Способ получения 2-амино-3,4-дициано-1,5-замещенных пирролов Советский патент 1982 года по МПК C07D207/34 

Изобретение относится к способу получения новых производных пиррола, обладающих биологической активностью, которые могут найти применение в сельском хозяйстве. Известен способ получения 2-а но-5-бромо-3,4-дицианопиррола цик зацией тетрацианэтана с помощью б мистого водорода 1. Однако этим способом не предст ляется возможным получить N-замец ные пирролы. Цель изобретения - разработка го способа получения неописанных литературе соединений. Поставленная цель достигается согласно способу получения 2-амин -3,4-дициано-1,5-замещенных пиррол общей формулы н ; где R СьН5; R -N-CH-CbH-r; R 2-фурил; ,H5; R (CH3),j ; R , заключающемся в том, что 1,1,2,2-тетрацианэтан подвергают взаимод ствию с соответствующим азометино основанием в растворе диоксан-вода при 95-100°С. Полученные таким образом соединения обладают высокой биологической активностью и представляют собой ценное дополнение средств к уже имеющимсяпрепаратам, используемым в сельском хозяйстве. Пример 1. 2-амино-2,4-дициано-5-фенил-К-(бензилиденамино)пиррол. Реакционную массу, состоящую из 6,5 г (0,05 моль) 1,1,2,2-тетрацианэтана, 10,4 г (0,05 моль) бензальазина, 70 МП диоксана и 50 мл воды нагревают при в течение 15 мин, псУсле чего к ней добавляют ЬО мл горячей (90°С) воды и охлаждают до +5°С, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водным диоксаном, перекристаллизовывают из смеси растворителей диоксан-вода и получают 10,5 г (62%) продукта с т.пл. 215°С. Найдено; С 73,31; Н 4,25: N 22,67. C,gH,3N5 С 73,29; Н 4,22; Вычислено, %; N 22,50. 2. 2-амино-З,4-диПримерциано-5 -Г2-фурил)- фенилпиррол.

Реакционную массу, состоящую из 6,5 г (0,05 моль) 1,1,2,2-тетраиианэтана, 8,6 г (0,05 моль) фурфуральанлина, 70 мл диоксана и 50 мл воды Нагревают при 15 мин, после чего к ней добавляют 50 мл горячей () воды и охлаждают до +5°С. Выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллиэовывают из смеси диоксанвода и получают 9,1 г (60%) целе212°С.

вого продукта с т.пл. 212С.

С 70,14; Н 3,70;

Найдено, %: N 20,65.

C,,.

Вычислено, %: С 70,06; Н 3,68; N 20,43; М (масс-спектрально) 274; М 274,284.

Пример 3, 2-амино-З,4-дициано-5-(4 -диметиламинофенил)-1-фенилпиррол.

Реакционную массу, состоящую из 6,5 г (0,05 моль) 1,1,2,2-тетрацианэтана, ; 1,2 г (0,05 моль) N-(4-диметиламинобензилиден) анилина, 70 мл диоксана и 50 мл воды нагревают при 100°С 18 мин, после чего к ней добавляют 50 мл горячей (9Q°C) воды и охлаждают до +5°С, выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси диоксан-вода.

при этом получают 10,6 г Гб0%1 продукта с т.пл. (разл.1.

Найдено, %

С 73,52; 1 5,33; 21,46.

С,„(

Вычислено, %: С 73,37; Н 5,23; N 21,39; М (масс-спектрально 327; М 327,3919.

Формула изобретения

Способ получения 2-амино-З,4-дициано-1,5-замещенных пирролов общей формулы

Nd

СК

1/-fT НеЯД,

i

где R - qH5i -N-CH-C,H5;

2-фурил; ;

R - (СНз)2, R«- CfeH, отличающийся тем, что 1,1,2,2-тетрацианэтан подвергают взаимодействию с соответствующим азметиновым основанием в растворе диосан-вода при 95-100с.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. S. Am. Chem. Soc. , 2828, 1958.