Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

2 225 402

(13)

(51)

МПК

C07D305/14(2000-01-01)

(21) (22)

Заявка

99110384/04, 1998-08-17

(24)

Дата начала отсчета патента

1998-08-17

(22)

дата подачи заявки

1998-08-17

(45)

опубликовано

2004-03-10

(72)

авторы

Холтон Роберт А.Занг ЗумингКларк Пол А.

(73)

патентообладатели

Флорида Стейт Юниверсити

(56)

Документы, цитированные в отчете о поиске

US 5405972 А, 11.04.1995US 5616739 А, 01.04.1997Denis J.-Net al, J.Am.Chem.Soc., 1988, v.110, p.5917-5919.

СПОСОБ СЕЛЕКТИВНОЙ ДЕРИВАТИЗАЦИИ ТАКСАНОВ Российский патент 2004 года по МПК C07D305/14

Описание патента на изобретение RU2225402C2

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)/

Иллюстрации к изобретению RU 2 225 402 C2

Реферат патента 2004 года СПОСОБ СЕЛЕКТИВНОЙ ДЕРИВАТИЗАЦИИ ТАКСАНОВ

Изобретение относится к новому способу ацилирования гидроксильной группы таксана, включающему обработку таксана ацилирующим агентом, выбранным из группы, состоящей из ангидридов, дикарбонатов, тиодикарбонатов и изоцианатов в реакционной смеси, содержащей менее одного эквивалента основания на каждый эквивалент таксана, предпочтительно 1:1-1:100, с образованием С(10) ацилированного таксана. Изобретение также относится к способу силирования С(10) гидроксильной группы таксана и способам превращения С(7) гидроксильной группы 10-ацилокси-7-гидрокситаксана в ацеталь или кеталь. Технический результат: новый способ селективной дериватизации таксанов, с помощью которого С(10) гидроксильная группа защищается или дериватизируется перед С(7) гидроксильной группы. 4 с. и 28 з.п. ф-лы, 2 табл.

Формула изобретения RU 2 225 402 C2

1. Способ ацилирования С(10) гидроксильной группы таксана, включающий обработку таксана ацилирующим агентом, выбранным из группы, состоящей из ангидридов, дикарбонатов, тиодикарбонатов и изоцианатов, в реакционной смеси, содержащей менее чем один эквивалент основания на каждый эквивалент таксана, предпочтительно 1:1-1:100, с образованием С(10) ацилированного таксана.2. Способ по п.1, в котором таксан имеет С(7) и С(10) гидроксильные группы и ацилирующий агент селективно взаимодействует с С(10) гидроксильной группой.3. Способ по п.1, в котором таксан, взаимодействующий с ацилирующим агентом, является 10-деацетилбаккатином III.4. Способ по п.1, в котором таксан имеет структуру

где R₁ является водородом, гидрокси, защищенной гидрокси или вместе с R₁₄ или R₂ образует карбонат;

R₂ является кето, -ОТ₂, ацилокси или вместе с R₁ образует карбонат;

R₄ является -ОТ₄ или ацилокси;

R₇ является водородом, галогеном, -ОТ₇, -OCOZ₇ или -OCOOZ₇;

R₉ является водородом, кето, -ОТ₉, -OCOZ₉ или -OCOOZ₉;

R₁₀ является гидрокси;

R₁₃ является гидрокси, защищенной гидрокси, кето или группой

R₁₄ является водородом, -ОТ₁₄, ацилокси или вместе с R₁ образует карбонат;

Т₂, Т₄, Т₇, Т₉ и Т₁₄ являются независимо водородом или гидроксизащитной группой.

X₁ является -ОХ₆, -SХ₇ или -NX₈X₉;

Х₂ является водородом, гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Х₃ и Х₄ являются независимо водородом, гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Х₅ является -Х₁₀, -ОХ₁₀, -SX₁₀, -NX₈X₁₀ или -SO₂Х₁₁;

Х₆ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом, гетероарилом, гидроксизащитной группой;

Х₇ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом, гетероарилом или сульфгидрилзащитной группой;

X₈ является водородом, гидрокарбилом или замещенным гидрокарбилом;

Х₉ является аминозащитной группой;

Х₁₀ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Х₁₁ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом, гетероарилом, -ОХ₁₀ или -NX₈X₁₄;

X₁₄ является водородом, гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Z₇ и Z₉ являются независимо гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом.

5. Способ по п.4, в котором

R₁ является гидрокси или вместе с R₁₄ или R₂ образует карбонат;

R₂ является -OCOZ₂, -OCOOZ₂ или вместе с R₁ образует карбонат;

R₄ является -OCOZ₄;

R₉ является водородом или кето;

R₁₃ является гидрокси, защищенной гидрокси или группой

R₁₄ является водородом, гидрокси, защищенной гидрокси или вместе с R₁ образует карбонат;

X₁ является -ОХ₆ или -NX₈X₉;

Х₂ является водородом, гидрокарбилом или замещенным гидрокарбилом;

Х₃ и Х₄ являются независимо водородом, гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Х₅ является -Х₁₀, -ОХ₁₀ или -NX₈X₁₀;

Х₆ является гидроксизащитной группой;

X₈ является водородом, гидрокарбилом или замещенным гидрокарбилом;

Х₉ является аминозащитной группой;

Х₁₀ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Z₂ и Z₄ являются независимо гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом.

6. Способ по п.1, в котором реакционная смесь содержит кислоту Льюиса.

7. Способ по п.6, в котором таксан, взаимодействующий с ацилирующим агентом, является 10-деацетилбаккатином III.

8. Способ по п.6, в котором таксан имеет структуру

где R₁ является водородом, гидрокси, защищенной гидрокси или вместе с R₁₄ или R₂ образует карбонат;

R₂ является кето, -ОТ₂, ацилокси или вместе с R₁ образует карбонат;

R₄ является -ОТ₄ или ацилокси;

R₇ является водородом, галогеном, -ОТ₇, -OCOZ₇ или -OCOOZ₇;

R₉ является водородом, кето, -ОТ₉, -OCOZ₉ или -OCOOZ₉;

R₁₀ является гидрокси;

R₁₃ является гидрокси, защищенной гидрокси, кето или группой

R₁₄ является водородом, -ОТ₁₄, ацилокси или вместе с R₁ образует карбонат;

Т₂, Т₄, Т₇, Т₉ и T₁₄ являются независимо водородом или гидроксизащитной группой.

X₁ является -ОХ₆, -SX₇ или -NX₈X₉;

X₂ является водородом, гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Х₃ и Х₄ являются независимо водородом, гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

X₅ является -Х₁₀, -ОХ₁₀, -SX₁₀, -NX₈X₁₀ или -SO₂Х₁₁;

Х₆ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом, гетероарилом, гидроксизащитной группой;

Х₇ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом, гетероарилом или сульфгидрилзащитной группой;

X₈ является водородом, гидрокарбилом или замещенным гидрокарбилом;

Х₉ является аминозащитной группой;

Х₁₀ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Х₁₁ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом, гетероарилом, -ОХ₁₀ или -NX₈X₁₄;

X₁₄ является водородом, гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Z₇ и Z₉ являются независимо гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом.

9. Способ по п.8, в котором

R₁ является гидрокси или вместе с R₁₄ или R₂ образует карбонат;

R₂ является -OCOZ₂, -OCOOZ₂ или вместе с R₁ образует карбонат;

R₄ является -OCOZ₄;

R₉ является водородом или кето;

R₁₃ является гидрокси, защищенной гидрокси или группой

R₁₄ является водородом, гидрокси, защищенной гидрокси или вместе с R₁ образует карбонат;

X₁ является -OX₆ или -NX₈X₉;

Х₂ является водородом, гидрокарбилом или замещенным гидрокарбилом;

Х₃ и Х₄ являются независимо водородом, гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Х₅ является –Х₁₀, -ОХ₁₀ или -NX₈X₁₀;

Х₆ является гидроксизащитной группой;

X₈ является водородом, гидрокарбилом или замещенным гидрокарбилом;

Х₉ является аминозащитной группой;

Х₁₀ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Z₂ и Z₄ являются независимо гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом.

10. Способ по п.9, в котором кислоту Льюиса выбирают из группы, состоящей из галогенидов или трифлатов элементов из группы IB, IIB, IIIB, IVB, VB, VIIB, VIII, IIIA, IVA, лантанидов и актинидов.

11. Способ по п.10, в котором кислоту Льюиса выбирают из группы, состоящей из хлорида цинка, хлорида олова, трихлорида церия, хлорида меди, трихлорида лантана, трихлорида диспрозия и трихлорида иттербия.

12. Способ по п.1, в котором С(10) ацилированный таксан включает С(7) гидроксильную группу и способ дополнительно включает обработку С(10) ацилированного таксана силилирующим агентом для силилирования С(7) гидроксильной группы.

13. Способ по п.12, в котором С(10) ацилированный таксан является баккатином III.

14. Способ по п.1, в котором С(10) ацилированный таксан включает С(7) гидроксильную группу и способ дополнительно включает обработку С(10) ацилированного таксана ацилирующим агентом для ацилирования С(7) гидроксильной группы.

15. Способ по п.14, в котором С(10) ацилированный таксан является баккатином III.

16. Способ по п.1, в котором С(10) ацилированный таксан включает С(13) гидрокси, металлоксидный или аммонийоксидный заместитель, и способ дополнительно включает стадию сложной этерификации С(10) ацилированного таксана обработкой С(10) ацилированного таксана предшественником боковой цепи, выбранным из группы, состоящей из β-лактамов, оксазолинов, оксазолидин-карбоновых кислот, ангидридов оксазолидин-карбоновых кислот и производных изосерина.

17. Способ силилирования С(10) гидроксильной группы таксана, включающий обработку таксана силиламидом или биссилиламидом, которые соответствуют структурам 6 или 7 соответственно:

где R_D, R_E, R_F, R_G и R_H являются независимо гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом с образованием С(10) силилированного таксана.

18. Способ по п.17, в котором таксан обрабатывают силиламидом или биссилиламидом в присутствии катализатора основания щелочного металла.

19. Способ по п.17, в котором таксан обрабатывают силиламидом или биссилиламидом в присутствии катализатора, выбранного из группы, состоящей из литийамидных катализаторов.

20. Способ по п.17, в котором силиламид или биссилиламид выбирают из группы, состоящей из три(гидрокарбил)силилтрифторметилацетамидов и бис-три(гидрокарбил)силилтрифторметилацетамидов, причем гидрокарбильная группа представляет замещенный или незамещенный алкил или арил.

21. Способ по п.17, в котором С(10) силилированный таксан включает С(7) гидроксильную группу, и способ дополнительно включает обработку С(10) силилированного таксана ацилирующим агентом для ацилирования С(7) гидроксильной группы.

22. Способ по п.17, в котором таксан, обработанный силиламидом или биссилиламидом, является 10-деацетилбаккатином III, и способ дополнительно включает обработку С(10) силилированного таксана ацилирующим агентом для ацилирования С(7) гидроксильной группы.

23. Способ по п.17, в котором таксан имеет структуру

где R₁ является водородом, гидрокси, защищенной гидрокси или вместе с R₁₄ или R₂ образует карбонат;

R₂ является кето, -ОТ₂, ацилокси или вместе с R₁ образует карбонат;

R₄ является -ОТ₄ или ацилокси;

R₇ является водородом, галогеном, -ОТ₇ или ацилокси;

R₉ является водородом, кето, -ОТ₉ или ацилокси;

R₁₀ является гидрокси;

R₁₃ является гидрокси, защищенной гидрокси, кето или группой

R₁₄ является водородом, -ОТ₁₄, ацилокси или вместе с R₁ образует карбонат;

Т₂, Т₄, Т₇, Т₉ и T₁₄ являются независимо водородом или гидроксизащитной группой;

X₁ является -ОХ₆, -SX₇ или -NX₈X₉;

X₂ является водородом, гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Х₃ и Х₄ являются независимо водородом, гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Х₅ является -Х₁₀, -ОХ₁₀, -SX₁₀, -NX₈X₁₀ или -SO₂Х₁₁;

Х₆ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом, гетероарилом, гидроксизащитной группой;

Х₇ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом, гетероарилом или сульфгидрилзащитной группой;

X₈ является водородом, гидрокарбилом или замещенным гидрокарбилом;

Х₉ является аминозащитной группой;

Х₁₀ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Х₁₁ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом, гетероарилом, -ОХ₁₀ или -NX₈X₁₄;

X₁₄ является водородом, гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом.

24. Способ по п.23, в котором

R₁ является гидрокси или вместе с R₁₄ или R₂ образует карбонат;

R₂ является -OCOZ₂, -OCOOZ₂ или вместе с R₁ образует карбонат;

R₄ является -OCOZ₄;

R₉ является водородом или кето;

R₁₃ является гидрокси, защищенной гидрокси или группой

R₁₄ является водородом, гидрокси, защищенной гидрокси или вместе с R₁ образует карбонат;

X₁ является –ОХ₆ или –NX₈X₉;

Х₂ является водородом, гидрокарбилом или замещенным гидрокарбилом;

Х₃ и X₄ являются независимо водородом, гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Х₅ является -Х₁₀, -ОХ₁₀ или -NX₈X₁₀;

Х₆ является гидроксизащитной группой;

X₈ является водородом, гидрокарбилом или замещенным гидрокарбилом;

Х₉ является аминозащитной группой;

Х₁₀ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Z₂ и Z₄ являются независимо гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом.

25. Способ превращения С(7) гидроксильной группы 10-ацилокси-9-оксо-7-гидрокситаксана в ацеталь или кеталь, включающий обработку 10-ацилокси-9-оксо-7-гидрокситаксана кетализирующим агентом в присутствии кислотного катализатора с образованием С(10) кетализированного таксана.

26. Способ по п.25, в котором С(10) заместитель 10-ацилокси-9-оксо-7-гидрокситаксана является ацетокси.

27. Способ превращения С(7) гидроксильной группы таксана в ацеталь или кеталь, включающий обработку таксана катализирующим агентом в присутствии кислотного катализатора с образованием С(7) кетализированного таксана, причем таксан имеет структуру

где R₁ является водородом, гидрокси, защищенной гидрокси или вместе с R₁₄ или R₂ образует карбонат;

R₂ является кето, -ОТ₂, ацилокси или вместе с R₁ образует карбонат;

R₄ является -ОТ₄ или ацилокси;

R₇ является гидрокси;

R₉ является водородом, кето, -ОТ₉ или ацилокси;

R₁₀ является ацилокси;

R₁₃ является гидрокси, защищенной гидрокси, кето или группой

R₁₄ является водородом, -ОТ₁₄, ацилокси или вместе с R₁ образует карбонат;

Т₂, Т₄, и T₁₄ являются независимо водородом или гидроксизащитной группой;

Т₉ является гидроксизащитной группой;

X₁ является -ОХ₆, -SX₇ или -NX₈X₉;

Х₂ является водородом, гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Х₃ и Х₄ являются независимо водородом, гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Х₅ является -Х₁₀, -ОХ₁₀, -SX₁₀, -NX₈X₁₀ или -SО₂Х₁₁;

Х₆ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом, гетероарилом, гидроксизащитной группой;

X₇ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом, гетероарилом или сульфгидрилзащитной группой;

X₈ является водородом, гидрокарбилом или замещенным гидрокарбилом;

Х₉ является аминозащитной группой;

Х₁₀ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Х₁₁ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом, гетероарилом, -ОХ₁₀ или –NX₈X₁₄;

X₁₄ является водородом, гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом.

28. Способ по п.27, в котором

R₁ является гидрокси или вместе с R₁₄ или R₂ образует карбонат;

R₂ является -OCOZ₂, -OCOOZ₂ или вместе с R₁ образует карбонат;

R₄ является -OCOZ₄;

R₉ является водородом или кето;

R₁₃ является гидрокси, защищенной гидрокси или группой

R₁₄ является водородом, гидрокси, защищенной гидрокси или вместе с R₁ образует карбонат;

X₁ является -ОХ₆ или -NX₈X₉;

Х₂ является водородом, гидрокарбилом или замещенным гидрокарбилом;

Х₃ и Х₄ являются независимо водородом, гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Х₅ является -Х₁₀, -ОХ₁₀ или -NX₈X₁₀;

Х₆ является гидроксизащитной группой;

X₈ является водородом, гидрокарбилом или замещенным гидрокарбилом;

Х₉ является аминозащитной группой;

Х₁₀ является гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом;

Z₂ и Z₄ являются независимо гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом.

29. Способ по п.25, в котором кислотный катализатор является неорганической кислотой.

30. Способ по п.25, в котором кетализирующий агент имеет формулу

где Х³¹, Х³², Х³³ и Х³⁴ являются независимо гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом.

31. Способ по п.25, в котором кетализирующий агент имеет формулу

где X³¹, X³² и X³³ являются независимо гидрокарбилом, замещенным гидрокарбилом или гетероарилом.

32. Способ по п.25, в котором кетализирующим агентом является виниловый эфир.

Приоритет по пунктам и признакам:

18.08.1997 по пп.1-32;

09.04.1998 по пп.1-32 (уточнение признаков);

20.04.1998 по пп.1-32 (уточнение признаков).

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2004 года RU2225402C2

US 5405972 А, 11.04.1995
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТАКСАНА	1992	Роберт А.Холтон	RU2128654C1
US 5616739 А, 01.04.1997
7-ГАЛО- И 7β, 8β-МЕТАНОТАКСОЛЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ	1993	Джэксон Б.Хестер Рой А.Джонсон Роберт К.Келли Элдон Г.Майди Харви И.Скалник	RU2125996C1
Denis J.-N
et al, J.Am.Chem.Soc., 1988, v.110, p.5917-5919.

RU 2 225 402 C2

Авторы

Холтон Роберт А.

Занг Зуминг

Кларк Пол А.

Даты

2004-03-10—Публикация

1998-08-17—Подача

название	год	авторы	номер документа
ТАКСАН, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ЕГО ОСНОВЕ И СПОСОБ ИНГИБИРОВАНИЯ РОСТА ОПУХОЛИ	2001	Холтон Роберт А.	RU2264400C2
С7 СЛОЖНОЭФИРЗАМЕЩЕННЫЕ ТАКСАНЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВООПУХОЛЕВЫХ СРЕДСТВ	2001	Холтон Роберт А.	RU2265017C2
ТАКСАНЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ, СПОСОБЫ ИНГИБИРОВАНИЯ	2001	Холтон Роберт А.	RU2265019C2
СПОСОБЫ МОДУЛИРОВАНИЯ ФУНКЦИИ СЕРИН/ТРЕОНИН ПРОТЕИНКИНАЗЫ СОЕДИНЕНИЯМИ НА ОСНОВЕ 5-АЗАХИНОКСАЛИНА, СПОСОБ ИДЕНТИФИКАЦИИ СОЕДИНЕНИЙ, МОДУЛИРУЮЩИХ ФУНКЦИЮ СЕРИН/ТРЕОНИН ПРОТЕИНКИНАЗЫ, СПОСОБ ПРОФИЛАКТИКИ ИЛИ ЛЕЧЕНИЯ ПАТОЛОГИЧЕСКОГО СОСТОЯНИЯ ОРГАНИЗМА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СОЕДИНЕНИЕ НА ОСНОВЕ 5-АЗАХИНОКСАЛИНА И СПОСОБ ЕГО СИНТЕЗА	1998	Гюнтер Экхард Кучер Бернгард Макмэйхон Джеральд Эпп Гаральд	RU2223753C2
КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ И ПРИМЕНЕНИЕ	2019	Малквин, Саймон Кристофер Вудалл, Кейт	RU2802209C2
ТАКСАНЫ С БОКОВОЙ ЦЕПЬЮ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ	1993	Микаэл А.Посс Дэвид Дж.Кусера Джером Л.Мониот Джон К.Тоттатил Иван Д.Трифунович Шу-Хью Чен Джанмей Вей	RU2125042C1
ПРОИЗВОДНЫЕ 7-(2,2,2-ТРИХЛОР-ТРЕТ.БУТОКСИКАРБОНИЛ)-10-ГИДРОКСИТАКСАНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В СИНТЕЗЕ ТАКСАНОВ	1996	Люк Шантелу Брюно Шово Кристин Корбэн Робер Даль Сония Ле Гэн Арно Лами Антуан Лез Жан-Пьер Робэн	RU2162844C2
КАТАЛИТИЧЕСКАЯ СИСТЕМА	2003	Истхэм Грэхам Батлер Иан Фортьюн Кевин	RU2326123C2
НОВЫЕ ИНГИБИТОРЫ МЕТАЛЛОПРОТЕИНАЗ	1998	Фудзисава Тецунори Одаке Синдзиро Хонго Казуя Охтани Мива Ясуда Дзунко Морикава Таданори	RU2200154C2
НОВЫЕ ДЕПСИПЕПТИДЫ И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ	2002	Финн Джон Моритко Майкл Парр Ян Бэрри Джанг Майкл	RU2348647C2

СПОСОБ СЕЛЕКТИВНОЙ ДЕРИВАТИЗАЦИИ ТАКСАНОВ Российский патент 2004 года по МПК C07D305/14

Описание патента на изобретение RU2225402C2

Похожие патенты RU2225402C2

Иллюстрации к изобретению RU 2 225 402 C2

Реферат патента 2004 года СПОСОБ СЕЛЕКТИВНОЙ ДЕРИВАТИЗАЦИИ ТАКСАНОВ

Формула изобретения RU 2 225 402 C2

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2004 года RU2225402C2

RU 2 225 402 C2