Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

2 340 600

(13)

(51)

МПК

C07D207/26(2006-01-01)

C07D207/27(2006-01-01)

A61K31/4015(2006-01-01)

A61P25/28(2006-01-01)

(21) (22)

Заявка

2004115333/04, 2002-10-16

(24)

Дата начала отсчета патента

2002-10-16

(22)

дата подачи заявки

2002-10-16

(45)

опубликовано

2008-12-10

(72)

авторы

Лю ЖуйпинДе-Виво МайклХесс Ханс-Юрген ЭрнстХоппер АлленКюстер ЭрикТехим Ашок

(73)

патентообладатели

Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн

(56)

Документы, цитированные в отчете о поиске

J.MedChem

ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(4-АЛКОКСИ-3-ГИДРОКСИФЕНИЛ)-2-ПИРРОЛИДОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ PDE-4 ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ НЕВРОЛОГИЧЕСКИХ СИНДРОМОВ Российский патент 2008 года по МПК C07D207/26 C07D207/27 A61K31/4015 A61P25/28

Описание патента на изобретение RU2340600C2

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Реферат патента 2008 года ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(4-АЛКОКСИ-3-ГИДРОКСИФЕНИЛ)-2-ПИРРОЛИДОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ PDE-4 ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ НЕВРОЛОГИЧЕСКИХ СИНДРОМОВ

Изобретение относится к новым производным 4-(4-алкокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидона формулы I

где

Х означает О,

R¹ означает C₁-C₈алкил,

С₃-С₈циклоалкил,

С₈-С₁₆арилалкил,

С₈-С₁₆арилалкенил, в котором алкенильный фрагмент содержит до 5 атомов углерода,

С₄-С₁₆циклоалкилалкил,

R² означает С₁-С₄алкил, незамещенный или замещенный одним или более галогенами,

R³ означает С₃-С₈циклоалкил,

С₇-С₁₆арилалкил, замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С₁-С₈алкил, С₁-С₈алкокси, циано или CF₃,

С₃-С₈алкоксиалкил,

-C(O)R⁴ или

-CH₂CONHR⁵;

R⁴ означает С₆-С₁₄арил, замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С₁-С₈алкокси или нитро,

R⁵ означает С₆-С₁₄арил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С₁-С₈алкил, С₁-С₈алкокси, нитро или амино, гетероциклическую группу, насыщенную, частично насыщенную или полностью ненасыщенную, которая содержит в цикле от 5 до 6 атомов, из которых один атом означает N, или дополнительно второй атом представлен гетероатомом, выбранным из N, О и S, причем гетероциклическая группа незамещена или замещена одним или более заместителями из ряда галоген, C₁-С₈алкил, С₁-С₈алкокси, или их комбинациями; или

гетероциклилС₁-С₅алкил, насыщенный, частично насыщенный или ненасыщенный, который содержит в цикле от 5 до 6 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает N, О или S, и который незамещен или замещен в гетероциклическом фрагменте С₁-С₈алкилом или C₁-С₈алкоксигруппой,

и их физиологически приемлемые соли,

причем в каждом случае соединение может быть в виде смеси энантиомеров, такой как рацемат, или смеси диастереомеров, либо может быть в форме одного энантиомера или одного диастереомера;

при условии, что

если R¹ означает циклопентил, а R² означает метил, то R³ не означает бензил, 4-бромбензил, 3,4-диметоксибензил или 4-цианобензил.

Соединения I ингибируют активность фермента PDE-4, что позволяет использовать их в фармацевтических композициях. 8 н. и 30 з.п. ф-лы.

Формула изобретения RU 2 340 600 C2

1. Соединение формулы I

где X означает О,

R¹ означает С₁-С₈алкил,

С₃-С₈циклоалкил,

С₈-С₁₆арилалкил,

С₈-С₁₆арилалкенил, в котором алкенильный фрагмент содержит до 5 атомов углерода,

С₄-С₁₆циклоалкилалкил,

R² означает С₁-С₄алкил, незамещенный или замещенный одним или более галогенами,

R³ означает С₃-С₈циклоалкил,

С₃-С₈алкоксиалкил,

-C(O)R⁴ или

-CH₂CONHR⁵;

R⁴ означает С₆-С₁₄арил, замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С₁-С₈алкокси или нитро,

R⁵ означает С₆-С₁₄арил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С₁-С₈алкил, С₁-С₈алкокси, нитро или амино, гетероциклическую группу, насыщенную, частично насыщенную или полностью ненасыщенную, которая содержит в цикле от 5 до 6 атомов, из которых один атом означает N, или дополнительно второй атом представлен гетероатомом, выбранным из N, О и S, причем гетероциклическая группа незамещена или замещена одним или более заместителями из ряда галоген, С₁-С₈алкил, С₁-С₈алкокси, или их комбинациями; или

и их физиологически приемлемые соли,

при условии, что

2. Соединение по п.1, в котором

R³ означает С₇-С₁₆арилалкил, замещенный одним или более заместителями ряда галоген, С₁-С₈алкил, С₁-С₈алкокси, циано или CF₃, С₃-С₈алкоксиалкил,

-C(O)R⁴ или

-CH₂CONHR⁵, a

R⁵ означает С₆-С₁₄арил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями ряда галоген, С₁-С₈алкил, С₁-С₈алкокси, нитро или амино, или гетероциклическую группу, насыщенную, частично насыщенную или полностью ненасыщенную, которая содержит в цикле от 5 до 6 атомов, из которых один атом означает N, или дополнительно второй атом представлен гетероатомом, выбранным из N, О и S, причем гетероциклическая группа незамещена или замещена одним или более заместителями из ряда галоген, С₁-С₈алкил, С₁-С₈алкокси, или их комбинациями; и

и их физиологически приемлемые соли,

при условии, что

3. Соединение по п.1, где R¹ означает С₃-С₈циклоалкил, С₄-С₁₆циклоалкилалкил или С₈-С₁₆арилалкил.

4. Соединение по п.3, где R¹ означает циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопентилэтил, циклопропилметил, фенетил или фенпропил.

5. Соединение по п.1, где R¹ означает циклопентил, фенетил или циклопропилметил.

6. Соединение по п.1, где R² означает CHF₂ или СН₃.

7. Соединение по п.1, где R³ означает замещенный С₇-С₁₆арилалкил, -CH₂CONHR⁵ или -C(O)R⁴.

8. Соединение по п.7, где R³ означает замещенный бензил или CH₂CONHR⁵.

9. Соединение по п.7, где R³ означает метилбензил, фторбензил, дифторбензил, хлорбензил, метоксибензил, цианобензил, дихлорбензил, хлорфторбензил, трифторметилбензил или (CF₃)₂бензил.

10. Соединение по п.1, где R³ означает -C(O)R⁴.

11. Соединение по п.10, где R⁴ означает фенил, замещенный F, Cl или ОСН₃.

12. Соединение по п.1, где R³ означает -CH₂CONHR⁵.

13. Соединение по п.1, где R³ означает -CH₂CONHR⁵, a R⁵ означает 2-метилфенил, 2,6-диметилфенил, 2,3-дифторфенил, 4-фторфенил, 3-хлорфенил, 4-хлор-3-фторфенил, 4-пиридил, 2-пиридил или 2-метокси-3-пиридил.

14. Соединение по п.1, где R² означает СН₃.

15. Соединение по п.1, где R² означает СН₃ или CHF₂, a R¹ означает циклопентил.

16. Соединение по п.1, где R¹ означает циклопентил, R² означает СН₃или CHF₂, а R³ означает метилбензил, метоксибензил, хлорбензил, фторбензил, трифторбензил, дифторбензил, дихлорбензил, фторхлорбензил или бис(трифторметил)бензил.

17. Соединение по п.1, где R¹ означает С₃-С₈циклоалкил, R² означает СН₃ или CHF₂, a R³ означает CH₂CONHR⁵.

18. Соединение по п.1, где R¹ означает циклопентил, R² означает СН₃или CHF₂, а R³ означает CH₂CONHR⁵.

19. Соединение по п.1, где R¹ означает С₃-С₈циклоалкил, R² означает СН₃ или CHF₂, R³ означает CH₂CONHR⁵, а R⁵ означает замещенный или незамещенный фенил, 2-пиридил, 3-пиридил или 4-пиридил.

20. Соединение по п.1, где R¹ означает С₃-С₈циклоалкил, R² означает СН₃ или CHF₂, R³ означает CH₂CONHR⁵, а R⁵ означает 2-метилфенил, 2,6-диметилфенил, 2,3-дифторфенил, 4-фторфенил, 3-хлорфенил, 4-хлор-3-фторфенил, 4-пиридил, 2-пиридил или 2-метокси-3-пиридил.

21. Соединение по п.1, где R¹ означает циклопентил, R² означает СН₃ или CHF₂, R³ означает CH₂CONHR⁵, a R⁵ означает замещенный или незамещенный фенил, 2-пиридил, 3-пиридил или 4-пиридил.

22. Соединение по п.1, где R¹ означает циклопентил, R² означает СН₃ или CHF₂, R³ означает CH₂CONHR⁵, a R⁵ означает 2-метилфенил, 2,6-диметилфенил, 2,3-дифторфенил, 4-фторфенил, 3-хлорфенил, 4-хлор-3-фторфенил, 4-пиридил, 2-пиридил или 2-метокси-3-пиридил.

23. Соединение по п.1, которое выбрано из ряда

4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(2-хлор-4-фторбензил)-2-пирролидон,

4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-циклопентил-2-пирролидон и

4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(4-метоксибензоил)-2-пирролидон.

24. Соединение по п.1, которое выбрано из ряда

(4S)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(2-метилбензил)-2-пирролидон,

(4S)-1-(2-хлорбензил)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-2-пирролидон,

(4S)-1-(4-хлорбензил)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-2-пирролидон,

(4S)-1-(3-хлорбензил)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-2-пирролидон,

(4S)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(3-метоксибензил)-2-пирролидон,

(4S)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(2-фторбензил)-2-пирролидон,

(4S)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(3-фторбензил)-2-пирролидон,

(4S)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(4-фторбензил)-2-пирролидон,

(4S)-1-(4-цианобензил)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-2-пирролидон,

(4S)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1 -(2-трифторметилбензил)-2-пирролидон,

(4S)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(3-трифторметилбензил)-2-пирролидон,

(4S)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(4-трифторметилбензил)-2-пирролидон,

(4S)-1-(3,5-бис-трифторметилбензил)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-2-пирролидон,

(4S)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(3,4-дифторбензил)-2-пирролидон,

(4S)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(3,5-дифторбензил)-2-пирролидон,

(4S)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(2,4-дифторбензил)-2-пирролидон,

(4S)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(2,6-дифторбензил)-2-пирролидон,

(4S)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(2,3-дифторбензил)-2-пирролидон,

(4S)-1-(2-хлор-4-фторбензил)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-2-пирролидон,

(4S)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(3,4-дихлорбензил)-2-пирролидон,

(4S)-1-(4-трет-бутилбензил)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-2-пирролидон,

(4S)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(2-метоксиэтил)-2-пирролидон,

(4R)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(2-метилбензил)-2-пирролидон,

(4R)-1-(2-хлорбензил)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-2-пирролидон,

(4R)-1-(4-хлорбензил)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-2-пирролидон,

(4R)-1-(3-хлорбензил)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-2-пирролидон,

(4R)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(3-метоксибензил)-2-пирролидон,

(4R)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(2-фторбензил)-2-пирролидон,

(4R)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(3-фторбензил)-2-пирролидон,

(4R)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(4-фторбензил)-2-пирролидон,

(4R)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(2-трифторметилбензил)-2-пирролидон,

(4R)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(3-трифторметилбензил)-2-пирролидон,

(4R)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(4-трифторметилбензил)-2-пирролидон,

(4R)-1-(3,5-бис-трифторметилбензил)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-2-пирролидон,

(4R)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(3,4-дифторбензил)-2-пирролидон,

(4R)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(3,5-дифторбензил)-2-пирролидон,

(4R)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(2,4-дифторбензил)-2-пирролидон,

(4R)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(2,6-дифторбензил)-2-пирролидон,

(4R)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(2,3-дифторбензил)-2-пирролидон,

(4R)-1-(2-хлор-4-фторбензил)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-2-пирролидон,

(4R)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(3,4-дихлорбензил)-2-пирролидон,

(4R)-1-(4-трет-бутилбензил)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-2-пирролидон,

(4R)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(2-метоксиэтил)-2-пирролидон,

(4S)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(N-(2,6-диметилфенил)-аминокарбонилметил)-2-пирролидон,

(4R)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(N-(2,6-диметилфенил)-аминокарбонилметил)-2-пирролидон,

4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(N-(2-метилфенил)-аминокарбонилметил)-2-пирролидон,

(4R)-4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(N-(2-метилфенил)-аминокарбонилметил)-2-пирролидон,

4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(N-(2,3-дифторфенил)-аминокарбонилметил)-2-пирролидон,

4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(N-(3-хлорфенил)-аминокарбонилметил)-2-пирролидон,

4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(N-(4-пиридил)-аминокарбонилметил)-2-пирролидон,

4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(N-(4-метоксифенил)-аминокарбонилметил)-2-пирролидон,

4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(N-(4-хлор-2-фторфенил)-аминокарбонилметил)-2-пирролидон,

4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(N-(3-метилфенил)-аминокарбонилметил)-2-пирролидон,

4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(N-(4-метилфенил)-аминокарбонилметил)-2-пирролидон и

4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-1-(N-(4-нитрофенил)-аминокарбонилметил)-2-пирролидон.

25. Способ усиления познавательной способности, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по одному из пп.1-24.

26. Способ по п.25, где указанным пациентом является человек.

27. Способ по п.26, где указанное соединение вводят в количестве 0,001-100 мг/кг массы тела/сут.

28. Способ лечения пациента, страдающего от недостаточности или ухудшения познавательной способности, включающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения по одному из пп.1-24.

29. Способ по п.28, где указанным пациентом является человек.

30. Способ по п.29, где указанный пациент страдает от снижения памяти.

31. Способ по п.28, где указанное соединение вводят в количестве 0,001-100 мг/кг массы тела/сут.

32. Способ по п.28, где указанный пациент страдает от снижения памяти, вызванного болезнью Альцгеймера, шизофренией, болезнью Паркинсона, болезнью Хантингтона, болезнью Пика, болезнью Крейцфельда-Якоба, депрессией, старением, травмой головы, инсультом, гипоксией ЦНС, старением мозга, мультиинфарктной деменцией, СПИДом или сердечнососудистым заболеванием.

33. Способ ингибирования активности фермента PDE-4 у пациента, включающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения по одному из пп.1-24.

34. Способ лечения пациента, страдающего от потери памяти из-за нейродегенеративного заболевания, включающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения по одному из пп.1-24.

35. Способ лечения пациента, страдающего от потери памяти из-за острого нейродегенеративного нарушения, включающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения по одному из пп.1-24.

36. Способ лечения пациента, страдающего от аллергического или воспалительного заболевания, включающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения по одному из пп.1-24.

37. Фармацевтическая композиция для ингибирования фосфодиэстеразы-4, включающая соединение по одному из пп.1-24, и фармацевтически приемлемый носитель.

38. Композиция по п.37, где указанная композиция содержит 0,01-1000 мг указанного соединения.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2008 года RU2340600C2

Прибор для очистки паром от сажи дымогарных трубок в паровозных котлах	1913	Евстафьев Ф.Ф.	SU95A1
J.Med
Chem
Механизм для сообщения поршню рабочего цилиндра возвратно-поступательного движения	1918	Р.К. Каблиц	SU1989A1
Автоматический огнетушитель	0	Александров И.Я.	SU92A1
Домовый номерной фонарь, служащий одновременно для указания названия улицы и номера дома и для освещения прилежащего участка улицы	1917	Шикульский П.Л.	SU93A1
Способ получения производных фенилпирролидона или их кислотно-аддитивных солей	1979	Дитер Зайдельманн Ральф Шмихен Герт Пашельке Бернд Мюллер	SU878197A3

RU 2 340 600 C2

Авторы

Лю Жуйпин

Де-Виво Майкл

Хесс Ханс-Юрген Эрнст

Хоппер Аллен

Кюстер Эрик

Техим Ашок

Даты

2008-12-10—Публикация

2002-10-16—Подача

название	год	авторы	номер документа
ПРИМЕНЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ АНИЛИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ 4	2002	Хоппер Аллен Шумахер Ричард А. Техим Ашок Де-Виво Майкл Брубейкер Джр. Уилльям Фредерик Лю Руйпин Хесс Ханс-Юрген Эрнст Антербек Аксель	RU2321583C2
ИНГИБИТОРЫ ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ 4	2003	Шумахер Ричард А. Шумахер Элизабет Дурли Хоппер Аллен Т. Техим Ашок	RU2356893C2
ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНУКЛИДИНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ МУСКАРИНОВЫХ РЕЦЕПТОРОВ М3	2005	Пресс Нил Джон Коллингвуд Стивен Пол Бэттиг Урс Кокс Брайан Гарад Судхакар Девидасрао Ким Хёнчул Папутсакис Димитрис Уотсон Саймон Джеймс	RU2399620C2
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ 4	2004	Хоппер Аллен Кюстер Эрик Данн Роберт Контичелло Ричард	RU2379292C2
ЗАМЕЩЕННЫЕ БЕНЗО[d]ИЗОКСАЗОЛ-3-ИЛАМИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНАЛЬГЕТИКОВ	2006	Мерла Беатрикс Франк Роберт Баренберг Грегор Шрёдер Вольфганг Цемолька Заска	RU2416607C2
ПИРИМИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ	2003	Бентели Рольф Ценке Герхард Куки Найджл Грэм Дуталер Рудольф Тома Гебхард Фон-Матт Анетте Хонда Тошиюки Матсуура Наоко Нономура Кацухико Охмори Осаму Умемура Ичиро Хинтердинг Клаус Папагеоргиоу Кристос	RU2324684C2
ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОКИСЛОТ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНЫХ ИНГРЕДИЕНТОВ	1999	Секо Такуя Като Масаси	RU2211830C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕРБИЦИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ И ПРОМЕЖУТОЧНОЕ СОЕДИНЕНИЕ	2000	Томас Мэтцке Рене Мутти Анри Щепански	RU2244715C2
1,3-ДИЗАМЕЩЕННЫЕ 4-МЕТИЛ-1Н-ПИРРОЛ-2-КАРБОКСАМИДЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ИЗГОТОВЛЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ	2007	Обербёрш Штефан Зундерманн Бернд Зундерманн Коринна Бейстервелд Эдвард Хеннис Хаген-Генрих	RU2463294C2
НОВЫЕ ЛИГАНДЫ КАННАБИОИДНЫХ РЕЦЕПТОРОВ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ	2006	Матаппала-Ниаппан Меийаппан Баласубраманиан Гопалан Галлапалли Сринивас Джоши Неелима Хайраткар Нарайанан Шридхар	RU2420518C2

Описание патента на изобретение RU2340600C2

Похожие патенты RU2340600C2

Реферат патента 2008 года ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(4-АЛКОКСИ-3-ГИДРОКСИФЕНИЛ)-2-ПИРРОЛИДОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ PDE-4 ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ НЕВРОЛОГИЧЕСКИХ СИНДРОМОВ

Формула изобретения RU 2 340 600 C2

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2008 года RU2340600C2

RU 2 340 600 C2