Способ получения 2- или 2,3-замещенных пирролов Советский патент 1982 года по МПК C07D207/32 

Изобретение относится к способу получения 2- или 2,3-замещенных пирролов, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе лекарственных препаратов.

Известен способ получения 2- или 2,3-замещенных пирролов взаимодействием кетоксимов с ацетиленом при 9397 С в среде диметилсульфоксида в присутствии гидроксида щелочного металла 11J .

Недостатками способа являются использование ацетилена, являющегося взрывоопасным газом, и применение специального технологического оборудования.

Цель изобретения - упрощение процесса за счет использования безопасных и легкодоступных исходных соединений.

Поставленная цель достигается согласно способу получения 2- или 2,3замещенных пирролов, заключающемуся во взаимодействии кетоксимов с дигалогенэтаном при 110-120°С в среде диметилсульфоксида в присутствии гидроокиси калия.

Реакция гладко и с большой скоростью проходит при 90-120С. Для достижения высоких выходов (80-91%) кетоксим, 1,2-дигалогенэтан и КОН необходимо брать в мольном соотношении 1:(2-3); (7-10), соответственно, а процесс проводить при 100-120°С в течение 2,5-6 ч. Предпочтительное объемное соотношение кетоксима и ДМСО 1:10. Процесс осуществляется в простейшем аппарате с мешалкой. При этом не требуется специальных мер предосторожности, так как дигалоген10этаны, в отличие от ацетилена, не являются взрывоопасными веществшди.

Реакцию осуществляют следующим образом. Порошок КОН диспергируют в

15 растворе кетоксима в ДМСО, полученную дисперсию быстро нагревают и прибавляют дигалогенэтан в равном количестве ДМСО. После смещения реагентов смесь перемешивают при той же

20 температуре еще 0,5 ч. Затем реакционную смесь выливают в холодную воду (лучше на лед) и продукт экстрагируют эфиром или. другим любым не смешивающимся с водой органическим раство25рителем. Очищают пирролы перегонкой. Растворитель - диметилсульфоксид мо-, ,жет быть легко регенерирован перегонкой остаточных растворов.

Пример 1. Синтез 2-метил30пиррола.