Способ получения 3-/алкилкарбониламино/-фениловых эфиров карбаниловой кислоты Советский патент 1982 года по МПК C07C125/75 A01N47/22 

Описание патента на изобретение SU936806A3

нитрила в присутствии водного раствора калия или диметиланилина как кисяотосвязующего средства при температуре от 10 С до температуры ки пения реакционной смеси. Оксианилиды, которые применяют в качестве исходных соединений, получают известными методами в резуль тате взаимодействия соответствующег м-аминофен хлорангидрида кислоты с лом. Пример 1. 3(Пропиониламино)-фениловый эфир М-метилкарбаниловой кислоты. Натриевую соль, полученную из 16,5 г (0,1 мол) 3 оксианилида проп оновой кислоты, вносят в 50 мл ацет нитрила. При перемешивании при 2025 0 прикапывают раствор 17,0 г (01, мол) М-метилфенилкарбамоилхлорида в 40 мл ацетонитрила. Продо жают перемешивать 30 мин при . После охлаждения до комнатной темпе ратуры раствор выливают на 500 мл воды со льдом, в результате чего продукт взаимодействия кристаллизуется. После высушивания при пониженном давлении при целевой пр дукт перекристаллизовывают из смеси этилацетат/пентан. Выход 20,5 г (69 от теории). Т.пл. 102-103С. Пример 2. 3 (Пропиониламино)-фениловый эфир М-этил-|-фторка баниловой кислоты. В раствор 13,9 г (0,1 мол -фтор-М -этиланилина в 50 мл этилацетат при перемешивании и охлаждении до 10-15 с по каплям добавляют раствор 22,7 г (0,1 мол) 2-(пропиониламино)-фенилового эфира хлормураеьиной ки слоты и одновременно раствор 13,Ь г (0,1 мол) карбоната калия в 70 мл воды, 8 течение 30 мин продолжают 111еремешивать при комнатной температуре, после чего органическую фазу отделяют, разбавляют небольшим коли чеством этилацетата, промывают при разбавленной соляной кислотой и раствором поваренной соли и высушивают над сульфатом магния. Раство ритель отгоняют при пониженном давлении и остаток перекристаллизовывают из смеси этилацетат/п Выход 2 г (72 от теории). Т.пл 79-80°С. 4 Пример 3. 3(Трет-бутилкарбониламино)-фениловый эфир N-этилкарбаниловой кислоты, В раствор 12,1 г N-этиланилина в 200 мл ацетонитрила при перемеши- . вании вносят 25,5 г 3-(трет-бутил-карбониламино)-фенилового эфира хлормуравьиной кислоты. Непосредс твенно после этого прикапывают еще 12,1 г М,М-диметиланиЛина и реакционную смесь нагревают еще 10 мин до кипения с обратным холодильником. После охлаждения до комнатной температуры реакционный раствор выливают при перемешивании в 1 л ледяной воды, выделяющееся масло экстрагируют метиленхлоридом, органи ческую фазу промывают дважды разбавленной соляной кислотой и один раз . водой, высушивают над сульфатом магт ния и растворитель полностью отгоняют в высоком вакууме при 50С. При этом остается 31,0 г ( от теории} бесцветного масла п 1,5586. П р и м е р . 3(Циклопропилкарбониламино)-фениловый эфир N-этилкарбаниловой кислоты. 10,6 г гидрохлорида 3-оксианилида циклопропанкарбоновой кислоты смешит вают с раствором Ц,О г гидроокиси калия в 60 мл метанола, перемешивают в течение 5 мин и спирт отгоняют в вакууме досуха. Оставшийся остаток суспендируют в 100 мл ацетонитрила, непосредственно после этого при перемешивании смешивают с 11,1 г хлорангидрида N-этилкарбаниловой кислоты и реакционную смесь нагревают в течение 30 мин до кипения флегмы. После охлаждения до комнатной температуры реакционный раствор выпивают при перемешиванш в 500 мл ледяной воды, при этом продукт реакции, сначала отделяется в виде масла,а затем через некоторое время он кристаллизуется. Кристаллы отсасывают и перекристаллизовывают из смеси изопропиловый эфир/изопропанол. (801 от теории). Выход 10,7 г Т.пл. . Пример 5. 3(Трихлорметилкарбониламино)-фениловый эфир N-этилкарбаниловой кислоты. 1,5 г N-этиланилина в 50 мл ацетонитрила растворяют и после этого при перемешивании смешивают с 19 г 3-(трихлорметилкарбониламино)-фенйловым эфиром хлормуравьиной кислоты/ Реакционную смесь нагревают еще 15 мин до кипения флегмы и после охлаждения до комнатной температуры при перемешивании вносят в 500 мл ледяной воды. При этом выделяется кристаллическое вещество, которое

отсасывают и перекристаллиэовываю1 из смеси 1:1 изопропилового эфира й изрпропанола,

Выход 13f5 г С 56 от теории). Т,пл. .

Аналогично могут быть получены соединения, представленные в таблми

8

936806 Продолжение табл.

936806

10

Продолжение табл.

13

1Л.

936806 Продолжение табл.

Похожие патенты SU936806A3

название год авторы номер документа
Способ получения фениловых сложных эфиров карбаминовой кислоты 1979
  • Герхард Борошевски
  • Людвиг Нюсляйн
  • Фридрих Арндт
SU1083906A3
Способ получения производных 2-/4(ациламиноалкил)-фенокси/-алкилкарбоновой кислоты или их солей 1976
  • Эрнст-Кристиан Витте
  • Ханс Петер Вольфф
  • Курт Штах
  • Вольфганг Шауманн
  • Карл Хайнц Штегмайер
SU664561A3
Способ получения производных 2-оксоиндол-1-карбоксамида 1985
  • Сол Бернард Кадин
SU1445556A3
Способ получения производных гуанидина или их таутомеров или их солей 1980
  • Кришна Говиндарам Дев
  • Томас Джорж
  • Нараяна Иер Висванатан
  • Атсо Илвеспэ
  • Йорг Фрей
  • Эрнст Швейцер
SU1003752A3
ПРОИЗВОДНЫЕ ДИАЗЕПИНОНА, СМЕСИ ИХ ИЗОМЕРОВ И ИХ СОЛИ 1992
  • Вольфхард Энгель[De]
  • Вольфганг Эберлейн[De]
  • Гюнтер Труммлитц[De]
  • Герхард Мим[De]
  • Генри Доодс[Nl]
  • Норберт Майер[At]
  • Адриаан Де Ионге[Nl]
RU2017740C1
Замещенные в 5-положении 5,10-дигидро-11н-дибензо( @ , @ ) (1,4)-диазепин-11-оны или их физиологически совместимые соли с неорганическими или органическими кислотами,проявляющие противоязвенную и подавляющую секрецию активность 1984
  • Карла Рюгер
  • Хельмут Ренерт
  • Фритц Бар
  • Дитер Ломанн
  • Эвелин Хоффманн
  • Ренти Барч
  • Штеффен Шуманн
SU1364623A1
Способ получения производных 2-фенил-3-ароилбензотиофена или их солей 1976
  • Чарльз Дэвид Джонс
  • Тулио Суареш
SU701539A3
Способ получения пептидов 1977
  • Эдвард Ли Смитвик(Младший)
  • Роберт Теодор Шуман
  • Роберт Куртис Артур Фредериксон
SU753358A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АНИЛИНОПИРИМИДИНА 1988
  • Адольф Хубеле[De]
RU2014327C1
СОЕДИНЕНИЯ И КОМПОЗИЦИИ ДЛЯ ДОСТАВКИ АКТИВНЫХ СРЕДСТВ 1999
  • Шнайдер Дэвид
  • Леон-Бэй Андреа
  • Ванг Эрик
  • Эрриго Линн
  • Хо Кок-Кан
  • Пресс Джеффри Брюс
  • Ванг Най Фанг
  • Танг Пингвах
RU2233835C2

Реферат патента 1982 года Способ получения 3-/алкилкарбониламино/-фениловых эфиров карбаниловой кислоты

Формула изобретения SU 936 806 A3

Для борьбы с семенами сорняков применяют от 1 до 5 кг эффективного вещества на 1 га.

Применять новые соединения против сорняков можно как до прорастания, так и после прорастания всходов. Особым преимуществом при этом является то, что соединения общей формулы 1 обладают особенно высокой совместимостью по отношению к сельскохозяйственным культурам, предпочтительно таким, как картофель, кукуруза,раис, соя и пшеница. Новые соединения можно применять либо самостоятельно, либо в смеси с другими эффективными веществами. В соответствующем случае можно добавлять другие средства дефолиации,, защиты растений или другие средства борьбы с вредителями в зависимости от желаемой цели. Формула изобретения Способ получения 3 алкилкарбо амино)-фениповых эфиров карбанило вой кислоты общей формулы 0-CO-lT та-со-Кз алкил С 4где пропенил. пропинил; R - фенил, метилфенил, фтор НИЛ, хлорфенил, дихлорфенил; 936806 про пут вьи с а к 5 - алкил . V-J,., циклопропил, енил, трихлорметил, м взаимодействия эфира хлормураой кислоты общей формулы 0-co-dt БН-СО-ИЗ имеет вышеуказанные значеином общей формулы где R и R имеют вышеуказанные значения, в среде этилацетата или ацетонитрила в присутствии водного раствора калия или диметиланилина как кислотосвязующего средства при температуре от 10°С до температуры кипения реакционной смеси. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Патент Бельгии (f 686239 кл. А 01 N, опублик. 1967. 2.Патент СССР ff 625602, кл. с 07 с 125/075, 1975.

SU 936 806 A3

Авторы

Герхард Борошевски

Лудвиг Нюсляйн

Фридрих Арндт

Даты

1982-06-15Публикация

1979-10-10Подача