Способ получения производных 1,3,4-тиадиазол-2-карбоновой кислоты Советский патент 1981 года по МПК C07D285/12 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,3,4-ТИАДИАЗОЛ-2-KAPBOHOBOn КИСЛОТЫ Изобретение относится .к способу получения новых производных 1,3,4тиадиазол-2-карбоновой кислоты с фун гицидным и нематоцидным действием. Известен способ окисления простых тиоэфиров до сульфоксйдов или сульфо нов. в качестве окислителя можно использовать рассчитанное количество перекиси водорода в ледяной уксусной кислоте. В кач.естве окислителей наряду с перекисью водорода применяют пермангант калия в растворе уксусной или серной кислоты 1. Цель изобретения - получение новых производных 1,3,4-тиадиазола, обладающих цепными свойствами. Поставленная цель достигается тем, что в способе получения производных 1,3,4-тиадиазол-2-карбонов6й кислоты общей формулы N-- (0) , где R - (,-алкил, С -С -алкенил, (,-алкинил или С(-С(,-цик лоалкил; R - с -С -алкоксикарбонил, амийо карбонил, С-)-Сд-алкиламинокарбонил, С -С -циклоалкилагШнокарбонил, ди-С -Сд-алкиламинокарбонил, циклогексилметиламинокарбонил, алкоксиалкиламинокарбонил, морфолинокарбонил, пирролидинокарбонил, пиперидинокарбонил или циан; п - число 1 или 2, соединение общей формулы W-N , где R.и R имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с перекисью водорода или пермагнатом калия в .эквимолярных количествах в среде уксусной кислоты при температуре от О до 120°С. Предлагаемые соединения могут использоваться сами по себе или совместно с другими биологически активными веществами. Возможно добавление других фунгицидов, нематоцидов, инсе1стицидов или .иного средства для борьбы с сельскохозяйственными вредителями в зависимости от желательной цели. Биологически активные вещества целесообразно применять в виде специально приготовленных смесей таких например,,как порошки, средства для рассеивания, гранулы, растворы/ .эмульсии или суспензии, с добавлением жидких и/или твердых носителей или, соответственно, разбавителей, а при определенных условиях - также поверхностно-активных веществ. Подходящими жидкими носителями служат вода, минеральные масла или другой органический растворитель, например ксилол, хлорбензол, цикло гексанол, диоксан, ацетонитрил, уксусный эфир, этилацетат, диметилфор амид, изофорон и диметилсульфоксил. В качестве твердых носителей используют известь, каолин, мел, таль аттапульгит, другие виды глины, а также силикагель природного или син тетического происхождения. Среди поверхностно-активных веще следует назвать, например, соли лигносульфоновых кислот, соли алкилироранных бензолсульфокислот, амиды сульфированных кислот и их,соли, по этоксилиррванные амины и спирты. В случае использования биологиче ки активных веществ для протравлива ния посевного материала, возможно е добавление окрашивающих веществ для обеспечения ясно видимого окрашивания протравленных семян. Долевое количество биологически активного вещества или таких же веществ в составе -средства для их применения возможно варьировать в широких пределах. Точная концентрация . биологически активного вещества зависит преимущественно от его применяемого количества. Средство содерисит примерно около 1 до 95 вес.%, предпочтительно от 20 до 50 вес.%, биологически активного ,вещества. Соответственно, доля жидкого или твердого носителя составля ет около 99 до 5 вес.%. При определенных условиях добавляют еще до 20 вес.% поверхностно-активных веUJ,ecTB. Внесение средства возможно обычг ным способом, например опрыскиванием, нанесением жидкости в форме мел чаПимх капелек иди тумана, опылением, газирозанйем,-, задымлением, рассеиванием, обливанием или же протрав пиванием. Для выделения полученных новых .соединений применяют в заключительной стадии синтеза отгонку применен ного растворителя при обычном или пониженном давлении или же осажДение;за счёт разбавления водой, прея почтительно, из органического растворителя малой /юлярности такого, например, как диэтиловый эфир; применяют также кристаллизацию. Пример 1. 5-этилсульфонил1,3, 4-тиадиазол-2-карбоновая кислота.-этиламид. Раствор 20,0 г этиламида 5-этилтио.1, 3, 4-тиадиазол-2-карбоновоГ( кисло,ты в 70 мл уксусной кислоты нагревают до . При этой температуре добавляют по каплям 31,3 г 30%-ной водной перекиси водорода таким образом, чтобы раствор все время кипел. После исчезновения теплового эффекта кипятят еще 1 ч при действии обращенного вниз холодильника, затем охлаждают до комнатной температуры, замешивают в ледяную воду и выпавшее в осадок вещество отсасывают , Выход 17,8 г (78% теории)/т.пл. . П р им е р 2. 5-этилсульфинил1, 3, 4-тиадиазол-2-к-арбоксамид. 38 г 5-ЭТИЛТИО-1,3,4-тиадиазол-2карбоксамида раствор.яют Ъри 40°С в 400 мл ледяной уксусной кислоты и постепенно ,добавляют при перемешивании 22,6 мл 30%-ной перекиси водорода. Раствор при этой температуре выдерживают еще 3 ч. Затем окисление продолжают и заканчивают, когда не Требуется более подвода тепла извне. После ночного стояния реакционную смесь замешивают в 2 л ледяной воды, причем выпадает в осадок твердое вещество, которое отсасывают и перекристаллизовывают из изопропанола. Выход 15,2 г (37% теории), т.пл 103°С. Пример 4. 5-метилсульфонил1,3,4-тиадиазол 2-карбоксамид. 9,3 г 5-метнлтио-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамида растворяют, при 80°С в 50 мл уксусной кислоты и при перемешивании постепенно смешивают с 18 мл 30%-ной перекиси водорода так, чтобы поддерживать кипение раствора при действии обращенного вниз холодильника. По окончании добавления продолжают- кипячение ещё 30 мин. При охлаждении до комнатной температуры прЬдукт реакции выпадает в осадок, который отсасывают и высушивают. Выход 7,3 г (67% теории), т.пл. ., -Пример 4. 5-изопропилсульфонил-1, 3, 4-тиа,циаэол-2-карбоксамид. К раствору 46,0 г 5-изопропилтио1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамида в 250 мл ледяной уксусной кислоты добавляют при перемешивании при 40 мл 30%-ной перекиси водорода, благодаря чему раствор разогревается до кипения. Еще40 мл пергидроля добавляют по каплям таким образом, чтобы реакционный раствор поддерживался при кипении без псэдвода тепла извне. Смесь перемешивают дополнительно 30 мин, затем Охлаждают, причем при 30°С выкристаллизовывается продукт реакции. Осаждение завершают

добавлением ледяной воды, выпавшие кристаллы отсасывают и высушивают в вакууме.

Выход 45,0 г (86% теории), т. пл; 162С.

Пример 5. 5-метилсульфонил-1, 3, 4-тиадиаэол-2-карбонитрил.

К 350 мл тетрагидрофурана добавляют по каплям при перемешивании и при 0-5 С смесь 20 мл четыреххлористого титана и 50 мл четыреххлористого углерода. Затем к реакционной смеси при комнатной температуре добавляют отдельными порциями 20,7 г 2-метилЬуЛьфонил-, 3,4-тиг1Диаэол-2-карбоксамида. После 1 ч дополнительного перемешивания к этой смеси добавляют по каплям в течение 60 мин раствор 50 мл триэтиламина в 50 мл тетрагидрофурана. Реакционную смесь смешивают с 50 мл воды, все вместе экстрагируют хлороформом, органическую фазу высушивают сульфатом магния и растворитель, отгоняют в вакууме. Остаток поглощают этиловым эфиром уксусной кислоты, кипятят с активированным углем, фильтруют и упаривают. Этот остаток перекристаллизовывают из смеси хлороформа с тетрагидрофураном (3:1).

Выход 9,1 г (48% теории), т. пл. 173-175°С.

Пример 6. Этиловый эфир 5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол2-карбоновой кислоты.

В раствор 20,4 г этилового эфира 5-метилтио-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновой кислоты в 100 мл уксусной кислоты и 40 мл воды при перемешивании вносят 21,4 г порошкообразного перманганата калия таким образом, чтобы температура раствора повысилась до . По окончании реакции продолжают перемешивание еще 30 мин, затем охлаждают, при 10°С выпавший в осадок пиролюзит (Мп О2.) восстанавливают путем добавления 500 мл воды, осаждается целевой продукт, который отсасывают, высушивают и перекристаллизовывают из изопропилового эфира.

Выход 9,4 г (40% теории), т. пл. 48°С.

Пример 7. 5-метилсульфонил-1 j 3, 4-тиадиазпл-2--карбоновая кислота

-циклогексил-метиламид.

20,3 г 5-метилтио-1,3,4-тиадиазолт2-карбоновая кислота циклогексил-метиламида растворяют в 130 мл ледяной уксусной кислоты и- 25 мл воды. В смесь вносят при перемешивании 16 г порошкообразного перманганата калия таким образом, чтобы температура повысилась до 70°С, перемешивают дополнительно 30 мин, охлаждают и к смеси добавляют 300 мл ледяной воды. Образовавшийся пиролюзит восстанавливают 14,3 г метабисульфита натрия в 100 мд воды.

выделившееся вещество отсасывают и перекристаллизовывают из этанола.

Выход 18,.3 г (81% теории), т. пл. .

Аналогично можно получать новые соединения, приведенные в.табл. 1.

:Соединения, полученные по предлагаемому способу, представляют собой бесцветные, не имеющие запаха масла или кристаллические вещества, хорошо растворимые в полярных органических растворителях, таких как амиды карбоновой кислоты, например диметилформамид; нитрилы карбоновой кислоты например ацетонитрил; спирты, например метанол; растворители, в меньшей степени раствориуые в углеводородах например гексан; галоидированные углеводороды, например дихлорметан; растворители, нерастворимые в воде.

Пример 14. Опытное определение Г1эаничных концентраций при борьбе с Pythlum uFtimum.

20%-ные порошкообразные составы, содержащие биологически активное вещество, равномерно перемешивают с почвой, которая в сильной степени зарс1Жена Pythium u tlmum. Обработанной почвой заполняют глиняные чашки, вмещающие по 0,5 л-почвы каждая, и безпромежуточного выдерживания засеивают в каждую чашку по 70 зерен гороха мозгового (Pi sum sativum L. convarmeduEEare AEef.) сорта Чудо Кальведона. После культинирования в течение 3 недель при 20-24°С в теплице определяют число здоровых горошин и оценивают состояние корней.: Билогически активное вещество, применяемые количества и результаты приведены в табл. 2.

Показатели оценки корней: 4 белые корни, признаки грибкового некроза отсутствуют; 3- белые корни, незначительный грибковый некроз; 2 - коричневые корни, уже более сильно выраженный грибковый некроз; 1 - сильный некроз от воздействия грибков, корни сгнилк.

Пример 15. Опытное определение граничных концентраций при борьбе с Fusarium avenaceum.

20%-ные порошкообразные составы, содержащие биологически активное вещество, равномерно смешивают с почвой которая сильно заражена Fusarium avenaceum. Обработанной почвой заполняют глиняные чашки, вмещающие 0,5 Л земли каждая, и без промежуточного выдерживания засевают в каждую чашку по 20 зерен гор.оха мозгового Pisum sativum L con var .medu I I are au.f..) сорта Чудо Кальведона. После культивирования в продолжении 18 сут при 2О-24 С в теплице определяют число здоровых горошин и оценивают состояние корней. Внелогически- активное вещество, пpимeняe rыe количества и результаты приведены в табл. 4. Показатели оценки;4 - бегше корни приз11аки грибкового некроза отсутствуют; 3 - белке корни, незначительный грибковый некроз; 2 - корич невые корни, уже более сильно выраженный грибковый некроз, 1 - сильны .некроз от воздействия грибков, корни сгнили. Пример 16. Подавление рост грибков на питательном растворе, 20 мл питательного раствора из глюкозы и воды (1:1). помещают в кол емкостью 100 мл и смешивают с порош кообразным составом, содержащим био логически активное вещество. Затем производят заражение конидиями (спо рами) испытуемых грибков. После шес дневной выдержки для выращивания при 21-23°С определяют степень развития грибков на поверхности питате ного раствора. Испытуемые грибки: Penicit2ium dlgitatum, Botrytis с1;тегеа, AEternaria solani, Fusariu a vena се urn . Оценочные показатели: О - роста грибков не происходит; 1 - отдельны колонии грибков на- поверхности; 2 поверхность покрыта5-10% налетом плесени; 3 - поверхность покрыта 10-30% налетом плегени; 4 - поверхность покрыта 30-60% налетов плесен 5 - поверхность покрыта 60-100% налетом плесени. Биологически активные вещества, концентрации их в -питательном раств ре и результаты приведены в табл. 5 .Пример 17. Опытное определение граничных концентраций в случае борьбы.с нематодами, находящими ся в желваках на обнаженных частях корней (Hefloidogyne sp). 20%-ные порошкообразные составы, содержащие биол-огически активное hou;ecT 3Oj равномерно перемешивают с псч.вол, сильно зараженной нематодами, находящнмкся в желваках на обна руженных частях корней. После 3.г.иаЕиой выдержки, обработанной почвой заполняют , 2 глиняных чашки ем кост-ью по 0,5 ли в каждую чашку . высеивают по 10 сег/лн огурца сорта Гу1трууд. Затем их помещают в тег,л..цу, где выдерживают при 2427С 28 дней. Далее, корни огуречi-ibix р а с ни и вымыв ают, и с следуют в эеан-т с, водой степень поражения нематсд и уменьшение степени пораже иля, сбуслозленное действием биологически активного вещества, определяют в продеьтах по сравнению с необработанными контрольными растеHn i№i . Вычисление эффективности нематоцидного действия производят по - А-Б 100, где А - степ:ень формуле поражения у необработанного, контрольного растения; Б - степень поражения после обработки. Соединения, полученные предлагаег им способом, применяемые количества и эффективность нематодидного действия приведены в табл. 6. .Пример 18. Обработка семян против Не 1miпthosрог 1 urn gram у ячменя. Семена, ячменя для посева с природным поражениемОТ Hetminthosporlum gram без предварительного противодавления или обработанные .как указано в табл. 7, высеивают в горшки с землей и оставляют стоять при температуре . ниже 16° С для прорастания и образования всходов. После появления всходов растения освещают по 12 ч в сутки ежедневно. Примерно через 5 недель подсчитывают число пораженных растений, а также общее число выросших растений по каждому звену, принятому для сравнения при проведении опытов. Испытуемые соединения применяют в порошкообразных составах. В табл. 7 приведена эффективность фунгицидного действия, которую вычисляют по формуле 100- .00 Поражение обработанных Поражение необработанных % действия. Пример 19 . Обрехботка семян против JiPE-etia caries у пшеницы. Семена пшеницы, служащие посевным материалом, подвергают контактному заражению спораг- ш вонючей (мокрой) головни TiEEetia caries, исходя из пропорции 3 г на 1 кг семян. Необработанные зерна, наряду с обработанными, бородкообразным концом вдавливают во влажный суглинок, находящийся в чашках Петри, и инкубируют при температуре ниже 12°С 3 дня. После этого зерна вынимают -из чашки Петри с оставшимися спорами 1зонючей (мокрой) головни пшеницы, дополнительно инкубируют приблизительно при 12°С. Через 10 дней споры исследуют на .прорастание. Испытуемые соеди1|ения применяют в составе порошкообразных смесей. Б табл. 8 приведена эффективность фунгицидного действия, которую вычисляют по формуле .,,,,, процент проростков У у обр абот ан ных с егля н/ процент проростков у необработанных семян Пример -20. Обработка опрыс.киванием сеянцев риса, для защиты их против Piricularia oryzae..

Молодые растения риса опрыскивают до появления стекающих капель рдствор 1ми биологически активных веществ при концентрациях, указанных в табл. 9. После высыхания покрытия обработанные растения наряду с необработанными контрольными растениями инокулируют путем опрыскивания распыленной суспензией спор (около 200000 на мл), вызывающей образование пятен на листьях, Р i г i с и I а г i а joryzae. Опрысканные путем растения еще влажнылт инкубируют в теплице при 25 - 26°С. Через 5 дней-устанавливают процентную долю пораженной поверхности листьев. Подлежащие испытанию соединения вводят в состав порошкообразных смесей.

Полученные числа, характеризующие степень поражения,используют для вычисления коэффициента фунгицидного действия по формуле

.J JПopaжeниe обработанных . ;;растений /

Поражение необработанных растений Пример 21. Опытная обработк посевного материала для защиты от Tilletia caries, проводимая в открытом грунте. Каждый раз по 1 кг посевной пшени цы искусственно заражают по 5 г спор вонючей (мокрой) головки. Обработанные таким образом, а также незарс1жен ные семена, обработанные предлагаемыми соединениями, высеивают в откры том грунте. Соединения, подлежащие испытанию, применяют в составе порош кообразных. смесей. Примерно через 9 Med (для озимой пшеницы) и примерно через 4- мес (для яровой пшеницы) подсчитывают число заболевших колось ев. В табл. 10 приведен коэффициент эффективности действия, который вычисляют по формуле ..QQ 100.Поражение У обработанных Поражение у необработанных При м е р 22. Обработка посевного мат ала против HeEminthosporiuci gramineum при опыте посева на открытом грунте. Принятые для посева семена ячменя, имеющие естественное поражение от Helminthosporium gramineum (возбудитель гельмингоспориоза, полостей пятнистости ячменя), необработанные или обработанные соединениями, указанными в табл. 12 и 13, высеивают в открытую почву. Испытуекые соединения изменяют в составе порошкообразных смесей. Примерно через 8 мес (озимый ячмень) и примерно через 3 мес (яровой ячмень) подсчитывают число пораженных растений и вычисляют эффективность действия по формуле

5. Поражение

i действия 1001у Обработанный

Поражение у не. обработанных

0 Пример 23. Обработка семенного материала против UstiE-ago aveпае у овса.

Семенной материал в виде зерен овса погружают в суспензию спор пыльной

5 головки овса UstlEago avenae и .в вакуум-эксикаторе многократ-. но подвергают попеременному воздей ствию нормальным и пониженным давлением. После высушивания семенной

0 материал обрабатывают предлагаемыми соединениямиfуказанными в табл. 14, которые представлены в составе порошкообразных смесей. Через 10 дней после высеивания подсчитывают число пораженных метелок и по полученным

5 данным вычисляют эффективность действия по формуле 100- 00 Пораженные у обработанных Пораженные у необработанных Пример 24. Действие профилактической обработки лкстьев против Plasmopara viticola у растений виногрс1да в теплице . Молодые растения виноградной лозы, примерно с 5-8 листочками опрыскивают растворами концентраций, указанных в табл. 15 до появления стекающих капель. После высыхания нанесенного опрыскиванием покрытия производят повторное опрыскивание капельками водной взвеси спорангий грибков (около 20 МММ в 1 мл) с изнанки листьев тотчас же опрысканные растения инкубируют в теплице при 22 - 24°С в атмосфере, возможно более полно насыщенной 1 водяными парами..Затем влагосодержание воздуха в течение 3-4 дней доводят до нормальной величины (степень насыщения 30-70%) . На следующий день растения выдерживают, в .атмосфере , насыщенной водяными парами. В заключение, у каждого листа отмечают процентную долю поверхности, пораженной грибком, и по среднему значению длякаждой обработки определяют эффективность фунгицидного действия по формуле 100- j-00ПоР У обработанных Пораженные у необработанных Соединения применяют в виде 20%-ного порошка для опрыскивания. Пример 25. Действие профилактической обработки листвы против Botrytis cinerea -у помидо&ов.

Молодые растения помкв,орО1в опрыс кивают до появления стекающих капель растворами биологически активных веществ концентраций, указанных в табл. 16. После высыхания нанесенного опрыскиванием по.крытия, обработанные растения наряду с необработанными контрольными инокулируют путем ошлления мельчайшими капельками суспензии спор (около миллиона в 1 мл раствора плодового сока) Sotrytis cfnerea, вызывающих серую плесень, и влажными инкубируют примерно при 20°С в теплице. После снятия плодов с необработанных растений (100%-ное поражение) устанавливают степень поражения у обработанных растений и вычисляют эффективность фунгицидного действия по форму 100- РО Поражение у обработанных

Поражение у необработанных

Соединения применяют в виде 20%ного порошка для опрыскивания.

Пример 26. Обработка посевного материала - семян ржи против FiSsa г i urn n i va 1 е .

Семена ржи, служащие посевным материалом, имекяцие естественное поражение Fusarium nivale (возбудитель снежной плесени) оставляют или необработанными или же обработанными как указано в табл. 17, затем высейвают в цветочные горшки, заполненные землей. Примерно при семена оставляют для прорастания.

После появления всходов ростки ежедневно освещают по 12 ч от источника искусственного освещения. Приблизительно через 4 недели определяют степень поражения. Фунгицидное действие определяют по 4 ормуле

Юо 100Поражение у обработанных Поражение у необработанных

Соединения используют в виде 20%-ных смесей.

Пример 27. Обработка посевного материала - семян пшеницы прогиз Septorfa noderum.

Посевной материал - семена пшеницы с естественным поражением от Septoria noderum (возбудитель der Spe гепЬгаипе) обрабатывают, как указано в табл. 18 и высеивают на влажную почву для прорастания. При контролы ом опыте высеивают при таких же условиях необработанный позевной материал. При температуре около б -С посев инкубируют в камере, имитирующей погодные условия. Примерно через 4 недели устанавливают долю заболевших ростков и вычисляют эффективность фунгяцидного действия по формуле

-.ЛДоля заболевших ростков ч у необработанных /

100Доля заболевших ростков у обработанных

Соединения применяют в виде 20%-ных порошкообразных составов.

Пример 28. Профилактическая обработка листь.ев против Venturta tnaequalis у яблонь в условиях открытого грунта.

Побеги растений яблони с молоды.ми листочками обрабатывают до появления стекающих капель, как указано в табл. 19. после высыхания покрытия после опрыскивания зти побеги наряду с необработанными инокулируют путем равномерного опыления известью спор кондии возбудителя парши яблоневой . (Venturia inaegualis) В 3%-ном водном растворе глюкозы (400000 спор/мл) За счет одевания мешка из полиэтиленовой пленки на каждый из яблоневых побегов создают более благоприят.ные предпосылки для заражения. Спустя более 48 ч мешки удаляют. Через 3 недели определяют степень nopewceния листьев паршой яблоневой путем .оценки степени покрытия паршой в процентах от площади листьев. Фунгицидное действие вычисляют по формуле

Поражение паршой)

I

100

у обработанных /

100Поражение паршой у необработанных

Соединения применяют в виде 50%ного порошка для изготовления раствора, наносимого опрыскиванием.

Пример 29. Обработка посевного материала против UstiEago nuda у пшеницы и ячменя на открытом грунте.

Посевной материал в виде зерен озимой пшеницы с сохранившимися возбудителями пыльной головки Ustitago nuda tritid зерен озимого ячменя с сохранившимися патогенными возбудителями Us t i Eago nuda обрабатывают как указано в табл. 20 и высеивают на открытый грунт для обеспечения надлежащего времени посева.

Для контроля высеивают также необработанный посевной материал. Через 8 мес подсчитывают пораженные головней колосья по каждому подопытному участку колоса и их долевое количество для определения эффективности действия по -формуле

.. пораженных головней у обработанных /

100- Доля пораженных головней колосьев у необработанных Соединения применяют в виде 20%ного порошкообразного состава.

Таблица i

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил 5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2ткарбонитрил З-МетилсульфониЛ-, 3f 4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-метила уид 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-диметиламид 5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадааэрл-2-карбоноамид 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-кар6оновая кислота метиламид . 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиаз6л-2-карбоновая кислота-диметиламид 5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид . 5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая .кислота-метиламид 5-Этилсульфонил-1,3,4--тиадиазол-2-карбоновая;, кислота-бутиламид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - этиловЬаП -эфир

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбон6вая кислота - цикло-пропилами.п

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбоновая кислота - метиловый -эфир

5-Этилсульфонил-1, 3, 4-тиадиазол-2-карбо.новая -кислота пропиламид

.5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - (N-бутил, -N-метил)-амид

5-Этилсульфонил-1,3,4 тиадиазол-2-карбоновая кислота- (2-метоксиэтил)-амид

. 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - (3-метоксипропил)-амид

5-Эти;1сульфонил-1, 3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - изопропил-амид .

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - аллиламид 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота

5-Этилсульфонилт-1,3,4-тиадиазол-2-карбон6вая. кислота - N, N-тетра-метиленамид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - {N,N-3 -оксапентаметиленамид)

,

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - цикло-октиламид.

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - этиловый -эфир,

5-Пропилсульфонил-1, 3, 4-тиадиазол-2-карбок«)

1,5310

1588674516

Соединение

I5-Пропилсульфомил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил gg

5-Этилсул финил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил78

5-Цетилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - этиламид 137

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота изопропиламид108

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиалиазол-2-карбоновая кислота пропиламид115

5-Метилсульфонил-1 3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота бутиламид95

5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -пропиламид95

с5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-кар6оновая кислота -бутиламид88

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -этиламид105

5-ПропилсульфониЛ-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -пропиламид -103

БгПропилсульфонил-,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -аллиламид.

5-втор-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол 2-карбоновая кислота - . -этиловый зфирnjj 1,5168

5-втор-Вутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид127

5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -аллиламид68

5-втор-ВутилсульфиниЛ-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид87

Б-ВТОр-Вутнясульфонил-, 3,4-тиадиазол-2-карбонитрил57

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тнадиазол-2-карбоновая кислота изопропилалид.79

5 ПрО151ИЛСульфонил-1, 3,4-тиада1азол-2-карбоновая кислота бутилалидв8

5-МетилсульфоНил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -аллилалмд 2

5- Пропи,лсульфонил-1, 3,4-тиадиазол-карбоновая кислота -Э1 иламид

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота тропиламид : .б ,

5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -аллиламид

5-Пропилсульфииил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота иаопропиламид .

Продолжение табл. 1

Т.. пл.,

С

188674518

Соединение. Ь,

5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -(2-метоксиэтил)-амид63

5-Метилсульфонил-1, 3,4-тиа,циазол-2-карбоновая кислота (2-метоксиэтил)-амид 80

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадаазол-2-карбоновая кислота (З-метоксипропил)-амид97

5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -(З-метоксипропил)-амид71

.5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота118

5-Метилсульфинил-1, 3, 4-тиадизол-2-карбоновая кислота изопропиламид77

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -.

-циклопропила1«шд171

5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -циклопропиламид..149

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -N, N - триметиленамид . .144

5-Метилсульфинил-1,3,4-тиодиазол-2-кар6оновая кислота -N,N - триметиленамид135

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -втор-бутиламид45

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -диметиламид- .5-Бутилсульфоиил-1,3,4-тиадиазЬл-2-карбоновая кислота - . -диметиламид135

5-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид105

5-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид43

5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил72

5-Пропилсульфовил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -гексиламид .

5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -циклогексиламид.

5-Изопропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -циклогексилметиламид

5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиаДиазол-2-карбоновая кислота -бутиламид-.

5-ПропилсулЬфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -.

-втор-бутиламид

5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -гексиламид

5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоиовая кислота -диметиламид

Продолжение табл. 5

5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил 5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид 5-Изопропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

5-Изопропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил

5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -этиловый спирт

5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил 4-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил 5-Пентилсульфонил-1, 3,4-тиг1Диазол-2-карбоксамид

о.

5-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота TN| N. - триметиленамид

5-БутилсульфониЛ-1,3,4-тиадиазол-2-кар6оновая кислота - N, N - триметилечамид

5-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -NI N - триметиленамид

5-Изрпропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -метилс1мид

5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -этиламид

5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота изопропиламид

5 Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -пропилаьзид

5-Изопропилсульфоиил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота бутиламид

5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -нэобутиламид

5 Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота «втор-бутиламид

5-Изопропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонрвая кислота м етнламид

5 Изопропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота зтиламид

5-(2-Пррпннилсульфенил)-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -метиламид

Продолжение табл. Г

Соединение

X. пл.,

114 163

135

с разложением)

° 1,5812

1,5130

51

39 151 139

127

102 68

107 207 131 111

94

72

92

92

184

(с разложением)

181 125

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - N -этил-N - бутиламид

5-Изопропилсульфинил-1, 3,,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота ропиламид

5-Иэопропилсульф6нил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -и3опропиламид

5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -диметиламид

5-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -метиламид

5-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -этиламид

5-Бутилсульфонил-1,3, 4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -пропиламид

5-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота (2-метоксиэтил)-с1мид

5-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -изопропиламид

5-Бутилсульфикил 1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -Метила Ф1д

5-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -этиламид

З-Бутилсульфинил-,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота пропиламид.

5-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -(З-метоксиэтил)-амид

5-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2 карбоновая кислота -изопропиламид

5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -NI N - бутилметиламид .

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -N,N - изобутилметиламид

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - диэтиламид

5-втор-Бутилсульфонил-1,3,4-тйадиазол-2-карбоновая кислота т -метиламин

5-втор-Бутилсульфонол-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -этиламид

5-Циклогексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид 5-Циклогексилсульфонил-1,3,4-тиадиазрЛ-2-карбонитрил

5-Метилсульфонил-1,3;4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-NiiN - дипропиламид

nj, 1,5312

84 84 82

146 87

101 63 99

112 72 84 54 57

.бЗЗО

,5291

98

150

79

176 140

55

Соединение тПродолжение табл. 1

т: пл.,

л

с

95 65 57

126

108 87

,5357

115

1,5580

90 67 75 75

,5650

77

,567.1 86

95 106

92

89 10& 5-втс р-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислотациклопропйламид5-ПентилсУльфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил 5-Гексилсульфинил-1,3,4-тиадиазЬл-2-карбонитрил 5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота метиламид5-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота метиламид5-Циклогексилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил 5-втор-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота (2-метоксиэтил)амид 5-втор-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота метиламид5-втор-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазоЛ-2-карбоновая кислота этиламид . 5-Пентилсульфонил-1,3,4-Тиадиазол-2-карбоновая кислота -этиламид5-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-кар6онозая кислота Зтиламид5-Пентилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -этиламид5-Гексилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -этиламид5-Метилсульфинил-1,3,4-Тиалиазол-2-карбоновая кислота rN,N - диэтиламид 5-втор-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота йэопропиламид5-втор-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбоновая кислота «ци клопропи лами д 2.-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазоп-2-карбоновая кислота -ПрОПИЛ и 1ИД .5-Пентилсульфонил-1,З,4-тиадиазол-2-карбоиовая кислота -и 3 огзропи ламид . 5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислотаециклопропиламид5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-бутйламид . 5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-карбоновая кислота втор- бутиламид5-Пентилсульфонил-1,3,4-тйадиазол-2-карбоновая кислота -иэобутиламид

5-Пентилсульфинил-1,3,4-тйадиазол-2-карбоновая кислота -пропиламид

5-Пентилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -изопропиламид

5-Пентилсульфинил-1,3,4-тиалиазол-2-карбоновая кислота -аллиламид..

5-Пентилсульфинил-1,3,4-тиадиазрл-2-карбоновая кислота -циклопропиламид

5-ПенТилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -бутиламид

5-Пентилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -втор-бутиламид.

5-Пентил(Зульфинил-1, 3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -изобутиламид.

5-Циклопентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-метиламид

5-Циклопентилсульфонил-1,3,4, тиадйазол-2-карбоновая -кислота-этиламид

5-втор-Бутилсульфинйл-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -(2-метоксиэтил)амин

5-втор-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -(3-метоксипропил)-амид . ,

5-Цйклопентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -пропиламид.

5-Циклопентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -изопропиламид

5-Циклопентилсульфонил-1,3,4-тигщиазол-2-карбоновая кислота -циклопропиламид

5-Циклопентилсульф,онил-1, 3, 4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -бутиламид

5-ЦиклопентилсуЛьфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кйслота-диметиламид

5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислотаi-диметиламид

5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая .кислота -(3-метоксипропил)-амид

5-Гексилсульфонил-1,3,4-тйадиазЬл-2-карбоновая кислота-пропиламид. :

5-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота 13опропиламид

5-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазрл-2-карбоновая кислота (2-метоксизтил)-амид

Продолжение табл, 1

Соединение

Т. ПЛ.1

79 61 74 90 85 59 80 20 115

jj 1,5519 rii;i,5324

95 77 90 76 56 61

t . . 56 80 91 46

Соединение

5--Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол 2-карбоновая кислота -(5-метоксипропил)-амид

5-Циклопентилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-кар6оновая кислота-метиламид

5-Циклопентилсульфинил-1,3,4,тиадиазол-2-карбоновая кислота -этиламида

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиалиазол-2-карбоновая кислота NjN - диизопропиламид

5-втор-Вутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2карбоновая кислота -(3-метоксипропил)-амид

5-Гексилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота гпропиламид

5-Гексилсульфинил-1,3,4-тигщиазол-2-карбоновая кислота «изопропиламид

5-Гексилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -(2-пропенил)-амид

5-Гексилсульфинил-1 3,4-тиадиазол-2-карб6новая кислота -циклопрвпиламид

5-Гексилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -(2-метоксил)-амид

5-Гексилсульфонил-1,3/4-тиадиазол-2-кар6оновая кислота -циклопропиламид

5-Гексилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота Ч3-метоксипропил)-амид

1 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

2 5-Метилсульфонил-1,3,4-тис иазол-2-карбонитриЛ

Продолжение табл. I

I Т.пл., С

57

268

(с разложением)

93

,5240.

пц 1,54 89

71 61 69 90 57 83 53

Таблица 2

4 4 4

16 18

20

17 16 20

3 4 4

20 40 80

Продолжение табл. 2

Продолжение табл. 2

Таблица

Продолжение табл.

Продолжение табл. 3

Продолжение табл. 3

Таблица. 4 3886745 44 Продолжение табл. 4

, ГГродолжение табл, 4

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-кйрбонитрил

5-Метилтио-1,3,4--тиадиазол-2-карбонитрил

Таблица 5

71

88

96

99

95

100

1 5-Метилсульфонил-1,3,5-тиадиазол-2гкарбоксамид

5-Этилсульфенил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

5-Этилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

4 5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил

5 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - метиламид

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - диметиламид

5-Изобутилсульфинил-1, 3,4-тиади.азол-2-карбоксамид.

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2карбоновая кислота - метияамид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-диметиламид

10 5-Этилсульфонил-1,3,4-тйадиазол-2-карбоновая кислота-этиламид

11 5-Этилсульфонил-1,3,4-тйадиазол-2- -карбоновая кислота-пропилг1мид

Таблица 7

Предлагаемые

95 100

100

97

100

100

99

100

100

86 97

99

100

87

98

60 87

91 97

95 100

100 100

92

Продолжение табл. 7

Продолжение табл. 7

1 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбоксамид

5-Этилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

35-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - циклогексилметиламид

45-Этилсульфонил-1, 3, 4-тис1Диазол-2-карбоновая кислота-метиламид

5 5-Этилсульфонил-1,3,4-тйадиазол-2-карбоновая кислота - диметиламид

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2карбоксамид .

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-клрбоновая кислота - метиламид

8 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - бутиламид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-циклопропиламид

10 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - этиламид

11 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиэдиазол-2-карбоновая кислота-пропиламид

Таблица 8

87 93 100

78 96 100

86 99 100

100 100 100

100 100 100

100 100 100

99,5 99,5 100

100 10.0 100

85

100 100

99,3

10 20 50

100

100

100

10 20 50 100 100

12 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - (Н-бутил-М-метил) -амид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-213карбоновая кислота -(2-метоксиэтил)-амид

5-Этилсульфонил-1, 3, 4 - тиадиазол-214-карбоновая кислота -(3-мeтoкcипpoпил)-aмид

15 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-изопропиламид

16 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - аллиламид

17 5-Этилсульфонил-1, 3, 4-тиади.зол-2 -карбоновая кислота-оксиламид

18 5 ЭтиЛсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - NIN-тетрамётиламид

19 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоковая кислота -{N|N-3-оксапента-метиленамид) .

20 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонавая кислота - циклооктиламид

21 5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбон-итрил

22 5-Пропйлсульфинйл-1,3,4-тиадиазол-2-карбоимтрил

23 5-Эти «сульфоинил-1,3,4-тиадиазол-:-2-карбонитрил

Продолжение табл. 8

10 20 50

98

100 100

100 100 100 100 100 100

100 100 100

100 100 100

91 93

10 20 50 98

100 100 100

100

100

10 20 50 100 100

10 20 50

99

100

100

99

10 20 50

100 100

99,8

10 20 50

100

100

Продолжение табл. 8

Продолжение табл. 8

Продолжение табл. 8

Продолжение табл. 8

69

1 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

г 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбоновая кислота - циклргексилметиламид

3 5-Изопропилсульфонил 1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

4 5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил

5 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - метиламид

6 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

7 5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2 карбоксамид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - димётиламид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - бутиламид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - этиловый эфир

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -(2-метоХсиэтил)-амид

5-Этилсульфрнил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -(3-метоксипропил) -амид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - изопропиламид

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -.этиловый эфир

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2 карбонйтрил

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоно ая кислота - этиламид

886745

70 Таалица 9

0,02

0,1

0,02

0,1

0,02

0,1

0,02

0,194

0,0265

0,191

0,02 65 0,1 90

0,02 65 0,1 90

0,190

ОД97

0,195

0,190

0,197

99 93 99,5 90

7188674572

-Kqip6oHOBaH кислота - гексила1лид

33 5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол- . 0,1 98 -2-карбоновая кислота - циклогексилметиламид

Д л я с р е н и я

Бластицидин - S - Антибиотик, выбранный0,02 90

среди Streptomyces griseochromogenes. 0,1 97

Продолжение габл. 9 №№ ппСоединение - ™-- . м. М «. 15-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид25-Мётилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-циклогексилметил -амид 35-Иэопропилсульфонил-1 3,4-тиадиазол -2-карбонитрил Д Метоксиэтил-ртуть-силикат . Необработанные / . „ ппСоединения

57-Этилсульфинил-1, 3,4-Тиадиазол-2-карбоксамид

5-Метилсульфонил-1,3j 4-тиадиаэол-2-карбоновая кислота-метилгимид

5-Изобутилсульфонил-1,3 4-тиг1Диаэол-2-карбоксамид

Метоксиэтил-ртуть-силикат Необработанные

Таблица 10 .

100

25 50 100

25

50

25 50

я с Р н

2,6 99 34,5% поражения Количест- Эффектив:во актив- ность ного ве- действия, щества % возимая пшеница), г L.« 25 100 о 100 100 100 25 е.100 100 iS 50 100 100 5,8-99 7,1% поражения Таблица 11 Количест-. Эффективво актив- ность действия, щества % (яровая пшеница) ,

tf пп

Соединение

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол2-карбоксамид

5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карвонитрил

3 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2.-карбоновая кислота-метиламид

45-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - дяметилаи шд

5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиаз6л-2 карбоксамид

5-ЭтилсульфоНИЛ-1,3,4-тиадиазол-2--карбоновая кислота - метиламид

5 Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - диметиламид

Для С р а В н е н д

Метоксиэтил-ртуть-силикат Необработанные

Таблица 12

Эффектив ность действия, %

90 96 100

99 100

25 50 75 100

99,5 99,5 100

25 50 75 100

98

100

25 50 75 100

100 100 100

100

100

25

99,5

50 75 100 100

0,2. 100 2,6 99,4 11, 2 -J ных

1 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

2 5-Изопропилсульфонил-1;3,4-тиадиазол-2-карбонитрил

3 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-метиламид

5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбоксамид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тигщиазол-2-карбоновая кислота - метиламид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол 2-карбоновая кислота-диметилгилид ,

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2.карбоновая кислота-бутиЛамид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазрл-2- -карбоновая кислота - циклопропиламид

5-Этилсульфонил-1, 3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - этиламид

10 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-пропиламид

Т а б л и ц а 13

95

100

100

93

100

100

25 50 100

99,5 100

25 50 100

100 100

25 50 100

99,5 100

25 50 100

100

98

25 50 100.

99,5

100

25 50 100

95 100

95

99,3

100

Продолжение табл. 13

22 5-Метилсульфонил-1, 3,4 тиадиаэол-2-карбоновая кислота- пропиламид

23 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбоновая кислота - бутиламид

24 5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2 карбоновая кислота пропилгшид

25 5-Метилсульфинил-1, 3, 4-тиадиазол-; -карбоновая кислота-бутиламид

26 5-втор-Бутилсульфрнил-1, 3/ 4-тиадИ;азол-2-карбоксги 1ИД

27 5-Метилсульфинил-1,3,4-тиалиазол-2-карбоновая кислота-гшлиламид

Метокси-ртуть-силикат

Необработанные

Продолжение табл. 13

100

99,3

97

100

94

100

с fe а в н е н и я

10,4100

5,299,8

/

23,9% поражения

Таблица 14

83

35-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиаэрл-2-карбоновая кислота-метиламид.

4 ,. 5-Иэобутилсульфонил-1,J,4-тиадиазол |, -2-карбоксамид

Метоксиэтил-ртуть-силикат Необработан ные

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2 карбоксамид

5 Этилоульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - этиламид

5-Этоксифенил 1,3,4-тиадиазол-2 - арбонсУвая кислота - (М-бутил-М-метил)-амид

4-Зтилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -(3-мётоксипропил) . : , ,.

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-изопропиламид

100

90 150

87

100 150

з 5 § e-S-J

16 ,66 16,6% поражения

Таблица 15

89 95

98

100 100 100

90

92

Продолжение табл. 15

Продолжение табл. 15

Продолхсение табл. 15

91

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбоновая кислота - метиламид

5-Пропилсульфонил-1,,4-тиадиазол-2-карбоксамид

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-метиламид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-октиламид

5-Этилсульфонил 1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - NjN-тетраметиле-амид

5-Этилсульфонил-1, 3, 4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-циклооктиламид

- 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-пропиламид

5-Метилсульфонйл-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-бутиламид

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-пропиламид

5-Метйлсульфинил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбоновая кислота-этиламид

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2 карбоновая кислота - дихлорпропилами

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-гексиламид

5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - бутиламид

5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-втор.бутиламид

5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2 карбоновая кислота-гексиламид

5-Пропилсульфинил-1,3,4 тиадиазол-2-карбоновая кислота-диметиламид

5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2 -карбоновая кислота - карбонитрил

5-Ге/1ссилсульфонилт1, 3, 4-тиадиазол-2-карбоиитрил .

Таблица 16

5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиа ол-2-карбоксамид . .

5-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - N( N - триметиленам

соединения

5-Метилсу}тьфонил-1, 3, 4-тиадиазол-2-карбоксаьИД

5-Этилсульфонил-1 ,.3, 4-тиадиазол-2-карбоксамид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил

5-Этилсульфинил-1,3,4-тисЩиазол-2-карбоксамид

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол 2-карбоновая кисЛота-м тиламид

5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиаз-2-кapboкca /tид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-метиламид

5-Эти.лсульфонил-1, 3, 4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-диметиламид

5-Этилсульфонйл-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - аллиламид

Продолже 1

, -1

.

99,2

92

93

100

99,2

100

100

94

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксймид

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-метиламид

5-Этилсульфонил-1., 3, 4-тиадиазол-2-карбоновая кислота метиламид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол2-карбоновая кислота - пропиламид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - диметиламид

5-Этилсульфонил-1г 3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - (2-метоксиэтил)-амид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота -(3-метоксипропи-амид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота - изопропиламид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова.ч- ки с л от а-а лл и л амид

Д- .

Метоксиэтил-ртуть-силикат -tl/8 г активного вещества/ЮО г -посевного материала)

.Необработанные

Т a б ,л и ц a 1891

93 72 81 86

86

86 86 72

86

75% пораженных

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2карбоновая кислота - метилсил1Д

5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

5-Метилсульфонил-1, 3, 4-тиадиаэол-2-карбоновая кислота-этиламид

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-изопропиламид

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-пропиламид

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-бутиламид

5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-пропиламид

5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-бутиламид

10 5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновая кислота-изопропиламид

2,З-Динитро-1,4-антрахинон Необработанные

5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбонитрил

5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

Необработанные

Таблица 19

0,005

90 92 0,025

87 95

81 97

85 100

98 99,7

94 99

62 99,7

99

0,025

71

0,005 90 0,025

Для сравнен и

0,02586

96% пораженных

Таблица20

93

70

79 1,34%

75 4,33% Формула изобретения Способ получения производных 1,3-, 4-тиадиаэол-2-карбоновой кислоты общей формулы 1 )„ХДв -010)„ (,-алкил, Cji-Cfe-алкегде R нил. С, -С -алкинил или Сз- Cj-циклоалкил; -С - С(,- опкоксикарбонил, аг-инокарбонил, C,-Cg- алкиламинокарбонил, клоалкилами нок арбонил, ди-С, -Сд-алкиламинокарбонил, циклогексилметиламин карбонил, алкоксиалкилами нокарбонил, морфолинокарбонил, пирролидинокарбони пиперидинокарбонил лли ,цна число 1 или 2, заключающийся в том, что соединение бщей формулы II где R и R имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с перекисью водорода или перманганатом калия в эквимолярных количествах в среде уксусной кислоты при температуре от О до 120с. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Вейганд-Хильгетаг. эксперимента в органической химии. М., Химия, 1968, с. 611.