ДИЭТИЛЭТАНОЛАММОНИЕВАЯ СОЛЬ 2-ЭТОКСИКАРБОНИЛ -N- [(4-МЕТОКСИ-6-ХЛОР -1,3-ПИРИМИДИН-2-ИЛ) -АМИНОКАРБОНИЛ]-БЕНЗОЛСУЛЬФАМИДА, ОБЛАДАЮЩАЯ ГЕРБИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, И ГЕРБИЦИДНЫЙ СОСТАВ НА ЕЕ ОСНОВЕ Российский патент 1995 года по МПК C07D239/69 A01N43/54 

Описание патента на изобретение RU2039743C1

Изобретение относится к новым производным арилсульфонилпиримидинмочевин, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве в качестве гербицида для борьбы с сорняками в посевах сои, в частности, в смеси с другими соединениями.

Известен 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)амино- карбонил] бензолсульфамид, проявляющий гербицидную активность в посевах сои (соединение I) [1]

(I)
Однако вследствие своей малой растворимости в воде (0,025 г) 100 мл при 25оС, рН 5) соединение не может быть использовано в виде истинного водного раствора, предпочтительного для использования в сельском хозяйстве. Кроме того, оно гидролитически не стабильно, пр рН 5-7 оно гидролизуется с периодом полураспада 4-8 недель.

Предлагается диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил]бензо лсульфамида формулы II
(C2H5)2NCH2CH2OH
(II) которая может быть использована в виде водно-гликолевого раствора, состоящего из действующего вещества 10% стабилизатора диэтилэтаноламина, эмульгатора ОП-7 или ОП-10 и растворителя смеси триэтилен гликоля и воды в соотношении 1:1. Соль стабильна в течение более двух лет, гербицидный состав на основе диэтилэтаноламмониевой соли соединения II стабилен в течение 18 мес. (при хранении в полиэтиленовой таре марки НД) и не изменяет своих физико-химических показателей. Как соль, так и гербицидный состав органиченно смешиваются с водой и могут быть применены методом малообъемного или ультрамалообъемного опрыскивания. Соединение и препарат эффективно подавляют сорняки в посевах сои, увеличивая урожай зерна.

Однако наибольший эффект получается при смешивании гербицида на основе рассматриваемой соли и стимулятора роста растений на основе диэтилэтаноламмониевой соли 2-(4)-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата формулы III

(III)
Известно использование гербицида на основе 2-этоксикарбонил-N-(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензол сульфамида (соединение I) в смеси с соединением формулы
для уничтожения злаковых и широколиственных сорняков в посевах сои в суммарной дозе 5-80 г/га, предпочтительнее 40-80 г/га [2]
Однако данная смесь недостаточно эффективна и не проявляет свойства, благодаря которым увеличивается количество азотсодержащих корневых клубеньков, которые влияют на рост урожая зерна сои.

Совместное использование солей II и III при соотношении 4:1 дает значительную прибавку урожая зерна сои.

Смесь солей применяется в виде водно-гликолевого раствора следующего состава, мас. диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пи- римидин-2-ил)аминокарбонил]бензолсуль- фамида-10,0; диэтилэтаноламмониевая соль 2-(4)-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата 2,5; диэтилэтаноламин 2,5; триэтиленгликоль 5,3; ОП-7 (10) 5,0; вода остальное.

Препарат морозостоек, при хранении при пониженных и повышенных температурах не изменяет состав в течение 18 мес.

Как действующие вещества, так и препаративная форма по показателю "средне-смертельная доза при введении в желудок" относятся к малотоксичным веществам 3-й класс опасности (ГОСТ 12.1.007 76).

П р и м е р 1. Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензо лсульфамида (соединение II).

К 300 мл воды добавляют 41,45 г (0,1 моль) 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензо лсульфамида и при перемешивании прикапывают 11,7 г (0,1 моль) диэтилэтаноламина. Затем реакционную массу нагревают до 40-45оС и выдерживают при этой температуре в течение часа, охлаждают, воду упаривают при пониженном давлении, сушат в вакуумном эксикаторе до постоянной массы. Получают 53,15 г (выход 100%) диэтилэтаноламмониевой соли 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил]бензо лсульфамида в виде масла светло-желтого цвета.

С21Н30ClN5O7S
Найдено, С 47,46; H 5,60; N 13,19; S 6,00; Cl 6,71. Вычислено: С 47,41; Н 5,64; N 13,17; S 6,02; Cl 6,88
ИК-спектр (в чистом виде): νС=0 1668 см-1, 1702 см-1; νС=N 1596 см-1; νSO2 1170 см-1, 1365 см-1.

ПМР-спектр (СНCl3-d1) σ: 1,12 с, СН32Н5); 3,10 СН22Н5); 3,84-3,87 m, CH2CH2, осн3; 6,30 шир.п. OН; 7,35 m, 8,10 c Ar.

П р и м е р 2. Водный раствор диэтилэтаноламмониевой соли 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил]бензо лсульфамида.

К 10 г 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензолсульфамида добавляют при перемешивании 45,6 мл воды, 3,8 г диэтилэтаноламина. Смесь выдерживают при температуре 40-45оС в течение часа, охлаждают, добавляют 45,6 г триэтиленгликоля, 5 г ОП-7 и выдерживают при перемешивании еще час. Полученный состав имеет следующие физико-химические характеристики: температура застывания -28оС, поверхностное натяжение 48 нм/м, стабилен в течение 1,5 года.

П р и м е р 3. Водный раствор смеси соединения II и 2-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата.

К 12,8 г диэтилэтаноламмониевой соли 2-этооксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3- пиридимин-2-ил)аминокарбонил] бензол- сульфамида добавляют при перемешивании 3,4 г диэтилэтаноламмониевой соли 2-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкар-бамата, 38,65 мл воды, 1,5 г диэтилэтаноламина, 38,65 г триэтиленгликоля, 5 г ОП-7. Смесь перемешивают в течение часа.

Полученный состав имеет следующие физико-химические характеристики: температура застывания -28оС, поверхностное натяжение 42 нм/м, стабилен в течение 1,5 года (гербицидный состав 2).

П р и м е р 4. Водный раствор смеси соединения II и диэтилэтаноламмониевой соли 4-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата.

К 10 г 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензолсульфамида и 2,5 г 4-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата добавляют при перемешивании 38,65 г воды и 5,2 г диэтилэтаноламина. Смесь перемешивают при нагревании до 40-45оС в течение часа, охлаждают, добавляют 38,65 г триэтиленгликоля, 5 г ОП-10 и перемешивают еще час.

Полученный состав имеет следующие физико-химические характеристики: температура застывания -32оС, поверхностное натяжение 42 нм/м, стабилен в течение 1,5 г (гербицидный состав 3).

П р и м е р 5. Методика испытаний отдельных соединений и смесей на сое.

Испытания проводились в фазу 3-4 настоящих листьев гербицидными составами I-III в форме водно-гликолевых растворов и кислотными компонентами соединений I-III в форме растворов в органических растворителях с добавкой эмульгаторов ОП-7 или ОП-10. Определяли гибель сорняков в процентах к контролю, а также массу сырых и сухих сорняков. Составы 1-3 были эффективны против однолетних двудольных сорняков, включая виды ширицы и мари белой (см. табл. 1). В формировании урожая сои имеет важное значение численность азотфиксирующих клубеньковых бактерий. Поэтому определяли количество клубеньковых бактерий при обработке сои в фазе 2-3 листьев и урожай зерна сои (см. табл. 2).

Таким образом, диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензо лсульфамида и, в большей степени, гербицидный состав на ее основе, представляющий собой смесь с диэтилэтаноламмониевой солью 2- или 4-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата позволяет повышать урожайность зерна сои на 42-64% по сравнению с необработанными посевами.

Похожие патенты RU2039743C1

название год авторы номер документа
ДИЭТИЛЭТАНОЛАММОНИЕВАЯ СОЛЬ 2-МЕТОКСИКАРБОНИЛ -N-[(4-МЕТОКСИ -6-ФТОР- 1,3- ПИРИМИДИН-2-ИЛ) АМИНОКАРБОНИЛ] -БЕНЗОЛСУЛЬФАМИДА, ОБЛАДАЮЩАЯ ГЕРБИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, И ГЕРБИЦИДНЫЙ СОСТАВ НА ЕЕ ОСНОВЕ 1992
  • Промоненков В.К.
  • Нестерова Л.М.
  • Федорова О.Н.
  • Урманчеева Т.И.
  • Антипов В.С.
RU2043345C1
ДИЭТИЛЭТАНОЛАММОНИЕВАЯ СОЛЬ 2-МЕТОКСИКАРБОНИЛ-N- {[(4-МЕТОКСИ -6-МЕТИЛ)-1,3,5 -ТРИАЗИН-2-ИЛ] -АМИНОКАРБОНИЛ} -БЕНЗОЛСУЛЬФАМИДА, ОБЛАДАЮЩАЯ ГЕРБИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ И ГЕРБИЦИДНЫЙ СОСТАВ НА ЕЕ ОСНОВЕ 1992
  • Промоненков В.К.
  • Нестерова Л.М.
  • Урманчеева Т.И.
  • Федорова О.Н.
  • Антипов В.С.
RU2030404C1
ГЕРБИЦИДНЫЙ СОСТАВ ДЛЯ ЗЕРНОВЫХ КУЛЬТУР 1992
  • Спиридонов Ю.Я.
  • Раскин М.С.
  • Кольцов Н.С.
  • Галактионова Г.В.
  • Сорокин В.И.
  • Самусь М.В.
  • Андреева Н.А.
RU2028053C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГРАНУЛИРОВАННОГО ВОДОРАСТВОРИМОГО ГЕРБИЦИДНОГО ПРЕПАРАТА НА ОСНОВЕ ДИЭТИЛЭТАНОЛАМИННЫХ И ЩЕЛОЧНЫХ СОЛЕЙ АРИЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИН 2011
  • Андронников Владимир Веняминович
RU2466128C1
ГЕРБИЦИДНЫЙ СОСТАВ 1996
  • Кольцов Николай Семенович
  • Спиридонов Юрий Яковлевич
  • Егоров Борис Федорович
  • Галактионова Галина Вениаминовна
  • Шестаков Владимир Григорьевич
  • Раскин Михаил Степанович
  • Андреева Нина Афанасьевна
RU2106782C1
ГЕРБИЦИДНЫЙ СОСТАВ 1989
  • Давыдов А.М.
  • Валитов Р.Б.
  • Кузнецов В.М.
  • Кашин А.А.
  • Антипанова В.Е.
  • Петунова А.А.
  • Михайлова Г.В.
SU1788607A1
ЗАМЕЩЕННЫЕ ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛТРИАЗИНИЛМОЧЕВИНЫ И ИХ СОЛИ 1992
  • Кузнецова Г.В.
  • Гранина Т.Е.
  • Мелихова И.Н.
  • Цыбалова Л.А.
  • Стрелков В.Д.
  • Исакова Л.И.
  • Безсолицен В.П.
RU2030405C1
ПРОИЗВОДНЫЕ N-[4-(1-ГИДРОКСИ-1-ТРИФТОРМЕТИЛ-2,2,2-ТРИФТОРЭТИЛ)ФЕНИЛ]МОЧЕВИНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИДОТНОЙ АКТИВНОСТЬЮ К 2-ХЛОР-N-[(4-МЕТОКСИ-6-МЕТИЛ-1,3,5-ТРИАЗИН-2-ИЛ)АМИНОКАРБОНИЛ] БЕНЗОЛСУЛЬФАМИДУ В ПОСЕВАХ ЛЬНА 1991
  • Баскаков Ю.А.
  • Колобанова Л.П.
  • Спиридонов Ю.Я.
  • Мочалкина К.И.
  • Макеев Ю.Н.
  • Чкаников Н.Д.
  • Свиридов В.Д.
SU1825496A3
СОСТАВ ДЛЯ ПОВЫШЕНИЯ ЭФФЕКТИВНОСТИ ГЕРБИЦИДОВ НА ОСНОВЕ СУЛЬФОНИЛМОЧЕВИН 1999
  • Четвериков И.И.
  • Минаев Л.И.
  • Жесткова Т.Я.
  • Егоров Б.Ф.
  • Максимычев И.А.
  • Золотова Л.А.
  • Бурыгина А.И.
RU2173518C2
ГЕРБИЦИДНЫЙ СУСПОЭМУЛЬСИОННЫЙ КОНЦЕНТРАТ 1999
  • Кузнецов В.М.
  • Смолина Т.А.
  • Давыдов А.М.
  • Пилюгин В.С.
  • Валитов Р.Б.
RU2171578C2

Иллюстрации к изобретению RU 2 039 743 C1

Реферат патента 1995 года ДИЭТИЛЭТАНОЛАММОНИЕВАЯ СОЛЬ 2-ЭТОКСИКАРБОНИЛ -N- [(4-МЕТОКСИ-6-ХЛОР -1,3-ПИРИМИДИН-2-ИЛ) -АМИНОКАРБОНИЛ]-БЕНЗОЛСУЛЬФАМИДА, ОБЛАДАЮЩАЯ ГЕРБИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, И ГЕРБИЦИДНЫЙ СОСТАВ НА ЕЕ ОСНОВЕ

Использование: в сельском хозяйстве, в частности в качестве гербицидных средств. Сущность изобретения продукт диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -N- [(4-метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) аминокарбонил] бензолсульфамида. В гербицидный состав входит указанное соединение в смеси с 2(или 4)-хлорбензолсульфонил- N-этиламиноэтилкарбаматом в соотношении, равном 4:1. 2 с.п.ф-лы, 2 табл.

Формула изобретения RU 2 039 743 C1

1. Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N -[(4-метокси -6- хлор-1,3-пиримидин-2- ил)-аминокарбонил] бензолсульфамида формулы

обладающая гербицидной активностью.
2. Гербицидный состав, содержащий активное вещество-производное 2-этоксикарбонил-N- [(4-метокси-6-хлор- 1,2-пиримидин-2-ил) аминокарбонил)- бензолсульфамида, стабилизатор, эмульгатор и растворитель, отличающийся тем, что в качестве активного вещества используют диэтилэтаноламмониевую соль 2-этоксикарбонил-N- [(4-метокси-6-хлор-1,3- пиримидин-2-ил)- аминокарбонил]- бензолсульфамида в смеси с диэтилэтаноламмониевой солью 2-(или 4)-хлорбензолсульфонил- N)-диэтиламиноэтилкарбамата при следующих соотношениях компонентов, в качестве стабилизатора диэтилэтаноламин, а в качестве растворителя смесь триэтиленгликоля и воды в соотношении 1 1, мас.

Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил- N-[(4-метокси-6- хлор-1,3-пиримидин-2-ил)- аминокарбонил] бензолсульфамида 10,0
Диэтилэтаноламмониевая соль 2-(или 4)- хлорбензолсульфонил-N- диэтиламиноэтилкарбамата 2,5
Диэтилэтаноламин 2,5
Триэтиленгликоль 5,3
Эмульгатор (ОП-7 или ОП-10) 5,0
Вода Остальное

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1995 года RU2039743C1

Аппарат для очищения воды при помощи химических реактивов 1917
  • Гордон И.Д.
SU2A1
Патент США N 4544215, кл
Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов 1921
  • Ланговой С.П.
  • Рейзнек А.Р.
SU7A1
Приспособление для установки двигателя в топках с получающими возвратно-поступательное перемещение колосниками 1917
  • Р.К. Каблиц
SU1985A1

RU 2 039 743 C1

Авторы

Промоненков В.К.

Нестерова Л.М.

Федорова О.Н.

Орлова Т.И.

Урманчеева Т.И.

Даты

1995-07-20Публикация

1992-10-16Подача