Способ получения нитрилов 2-(6-замещенных-2,3-дигидро-1н-бенз[ @ -ИНДОЛИЛ)-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1982 года по МПК C07D209/60 

() СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРИЛОВ 2-(6-ЗАМЕЩЕННЫХ-2,3-ДИГИДPO-1H-БEHЗ g ИHДOЛИЛ)-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения нитрилов 2-(6-замещенных-2,3 дигидро-1Н-бенз Cg индолил)-уксусной кислоты общей формулы где R - бром, метил, которые, а также их производные, могут применяться в качестве биоло гически активных веществ, для полу чения красителей, а также в других областях химической промышленности Известен способ получения нитри ла 2-(2,3-Дигидpo-lH-бeнз gjиндoлил)-уксусной кислоты-нагреванием (1 tO-150°С) 2-хлорметил-2,3Дигидр -lH-бeнз g индoлa или З-хлор-1 ,2,3 -тетрагидробензо 11 хинолина или их смеси с цианистым калием в диметилсуяьфоксиде TlJ. Недостатком этого способа является низкий выход продукта (60%). Наиболее близким к предлагаемому является способ получения нитрила 2-(6-бром-2,З-Дигидро-1Н-бенз g индолил)-уксусной кислоты нагреванием (140-150С) З-хлор-7-бром-1,2,3Л-тетрагидробензоГЬ хинолина (ТБХ) с цианистым калием в диметилсульфоксиде 2. Недостатком этого метода является низкий выход целевого продукта (2,+) и образование побочного 7-бромбензо Ь хинолина, выход которого составляет 27,01. Цель изобретения - улучшение качества и увеличение выхода целевого продукта. Поставленная цель достигается тем, что получают 2-(6-замещенные-2,З-ДИГИДРО-1Н-бенз gJиндoлил)-уксусной числоты взаимодействием

соответствующего 3 хлор-7-замещенного ТЕХ с цианистым калием при 1 0-150 С в среде этиленгликолякак органического растворителя.

Полученные данным способом производные индолилуксусной кислоты не содержат примеси - производных бензоСЬ}хинолина и выход целевых продуктов достигает 75-85.

Отсутствие побочного продукта объясняется тем, что замена диметилсульфоксида этиленгликолем снижает возможность окисления промежуточно образующегося 6-замещенного 7а, -дигидро-7Н-азириноС ,2-aj6eH3fglHHдола до соответствующего бензо Ь -хинолина.

Пример 1. Получение нитрила 2-(6-бром-2,3-дигидро-1Н-бенз i g индолил)-уксусной кислоты.

7, г (0,025 моль) З-хлор-7-бром-1,2,3, -тетра гидробензо Н хинолина 3,7 г (0,05 моль) цианистого калия и 50 мл этиленгликоля перемешивают 0,5 ч при 150°С. Затем смесь разбавляют водой и экстрагируют эфиром. После удаления растворителя остаток перекристаллизовывают из спирта. Выход 6,1 г (85,9%), т.пл. 101,5102,. - Найдено,: Вг 27,5; N 9,8.

. .

Вычислено,%: Вг 27,8; N 9,8.

ИК-спектр, см-. 2275 (CN)} 3360 (NH).

Пример 2. Получение нитрил 2-(6-мeтил-2,3-Дигидpo-1H-бeнзfgЗиндолил)-уксусной кислоты.

1,1 г (5 ммоль) 3 хлор-7-метил-1,2,3, -тетрагидробензо Ь хинолина 0,6 г (10 ммоль) цианистого калия и 10 мл этилен гликоля перемешивают 1 .4 при 150°С. Затем разбавляют водой .и экстрагируют эфиром. После удаления растворителя остаток перекристаллизовывают из метанола. Выход 0,8 г (75,8%), т.пл. 90,0-91,5°С. Найдено,%: С 81,2; Н 6,2} N 12,7. Cf5Hi«,Na..

с 81,1-, и 6,3,Вычислено,/ N 12,6.

ИК-спектр, 2270 (CN), 3355 (NH).

Формула изобретения Способ получения нитрилов 2-(6-замещенных-2,3Дигидро-1Н-бенз ЙГЗиндолил)-уксусной кислоты общей формулы

где R - бром, метил, взаимодействием З-хлор-7-замещенных-1,2,3,тетрагидробензо Ь хинолина с цианистым калием при 1 0-150 С в среде органического растворителя, отличающийся тем, что, с целью улучшения качества и увеличения выхода продукта, в качестве органического растворителя используют этиленгликоль.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

2.Куткевичус С.И., Станишаускайте А.Д., Степанюкас А.А. Исследование продуктов взаимодействия 3-окси-7-бром-1,2,3, -тетрагидробензо Н хиноЛина с хлорокисью фосфора. Деп. в Л1Т. НИИ № Ц62-7Э. Деп. .09.79.