Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

2 321 583

(13)

(51)

МПК

C07D213/38(2006-01-01)

C07D241/12(2006-01-01)

C07D333/32(2006-01-01)

C07D215/12(2006-01-01)

C07D333/16(2006-01-01)

C07D401/12(2006-01-01)

C07D213/73(2006-01-01)

C07D405/12(2006-01-01)

C07C217/84(2006-01-01)

C07C217/88(2006-01-01)

C07F7/06(2006-01-01)

A61K31/44(2006-01-01)

A61K31/136(2006-01-01)

A61K31/47(2006-01-01)

A61K31/4965(2006-01-01)

A61P9/00(2006-01-01)

A61P25/24(2006-01-01)

A61P11/00(2006-01-01)

(21) (22)

Заявка

2003124303/04, 2002-01-22

(24)

Дата начала отсчета патента

2002-01-22

(22)

дата подачи заявки

2002-01-22

(45)

опубликовано

2008-04-10

(72)

авторы

Хоппер АлленШумахер Ричард А.Техим АшокДе-Виво МайклБрубейкер Джр. Уилльям ФредерикЛю РуйпинХесс Ханс-Юрген ЭрнстАнтербек Аксель

(73)

патентообладатели

Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн

(56)

Документы, цитированные в отчете о поиске

US 5591776 A, 07.01.1997WO 00/71129 A, 30.11.2000RU 94030471 A1, 20.04.1996HELMAN WILLIAM Pet al"Synthesis and antiinflammatory evaluation of subsstituted isophtalonitriles and trimesonitriles, benzonitriles and terephtalonitriles".

ПРИМЕНЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ АНИЛИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ 4 Российский патент 2008 года по МПК C07D213/38 C07D241/12 C07D333/32 C07D215/12 C07D333/16 C07D401/12 C07D213/73 C07D405/12 C07C217/84 C07C217/88 C07F7/06 A61K31/44 A61K31/136 A61K31/47 A61K31/4965 A61P9/00 A61P25/24 A61P11/00

Описание патента на изобретение RU2321583C2

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Реферат патента 2008 года ПРИМЕНЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ АНИЛИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ 4

Изобретение относится к новым производным анилина общей формулы I, a также их фармацевтически приемлемым солям и изомерным формам, обладающим свойствами ингибиторов фосфодиэстеразы 4. Соединения могут найти применение, например, для усиления познавательной способности. В соединениях общей формулы I

R¹ означает С₁-С₄алкил, который является разветвленным или неразветвленным и который является незамещенным или замещенным одним или более галогеном,

R² означает С₁-С₄алкил, который является разветвленным или неразветвленным и который является незамещенным или замещенным одним или более заместителями ряда галоген, С₁-С₄алкокси или их комбинациями, С₃-С₁₀циклоалкил, С₄-С₁₆циклоалкилалкил, в котором алкильный фрагмент содержит от 1 до 4 атомов углерода, С₇-С₁₁арилалкил, в котором арильный фрагмент содержит 6 атомов углерода, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, причем радикал арилалкил является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте одним или более заместителями ряда галоген, алкоксигруппа, содержащая от 1 до 4 атомов углерода, или их комбинациями, а в алкильном фрагменте одна группа -СН₂СН₂- необязательно заменена на группу -СН=СН-, а одна группа -СН₂- необязательно заменена на -О- или -NH-, частично ненасыщенную карбоциклическую группу, содержащую от 5 до 9 атомов углерода, которая может включать конденсированное бензольное кольцо, гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной и содержит в цикле от 5 до 6 атомов, включая один атом, выбранный из О, или группу гетероциклилалкил, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным и содержит в цикле от 5 до 6 атомов, включая 1-2 атома, выбранные из N или S, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода,

R³ означает частично ненасыщенную группу карбоциклилалкил, в которой карбоциклический фрагмент содержит от 5 до 6 атомов углерода, а алкильный фрагмент, разветвленный или неразветвленный, содержит от 1 до 5 атомов углерода, С₇-С₁₁арилалкил, в котором арильный фрагмент содержит 6 атомов углерода, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, причем радикал арилалкил является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте одним или более заместителями ряда трифторметил, С₁-С₄алкил, C₁-С₄алкокси или их комбинациями, группу гетероциклилалкил, в которой гетероциклический фрагмент может быть ароматическим, частично или полностью насыщенным и содержит в цикле от 5 до 10 атомов, включая 1-2 атома, выбранных из N, О или S, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, причем группа гетероциклилалкил является незамещенной или замещенной в гетероциклическом фрагменте одним или более заместителями ряда галоген, С_1-4алкил, С_1-4алкокси, или их комбинациями,

R⁴ означает С₆-С₁₂арил, который является незамещенным или замещенным одним или более заместителями ряда галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкенил, гидрокси, С₁-С₄алкокси, С₂-С₄алкоксиалкокси, нитро, трифторметил, OCF₃, амино, аминоалкил, аминоалкокси, гидрокси(С₁-С₄алкил), гидроксамовая кислота, тетразол-5-ил, 2-(гетероциклил)тетразол-5-ил, карбокси, алкоксикарбонил, циано, ацил, алкилсульфонил, фенокси, триалкилсилилокси, R⁵-L- или их комбинациями, или гетероарил, содержащий в цикле от 5 до 10 атомов, включая 1-2 атома, выбранных из N, причем гетероарил является незамещенным или замещенным одним или более заместителями ряда С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкокси, карбокси, алкоксикарбонил, или их комбинациями,

R⁵ означает водород С₁-С₈-алкил, С₃-С₁₀циклоалкил, С₆арил, гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной и содержит в цикле от 5 до 10 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает N или О, причем гетероциклическая группа является незамещенной или замещенной одним или более С₁-С₄алкилами, или группу гетероциклилалкил и др. Изобретение также относится к промежуточным продуктам и способу усиления познавательной способности. 6 н. и 43 з. п. ф-лы.

Формула изобретения RU 2 321 583 C2

1. Соединение формулы I

где R¹ означает С₁-С₄алкил, который является разветвленным или неразветвленным и который является незамещенным или замещенным одним или более галогеном,

С₃-С₁₀циклоалкил,

С₄-С₁₆циклоалкилалкил, в котором алкильный фрагмент содержит от 1 до 4 атомов углерода,

С₇-С₁₁арилалкил, в котором арильный фрагмент содержит 6 атомов углерода, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, причем радикал арилалкил является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте одним или более заместителями ряда галоген, алкоксигруппа, содержащая от 1 до 4 атомов углерода, или их комбинациями, а в алкильном фрагменте одна группа -СН₂СН₂- необязательно заменена на группу -СН=СН-, а одна группа -СН₂- необязательно заменена на -О- или -NH-, частично ненасыщенную карбоциклическую группу, содержащую от 5 до 9 атомов углерода, которая может включать конденсированное бензольное кольцо, гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной и содержит в цикле от 5 до 6 атомов, включая один атом, выбранный из О, или

группу гетероциклилалкил, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным и содержит в цикле от 5 до 6 атомов, включая 1-2 атома, выбранные из N или S, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода,

С₇-С₁₁арилалкил, в котором арильный фрагмент содержит 6 атомов углерода, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, причем радикал арилалкил является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте одним или более заместителями ряда трифторметил, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкокси или их комбинациями, группу гетероциклилалкил, в которой гетероциклический фрагмент может быть ароматическим, частично или полностью насыщенным и содержит в цикле от 5 до 10 атомов, включая 1-2-атома, выбранных из N, О или S, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, причем группа гетероциклилалкил является незамещенной или замещенной в гетероциклическом фрагменте одним или более заместителями ряда галоген, С_1-4алкил, С_1-4алкокси, или их комбинациями,

R⁴ означает

С₆-С₁₂арил, который является незамещенным или замещенным одним или более заместителями ряда галоген, С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил, гидрокси, С₁-С₄алкокси, С₂-С₄алкоксиалкокси, нитро, трифторметил, OCF₃, амино, аминоалкил, аминоалкокси, гидрокси(С₁-С₄алкил), гидроксамовая кислота, тетразол-5-ил, 2-(гетероциклил)тетразол-5-ил, карбокси, алкоксикарбонил, циано, ацил, алкилсульфонил, фенокси, триалкилсилилокси, R⁵-L- или их комбинациями, или

гетероарил, содержащий в цикле от 5 до 10 атомов, включая 1-2-атома, выбранных из N, причем, гетероарил является незамещенным или замещенным одним или более заместителями ряда С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкокси, карбокси, алкоксикарбонил, или их комбинациями,

R⁵ означает водород,

C₁-C₈-алкил,

С₃-С₁₀циклоалкил,

С₆арил,

гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной и содержит в цикле от 5 до 10 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает N или О, причем гетероциклическая группа является незамещенной или замещенной одним или более С₁-С₄алкилами, или

группу гетероциклилалкил, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным и содержит в цикле от 5 до 6 атомов, включая 1-2-атома, выбранных из N и/или О, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, причем группа гетероциклилалкил является незамещенной или замещенной в гетероциклическом фрагменте одним или более заместителями ряда С_1-4алкил, оксо, или их комбинациями,

L означает простую химическую связь или двухвалентный алифатический радикал, содержащий от 1 ли 8 атомов углерода, где одна группа -СН₂- необязательно заменена на -О-, -NR⁶ -, -SO₂NH-, -СО-, NR⁶СО-, а

R⁶ означает водород, или С₁-С₈алкил, который является разветвленным или неразветвленным,

и его фармацевтически приемлемые соли, причем, если соединение обладает хиральностью, то оно может быть представлено в виде смеси энантиомеров, такой как рацемат или смесь диастереоизомеров, или может быть представлено в виде одного энантиомера или одного диастереомера.

2. Соединение по п.1, в котором

R¹ означает метил или CHF₂, R² означает алкил, циклоалкил,

арилалкил, гетероциклилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклил, и

R³ означает арилалкил или гетероарилалкил, в каждом случае замещенный или незамещенный.

3. Соединение по п.1, в котором R³ означает гетероарилалкил, который является замещенным или незамещенным.

4. Соединение по п.1, в котором R¹ означает метил или CHF₂, а R² означает циклопентил, CHF₂, циклопропилметил, пиридилэтил или (3R)-тетрагидрофуранил.

5. Соединение по п.1, в котором R¹ означает метил или CHF₂, R² означает циклопентил, R³ означает гетероарилалкил, который является замещенным или незамещенным.

6. Соединение по п.1, в котором R¹ означает метил, R² означает циклопентил, R³ означает арилалкил или гетероарилалкил, в каждом случае замещенный или незамещенный, а R⁴ означает замещенный или незамещенный арил.

7. Соединение по п.1, в котором R¹ означает метил, R² означает циклопентил, а R³ означает гетероарилалкил, который является замещенным или незамещенным.

8. Соединение по п.1, в котором R¹ означает метил, R² означает циклопентил, R³ означает гетероарилалкил, который является замещенным или незамещенным, а R⁴ означает фенил, который является замещенным или незамещенным.

9. Соединение по п.1, в котором R¹ означает метил, R² означает циклопентил, R³ означает пиридилметил, пиримидинилметил, фенетил, бензил, тиенилметил, пиридилпропил, пиперидинилметил или пиразинилметил, который в каждом случае является замещенным или незамещенным, а R⁴ означает фенил или фенил, содержащий от одного до трех заместителей.

10. Соединение по п.1, в котором R¹ означает метил, R² означает циклопентил, R³ означает пиридилметил, пиримидинилметил, фенетил, бензил, тиенилметил, пиридилпропил, пиперидинилметил, пиразинилметил, который в каждом случае является замещенным или незамещенным, а R⁴ означает фенил, нафтил, пиридил, пиримидинил, пиразинил, хинолинил или изохинолинил, в каждом случае замещенный или незамещенный.

11. Соединение по п.1, в котором R¹ означает метил или CHF₂, R² означает циклопентил, CHF₂, циклопропилметил или тетрагидрофуранил, а R⁴ означает фенил, нафтил, пиридил, хинолинил или изохинолинил, который в каждом случае является замещенным или незамещенным.

12. Соединение по п.1, в котором R¹ означает метил или CHF₂, R² означает циклопентил, CHF₂, циклопропилметил или тетрагидрофуранил, а R⁴ означает фенил, который является незамещенным или замещенным группой метил, этил, метокси, Cl, F, CF₃, винил, циано, амино, карбокси, гидроксиметил или этилсульфонамидо или их комбинациями, или R⁴ означает 3-пиридил, который является замещенным или незамещенным группой карбокси или алкоксикарбонил, или их комбинациями.

13. Соединение по п.1, в котором R¹ означает метил, R² означает циклопентил, а R⁴ означает фенил, нафтил, пиридил, хинолинил или изохинолинил, который в каждом случае является замещенным или незамещенным.

14. Соединение по п.1, в котором R¹ означает метил, R² означает циклопентил, a R⁴ означает фенил, который является незамещенным или замещенным группой метил, этил, метокси, Cl, F, CF₃, винил, циано, амино, карбокси, гидроксиметил или этилсульфонамидо, или их комбинациями, или R⁴ означает 3-пиридил, который является замещенным или незамещенным группой карбокси или алкоксикарбонил или их комбинациями.

15. Соединение по п.1, в котором R¹ означает метил или CHF₂, R² означает циклопентил, CHF₂, циклопропилметил или тетрагидрофуранил, а R³ означает бензил, фенетил, циклогексенилметил, фуранилметил, тиенилметил, пиридилметил, хинолилметил, изохинолилметил, тиазолилметил, пирролилметил, который в каждом случае является незамещенным или замещенным.

16. Соединение по п.1, в котором R¹ означает метил или CHF², R² означает циклопентил, CHF², циклопропилметил или тетрагидрофуранил, а R³ означает пиразинилметил, пиримидинилметил или пиридилметил, который в каждом случае является незамещенным или замещенным.

17. Соединение по п.1, в котором R¹ означает метил, R² означает циклопентил, R³означает бензил, фенетил, циклогексенилметил, фуранилметил, тиенилметил, пиразинилметил, пиримидинилметил, пиридилметил, хинолинилметил, изохинолинилметил, тиазолилметил или пирролилметил, который в каждом случае является незамещенным или замещенным.

18. Соединение по п.1, в котором R¹ означает метил, R² означает циклопентил, R³ означает пиразинилметил или пиридилметил, который в каждом случае является незамещенным или замещенным.

19. Соединение по п.1, выбранное из соединений формулы IV или его фармацевтически приемлемых солей

где R¹ и R² имеют значения, указанные выше в п.1, по меньшей мере один из А, В и D означает N (азот), а другие означают СН, R⁴ означает пиридил или фенил, который в каждом случае является замещенным или незамещенным, причем, если соединение обладает хиральностью, то оно может быть представлено в виде смеси энантиомеров, такой как рацемат или смесь диастереоизомеров, или может быть представлено в виде одного энантиомера или одного диастереомера.

20. Соединение по п.19, в котором R¹ означает метил или CHF₂.

21. Соединение по п.20, в котором В означает N.

22. Соединение по п.19, в котором R¹ означает метил или CHF₂, a R² означает циклопентил, CHF₂, циклопропилметил или тетрагидрофуранил.

23. Соединение по п.22, в котором В означает N.

24. Соединение по п.19, в котором R¹ означает метил или CHF₂, а R⁴ означает 3-пиридил или фенил, который в каждом случае является замещенным или незамещенным.

25. Соединение по п.24, в котором В означает N.

26. Соединение по п.19, в котором R¹ означает метил или CHF₂, R² означает циклопентил, CHF₂, циклопропилметил или тетрагидрофуранил, а R⁴ означает 3-пиридил или фенил, который в каждом случае является замещенным или незамещенным.

27. Соединение по п.26, в котором В означает N.

28. Соединение по п.19, в котором R¹ означает метил или CHF₂, а R⁴ означает фенил, который является замещенным в положении 3 или 4.

29. Соединение по п.28, в котором В означает N.

30. Соединение по п.19, в котором R¹ означает метил или CHF₂, R² означает циклопентил, CHF₂, циклопропилметил или тетрагидрофуранил, а R⁴ означает фенил, который является замещенным в положении 3 или 4.

31. Соединение по п.30, в котором В означает N.

32. Соединение по п.19, в котором R¹ означает метил или CHF₂, а R⁴ означает 3-пиридил, 3-СООН-фенил, 3-Cl-фенил, 3-цианофенил, 3-этилсульфонамидофенил, 3-тетразол-5-илфенил, 3-гидроксиметилфенил, 3-нитрофенил, 4-пиридил, 4-СООН-фенил, 4-цианофенил, 4-этилсульфонамидофенил, 4-тетразол-5-илфенил или 4-гидроксиметилфенил.

33. Соединение по п.32, в котором В означает N.

34. Соединение по п.19, в котором R' означает метил или CHF₂, R² означает циклопентил, CHF₂, циклопропилметил или тетрагидрофуранил, и R⁴ означает 3-пиридил, 3-СООН-фенил, 3-хлорфенил, 3-цианофенил, 3-этилсульфонамидофенил, 3-тетразол-5-илфенил, 3-гидроксиметилфенил, 3-нитрофенил, 4-пиридил, 4-СООН-фенил, 4-цианофенил, 4-этилсульфонамидофенил, 4-тетразол-5-илфенил или 4-гидроксиметилфенил.

35. Соединение по п.34, в котором В означает N.

36. Соединение по п.1, причем указанное соединение выбрано из ряда

3-циклопентилокси-4'-этил-4-метокси-М-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-3',4-диметокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3'-трифторметилдифениламин,

3-циклопентилокси-3'-фтор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-фтор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-фенил-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4'-циано-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-нитро-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4'-хлор-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3'-трифторметилдифениламин,

4-метокси-3'-метил-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил) дифениламин,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-6-аминоникотиновая кислота,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(2-пиразинил)-N-(3-пиридилметил)амин,

3'-бензилсульфониламино-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-[3-(4-хлорфенил)проп-1-илокси]-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-3-[3-(4-метоксифенил)проп-1-ил]окси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-3-[3-(2-пиридил)проп-1-ил]окси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-(2-метоксиэтокси)-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-4'-[(3R)-тетрагидрофуранилокси]дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-(1-метилпиперидин-4-илокси)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-(1-метилпирролидин-3-илокси)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(1-пирролидинил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(6-метилпиридил)метокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(1-метилпиперидинил)метокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-[2-(1-пиперидинил)метокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-3'-[2-(1-имидазолил)этокси]-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилоксид-метокси-4'-[3-(2-метилпиперазин-4-ил)пропокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[3-(2-морфолин-4-илэтиламино)пропокси]-N-(3-пиридилметил) дифениламин,

3-[2-(4-хлорфенокси)этокси]-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-[2-(4-хлорфениламино)этокси]-4-метокси-N-(3-пиридилметил) дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-[2-(метансульфониламино)этокси]-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4'-[2-(1-бутансульфониламино)этокси]-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-метил-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-метил-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-нитро-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-3',4'-дихлор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-3-циклопентилокси-4'-фтор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-N-(2,6-дихлор-4-пиридилметил)-4-метоксидифениламин,

4-метокси-4'-метил-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

4,4'-диметокси-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3-инданилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

N-[4-метокси-3-(2-(2-пиридил)этил)оксифенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(4-изохинолинил)-N-(3-пиридилметил)амин,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-N-(5-пиримидинил)амин,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-Н-(2-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

N-(4-метокси-3-(3R)-тетрагидрофурилоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

3-циклопентилокси-4-метоксианилино-N-(3-пиридилметил)-N-3-(4-пиридил)бензамид,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-(4-метилпиперазин-1-илкарбонил)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-дифторметокси-4'-(4-метилпиперазин-1-илкарбонил)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-4'-(4-метилпиперазин4-илкарбонил)-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3'-(1-бутансульфониламино)-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-ацетамидо-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

4-метокси-3-[2-(4-пиридил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-3-(2-метоксиэтокси)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопропилметокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-[(3S)-тетрагидрофурилокси]дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-3-[2-(4-пиридил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-[2-(4-хлорфенил)этенилокси]-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-3'-гидрокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-гидрокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4'-циклогексилэтокси-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[3-(1-метилпиперидинил)метокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[3-(1-метилпирролидин-4-ил)пропокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-3-(2-феноксиэтокси)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(2-пропансульфониламино)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-циано-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4'-хлор-3-циклопентилокси-3'-фтор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопропилметокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-(2-(тетрагидрофуран-2-ил)-2Н-тетразол-5-ил)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-метансульфониламино-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-гидроксиметил-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-меткости-4'-гидроксиметил-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-3-[3-(4-пиридил)проп-1-ил]окси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-3-(2-метоксиэтокси)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопропилметокси-4'-гидрокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-[2-(этансульфониламино)этокси]-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(1-пропансульфониламино)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3'-циано-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3,4-бис(дифторметокси)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3'-циано-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3'-хлор-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

4'-трет-бутилдиметилсилилокси-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопентилокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-(3-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3,4-бис(дифторметокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопропилметокси)-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопропилметокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3-(4-хлорфенил)проп-1-илокси-4-метоксифенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопропилметокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3-(2-инданилокси)-4-метоксифенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-(3-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3-(2-метоксиэтокси)-4-метоксифенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

3-циклопропилметилокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопропилметилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопропилметилокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

бис-3,4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

N-(3-циклопентилокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил) амин,

N-(3-циклопропилметокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

N-(4-дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофурилоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

3-циклопентилокси-3'-этансульфониламино-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-(1-пропансульфониламино)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-этансульфониламино-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-(1-пропансульфониламино)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопропилметокси-3'-этансульфониламино-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-дифторметокси-3'-этансульфониламино-N-(3-пиридилметил)-3-[(3R)-тетрагидрофурилокси]дифениламин,

4-метокси-3-[2-(2-пиридил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-[(3R)-тетрагидрофурилокси]дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-3-[2-(2-пиридил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-[(3N)-тетрагидрофурилокси]дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(5-оксопирролидинил)метокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

37. Соединение по п.1, причем указанное соединение выбрано из ряда