(5) СРЕДСТВО ДЛЯ РЕГУЛИРОВАНИЯ РОСТА РАСТЕНИЙ
1 Изобретение относится; к составам, применяемым для регулирования роста возделываемых растений, в особенности к составам, которые пвляют,ся антитоксикантами к гербицидным составам. g
Известен регулятор роста растений, повышающий устойчивость культурных растений к некоторым производным 2 ( -дихлорфеноксиуксусных кислот l .
Недостаток этого средства - слиш - ю ком специфическое действие.
Известно также-средство для регулирования роста возделываемых рдстений, которое содержит 5 (-oкcи- -тpиxлopэтoкcиj-8-оксихинолин. Средство 15 предназначено для повышения устойчивости возделываемых растений к гербицидам типа 2 , -дихлорфеноксиуксусной кислоты 2.
Недостаток известного средства в 20 том, что оно применяется к производ-ным 2 ,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
Предлагаемое средство в значительной мерелишено этих недостатков.,Оно подавляет рост двудольных растений, 25
сокращает вегетативный рост сои, вызывает торможение нежелательного роста боковых побегов у табака, может быть использовано для регулирования роста плодовых и декоративных растений. .
Цель изобреп.ения - расширение ассортимента регуляторов роста растений.
Указанная цель достигается тем, что предлагаемое средство содержит в качестве активнодействующего амид 3-пиридил-окси-алкил-карбоновой
кислоты общей формулы В - водород, галоген или метил, С - водород, галоген или нитрогруппа, п 1 и 2, О -алкиленовый мостик с 1-12 это мами углерода или алкиленовый мостик с 2-12 атомами углерода, который может быть замещен галогеном, фенило или группой в которой R( и R. каждый независимо друг от друга, водород, С -С,2. алкильная группа,котораяможет быть замещена гидроксиломили С,-Сц-алкоксиJ С -Сц-алкоксигруппа, С -С -алкильная группа, фенил или бензил, причем фенильные кольца также могут быть замещены галогеном, Ci -С -алкокси , 14-алкилтио, С -С -алкилом нитро- или цианогруппами, R, и R вместе с атомом азота, с которым они связаны, - также 5-6-членный гетероцикл, который Может содержать еще од гетероатом, кислород, серу или групп N11 или NRj, в которой Rj означает С(-Сц-алкил, фенил или бензил или может быть замещен С -Си-алкилом,
се
се
, н
СР
С г
се
с
се
СЕ
-сн-с сн
135
изо-CjHp
СН{Сз,Н.,)
H-CjH, примем содержание активнодейсть.ющего вещества составляет 5-80.;. Предлагаемые соединения большей частью являются новыми.Новыми являются также амиды 3-пиридил-окси-алкановых карбоновых кислот формулы I, в которых мостиковый член Q является разветвленным или в случае неразветвленного отличен от метилена. Также новыми являются амиды 3-пиридил-окси-алкан-карбоновых кислот формулы I, в которых A,B,C,n,R и Rj. имеют указанные значения и Q представляет собой метиленовый мостиковый член (амиды 3-пиридил-окси-уксусной кислоты) с ограничением, что,если А - водород, амино-, карбамоильная или С1гСцалкоксикарбонильная группа, В Не может быть водородом, а если В - алкил, А и С не мргут быть одновременно водородом. Особенно подходящими для торможения роста двудольных растений, а также в качестве противоядия гербицидам в травянистых растениях оказываются такие соединения формулы I, в которых А и В каждый означает атом галогена и G - водородом. В табл. 1 приведены изученные соединения формулы I. Т § б л и ц а 1
Продолжение табл. 1
30СЕВгН
8
917679 П родолже ние т абл. 1
-СИ- dl
170-17
CHj СНз
917679
10 Продолжение табл, t
11
нн
НН
Ц7CfBtН
48CtBrН
l ЭCfВгН
50сЕ н
сот н
51
соосн н
52
сн,
53
S
55сн,, сн,н
.56инсе{5)
12
917679 П родолжение табл. 1
сн,
СН,
СН;
сн.
А V
115-121
о
115-120
о
102-10
СН 95-97
сн
сн,
СН 76-78
сн.
СНх87т90
сн.
сн.125-127
сн.
сн,71-73
сн.
сн,
сн.
57
58
NH,Н
59
СН,Н
60
NHj.CHj
61
COOCHj СН,,Н
62
NOiН
63
ВгН
64
65 CHj.N(CH,,)i иН
66СН,СН,
CtCtН
СН,СН,Н
С1ВгН
МОг.СНзВгС)
CHi92-96
CHj
CH j93-9 CHj
CHj 136-137
СН,
CHi-71-73 СН,
CHj
СН,130-132
СН,
-СН) CHj
80-85
СН;
СН,
-снI
СН. о
110-112
СН;
СН,
-снсн,
93-96
СН,
СН,
-сн(
СН&
СНз
СН,
-снI
CHi
79-81
-СН- CjHs
CjH
CHj
-сн CHj. 86-88
СНз
-СИ;,- СНз CHj
89-90
-CHj- СНз CHj 118-120
-СН- СН, СН,
сн
15
71CtСН,
сей)
72CtСН,
73CtBrВг(Ц)
11 BrBrCt(5)
нп(Ц)
75CECH,
76CeCHjNC Cl)-CH- CHj-CH CH H
)
77CECH,
78CtCH.Cl (k)
79 Ct CHx etc)
80 Ct CH etc)
81CtCli,Ct(i)
ctCi)
Ct С
CH,,
Эг.(М СНд
917679
16 Продолжение табл. 1
CHj
62-6A
CH.
n 1,5 A 23
CH.
CH,
. 1,5870
CH,
159-161
CH.
CH;
/ V
96-98
.
V-/75-78
CH;, cHj 91-93
62-65
CHj H
CHjj-CH
CH,
CH,
CH.
-CHi
17
89 СНз,ОН , Н
СООСН. Н
90
сон.
91
Применение предлагаемых амидов 3 -пиридил-окси-алканкарбоновых кислот в качестве антитоксикантов к гербицидам,35
Готовят жидкую смесь противоядия и гербицида (количественное соотношение от 10:1 до 1:10), причем доза бицида составляет от О,Т до 10 кг/га, Эту смесь из цистерны применяют преимущественно перед или после всходов или вносят на глубину см в еще не засеянную почву.45
2,Протравливание:
а) протравливание семян антитоксикантом, приготовленным в виде смачивающегося порошка, путем встряхивания в сосуде до равномерного распределения 50 на поверхности семян (сухое протравливание) . При этом применяют примерно 10-500 г состава (от 0 г до 2 кг смачивающегося порошка) на 1 га,
h) протравливание семян эмульсией-: 55 ным концентратом противоядия по метрдам и с количествами , как указано в а) (мокрое протравливание);
917679
18 Продолжение табл. 1
с) протравливание путем погружени семян в жидкость с содержанием 503200 ч./млн. айтитоксиканта в течение 1-20 ч и последующая сушка семян.
3- Применение ,в посевную борозду.
Состав в виде эмульсионного концентрата, смачивающегося порошка или в виде гранулята вносят в открыто засеянную борозду и затем после заделывания посевной борозды обычным способом наносят гербициды до или после всходов.
Противоядие может вноситься перед вместе или после гербицида на семена или на поле перед или после всходов.
ЕСЛИ противоядие применяют одновременно с гербицидом, то используемое при этом предлагаемое средство наряду с гербицидом и добавками содержит амид 3 пиридил-окси-алканкарбоновой кислоты.
Обычные формы такого средства либо твердые (пылевидный препарат, препарат для рассеивания на почву и гранулят), либо жидкие (растворы и водные дисперсии) или диспергирую1.99 щиеся в воде концентраты активного вещества (смачивающийся порошок, эмульсионные концентраты или пасты). Для определения избирательного гербицидного действия используют 2метилтио-4-этиламино-6-трет-бутил.амино-триазин (Игран) один и вместе с амидами 3-пиридил-окси-алканкарбоновой кислоты формулы I на культурах проса. 1. Послевсходовое применение в ви де смеси в цистерне. Из гербицида Игран (обозначаемого как Н) и соединения формулы I из приготовленных смачивающихся порошков готовят водные концентрированные жидкости (суспензии) и наносят их ка отдельно, так и в виде смесей в указанных концентрациях и соотношениях на проросшие находящиеся в 2-3-листнрй стадии растения различных культу ных сортов проса в горшках, или посев ных чашках в теплице на поверхность .почвы засеянного сосуда. Затем горшки и посевные чашки держат при 2223°С при орошении водой и результаты оцгнивают через 15-18 дней следующим образом: 9 - растения не повреждены (как необработанные контроль ные растения); 1 - растения полность погибли , от 2 до 8 - промежуточные стадии повреждения. Примечание: НМ S гербицид проверялся с непротравленными семенами, гербицид проверялся с протравленными семенами, проверялись протравленные семена без гербицида. 920 Результаты приведены в табл. 2. . , Данные концентрации (кг/га находятся в следующем отношении к другим единицам веса: 1 кг/га 0,1 г/м 2 мг/100 см земли так как посевные чашки и горшки заполнены землей на глубину 5 см.) Видно, что культуры проса при использовании оазличных соотношений смеси с различными концентрациями повреждаются меньше, в то время как они же при использовании одного гербицида были уничтожены уже при низких концентрациях. 2. Протравливание семян (мокрое). Получают водные эмульсионные концентраты (жидкие) противоядия и ими обрабатывают семена культурного проса 0 г семян ) в бутылке путем встряхивания. Различные концентрации противоя.дия выражают в граммах на 100 кг семян. Вскоре после протравливания семян высаживают в горшочки или чашки и когда растения прорастают и достигают 2-3-листной стадии, обрабатывают обычным способом раствором гербицида для опрыскивания после всходов, как указано в п.1. Оценку результатов проводят через 15 дней после применения гербицида по равному качеству, результаты приведены в табл. 2 и 3. Таблица 2
Соединение ff 71
6
(400
1
5
001
k
1001
9 9 9
8
5
it
23 3- Послевсходовое применение в по севиой борозде. Горшки или посевные чашки обрабатывают содержащими активное вещество
917679
2 Продолжение табл. 3
2
9 9 9 9 9 9 9 9 9
7 8 6 3 9 9 8
7 растворами амидов 3-пиридил-окси-алканкаобоновой кислоты и непосредственно после этого засевают семенами культур проса. Когда вырастают ргтсте
25
ния и достигают Злистной стадии, что продолжается примерно две недели, опрыскивают гербицидом. Затем в теплице горшки или чашки обрабатыва26
917679
ют дальше, как описано выше. Оценку производят через 15 дней после применения гербицида по аналогичной системе, результаты сведены в табл. . таблица-V
27
917679
28 Продолжение табл. i Эти результаты показывают, что при низких, но достаточных для борьб с сорняками концентрациях гербицида, удается так дозировать используемый качестве противоядия амид 3-пиридилокси-карбоновой кислоты, что наступа хорошее сохранение применяемых сорто культурного проса. Получение предлагаемых средств происходит известным образом путём интенсивного смешения и перемалывания активных веществ общей формулы I с пригодными носителями в данном случае при добавлении инертных по отношению к активным - веществам диспе гаторов или растворителей. Активные вещества могут применяться в виде пылевидных препаратов, препаратов дл внесения в почву,гранулятов,гранулятов с оболочкой смачивающегося порош ка ,эмульсий ,растворов или аэрозолей. Для получения твердых форм переработки (пылевидные препараты, препараты для внесения в почву, грануля ты) активные вещества смешивают с твердыми наполнителями. Величина час тиц носителя для пылевидных препаратов целесообразным образом составляет примерно до 0,1 мм, для препаратов для внесения в почву примерно от 0,075 до 0,2 мм и для гранулятов 0,2 мм и выше. Концентрации активных веществ в твердых формах переработки составляют, как правило, 0,5Далее к этим смесям могут добавлять стабилизирующие активное вещество добавки и/или неионогенные, анионактивные или катионактивные вещества, которые, к примеру, обеспечивают прочность сцепления активных веществ на растениях и частях растений(прилипители и клеи) и/или лучшую смачиваемость (смачиватели), а также диспергируемость (диспергаторы). Диспергирующиеся в воде концентра ты активных веществ, смачивающиеся порошки, пасты и эмульсионные концентраты представляют собой средства, которые могут разбавляться водой до любой желаемой концентрации. Они соетоят из активного начала, носителя, в данном случае стабилизирующих актив ное вещество добавок, поверхностноактивных веществ и антивсп,енивателей и в данном случае растворителей. Концентрация активного вещества и в этих средствах составляет 5-80%. Смачивающиеся порошки и пасты получа9930 ют тем, что активные вещества до гомогенности смешивают с диспергаторами и порошкообразными носителями в пригодных устройствах и перемалывают. В некоторых случаях является выгодным применять смеси различных носителей. 8 качестве антивспенивателей принимают во внимание, например, силикаты. Активные вещества так перемешивают и протирают через сито, что у смачивающихся порошков.твердая часть ,не превышает крупности зерна 0,020,0 Мм и у паст 0,003 мм.Для получения эмульсионных концентратов и паст применяют диспергаторы, органические растворители и воду. Растворители должны быть практически без запаха, не фитотоксичными, инертными по отношению к активным веществам и не легко горючими. Предлагаемые средства могут применять в форме растворов. Для этого активные вещества общей-формулы I растворяют е соответствующих органических растворителях, смесях растворителей или воде. Растворы должнысодержать активные вещества в области концентрацией 1-203;. К предлагаемым средствам могут примешиваться другие биоцидные активные вещества или средства. Та к, новые сред-, ства кроме названных соединений общей формулы 1 и других гербицидов могут содержать, к примеру, инсектициды, фунгициды, бактерициды, фунгистатические средства, бактериологические средства или нематоцидные средства для расширения спектра действия. Предлагаемые средства -могут еще содержать растительные удобрения, микроэлементы и т.д. Грануляты. Для получения 32)-ного гранулята применяют следующие вещества: 5 ч. амида Ы,Ы-диэтил-f2,6-дихлор-3-пиридил-окси)-уксусной кислоты, 0,25 ч. эпихлоргидрина,-0,25 ч. цетилполигликолевого эфира с 8 моль этиленоксида, 3,50 ч полигликоля fKapбовакс) , 91 Ч- каолина (крупность зерна 0,3-0,8 мм. Активное вещество перемешивают с эпихлоргидрином и растворяют в 6 ч. . ацетона, после чего добавляют полигликоль и цетиЛполигликолевый эфир. Таким образом полученный раствор напыляет на каолин и затем ацетон испаряется в вакууме. Смачивающийся порошок. Для получения 50 -ного fa), 24%-ного fbj и 319 10%-ного (с) смамивающегося порошка применяют следующие составные части: а) 50 ч. амида 2-(2,6-диxлop-3-пиpидил-oкcи)-пpoпиoнoвoй кислоты, 5 ч. натрийбутилнафтилсульфоната, 3 ч. конденсата нафталинсульфокислота-фё нолсульфокислота формальдегид, 22 ч. каолина, h) 25 ч. вышеназванного активного вещества, 5 ч. натриевой соли олеилметилтаурида, 2,5 ч, конденсат иафталинсульфокислота-формал дегид, 0,5 ч. карбоксиметилцеллюлозы , 5 чнейтрального алюмосиликата калия, 62 ч. каолина, с)10 ч. вышеобозначенного активного вещества, 3 ч. смеси натриевых солей сульс|)атов насыщенных жирных спиртов, 5 ч. кон.денсата нафталинсульфокислота-формал дегид, 82 ч. каолина. Названное активное вещество наносят на соответствующие носители (као лин и мел и затем смешивают и перем лывают с остальными составными частя ми. Получают смачивающийся порошок с прекрасной смачиваемостью и способ ностью находиться во взвешенном состоянии. Из таких смачивающихся порошков путем разбавления водой могут получаться суспензии любой желае мой концентрации активного вещества Такого типа суспензии могут применят ся для уничтожения сорняков в хлопчатнике. Пасты. Для получения +5%-ной пасты применяют следующие вещества: Ц5 ч. амида -бензил-2-(2,6-дихлор-З-пиридил-окси)-пропионовой кислоты, 5 ч. алюмосиликата натрия, Ц ч. цетилполигликолевого эфира с 8 моль этиленоксида, 1 ч. цетилполигликолевого эфира с 5 моль этиленоксида, 2 ч. веретенного масла, 10 ч. полигликоля (Карбовакс), 23 ч. воды. Активное веществе- интенсивно пере мешивают и перемалывают с добавками в пригодном дЛя этого приборе. Получают пасту, из которойпутем разбавления водой могут получать сус пензии любой желаемой концентрации. Эмульсионный концентрат. Для получения 101,-ного эмульсионного концентрата смешивают друг с другом 10 амида .-диметил-2- (2 .6-дихлор-3 пириди/ оксиТ-пропионовой кислоты, 15 ч. олеилполигликолевого эфира с 8 моль этиленгликоля, 75 ч. изофорон (3,5 ,5 Триметил иклоге;с-2-ен- 1 -она) Этот концентрат можно разбавить водо 932 в эмульсии до пригодных КОНЦГНТр ЭЦИ1 . Такие эмульсии являются пригодными для уничтожения сорняков в культурных растениях, как например, сое и картофеле и т.д. Формула изобретения Средство для регулирования роста растений, содержащее активнодействующее вещество и известные добавки, отличающееся тем, что, с целью расширения ассортимента рёгуляторов роста растений, оно содержит в качестве активнодействующего вещества амид 3 пиридил-окси-алкилкарбоновой кислоты общей формулы I та где А - водород или галоген; С -Сца«пкил, который может быть замещен галогеном или гидроксилом; нитро или аминогруппа; GI-Сц-алкокси-, арбамоил- или С -Сцгалкоксикарбонильная группа; В - водород, галоген или метил; С - водород, галоген или нитро, группа; п 1 и 2. Q - алкилейовый мостик с 1-12 атомами углерода или алкиленовый „мостик с 2-12 атомами углерода, который может быть замещен галогеном, фенилом или группой в которой R и R каждый не;.чависимо друг от друга, водород, -алкильная группа, которая может быть замещена гидроксилом или ц-алкокси; С -Сц-алкоксигруппа, Сз-Се-алкильная группаj фенил или бензил, причем фенильные .кольца также могут быть замещены галогеном, С|-d,-алкокси, С -Сд-алкилтио С -Сц-алкилом, нитроили цианогруппами; R и R вместе с атомом азота, с которым они связаны,также 5-6-членный гетероцикл, который может содержать еще один гетероатом, кислород, серу или группы М или NRj, в которой R означает С,-Ci,алкил, фенил или бензил или МСО-РТ
33917679З
быть замещен С -Сц-алкилом, примем 1. Авторское свидетельство СССР содержание активнодействующего вещее- № 23126, кл, А 01 N 37/32, 1967. тва составляет . . 2. Авторское свидетельство СССР
Источники информации.№ 227792, кл. А 01 N , 1967
принятые во внимание при экспертизе 5 ПРОТОТИП).
