульфинил1 ,3,-тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-бутилсульфинил-1,3,
тиадиазол 2-Этилсульфонил-5-амилсульфинил1,3.-тиадйазол
2-Этилсульфонил-5-гексилсульфинил1,3,-тиадиазол
2-9тйлсульфонил-5-изобутилсульфинил1 ,ЗЛ тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-втор.-бутилсульфинил1,3,-тиадиазол
2-Бутилсульфонил-5-метилсульфинил1 |3, -тиадиазол
2-Пропилсульфинил-5-втор.-бутилсульфони1,3,-тиадиазол
2-Изопропилсул ьфинил-5-втор.-бутилсул ьфнил-Л ,3,-тиадиазол
927115 0
Г1родолжение табл.11
действия при количестве активного вещества в г/100 кг семян:
50 г
20 г
89
77
64
92
100
79
I
соединения
2-Этилсульфонил-5-трет-бутилсульфонил1,3,4-тиадиазол100
2-Бутилсульфинил-5 пропилсульфинил-1,3,4 тиадиазол100
2-Бутилсульфонил-5 изопропилсульфинил1,3,4 тиадиазол85
2-Бутилсульфинил-5-6утилсульфонил1.3, ттиадиазол69 2-Бутилсульфонил-5-изобутилсульфинил- ,
1,3 4 тиадиазол85 2-Бутилсульфинил-5-метилсульфонил1,3,-тиадиазолб9 4
2-Трет.-бутилсульфинил-5-метилсульфонил-Т, 3,+ тиадиазол 100
2-Изобутилсульфинил-5-метилсульфонил1,3. -тиадиазолб9
2-Бутилсульфонил-5-амилсульфииил1, 3,-тиадиазол100
2-Гексилсульфинил-5-метилсульфонил1 ,3 Тиадиазол100
2-Этилс льфонил-5-амилсульфинил-1 ,3 j тиадиазол100
2-Втор,-бутилсульфинил-5-метилсульфонил1 ,3.4 тиадиазол.100
2-Изоамилсульфинил-5-метилсульфонил-1,,тиадиазол100
Сравнительное средство
Метоксиэтилсиликат ртути Пример 13. Обработка посевного материала против Til Carie на примере пшеницы. Семена пшеницы для посева заражают на каждый кг 3 г спор возбудите ля головни (Steinbranderregers) Tllletia Caries. Необработанные, соответственно, как и указанные в табл.12 обработанные зерна их бородатым концом вдавливают в заполняющий чашки Петри субстрат из влажной глины и инкубируют три дня при тем-. пературе ниже . Затем зерна
927115
Продолжение табл.11
, действия при количестве активного вещества в г/100 кг семян:
50 г
20 гJ.L: 2,.
.95 79 вынимают и чашки Петри с оставшимися спорами головни инкубируют далее примерно при 12°С. Спустя 10 дн. исследуют споры на прорастание. Фунгицидное действие рассчитывают следующим образом: 1 nrt 109lDB2yet I DB9Bf процент прорастания в необобработанном г., действия. работанном Соединения находятся в виде 20%-ных композиций. Результаты опытов представлены в табл.12 и 13.
3
тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-метилсульфонил1,3, -тиадиазол
2-9тилсульфинил-5-этилсульфонил
2-ЭТилсульфинил-5-пропилсульф9Нил1,3,+-тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-изопропилсульфонил1,3.тиадиазол
2-Метилсульфинил-5 пропилсульфонил1,3,-тиадиазол
2-Бутилсульфинил-5 изопропилсульфонил1 .З -тиадиазол
2-Изобутилсульфинил-5-изопропилсульфонил-1,3,тиадиазол
2-Гексилсульфинил-5-изопропилсульфонил1, 3f«-тиадиазол.
2-Изопропилсульфонил-5-метилсульфинил1,3,-тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-(1-метилбутулсульфинил)-1 ,3, -тиадиазол
2- (1-Этилб бтилсульфинил)-5-этилсульфонил-1,3,-тиадиазол
2-(1-Метилбутилсульфинил)-5 пропилсульфонил-1,3, i-тиадиазол
2-(1-Этилбутилсульфинил)-5-пропилсульфонил-1,3 тиадиазол
2-Бу7илсульфонил 5-(1-метилбутилсульфинил)-1 , 3, тиадиазол
2-(1-Метилбутилсульфинил)-5 амилсульфонил-1 ,3, -тиадиазол
2- (1 -Метилбутилсульфинил) -5- 2-метилпропилсульфонил) - 1 , 3,-тиадиазол
2-Этилсульфонил-5-изопропилсульфинил1,3,«тиадиазол
2-Метилсульфинил-5 метилсуль$онил1,3, -тиадиазол
2-Метилсульфонил-5-прог1ипсульфинил1,3. -тиадиазол,
2-Изопропилсульфинил-5-мвтилсульфонил1, 3,t-тиадиазол
Ц
927115 Таблица 12
Название соединений
2-Этилсульфонил-5-метилсульфинил-1,3,тиадиазол99
2-Этилсул ьфонил-5 пропилсульфинил-1,3, tтиадиазол99
-Этилсульфонил-5 бутилсульфинил1,3. тиадиазол. 99
-Этилсульфонил-5 амилсульфинил1 ,3,+-тиадиазол98
2-Этилсульфонил-5 гексилсульфииил1 ,3, -тиадиазол97
2-Этилсульфонил-5 изобутилсульфинил1,3. -тиадиазол100
2-Этилсульфонил-5 втор.-6утилсульфинил1,3, -тиадиазол99
2-Г)утилсульфонил-5-метилсульфинил- . 1,3.+Тиадиазол .100
2-Пропилсульфинил-5 втор.-бутилсульфонил1,3,-тиадиазол98
2-Этилсульфонил-5-трет.-бутилсульфинил1,3,тиадиазол100
2-Бутилсульфонил-5 пропилсульфинил.З. тиадиазол100
2-Бутилсульфонил-5 изопропилсульфинил1,3, тиадиазол100
2-Бутилсульфинил-5 бутилсульфонил1,3,тиадиазол 100
2-Бутилсульфс нил-5 изобутилсульфинил1,3,тиадиазол10П
2-Бутилсульфонил-5 амилсульфинил-1 ,3, тиадиазол100
2-Бутилсульфонил-5-гексилсульфинил1 .ЗЛТиадиазол100
; действия с 20 г активного вещества на 100 кг семян
Название соединений
2-Бутилсульфинил-5-метилсульфонил1,3,,-тиадиазол
2-Трет.-бутилсульфинил-5 метилсульфонил-1,3, -тиадиазол
2-Изобутилсульфинил-5-метилсульфонил-1,3, -тиадиазол . .
2-Гексилсульфинил-5-метилсульфонил1 ,ЗЛ тиадиазол
2-Метилсульфонил-5-амилсульфинил1,3, -тиадиазол
2-Втор.-бутиЛсульфинил-5 метилсульфонид-1,3, тиадиазол
2-Изоамилсульфинил-5-метилсульфонил1,3,-тиадиазол
Сравнительное средство
Метоксиэтилсиликат ртути 2,6 г/100
П р и м ё р И. Действие семенной обработки против Septorjia nodorum на примере пшеницы.
Семена пшеницы с естественным поражением Septof:ia nodorum (возбудитель коричневой сЙельты spelzeIranne) необработанные, соответственно, после обработки указанными в табл.1 предлагаемыми соединениями высевают на влажный субстрат для прорастания и инкубируют в климати2-Зтилсульфинил-5-бутилсульфонил1,3,-тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-метилсульфонил1,3 Тйадиазол
2-Этилсульфинил-5-этилсульфонил1,3,+-тиадиазс л
2-Этилсульфинил-5-пропилсуяьфонил1,3,«-тиадиазол
действия с $0 г активного вещества на 100 Kf- семян
ческой камере примерно при . Спустя J недели устанавливают долю больных ростков и рассчитывают из нее действие по формуле:
. 100поражение в обработанном
поражение в необработайнрм % действия.
Соединения находятся в виде 20%-ных композиций.Результаты 0 опытов представлены в табл. 1.
Таблица Н
94 99 99 99
72 91 Sf
92 9 95
П р и м е р 15. Обработка семян против FCisnrium nivale на примере . ржи.
Семена ржи для посева с естественным поражением Fusarium nivale (возбудитель белой Плесени) необработанные, соответственно, после обработки,-как указано в табл.15, высевают в -заполненные землей горшки и оставляют для прорастания примерно при 6°С. После прорастания
-Этилсульфинил-5-бутилсульфонил1,3,4-тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-метилсульфонил1,3, -тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-этилсул ьфонил-1,3, +тиадиазол
2-Этилсульфинйл-5-пропилсульфонил1,3 тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-изопропилсульфонил1,3,-тиадиазол
2-Иетилсульфинил-5-пропилсульфонил1,3, тиадиазол
Сравнительное средство
Метоксиэтилсиликат ртути
ростки ежедневно освещают в течение 12 ч искусственным светом. Спустя примерно 4 недели определяют степен поражения в процентах. Фунгицидное действие рассчитывают следующим образом:
100 поражение в обработанном
100поражение в необработанном % действия . ,
Соединения находятся в виде 20%оных композиций. Результаты опытов представлены в табл.15.
15
Таблица
88
100
100
100
86
76
Биологически активное вещество
Е -
семян
86
96
51
Пример 16. Тест на предельную концентрацию при борьбе с Pythium u1timum.
20%-ные порошкообразные композиции биологически активных веществ равномерно смешивают с помвой, которая сильно заражена P thlum ultfrttum. Обработанной почвой заполняют вмещающие 0,5 л земли глиняные чашки и немедленно в каждую чашку высевают по 20 зерен мозгового горо
2-Этилсульфинил-5-метилсульфонил 1 |3,.тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-этилсульфонил1,3,-тиадиазол
2-Этилсульфонил-5 изОпропилсульфи НИЛ- 1J 3 ,-тиадиазол
Сравнительное средство
.2,(метан-4-сульфонил)-1,3, тиадиазол
2-(Этан-1-сульфонил)-5-(метан-1 (сульфонил)- j- тиадиазол
Контроль I (3 повторения) Заряженная почва без обработки
Контроль (З повторения) Пропаренна; почва
92711552
xa(Pi5um sativumL convarmedul lare Alef)copTa Wunder von Kelvedor.После продолжительности культивирования 3 недели при в теплице определяют количество здоровых растений гороха и ocyщectвляют оценку корней (1-),
Биологически активные вещества, нормы расхода и результаты опытов представлены в табл.16.
Таблица 16 53 Оценка корней: 4 -белые корни без грибкового не 3 белые корни незначительный грибковый некроз 2 - коричневые корни, уже более сильный грибковый некроз, 1 - сильный некро из-за поражения грибком, корни сгнили Пример 17. Тест на предель нук) концентрацию при борьбе с Fusa rium avana.ceum.
2-Этилсуль0инил-5-пропилсульфонил1,3,-тиадиазол
2-Этилсульфонил-5 изопропилсульфи нил- 1 ,3, тиадиазол
Сравнительное средство
2,(метан-1-сульфонил)-1 ,3,тиадиазол
2-(Этан-1-сульфонил)-5-(метан-1 сульфонил)- ,3, -тиадиазол
Контроль I (3 повторения)
За|раженная почва без обработки
Контроль 1) (3 повторения) Пропаренная почва
3 ,
17 19 20
4°
J4
h 18 18
Ц
k
О
25
О
50
о о
00
25
2 10
50
00
О
о о
k f ()
18
19 18 54 20/;-ные порошкообразные композиции биологически активных веществ равномерно смешивают с почвой, которая сильно заражена Fusarium avanaceum. Обработанной почвой заполняют вмещающие по 0,5 л земли глиняные чашки и сразу же высевают в каждую чашку по 20 зерен мозгового гороха (Pi sum Sativum L convar liiedulare Alef) сорта Wunder von Kellvlan. После продолжительности культивирования 18 дн, при 2G-2k C в теплице определяют количество здоровых растений гороха и осуществляют оценку корней (1-4). - Биологически активные вещества, нормы расхода и результаты опытов, представлены в табл.17. Таблица 17 55 : 9271 Оценка корней: J - белые корни, без грибкового некроза, ;3 белые корни, незначительный гриб-5 ковый некроз, 2 - коричневые корни, уже более сильный грибковый некроз,О 1 - сильный некроз из-за поражения грибком, корни СГНИЛИ, П р и м е р 18. Обработка посевно- 15 го материала против Ustllago avenae на примере овса в теплице. Семена овса погружают в суспензию спор головни овса (Ustilago avenae) и с целью искусственного заражения 20
Предлагаемые соединения
2-Этилсульфинил-5-Метилсульфония1,3, -тиадиазол
2-Этилсульфинил-5-этилсульфонилГ,3, ч-тиадиазол
Сравнительное средство
2,5-Бис-(метан-1-сульфонил)-1,3, тиадиазол
2-(9тан-1-сульфонил)-5-(метан-1сул ьфонил )-1,3, -тиадиазол
Формула изобретения
Спосбб получения производных 2-сул ьфинил-5-сул ьфонил-1,3, -тиадиазола общей формулы
КГ-N
-l SOe-R
S
где RV и - одинаковые или разные и означают С Сд-алкил, С -Сц-алкенил, С,-Сд-алкинил или С,,-С5-циклоалкил, заключающийся в том, что соединение общей формулы
% действия после обработки: 100 г активного вещества на 100 кг семян
9 96
О
1|Г-N
с,Л,Л«о,-в
где R - имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с соедине нием общей формулы
,.,
где R имеет .указанные) значения в присутствии органического основания с последующим окислением полученного соединения общей формулы
N-N ,-R 5 .56 выдерживают в вакуумном эксикаторе при многократном изменении давления. После того, как семена высохнут на воздухе, осуществляют обработки, указанные в табл.18. Затем высевают примерно по 300 зерен на каждый опыт 8 заполненные землей горшки, которые выдерживают в теплице при температуре, колеблющейся от 20 до . Спустя 2,5 мес. подсчитывают количества здоровых и горелых колосьев и проводят расчет следующим образом:100«доля пораженных колосьев too доля пораженных колосьев в в,обработанном, действия, необработанном Результаты опытов представлены в табл.18.„ Т-а б л и ц а 18
57927115 58
перекисью водорода в среде уксус-Источники информации,
ной кислоты или UA-хлорналбеизойной принятые во внимание при экспертизе кислотой в среде инертного раствори- 1. Вейганд-Хильгетаг. Методы экстеля при эквимолярном соотношении перимента в органической химии, реагентов.5 М., Химия, 1968, с.58.
