Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

2 349 580

(13)

(51)

МПК

C07C229/50(2006-01-01)

C07D307/88(2006-01-01)

C07D317/40(2006-01-01)

A61K31/215(2006-01-01)

A61K31/341(2006-01-01)

A61K31/343(2006-01-01)

A61P25/00(2006-01-01)

A61P25/18(2006-01-01)

A61P25/28(2006-01-01)

A61P25/30(2006-01-01)

(21) (22)

Заявка

2006101273/04, 2004-06-25

(24)

Дата начала отсчета патента

2004-06-25

(22)

дата подачи заявки

2004-06-25

(45)

опубликовано

2009-03-20

(72)

авторы

Ясухара АкитоСакагами КазунариОхта ХиросиНаказато Атсуро

(73)

патентообладатели

Таишо Фармасьютикал Ко., Лтд

(56)

Документы, цитированные в отчете о поиске

ЕР 1295865 А1, 26.03.2003

СЛОЖНОЭФИРНОЕ ПРОИЗВОДНОЕ 2-АМИНО-БИЦИКЛО[3.1.0]ГЕКСАН-2,6-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩЕЕ СВОЙСТВАМИ АНТАГОНИСТА МЕТАБОТРОПНЫХ ГЛУТАМАТНЫХ РЕЦЕПТОРОВ II ГРУППЫ Российский патент 2009 года по МПК C07C229/50 C07D307/88 C07D317/40 A61K31/215 A61K31/341 A61K31/343 A61P25/00 A61P25/18 A61P25/28 A61P25/30

Описание патента на изобретение RU2349580C2

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Реферат патента 2009 года СЛОЖНОЭФИРНОЕ ПРОИЗВОДНОЕ 2-АМИНО-БИЦИКЛО[3.1.0]ГЕКСАН-2,6-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩЕЕ СВОЙСТВАМИ АНТАГОНИСТА МЕТАБОТРОПНЫХ ГЛУТАМАТНЫХ РЕЦЕПТОРОВ II ГРУППЫ

Изобретение относится к новым сложноэфирным производным 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты формулы [I] или [II] и их фармацевтически приемлемым солям, обладающим свойствами антагониста метаботропных глутаматных рецепторов II группы. Соединения могут найти применение для лечения и профилактики психических заболеваний, таких как шизофрения, тревожность и связанные с ней заболевания, депрессия, биполярные нарушения и эпилепсия. В общих формулах [I] или [II]

R¹ и R² являются одинаковыми или различными, и каждый представляет C_1-10алкильную группу, либо один из R¹ или R² представляет атом водорода, а другой представляет C_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой; гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинил-С_1-10алкильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -С(O)NR^aR^b (где R^a и R^b являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или С_1-10алкильную группу), группой, представленной формулой -CHR^cOC(O)ZR^d (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, С_1-10алкильную группу или фенильную группу; а R^d представляет собой С_1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила и нафтила, которые могут быть замещены С_1-4алкильной группой или С_1-4алкоксильной группой), группой, представленной формулой [i]

(где R^d такой же, как описано выше), или группой, представленной формулой [ii]

Х представляет атом фтора; и Y представляет -OCHR³R⁴, -SR³, -S(O)_nR⁵, -SCHR³R⁴, -NHCHR³R⁴, -N(CHR³R⁴)(CHR^3'R^4'), -NHCOR³ или -OCOR⁵ (где R³, R^3', R⁴ и R^4' являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода, C_1-10алкильную группу, фенильную группу, нафтильную группу, фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, R⁵ представляет фенильную группу или фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, и n представляет целое число 1 или 2). Изобретение также относится к лекарственному средству. 2 н. и 28 з.п. ф-лы, 5 табл.

Формула изобретения RU 2 349 580 C2

1. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, представленное формулой [I] или его фармацевтически приемлемая соль

где R¹ и R² являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С_1-10алкильную группу,

либо, если R¹ или R² представляет атом водорода, другой представляет С_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой; гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинил-С_1-10алкильную группу, C_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NR^aR^b (где R^a и R^b являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или C_1-10алкильную группу), группой, представленной формулой -CHR^cOC(O)ZR^d (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, C_1-10алкильную группу или фенильную группу; a R⁴ представляет собой С_1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила и нафтила, которые могут быть замещены C_1-4алкильной группой или С_1-4алкоксильной группой), группой, представленной формулой [i]

(где R^d такой же, как описано выше) или группой, представленной формулой [ii]

Х представляет атом фтора; и

Y представляет -OCHR³R⁴, -SR³, -S(O)_nR⁵, -SCHR³R⁴, -NHCHR³R⁴, -N(CHR³R⁴)(CHR^3'R^4'), -NHCOR³ или -OCOR⁵, где R³, R^3', R⁴ и R^4' являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода, С_1-10алкильную группу, фенильную группу, нафтильную группу, фенильную группу замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, R⁵ представляет фенильную группу, или фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, и n представляет целое число 1 или 2.

2. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1,0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, представленное формулой [II], или его фармацевтически приемлемая соль

где R¹ и R² являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С_1-10алкильную группу,

либо, если R¹ или R² представляет атом водорода, другой представляет С_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой; гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинил-С_1-10алкильную группу, C_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -С(O)NR^aR^b (где R^a и R^b являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или C_1-10алкильную группу), группой, представленной формулой -CHR^cОС(O)ZR^d (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, C_1-10алкильную группу или фенильную группу; a R^d представляет собой С_1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила и нафтила, которые могут быть замещены C_1-4алкильной группой или С_1-4алкоксильной группой), группой, представленной формулой [i]

(где R^d такой же, как описано выше) или группой, представленной формулой [ii]

Х представляет атом фтора; и

Y представляет -OCHR³R⁴, -SR³, -S(O)_nR⁵, -SCHR³R⁴, -NHCHR³R⁴, -N(CHR³R⁴)(CHR^3'R^4'), -NHCOR³ или -OCOR⁵ (где R³, R^3', R⁴ и R^4' являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода, С_1-10алкильную группу, фенильную группу, нафтильную группу, фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, R⁵ представляет фенильную группу, или фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, и n представляет целое число 1 или 2).

3. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II]

R¹ и R² являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С_1-10алкильную группу,

или в случае, когда либо R¹, либо R² представляет атом водорода, другой представляет C_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, C_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой; гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, C_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу.

4. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II]

R¹ и R² являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С_1-10алкильную группу,

или в случае, когда либо R¹, либо R² представляет атом водорода, другой представляет C_1-6алкильную группу, С_2-6алкенильную группу, С_2-6алкинильную группу, C_1-6алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, C_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой; гидроксиС_2-6алкильную группу, галогенС_1-6алкильную группу, азидоС_1-6алкильную группу, аминоС_2-6алкильную группу, C_1-6алкоксикарбонилС_1-6алкильную группу.

5. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II]

R¹ и R² являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С_1-10алкильную группу, (R^a и R^b являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или С_1-10алкильную группу; Z представляет атом кислорода или одинарную связь;

R^c представляет атом водорода, С_1-10алкильную группу или фенильную группу; а R^dпредставляет собой C_1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила и нафтила, которые могут быть замещены С_1-4алкильной группой или С_1-4алкоксильной группой),

или в случае, когда либо R¹или R² представляет атом водорода, другой представляет фарнезильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой; C_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, 4-морфолинил-С_1-10алкильную группу, C_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NR^aR^b (где R^a и R^b такие же, как описано выше), группой, представленной формулой -CHR^cOC(O)ZR^d (где Z, R^c и R^d такие же, как описано выше), группой, представленной формулой [i]

(где R^d такой же, как описано выше) или группой, представленной формулой [ii]

6. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R¹ и R² являются одинаковыми или различными, и каждый представляет C_1-6алкильную группу,

или в случае, когда либо R¹, либо R² представляет атом водорода, другой представляет фарнезильную группу, C_1-6алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой, C_1-6алкоксикарбонилС_1-6алкильную группу, 4-морфолинилС_1-6алкильную группу, C_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NR^aR^b (где R^a и R^b такие же, как описано выше), группой, представленной формулой -CHR^cOC(O)ZR^d (где Z, R^c и R^d такие же, как описано выше), группой, представленной формулой [i]

(где R^d такой же, как описано выше) или группой, представленной формулой [ii]

7. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R²представляет атом водорода.

8. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R²представляет атом водорода; и Х представляет атом фтора.

9. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R²представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; и Y представляет -OCHR³R⁴ (где R³и R⁴ такие же, как описано выше).

10. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R²представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; и Y представляет -SCHR³R⁴ (где R³и R⁴ такие же, как описано выше).

11. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; и Y представляет -SR³ (где R³ такой же, как описано выше).

12. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; и Y представляет -NHCHR³R⁴ (где R³ и R⁴ такие же, как описано выше).

13. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; и Y представляет N(CHR³R⁴)(CHR^3'R^4') (где R³, R^3', R⁴ и R^4' такие же, как описано выше).

14. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R²представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR³R⁴ (где R³ и R⁴ такие же, как описано выше); и

R¹ представляет С_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной, С_1-4алкоксильной группой, гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС_1-10алкильную группу или С_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NR^aR^b (где R^a и R^b являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С_1-10алкильную группу).

15. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR³R⁴ (где R³ и R⁴ такие же, как описано выше); и R¹ представляет группу, представленную формулой CHR^cOC(O)ZR^d (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, C_1-10алкильную группу или фенильную группу; и R^d представляет С_1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила или нафтила, которые могут быть замещены С_1-4алкильной группой или С_1-4алкоксильной группой).

16. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -SCHR³R⁴(где R³ и R⁴ такие же, как описано выше); и

R¹представляет С_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой, гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС_1-10алкильную группу или С_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NR^aR^b (где R^a и R^bявляются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С_1-10алкильную группу).

17. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -SCHR³R⁴(где R³ и R⁴ такие же, как описано выше); и

R¹ представляет группу, представленную формулой CHR^cOC(O)ZR^d (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, С_1-10алкильную группу, или фенильную группу; и R^d представляет С_1-10алкильную группу или арильную группу).

18. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R²представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -SR³ (где R³ такой же, как описано выше); и

R¹ представляет С_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, C_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой, гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС_1-10алкильную группу или C_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NR^aR^b (где R^a и R^b являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С_1-10алкильную группу).

19. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R²представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -SR³ (где R³ такой же, как описано выше); и

20. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -NHCHR³R⁴(где R³ и R⁴ такие же, как описано выше); и

R¹ представляет С_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой, гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС_1-10алкильную группу или С_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой-С(O)NR^aR^b (где R^a и R^b являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С_1-10алкильную группу).

21. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет NHCHR³R⁴ (где R³ и R⁴ такие же, как описано выше); и

R¹ представляет группу, представленную формулой CHR^cOC(O)ZR^d (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, C_1-10алкильную группу, или фенильную группу; и R^d представляет С_1-10алкильную группу или арильную группу).

22. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет N(CHR³R⁴) (CHR^3'R^4') (где R³, R^3', R⁴ и R^4' такие же, как описано выше); и R¹ представляет C_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, C_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой, гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС_1-10алкильную группу или С_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой-C(О)NR^aR^b (где R^a и R^bявляются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С_1-10алкильную группу).

23. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет N(CHR³R⁴) (CHR^3'R^4') (где R³, R^3', R⁴ и R^4' такие же, как описано выше); и R¹ представляет группу, представленную формулой -CHR^cOC(O)ZR^d (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, С_1-10алкильную группу или фенильную группу; и R^d представляет С_1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила или нафтила, которые могут быть замещены С_1-4алкильной группой или С_1-4алкоксильной группой).

24. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR³R⁴ (где R³представляет атом водорода; R⁴ представляет фенильную группу или фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; и

R¹ представляет С_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой, гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС_1-10алкильную группу или С_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой-С(O)NR^aR^b (где R^a и R^bявляются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С_1-10алкильную группу).

25. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR³R⁴ (где R³ представляет атом водорода; R⁴ представляет фенильную группу или фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; и

R¹ представляет группу, представленную формулой -CHR^cOC(O)ZR^d (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, С_1-10алкильную группу или фенильную группу; и R^d представляет С_1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила или нафтила, которые могут быть замещены С_1-10алкильной группой или С_1-4алкоксильной группой).

26. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR³R⁴(где R³ представляет атом водорода; R⁴ представляет нафтильную группу; и R¹ представляет С_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС_1-10алкильную группу или С_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой-С(O)NR^aR^b(где R^a и R^b являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С_1-10алкильную группу).

27. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR³R⁴ (где R³ представляет атом водорода, R⁴ представляет нафтильную группу; и R¹ представляет группу, представленную формулой -CHR^cOC(O)XR^d (где Z представляет атом кислорода, или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, С_1-10алкильную группу или фенильную группу; и R^d представляет С_1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила или нафтила, которые могут быть замещены С_1-4алкильной группой или С_1-4алкоксильной группой).

28. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR³R⁴ (где R³ и R⁴ являются одинаковыми или различными, и каждый представляет фенильную группу или фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; и R¹ представляет С_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС_1-10алкильную группу или C_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой-С(O)NR^aR^b (где R^a и R^b являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или C_1-10алкильную группу).

29. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR³R⁴ (где R³ и R⁴ являются одинаковыми или различными, и каждый представляет фенильную группу или фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; и R¹ представляет группу, представленную формулой -CHR^cOC(O)ZR^d (где Z представляет атом кислорода, или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, С_1-10алкильную группу или фенильную группу; и R^d представляет С_1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила или нафтила, которые могут быть замещены С_1-4алкильной группой или С_1-4алкоксильной группой).

30. Лекарственное средство, обладающее свойствами антагониста метаботропных глутаматных рецепторов II группы, содержащее сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты общей формулы (I) или (II) или их фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-29, в качестве активного компонента.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2009 года RU2349580C2

СПОСОБ ДИАГНОСТИКИ УГРОЗЫ ПРЕРЫВАНИЯ БЕРЕМЕННОСТИ	2007	Серова Ольга Федоровна Краснопольский Владислав Иванович Марченко Светлана Юрьевна Зарочинцева Нина Викторона	RU2341179C2
Аппарат для очищения воды при помощи химических реактивов	1917	Гордон И.Д.	SU2A1
Станок для нарезания стружечных канавок на шеверах	1979	Гуляев Константин Иванович Филиппов Сергей Порфирьевич Сорокин Владимир Владимирович Тютрин Александр Владимирович	SU878463A1
Устройство для управления роботом- окрасчиком	1978	Суздальцев Анатолий Иванович	SU744454A1
Эрлифт	1983	Пащенко Владимир Семенович Миргородский Валерий Георгиевич Грибанов Алексей Маркович	SU1110943A1
ЕР 1295865 А1, 26.03.2003
Производные бензимидазола, их изомеры, смеси изомеров, гидраты или их физиологически переносимые соли, обладающие антагонистическими в отношении ангиотензина свойствами	1991	Бертольд Нарр Норберт Хауель Жак Фан Меель Вольфганг Винен Михаэль Энтцерот Уве Рис	SU1836357A3

RU 2 349 580 C2

Авторы

Ясухара Акито

Сакагами Казунари

Охта Хироси

Наказато Атсуро

Даты

2009-03-20—Публикация

2004-06-25—Подача

название	год	авторы	номер документа
СЛОЖНОЭФИРНОЕ ПРОИЗВОДНОЕ 2-АМИНО-БИЦИКЛО[3.1.0]ГЕКСАН-2,6-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ	2004	Ясухара Акито Сакагами Казунари Охта Хироси Наказато Атсуро	RU2409557C2
ПРОЛЕКАРСТВО ФТОРСОДЕРЖАЩЕЙ АМИНОКИСЛОТЫ	2013	Хасихаята Такаси Отаке Норикадзу Миякоси Наоки Сакагами Казунари	RU2639868C1
ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ФТОРБИЦИКЛО[3.1.0]ГЕКСАНА	2002	Наказато Ацуро Таки Сигеюки Сакагами Казунари Деан Риоко Онта Хироси Хирота Сихо Ясухара Акито	RU2315622C2
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БИЦИКЛО [3.1.0]ГЕКСАНА И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ЭТОЙ ЦЕЛИ	2004	Хартнер Фредерик У. Тэн Луши Ясуда Нобуеси Йосикава Наоки	RU2388747C2
ПРОЛЕКАРСТВО ПРОИЗВОДНОГО АМИНОКИСЛОТЫ	2017	Отаке, Норикадзу Хасихаята, Такаси Мацуда, Йохей Масуда, Сейдзи Ямаути, Юко	RU2739318C2
ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОБИЦИКЛО[3.1.0]ГЕКСАН-2,6-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ	1995	Хелтон Дэвид Рид Монн Джеймс Аллен Роби Роджер Левис Шопп Дэррил Дарвин Тиззано Джозеф Патрик	RU2152925C1
ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОХИНОЛИНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛИГАНДОВ АДЕНОЗИНА А3	2004	Арани Петер Батори Шандор Тимари Геза Боэр Кинга Капуи Зольтан Микуш Эндре Урбан-Сабо Каталин Гербер Каталин Варгане Середи Юдит Финет Мишель	RU2317290C2
ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОЛСУЛЬФОНАМИДА, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ТЕРАПЕВТИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ	1996	Пюрсель Тома Филиппо Кристоф	RU2160729C2
НЕНАСЫЩЕННЫЕ 14,15-ЦИКЛОПРОПАНОАНДРОСТАНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, СОЕДИНЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ	2000	Свен Ринг Вальтер Эльгер Гюнтер Кауфманн	RU2244718C2
3-АЗАБИЦИКЛО[3.1.0]ГЕКСИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ МЕТАБОТРОПНЫХ ГЛУТАМАТНЫХ РЕЦЕПТОРОВ	2009	Сид-Нунес Хосе Мария Трабанко-Суарес Андрес Авелино	RU2510396C2

Описание патента на изобретение RU2349580C2

Похожие патенты RU2349580C2

Формула изобретения RU 2 349 580 C2

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2009 года RU2349580C2

RU 2 349 580 C2