АНТИОКСИДАНТ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ Российский патент 1997 года по МПК C07D277/04 C07C7/20 

Изобретение относится к химическому соединения, конкретно к 3-фенил-5-[(2-оксифенил)аминофенил] -метилроданину в качестве ингибитора окислительных процессов органических веществ, и может быть использовано как антиоксидант углеводородов, жиров, масел, жирных кислот, а также лекарственных препаратов [6]
Известны различные антиоксиданты (фенолы, ароматические амины, нафтолы, серосодержащие соединения), способные в небольших вводимых количествах тормозить окислительные превращения веществ [1] Применяются в таком качестве также гетероциклические соединения, производные N-фениламина-1,2,3,4-тетрагидропиридина, а также 1,2-(1¹,2¹-бензимидазолино)гидропиридина), в частности для стабилизации технических жиров [2, 3] Структурным аналогом предлагаемого антиоксиданта является антикоррозионная присадка к синтетическим смазочным маслам 2-(3,5-ДИ-трет-бутил-4-окси)-фенил-3-бензил-4-тиазолидон формулы [4]

Цель изобретения расширение ассортимента антиоксидантов, повышение эффективности стабилизации окислительных превращений органических веществ.

Поставленная цель достигается использованием 3-фенил-5[(2-оксифенил)аминофенил]-метилроданина формулы:

в качестве антиоксиданта органических веществ.

Данное соединение относится к классу тиазолов, являющихся физиологически активными веществами [5] Синтез его основан на реакции аминометилирования гетероциклических СН-кислот с помощью оснований Шиффа [6]
Испытание антиокислительного действия предлагаемого ингибитора проводили на модельной системе инициированном окислении изопропилбензола (Кумола), а также в процессе длительного хранения дистиллированных жирных кислот (Опеин марки Б-14 смесь олеиновой, линолевой и линоленовой кислот). Для определения эффективности заявляемого соединения снимали кинетику поглощения на газометрической установке и накопления пероксидных соединений в процессе окисления кумола и жирных кислот.

Активность ингибиторов принято характеризовать величиной периода индукции τ-времени, в течение которого ингибитор тормозит процесс окисления. На основании экспериментально полученных периодов индукции рассчитывают значение стехиометрического коэффициента ангибирования по формуле:

где W_i скорость инициирования, моль/л•с;
[InH] концентрация ингибитора, моль/л.

Антиокислительная активность предлагаемого ингибитора иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. В термостатируемую при 80^oC ячейку газометрической установки вводят 2 мл раствора кумола, содержащего инициатор (азодиизобутиронитрил АИБН) в концентрации, соответствующей скорости инициирования 6,0•10^-7 моль/л•c, и предлагаемый антиоксидает концентрацией 1,0•10^-4 моль/л. Далее, наблюдая за скоростью поглощения кислорода, строят кинетическую кривую поглощения кислорода, по которой определяют параметр τ. Варьируя концентрацией антиоксиданта в пределах 1-4•10^-4 моль/л при постоянстве других условий (температуры, скорости, инициирования), исследуют зависимость t.

Пример 2. В термостатируемую при 80^oC ячейку с воздушным барботированием вводят 25 мл раствора кумола, содержащего инициатор в концентрации, соответствующей скорости инициирования 3,0•10^-7 моль/л•c, и предлагаемый антиоксидант концентрацией 1•10^-4 моль/л. За кинетикой антиокислительного действия наблюдают по накоплению пероксидных соединений, концентрацию которых определяли иодометрическим методом.

Пример 3. В чашку Петри помещают 20 мл дистиллированных жирных кислот и перемешивая растворяют навеску (0,0198 г) предлагаемого ингибитора, что составляет 0,1 мас. Чашку ставят в застекленный шкаф, находящийся на рассеянном свету при комнатной температуре. Для сравнения ставят чашку с 20 мл дистиллированных жирных кислот без добавок ингибитора и чашку с 20 мл дистиллированных жирных кислот, содержащих 0,1 мас. ионола как стандартного ингибитора. Периодически вынимают чашки и после перемешивания содержимого отбирают пробы и анализируют на содержание пероксидных соединений, концентрацию которых характеризуют значением пероксидного числа А.Ч. В таблице приведены результаты исследования антиокислительной активности предлагаемого ингибитора в процессе хранения дистиллированных жирных кислот.

Согласно приведенным в таблице данным, соединение 3-фенил-5[(2-оксифенил)аминофенил]-метилроданин проявляет высокую антиокислительную активность. Рассчитанный по величине периода индукции коэффициент ингибирования f заявляемого антиоксиданта равен 4,2, что в два раза больше, чем для ионала. Как видно из таблицы, предлагаемый антиоксидант эффективнее ионала подавляет окислительные превращения высших жирных кислот. Стабилизированные добавками заявляемого ингибитора дистиллированные жирные кислоты практически не подвержены процессам окисления в течение всего времени испытаний (10 месяцев).

Использование предлагаемого антиоксиданта позволит значительно увеличить сроки хранения пищевых продуктов, лекарственных препаратов, различных технических материалов, что фактически равнозначно увеличению объема выпускаемой продукции.

Антиокислительная активность определяет перспективность применения данного соединения для подавления окислительных процессов различных органических веществ.

Химическое соединение 3-фенил-5[(2-оксифенил)аминофенил]-метилроданина зарегистрировано в ВНЦ БАВ под N 2871879.

Использование: в качестве ингибитора окислительных превращений органических веществ. Сущность: 3-фенил-5/(2-оксифенил)амтинофенил/-метил-роданин проявляет высокую антиокислительную активность. Коэффициент ингибирования f заявляемого антиоксиданта равен 4,2. Соединение получают известным способом с помощью оснований Шиффа по реакции аминометилирования гетероциклических СК-кислот. 1 табл.

Применение 3-фенил-5[(2 оксифенил) фениламинометил] роданина формулы

в качестве антиоксиданта органических веществ.