ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО(ИЛИ ТРИАЗОЛО)ПИРИМИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО, ИНГИБИРУЮЩЕЕ АКТИВНОСТЬ ТИРОЗИНКИНАЗЫ SYK Российский патент 2007 года по МПК C07D487/04 A61K31/505 A61P37/08 A61P35/00 A61P11/06 A61P7/02 

Текст описания представлен в факсимильном виде.

Описываются имидазо(или триазоло)пиримидины общей формулы (I), в которой Y означает СН или N, значения R¹, R², R³ указаны в формуле изобретения, и их физиологически приемлемая соль. Соединения ингибируют тирозинкиназу SYK, что позволяет их использовать в медицине для подавления немедленной аллергической реакции и поздней воспалительной реакции. Описывается способ получения соединения формулы (I), в котором соединение формулы (II), где Y, R², R³ имеют указанные значения, L - отщепляющаяся группа, подвергают взаимодействию с соединением формулы (III), где R¹ имеет указанные значения. Описывается лекарственное средство, игибирующее активность тирозинкиназы SYK на основе соединения формулы (I). 3 н. и 4 з.п. ф-лы, 17 табл.

1. Производные имидазо (или триазоло)пиримидина общей формулы (I)

в которой R¹ означает -OR¹¹, -SR¹¹, -NHR¹¹, -NR¹²R¹³ или -CR¹⁴R¹⁵R¹¹, где R¹¹ означает Н, фенилкарбонил, тиенил, содержащий в качестве заместителя группу COOR¹¹¹ (R¹¹¹ означает Н или (С₁-С₆)-алкил), пиримидил, (С₂-С₆)-алкенил, имидазолил, содержащий в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкил, триазолил, тетразолил, содержащий в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкил, тиадиазолил, пирролидинил, содержащий в качестве заместителя (C₁-С₆)-алкил, циклогексенил, линейный или разветвленный (С₁-С₁₀)-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей R¹¹², R¹¹³ и R¹¹⁴, (С₃-С₁₀)-циклоалкил, необязательно содержащий в качестве заместителей R¹¹², фенил, необязательно содержащий в качестве заместителей R¹¹⁵, R¹¹⁶ и R¹¹⁷, пиридил, необязательно содержащий в качестве заместителей R¹¹⁵, или 9-10-членный ненасыщенный конденсированный цикл, который необязательно содержит до двух гетероатомов, выбранных из группы, включающей N и S, и необязательно содержащий в качестве заместителя R¹¹⁸, при этом R¹¹² означает галоген, аминогруппу, -COOR^112a (R^112a означает Н или (C₁-С₆)-алкил), -CO-NH-СН₃, -NH-COOR^112a морфолиноил, пиперидиноил, ди[(С₁-С₆)-алкил]-аминогруппу, индолил, пиридинил, тиофенил или фенил, необязательно содержащий от одного до двух заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксил, (С₁-С₆)-алкоксил и тригалогензамещенный (С₁-С₆)-алкил, R¹¹³ означает галоген, гидроксил или (С₁-С₆)-алкоксикарбонил, R¹¹⁴ означает галоген, R¹¹⁵ означает Н, галоген, аминогруппу, гидроксил, нитрогруппу, цианогруппу, (С₁-С₆)-алкоксил, карбоксил, (С₁-С₆)-алкоксикарбонил, (С₁-С₆)-алкилкарбонил, тригалогензамещенный метил, тригалогензамещенный метоксил, линейный или разветвленный (С₁-С₆)-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителя R^115a, тетразолил, амидиноил, -CON(R^115b)R^115c, -SO₂N(R^115b)R^115c, -N(R^115b)R^115c, -SO₂R^115d, -SR^115b или (С₂-С₆)-алкенил, необязательно содержащий в качестве заместителя -COOR^115e, при этом R^115a означает один или два заместителя, выбранных из группы, включающей карбоксил, морфолиноил, морфолинокарбонил, аминогруппу, гидроксил, цианогруппу, (С₁-С₆)-алкоксикарбонил, карбамоил, необязательно содержащий в качестве заместителя циано-(С₁-С₆)-алкил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, тетразолил, дигидрооксазолил, содержащий в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкил, и 9-10-членный ненасыщенный конденсированный цикл, содержащий один атом N, необязательно замещенный =O, R^115b означает Н или (С₁-С₆)-алкил, R^115c означает Н, амино, ди[(С₁-С₆)-алкил]-аминогруппу, амидиноил, морфолино-(С₁-С₆)-алкилкарбонил, линейный или разветвленный (С₁-С₆)-алкил, необязательно содержащий заместитель, выбранный из группы, включающей морфолиноил, (С₁-С₆)-алкилом и гидрокси-(С₁-С₆)-алкилом замещенную аминогруппу, (С₁-С₆)-алкоксикарбонил и карбоксил, или R^115b и R^115c совместно с соседним атомом N образуют 5- или 6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее один атом N или О в дополнение к соседнему атому N и необязательно содержащее в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкил, R^115d означает гидроксил, гидрокси-(С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкил, гидроксикарбонил-(С₁-С₆)-алкил, R^115e означает водород или (С₁-С₆)-алкил, R¹¹⁶ означает Н, (С₁-С₆)-алкоксил, (С₁-С₆)-алкил, галоген или карбамоил, R¹¹⁷ означает Н, галоген или (С₁-С₆)-алкоксил, R¹¹⁸ означает 1-3 заместителя, выбранных из группы, включающей (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкоксил, -COOR^118a (R^118a означает Н или (С₁-С₆)-алкил) и =O, R¹² означает (С₁-С₆)-алкил, -(CH₂)_q-OH, -(CH₂)_q-CN (q=1, 2) или -(С₂-С₆)-алкенил, R¹³ совпадает с R¹¹, или R¹² и R¹³ совместно с соседним атомом N образуют 4- - 6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, которое в дополнение к соседнему атому N может содержать или может не содержать один гетероатом, выбранный из группы, включающей О, N и S, причем указанное 4-6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо необязательно образует спиросочленение с диоксациклопентаном, или оно необязательно сконденсировано с бензолом, и/или оно необязательно содержит один или два заместителя, выбранных из группы, включающей (С₁-С₆)-алкилкарбонил, (С₁-С₆)-алкил, гидроксил, гидрокси-(С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкоксикарбонил, карбамоил, фенил, галогензамещенный фенил, (С₁-С₆)-алкоксизамещенный фенил, нитрофенил, гидроксифенил, (С₁-С₆)-алкилкарбонилфенил, (С₁-С₆)-алкоксикарбонилфенил, пиридил, необязательно содержащий в качестве заместителя CF₃, пиримидинил, С_3-7-циклоалкил, пиперидиноил, галогензамещенный фенилкарбонил, фурилкарбонил, цианогруппу, диметиламиногруппу, бензил, оксогруппу, галогензамещенный дифенилметил и трифторкарбониламиногруппу, R¹⁴ и R¹⁵ означают Н;

Y означает СИ или N;

R² означает H, (С₁-С₆)-алкил, карбамоил или -COOR²¹, где R²¹ означает (С₁-С₆)-алкил;

R³ означает тиенил, пиридил, необязательно содержащий в качестве заместителей галоген или (С₁-С₆)-алкоксил, нафтил, содержащий в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкоксил, фенил, сконденсированный с диоксаном, фенил, сконденсированный с диоксациклопентаном, или фенил, необязательно содержащий от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, (С₁-С₆)-алкил, нитро-, аминогруппу, гидроксил, (С₁-С₆)-алкилтио, -OR³¹, -OR³², -NR³³R³⁴ и -SO₂R³⁵, где R³¹ и R³² являются одинаковыми или различными и означают (С₁-С₆)-алкилкарбонил, (С₁-С₆)-алкоксикарбонил, (С₂-С₆)-алкенил, ди [(С₁-С₆)-алкил] -аминокарбонил, (С₁-С₆)-алкиламинокарбонил, -SO₂-R³¹¹, где R³¹¹ означает (С₁-С₆)-алкил, или линейный или разветвленный (С₁-С₆)-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителя R³¹², цикло-(С₃-С₇)-алкил, где R³¹² означает (С₁-С₆)-алкоксил, галоген, фенил, необязательно содержащий в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкоксил, ди[(С₁-С₆)-алкил]-аминогруппу, (С₁-С₆)-алкилом и гидрокси-(С₁-С₆)-алкилом замещенную аминогруппу, или 5-6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее до 2 гетероатомов N, S и/или О и необязательно содержащее от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей (С₁-С₆)-алкил, карбамоил и ди[(С₁-С₆)-алкил]-аминогруппу, R³³ означает Н или (С₁-С₆)-алкил, R³⁴ означает карбокси-(C₁-С₆)-алкилкарбонил, (С₁-С₆)-алкилкарбонил, (С₁-С₆)-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителя R³⁴¹, где R³⁴¹ означает диметиламиногруппу, (С₁-С₆)-алкоксил, оксопирролидиноил, морфолиноил, фенил, (С₁-С₆)-алкилзамещенный пиперазиноил или имидазолил, или -NR³³R³⁴ образует 5-6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее еще один гетероатом, выбранный из группы, включающей N, О, и необязательно содержащее в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкил, R³⁵ означает амино-, ди[(С₁-С₆)-алкил]-амино-(С₁-С₆)-алкиламиногруппу, пиперазиноил, содержащий в качестве заместителей гидрокси-(С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкоксикарбонил-(С₁-С₆)-алкиламиногруппу, морфолиноил, пиперидиноил, необязательно содержащий в качестве заместителя карбоксил, или их физиологически приемлемая соль.

R¹ означает -OR¹¹, -SR¹¹, -NHR¹¹ или -NR¹²R¹³, где R¹¹ означает Н, фенилкарбонил, тиенил, содержащий в качестве заместителя группу COOR¹¹¹ (R¹¹¹ означает Н или (С₁-С₆)-алкил), пиримидил, (С₂-С₆)-алкенил, имидазолил, содержащий в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкил, триазолил, тетразолил, содержащий в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкил, циклогексенил, линейный или разветвленный (С₁-С₁₀)-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей R¹¹², R¹¹³ и R¹¹⁴, (С₃-С₁₀)-циклоалкил, необязательно содержащий в качестве заместителей R¹¹², фенил, необязательно содержащий в качестве заместителей R¹¹⁵, R¹¹⁶ и R¹¹⁷, пиридил, необязательно содержащий в качестве заместителей R¹¹⁵ или 9-10-членный ненасыщенный конденсированный цикл, который необязательно содержит до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N и S, и необязательно содержащий в качестве заместителя R¹¹⁸, при этом R¹¹² означает галоген, аминогруппу, -COOR^112a (R^112a означает Н или (С₁-С₆)-алкил), -CO-NH-СН₃, -NH-COOR^112a морфолиноил, пиперидиноил, ди [(С₁-С₆)-алкил]-аминогруппу, индолил, пиридинил, тиофенил или фенил, необязательно содержащий заместитель, выбранный из группы, включающей галоген, гидроксил, (С₁-С₆)-алкоксил и тригалогензамещенный метил, R¹¹³ означает галоген, гидроксил или (С₁-С₆)-алкоксикарбонил, R¹¹⁴ означает галоген, R¹¹⁵ означает И, галоген, аминогруппу, гидроксил, нитрогруппу, цианогруппу, карбоксил, (С₁-С₆)-алкоксикарбонил, (С₁-С₆)-алкоксил, (С₁-С₆)-алкилкарбонил, тригалогензамещенный метил, тригалогензамещенный метоксил, линейный или разветвленный (С₁-С₆)-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителя R^115a, тетразолил, амидиноил, -CON(R^115b)^115c, -SO₂N(R^115b)^115с, -N(R^115b)^115c, SO₂R^115d, -SR^115d или (С₂-С₆)-алкенил, необязательно содержащий в качестве заместителя COOR^115e, при этом R^115d означает один или два заместителя, выбранных из группы, включающей карбоксил, морфолиноил, морфолинокарбонил, аминогруппу, гидроксил, цианогруппу, (С₁-С₆)-алкоксикарбонил, карбамоил, необязательно содержащий в качестве заместителя циано-(С₁-С₆)-алкил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, тетразолил, дигидрооксазолил, содержащий в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкил, и 9- -10-членный ненасыщенный конденсированный цикл, содержащий один атом N необязательно замещенный =O;

R^115b означает Н или (С₁-С₆)-алкил, R^115c означает В, амино, ди[(С₁-С₆)-алкил]-аминогруппу, амидиноил, морфолино-(С₁-С₆)-алкилкарбонил, линейный или разветвленный (С₁-С₆)-алкил, необязательно содержащий заместитель, выбранный из группы, включающей, морфолиноил, (С₁-С₆)-алкилом и гидрокси-(С₁-С₆)-алкилом замещенную аминогруппу, (С₁-С₆)-алкоксикарбонил и карбоксил, или R^115b и R^115c совместно с соседним атомом N образуют 5- или 6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее один атом N или О в дополнение к соседнему атому N, и необязательно содержащее в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкил, R^115d означает гидроксил, гидрокси-(С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкил, гидроксикарбонил-(С₁-С₆)-алкил, R^115e означает водород или (С₁-С₆)-алкил, R¹¹⁶ означает Н, (С₁-С₆)-алкоксил, (С₁-С₆)-алкил, галоген или карбамоил, R¹¹⁷ означает Н, галоген или (С₁-С₆)-алкоксил, R¹¹⁸ означает 1-3 заместителя, выбранных из группы, включающей (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкоксил, -COOR^118a (R^118a означает Н или (С₁-С₆)-алкил) и =O, R¹² означает (С₁-С₆)-алкил), -(CH₂)_q-OH, -(СН₂)_q-CN (q=1, 2) или -(С₂-С₆)-алкенил (-СН₂-СН=СН₂), R¹³ совпадает с R¹¹, или R¹² и R¹³ совместно с соседним атомом N образуют 4-6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, которое в дополнение к соседнему атому N может содержать или может не содержать один гетероатом, выбранный из группы, включающей О, N и S, причем указанное 4-6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо необязательно образует спиросочленение с диоксациклопентаном, или оно необязательно сконденсировано с бензолом, и/или оно необязательно содержит один или два заместителя, выбранных из группы, включающей (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкилкарбонил, гидроксил, гидрокси-(С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкоксикарбонил, карбамоил, фенил, галогензамещенный фенил, (С₁-С₆)-алкоксизамещенный фенил, нитрофенил, гидроксифенил, (С₁-С₆)-алкилкарбонилфенил, (С₁-С₆)-алкоксикарбонилфенил, пиридил, необязательно содержащий в качестве заместителя CF₃, пиримидил, С_3-7-циклоалкил, пиперидиноил, галогензамещенный фенилкарбонил, фурилкарбонил, цианогруппу, диметиламиногруппу, бензил, оксогруппу, галогензамещенный дифенилметил и трифтор-карбониламиногруппу;

Y означает СН или N;

R² означает Н, (С₁-С₆)-алкил или карбамоил;

R³ означает тиенил, пиридил, необязательно содержащий в качестве заместителей галоген или (С₁-С₆)-алкоксил, фенил, сконденсированный с диоксаном, фенил, сконденсированный с диоксациклопентаном, или фенил, необязательно содержащий от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, (С₁-С₆)-алкил, нитро-, аминогруппу, гидроксил, (С₁-С₆)-алкилтио, -OR³¹, -OR³², -NR³³R³⁴ и -SO₂R³⁵, где R³¹ и R³² являются одинаковыми или различными и означают (С₁-С₆)-алкилкарбонил, (С₁-С₆)-алкоксикарбонил, (С₂-С₆)-алкенил, ди[(С₁-С₆)-алкил]-аминокарбонил, (С₁-С₆)-алкиламинокарбонил, -SO₂-R³¹¹, где R³¹¹ означает (С₁-С₆)-алкил, или линейный или разветвленный (С₁-С₆)-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителя R³¹², цикло-(С₃-С₇)-алкил, где R³¹² означает (С₁-С₆)-алкоксил, галоген, фенил, необязательно содержащий в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкоксил, ди[(С₁-С₆)-алкил]-аминогруппу, (С₁-С₆)-алкилом и гидрокси-(С₁-С₆)-алкилом замещенную аминогруппу, или 5-6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее до 2 гетероатомов N, S и/или О и необязательно содержащее от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей (С₁-С₆)-алкил, карбамоил или ди[(С₁-С₆)-алкил]-аминогруппу, R³³ означает Н или (С₁-С₆)-алкил, R³⁴ означает карбокси-(С₁-С₆)-алкилкарбонил, (С₁-С₆)-алкилкарбонил, (С₁-С₆)-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителя R³⁴¹, где R³⁴¹ означает диметиламиногруппу, (С₁-С₆)-алкоксил, оксопирролидиноил, морфолиноил, фенил, (С₁-С₆)-алкилзамещенный пиперазиноил или имидазолил, или -NR³³R³⁴ образует морфолиноил, необязательно содержащий в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкил, пиперидиноил, необязательно содержащий в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкил, или пирролидиноил, необязательно содержащий в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкил, R³⁵ означает амино-, ди[(С₁-С₆)-алкил]-амино-(С₁-С₆)-алкиламино-, пиперазиноил, содержащий в качестве заместителей гидрокси-(С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-алкил, или пиперидиноил, необязательно содержащий в качестве заместителя карбоксил, или их физиологически приемлемая соль.

R¹ означает -OR¹¹, -SR¹¹ или -NHR¹¹, где R¹¹ означает фенил, необязательно содержащий в качестве заместителей R¹¹⁵, R¹¹⁶ и R¹¹⁷, пиридил, необязательно содержащий в качестве заместителей R¹¹⁵ или 9-10-членный ненасыщенный конденсированный цикл, необязательно содержащий до 2 атомов N, и необязательно содержащий в качестве заместителя R¹¹⁸, где R¹¹⁵ означает Н, галоген, аминогруппу, гидроксил, нитрогруппу, цианогруппу, карбоксил, (С₁-С₆)-алкоксикарбонил, (С₁-С₆)-алкоксил, (С₁-С₆)-алкилкарбонил, тригалогензамещенный метил, тригалогензамещенный метоксил, линейный или разветвленный (С₁-С₆)-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителя R^115a, тетразолил, амидиноил, -CON(R^115b)^115c, -SO₂N(R^115b)^115с, -N(R^115b)^115c, SO₂R^115d, -SR^115d или (С₂-С₆)-алкенил, необязательно содержащий в качестве заместителя -COOR^115e, при этом R^115a означает один или два заместителя, выбранных из группы, включающей морфолиноил, морфолинокарбонил, аминогруппу, гидроксил, цианогруппу, (С₁-С₆)-алкоксикарбонил, карбамоил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, дигидрооксазолил, содержащий в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкил, и 9- - 10-членный ненасыщенный конденсированный цикл, содержащий один атом N, необязательно замещенный =O, R^115b означает Н или (С₁-С₆)-алкил, R^115c означает Н, амино, амидиноил, морфолино-(С₁-С₆)-алкилкарбонил, линейный или разветвленный (С₁-С₆)-алкил, необязательно содержащий заместитель, выбранный из группы, включающей морфолиноил, (С₁-С₆)-алкилом и гидрокси-(С₁-С₆)-алкилом замещенную аминогруппу, (С₁-С₆)-алкокси-карбонил и карбоксил, или R^115b и R^115c совместно с соседним атомом N образуют 5- или 6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее один атом N или О в дополнение к соседнему атому N и необязательно содержащее в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкил, R^115d означает (С₁-С₆)-алкил, гидроксил, гидрокси-(С₁-С₆)-алкил, гидроксикарбонил-(С₁-С₆)-алкил, R^115e означает водород или (С₁-С₆)-алкил, R¹¹⁶ означает Н, (С₁-С₆)-алкоксил, (С₁-С₆)-алкил, галоген или карбамоил, R¹¹⁷ означает Н, галоген или (С₁-С₆)-алкоксил, R¹¹⁸ означает (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкоксил, -COOR^118a (R^118a означает Н или (С₁-С₆)-алкил), и =O (моно- или ди-), Y означает СН или N;

R² означает Н;

R³ означает фенил, необязательно содержащий от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей -OR³¹, -OR³² и -NR³³R³⁴, где R³¹ и R³² являются одинаковыми или различными и означают линейный или разветвленный (С₁-С₆)-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителя R³¹², цикло-(С₃-С₇)-алкил, где R³¹² означает (С₁-С₆)-алкоксил, галоген, фенил, необязательно содержащий в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкоксил, ди[(С₁-С₆)-алкил]-аминогруппу, (С₁-С₆)-алкилом и гидрокси-(С₁-С₆)-алкилом замещенную аминогруппу, или 5- - 6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее до 2 гетероатомов N, S и/или О и необязательно содержащее от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей (С₁-С₆)-алкил, карбамоил или ди[(С₁-С₆)-алкил]-аминогруппу; R³³ означает Н или (С₁-С₆)-алкил, R³⁴ означает (С₁-С₆)-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкоксил, или -NR³³R³⁴ образует морфолиноил, необязательно содержащий в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкил,

или их физиологически приемлемая соль.

2-[7-(3,4-диметоксифенил)-имидазо[1,2-с]пиримидин-5-иламино]-бензамид;

2-[7-(3,4-диметоксифенил)-имидазо[1,2-с]пиримидин-5-иламино]-5-метоксибензамид;

2-[7-(3,4-диметоксифенил)-имидазо[1,2-с] пиримидин-5-иламино]-бензолсульфонамид;

4-амино-2-[7-(3,4-диметоксифенил)-имидазо[1,2-с]пиримидин-5-иламино]-бензамид;

(7-(3-метокси-4-[(2-метоксиэтил)-метиламино]-фенил)-имидазо[1,2-с]пиримидин-5-ил)-(4-метоксифенил)-амин;

[7-(3-метокси-4-морфолин-4-ил-фенил)-имидазо[1,2-с]пиримидин-5-ил]-п-толиламин;

(2-метансульфонилфенил)-(7-(3-метокси-4-[(2-метоксиэтил)-метиламино]-фенил)-имидазо[1,2-с]пиримидин-5-ил}-амин;

2-[7-(3-метокси-4-морфолин-4-ил-фенил)-имидазо[1,2-с]пиримидин-5-иламино]-никотинамид;

2-[7-(3-метокси-4-морфолин-4-ил-фенил)-имидазо[1,2-с]пиримидин-5-иламино]-бензамид;

(2-метансульфонилфенил)-[7-(3-метокси-4-морфолин-4-ил-фенил)-имидазо[1,2-с]пиримидин-5-ил]-амин;

4-[7-(3-метокси-4-морфолин-4-ил-фенил)-имидазо[1,2-с]пиримидин-5-иламино]-фенол;

[7-(3-метокси-4-морфолин-4-ил-фенил)-имидазо[1,2-с]пиримидин-5-ил]-(4-метоксифенил)-амин;

2-[7-(3,4-диметоксифенил)-имидазо[1,2-с] пиримидин-5-иламино]-никотинамид,

или их физиологически приемлемая соль.

в которой R¹ означает -OR¹¹, -SR¹¹, -NHR¹¹, -NR¹²R¹³ или -CR¹⁴R¹⁵R¹¹, где R¹¹ означает фенилкарбонил, тиенил, содержащий в качестве заместителя группу COOR¹¹¹ (R¹¹¹ означает Н или (С₁-С₆)-алкил), пиримидил, (С₂-С₆)-алкенил, имидазолил, содержащий в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкил, триазолил, тетразолил, содержащий в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкил, тиадиазолил, пирролидинил, содержащий в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкил, циклогексенил, линейный или разветвленный (С₁-С₁₀)-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей R¹¹², R¹¹³ и R¹¹⁴, (С₃-С₁₀)-циклоалкил, необязательно содержащий в качестве заместителей R¹¹², фенил, необязательно содержащий в качестве заместителей R¹¹⁵, R¹¹⁶ и R¹¹⁷, пиридил, необязательно содержащий в качестве заместителей R¹¹⁵, или 9-10-членный ненасыщенный конденсированный цикл, который необязательно содержит до 2 атомов азота в качестве гетероатомов, и необязательно содержащий в качестве заместителя R¹¹⁸, при этом R¹¹² означает галоген, аминогруппу, -COOR^112a (R^112a означает Н или (С₁-С₆)-алкил), -NH-COOR^112а, морфолиноил, пиперидиноил, ди[(С₁-С₆)-алкил]-аминогруппу, индолил, пиридинил, тиофенил или фенил, необязательно содержащий от одного до двух заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксил, R¹¹³ означает гидроксил или (С₁-С₆)-алкоксикарбонил, R¹¹⁴ означает галоген, R¹¹⁵ означает Н, галоген, аминогруппу, гидроксил, нитрогруппу, цианогруппу, (С₁-С₆)-алкоксил, карбоксил, (С₁-С₆)-алкоксикарбонил, (С₁-С₆)-алкилкарбонил, тригалогензамещенный метил, тригалогензамещенный метоксил, линейный или разветвленный (С₁-С₆)-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителя R^115а, тетразолил, амидиноил, -CON(R^115b)R^115c, -SO₂N(R^115b)R^115c, -N(R^115b)R^115c, -SO₂R^115d, -SR^115b или (С₂-С₆)-алкенил, необязательно содержащий в качестве заместителя -COOR^115e, при этом R^115a означает один или два заместителя, выбранных из группы, включающей карбоксил, морфолиноил, морфолинокарбонил, аминогруппу, гидроксил, цианогруппу, (С₁-С₆)-алкоксикарбонил, карбамоил, необязательно содержащий в качестве заместителя циано-(С₁-С₆)-алкил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, тетразолил, и 9-10-членный ненасыщенный конденсированный цикл, содержащий один атом N, необязательно замещенный =O, R^115b означает Н или (С₁-С₆)-алкил, R^115c означает Н, амино, ди [(С₁-С₆)-алкил]-аминогруппу, амидиноил, морфолино-(С₁-С₆)-алкилкарбонил, линейный или разветвленный (С₁-С₆)-алкил, необязательно содержащий заместитель, выбранный из группы, включающей морфолиноил, гидрокси-(С₁-С₆)-алкилом замещенную аминогруппу и карбоксил, или R^115b и R^115c совместно с соседним атомом N образуют 5- или 6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее один атом N или О в дополнение к соседнему атому N и необязательно содержащее в качестве заместителя (С₁-С₆)-алкил, R^115d означает гидроксил, гидрокси-(С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкил, гидроксикарбонил-(С₁-С₆)-алкил, R^115e означает водород или (С₁-С₆)-алкил, R¹¹⁶ означает Н, (С₁-С₆)-алкоксил, (С₁-С₆)-алкил, галоген или карбамоил, R¹¹⁷ означает Н, галоген или (С₁-С₆)-алкоксил, R¹¹⁸ означает 1-3 заместителя, выбранных из группы, включающей (С₁-С₆)-алкил, -COOR^118a (R^118a означает Н или (С₁-С₆)-алкил) и =O, R¹² означает (С₁-С₆)-алкил), -(CH₂)_q-OH, -(СН₂)_q-CN (q=1, 2) или -(С₂-С₆)-алкенил, R¹³ совпадает с R¹¹, или R¹² и R¹³ совместно с соседним атомом N образуют 4-6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, которое в дополнение к соседнему атому N может содержать или может не содержать один гетероатом, выбранный из группы, включающей О, N и S, причем указанное 4-6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо необязательно образует спиросочленение с диоксациклопентаном, или оно необязательно сконденсировано с бензолом, и/или оно необязательно содержит один или два заместителя, выбранных из группы, включающей (С₁-С₆)-алкилкарбонил, (С₁-С₆)-алкил, гидроксил, гидрокси-(С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкоксикарбонил, карбамоил, фенил, галогензамещенный фенил, (С₁-С₆)-алкоксизамещенный фенил, нитрофенил, гидроксифенил, (С₁-С₆)-алкилкарбонилфенил, пиридил, необязательно содержащий в качестве заместителя CF₃, пиримидинил, С_3-7-циклоалкил, пиперидиноил, галогензамещенный фенилкарбонил, фурилкарбонил, цианогруппу, диметиламиногруппу, бензил, оксогруппу, галогензамещенный дифенилметил и трифторкарбониламиногруппу, R¹⁴ и R¹⁵ означают Н;

Y означает СН или N;

R² означает Н;

R³ означает фенил, сконденсированный с диоксаном, фенил, сконденсированный с диоксациклопентаном, или фенил, необязательно содержащий от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей нитрогруппу, гидроксил, -OR³¹, -OR³² и -NR³³R³⁴, где R³¹ и R³² являются одинаковыми или различными и означают (С₁-С₆)-алкилкарбонил, или линейный или разветвленный (С₁-С₆)-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителя R³¹², где R³¹² означает (С₁-С₆)-алкоксил, фенил, необязательно содержащий в качестве заместителя ди[(С₁-С₆)-алкил]-аминогруппу, или 5-6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее до двух гетероатомов N, S и/или О и необязательно содержащее от одного до трех заместителей, выбранных из группы (С₁-С₆)-алкила, R³³ означает Н или (С₁-С₆)-алкил, R³⁴ означает (С₁-С₆)-алкилкарбонил, (С₁-С₆)-алкил, необязательно содержащий в качестве заместителя R³⁴¹, где R³⁴¹ означает диметиламиногруппу, (С₁-С₆)-алкоксил, оксопирролидиноил, морфолиноил или (С₁-С₆)-алкилзамещенный пиперазиноил, или -NR³³R³⁴ образует 5- - 6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее еще один гетероатом, выбранный из группы, включающей N, О, или их физиологически приемлемой соли, отличающийся тем, что соединения общей формулы (II)

где Y, R² и R³ имеют вышеуказанные значения, а

L означает отщепляющуюся группу, подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы (III)

где R¹ имеет вышеуказанное значение,

в инертных растворителях, при необходимости, в присутствии основания и/или в присутствии вспомогательного вещества.