Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

2 225 399

(13)

(51)

МПК

C07D219/02(2000-01-01)

A61K31/473(2000-01-01)

A61P29/00(2000-01-01)

(21) (22)

Заявка

99114454/04, 1999-07-05

(24)

Дата начала отсчета патента

1999-07-05

(22)

дата подачи заявки

1999-07-05

(45)

опубликовано

2004-03-10

(72)

авторы

Пютц Клаудиа КатаринаШтрассбургер Вольфганг Вернер АльфредЦиммер ОсвальдЭнгльбергер Вернер Гюнтер

(73)

патентообладатели

Грюненталь Гмбх

(56)

Документы, цитированные в отчете о поиске

ПРОИЗВОДНЫЕ АКРИДИНА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ Российский патент 2004 года по МПК C07D219/02 A61K31/473 A61P29/00

Описание патента на изобретение RU2225399C2

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)я

Похожие патенты RU2225399C2

название	год	авторы	номер документа
ПРОИЗВОДНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ БЕНЗОЦИКЛОАЛКЕНОВ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ	1998	Циммер Освальд Штрассбургер Вольфганг Пютц Клаудиа Энгльбергер Вернер Кегель Бабетте-Ивонне	RU2197484C2
ЗАМЕЩЕННЫЕ ИНДОЛЬНЫЕ ОСНОВАНИЯ МАННИХА	2000	Герлах Маттиас Мауль Коринна	RU2265594C2
ЗАМЕЩЕННЫЕ АМИНОСОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ	1998	Циммер Освальд Штрассбургер Вольфганг Вернер Альфред Бушманн Гельмут Генрих Энгльбергер Вернер Фридерикс Эльмар Иозеф	RU2197474C2
ДИМЕТИЛ(3-АРИЛБУТ-3-ЕНИЛ)АМИНОСОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ	1997	Хельмут Генрих Бушманн Вольфганг Вернер Альфред Штрассбургер Эльмар Йозеф Фридерикс Бабетте-Ивонне Кегель	RU2167146C2
НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПРОСТОГО ПРОПАРГИЛОВОГО ЭФИРА	2000	Целлер Мартин Жангена Андре Ламберт Клеменс Кунц Вальтер	RU2237058C2
ЗАМЕЩЕННЫЕ ЦИКЛОГЕПТЕНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ	1999	Циммер Освальд Штрассбургер Вольфганг Вернер Альфред Энгльбергер Вернер Гюнтер Кёгель Бабетте-Ивонне	RU2233268C2
ТИОПИРИДИНЫ ДЛЯ БОРЬБЫ С БАКТЕРИЯМИ HELICOBAKTER	1995	Бернхард Коль Герхард Грундлер Йорг Зенн-Бильфингер Гуидо Ханауер Вольфганг-Александер Зимон Петер Циммерманн Вольфганг Опферкух	RU2142459C1
ЗАМЕЩЕННЫЕ БИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, ФАРМКОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ИНГИБИРОВАНИЯ	1998	Чакаламаннил Сэмюэл Асбером Теодрос Ксиа Йен Доллер Дарио Класби Мартин Кзарниеки Майкл Ф.	RU2204557C2
ФУНГИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ	2012	Хас Ульрих Иоганнес Германн Дитрих Скаллье Габриель Дидье Гислен Небель Курт Лу Лун Лу Цян Ян Цзянчжун Хоффман Томас Джеймс Боденье Рено Цамбах Вернер Якоб Оливье	RU2592554C2
СОЕДИНЕНИЯ, ПРЕДСТАВЛЯЮЩИЕ СОБОЙ СТИРОЛИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ, ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ОФТАЛЬМИЧЕСКИХ ЗАБОЛЕВАНИЙ И РАССТРОЙСТВ	2008	Скотт Айан Лесли Кукса Владимир Александрович Галл Анна Орм Марк У. Гейдж Дженнифер Литтл Томас Л. Мл. Джианг Кин Росситер Лана Мишель Макги Кевин Ф. Мл. Кубота Рьо	RU2494089C2

Иллюстрации к изобретению RU 2 225 399 C2

Реферат патента 2004 года ПРОИЗВОДНЫЕ АКРИДИНА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ

Описываются производные акридина общей формулы I

в которой R¹ обозначает А, если R² обозначает Н, OR¹² или R² и R³ вместе образуют двойную связь; R³ обозначает Н или R³ и R² вместе образуют двойную связь; R⁴ обозначает CH₂NR¹⁴R¹⁵; R⁵ обозначает Н, С_1-6алкил; R⁶ обозначает Н, C_1-6алкил, R⁷ и R⁸ обозначают Н; или R³ обозначает А, если R¹ обозначает Н или R¹ и R⁴ вместе образуют двойную связь; R² обозначает Н; R⁴ обозначает Н, OR¹² или R⁴ и R¹ вместе образуют двойную связь; R⁵ обозначает Н; R⁶ обозначает CH₂NR¹⁴R¹⁵; R⁷ и R⁸ обозначают Н; или R⁵ обозначает А, если R¹-R⁴ обозначают Н; R⁶ обозначает Н, OR¹² или R⁶ и R⁷ вместе образуют двойную связь; R⁷ обозначает Н или R⁷ и R⁶ вместе образуют двойную связь; R⁸ обозначает CH₂NR¹⁴R¹⁵; А представляет собой

R⁹ и R¹⁰ обозначают Н; R¹¹ обозначает ОН или С_1-6алкокси; R¹² обозначает Н; R¹⁴ и R¹⁵ обозначают C_1-6алкил; Х идентичен N, если Y идентичен С, или Х идентичен С, если Y идентичен N. Описывается также способ получения производных акридина общей формулы I. Технический результат заключается в получении соединений, применяемых в качестве анальгетических средств. 2 с. и 6 з.п. ф-лы, 1 табл.

Формула изобретения RU 2 225 399 C2

1. Производные акридина общей формулы I

в которой R¹ обозначает А, если R² обозначает Н, OR¹² или R² и R³ вместе образуют двойную связь;

R³ обозначает Н или R³ и R² вместе образуют двойную связь;

R⁴ обозначает CH₂NR¹⁴R¹⁵;

R⁵ обозначает Н, С₁-С₆алкил;

R⁶ обозначает Н, С₁-С₆алкил;

R⁷ обозначает Н;

R⁸ обозначает Н;

или R³ обозначает А, если R¹ обозначает Н или R¹ и R⁴ вместе образуют двойную связь;

R² обозначает Н;

R⁴ обозначает Н, OR¹² или R⁴ и R¹ вместе образуют двойную связь;

R⁵ обозначает Н;

R⁶ обозначает CH₂NR¹⁴R¹⁵;

R⁷ обозначает Н;

R⁸ обозначает Н;

или R⁵ обозначает А, если R¹ обозначает Н;

R² обозначает Н;

R³ обозначает Н;

R⁴ обозначает Н;

R⁶ обозначает Н, OR¹² или R⁶ и R⁷ вместе образуют двойную связь;

R⁷ обозначает Н или R⁷ и R⁶ вместе образуют двойную связь;

R⁸ обозначает CH₂NR¹⁴R¹⁵;

и А представляет собой

R⁹, R¹⁰ обозначают Н;

R¹¹ обозначает ОН или С₁-С₆алкокси;

R¹² обозначает Н;

R¹⁴, R¹⁵ обозначают С₁-С₆алкил;

Х идентичен N, если Y идентичен С, или Х идентичен С, если Y идентичен N,

или их фармацевтически применимые соли.

2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R¹⁴ и R¹⁵ одновременно либо в отличие друг от друга обозначают С₁-С₆алкил.

3. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R¹¹ обозначает ОН или С₁-С₆алкокси.

4. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R¹ обозначает А, R¹¹обозначает ОН или С₁-С₆алкокси, R¹⁴ и R¹⁵ независимо друг от друга обозначают C₁-C₆алкил

5. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R³ обозначает А, R¹¹обозначает ОН или С₁-С₆алкокси, R¹⁴ и R¹⁵ независимо друг от друга обозначают С₁-С₆алкил.

6. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R⁵ обозначает А, R¹¹обозначает ОН или С₁-С₆алкокси, R¹⁴ и R¹⁵ независимо друг от друга обозначают С₁-С₆алкил.

7. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей:

рац-цис-[3-диметиламинометил-2-(3-метоксифенил)]-1,2,3,4-тетрагидроакридин-2-ол, гидрохлорид,

рац-цис-[4-диметиламинометил-3-(3-метоксифенил)]-1,2,3,4-тетрагидроакридин-3-ол, гидрохлорид,

[3-диметиламинометил-2-(3-гидроксифенил)]-3,4-дигидроакридин-1-ен, гидрохлорид,

рац-транс-[3-диметиламинометил-2-(3-метоксифенил)]-1,2,3,4-тетрагидроакридин-2-ол, гидрохлорид,

рац-цис-[3-диметиламинометил-2-(3-гидроксифенил)]-1,2,3,4-тетрагидроакридин-2-ол, гидрохлорид,

[1-(3-метоксифенил)-3,4-дигидроакридин-2-илметил]диметиламин, гидрохлорид,

[3-(3-метоксифенил)-1,2-дигидроакридин-2-илметил]диметиламин, гидрохлорид,

[3-диметиламинометил-2-(3-метоксифенил)]-3,4-дигидроакридин-1-ен, гидрохлорид,

рац-транс-[1-(3-метоксифенил)-1,2,3,4-тетрагидроакридин-2-илметил]диметиламин, гидрохлорид,

рац-цис-[1-(3-метоксифенил)-1,2,3,4-тетрагидроакридин-2-илметил]диметиламин, гидрохлорид,

рац-транс-[3-(3-метоксифенил)-1,2,3,4-тетрагидроакридин-2-илметил]диметиламин, гидрохлорид,

рац-цис-[3-(3-метоксифенил)-1,2,3,4-тетрагидроакридин-2-илме-тил] диметиламин, гидрохлорид,

[3-(2-диметиламинометил)-3,4-дигидроакридин-1-ил)]фенол, гидрохлорид,

[3-(2-диметиламинометил)-1,2-дигидроакридин-3-ил)]фенол,

рац-транс-[3-(2-диметиламинометил)-1,2,3,4-тетрагидроакридин-3-ил)]фенол,

рац-транс-[3-(2-диметиламинометил)-1,2,3,4-тетрагидроакридин-1-ил)]фенол, гидрохлорид,

рац-цис-[2-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидроакридин-1-ол, гидрохлорид,

3-(2-диметиламинометил-3,3-диметил-3,4-дигидроакридин-1-ил) фенол, гидрохлорид.

8. Способ получения производных акридина общей формулы (I)

в которой R¹ - R¹⁰ имеют значения, указанные в п.1 формулы, за исключением тех производных, в которых остатки имеют следующее значение: R¹ обозначает А, R² обозначает Н, OR¹² или R² и R³ вместе образуют двойную связь, R³обозначает Н или R³ и R² вместе образуют двойную связь, R⁴ обозначает CH₂NR¹⁴R¹⁵, R⁵ и R⁶ обозначают С₁-С₆алкил, R⁷ и R⁸ обозначают Н, а остатки R¹¹, R¹², R¹⁴ и R¹⁵ имеют значение, указанное в п.1 формулы, отличающийся тем, что производные циклогексана общих формул II, III или IV

в которых R¹⁹, R²⁰ и R²¹ независимо друг от друга представляют собой Н, С₁-С₆алкокси, О-С₃-С₇циклоалкил;

R¹⁴ и R¹⁵ имеют значение, указанное в п.1 формулы,

подвергают взаимодействию с замещенными 2-аминобензальдегидами в форме гидрохлорида в растворителе из группы, включающей этиловый эфир уксусной кислоты или C₁-С₄алкиловый спирт, в присутствии соляной кислоты и в случае необходимости проводят элиминирование третичной ОН-группы в получаемых продуктах циклизации путем их взаимодействия с соляной кислотой и/или расщепление метилэфирной группировки в получаемых продуктах циклизации путем взаимодействия этих продуктов с метансульфокисло-той/метионином с получением в результате производных акридина общей формулы I.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2004 года RU2225399C2

Способ изготовления полированных плоских стекол	1974	Пронин Борис Григорьевич Свиридов Виктор Акимович	SU499231A1
ПРОИЗВОДНЫЕ ТЕТРАГИДРОАКРИДИНА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), ПРОИЗВОДНЫЕ ТЕТРАГИДРОАКРИДИНОНА, ПРОИЗВОДНОЕ ДИГИДРОБЕНЗОКСАЗОЛА И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ПРОЯВЛЯЮЩАЯ СПОСОБНОСТЬ ОБЛЕГЧЕНИЯ ИЛИ УСТРАНЕНИЯ ДИСФУНКЦИИ ПАМЯТИ	1992	Грегори Майкл Шатски[Us] Кевин Джеймс Каплес[Us] Джон Дик Томер[Us]	RU2083564C1
Способ получения тетрагидроакридонов	1974	Вальтер Дюркхаймер Вольфганг Ретер Хуберт Георг Зелигер	SU519131A3

RU 2 225 399 C2

Авторы

Пютц Клаудиа Катарина

Штрассбургер Вольфганг Вернер Альфред

Циммер Освальд

Энгльбергер Вернер Гюнтер

Даты

2004-03-10—Публикация

1999-07-05—Подача