2,4,6-ФЕНИЛЗАМЕЩЕННЫЕ ЦИКЛИЧЕСКИЕ КЕТОЕНОЛЫ Российский патент 2009 года по МПК C07D207/38 C07D209/54 C07D487/04 C07D471/04 C07D307/60 C07D307/94 C07D231/06 C07D231/14 C07D231/32 A01N43/90 A01N43/56 A01N43/38 A01N43/36 A01N43/12 A01N43/08 A01P13/00 A01P7/00 A01P5/00 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Описывается 2,4,6-фенилзамещенные циклические кетоенолы формулы (I), в которой W, X, Y и СКЕ указаны в формуле изобретения. Описываются также сложные эфиры ациламинокислот формулы (II), замещенные производные фенилуксусной кислоты формулы (XXIX), (XXVII), (XXXI), которые являются промежуточными соединениями для получения соединения формулы (I). Описывается также гербицидное средство, содержащее комбинации биологически активных веществ, включающие (а) соединение формулы (I) и (b') улучшающие совместимость с культурными растениями мефенпир-диэтил, при весовом соотношении 5-1:1-7,7. 6 н. и 3 з.п. ф-лы, 46 табл.

1. 2,4,6-фенилзамещенные циклические кетоенолы формулы (I)

в которой
W означает C₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-алкокси-С₂-С₄-алкилокси или С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₃-алкандиилокси,
Х означает C₁-С₆-алкил,
Y означает хлор, бром или йод,
СКЕ означает одну из следующих групп:
, ,
или

в которых
А означает водород или С₁-С₁₂-алкил,
В означает водород или С₁-С₁₂-алкил, или
А и В совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный, при необходимости содержащий один гетероатом - кислород, незамещенный или замещенный C₁-C₈-алкилом или C₁-C₈-алкокси С₃-С₁₀-циклоалкил,
D означает водород, С₁-С₁₂-алкил или насыщенный С₃-С₈-циклоалкил, или
А и D совместно с атомами, к которым они присоединены, означают С₃-С₆-алкандиильную группировку, в которой два соседних заместителя при необходимости образуют с атомами углерода, к которым они присоединены, дополнительный насыщенный цикл с пятью кольцевыми атомами,
G означает водород (а) или одну из следующих групп:
, , или ,
в которых Е означает ион аммония (N⁺(С₆Н₁₃)₄),
L означает кислород,
М означает кислород,
R¹ означает С₁-С₂₀-алкил, С₂-С₂₀-алкенил или C₁-C₈-алкокси-C₁-C₈-алкил,
R² означает С₁-С₂₀-алкил или С₂-С₂₀-алкенил,
R³ означает C₁-C₈-алкил.

2. 2,4,6-фенилзамещенные циклические кетоенолы формулы (I) по п.1, в которой
W означает С₁-С₄-алкокси, С₁-С₃-алкокси-С₂-С₃-алкилокси, или С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₂-алкандиилокси,
Х означает C₁-С₃-алкил,
Y означает хлор или бром,
СКЕ означает одну из следующих групп:
, ,
или

А означает водород или С₁-С₆-алкил,
В означает водород или С₁-С₄-алкил, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный С₅-С₇-циклоалкил, один кольцевой член которого при необходимости замещен атомом кислорода и который при необходимости 1-кратно замещен С₁-С₆-алкилом или C₁-С₆-алкокси, D означает водород, C₁-С₆-алкил или С₃-С₆-циклоалкил, или
А и D (в случае соединений формулы (I-1)) совместно с атомами, к которым они присоединены, означают группу AD-1:

G означает водород (а) или одну из следующих групп:
, , или ,
в которых Е означает ион аммония (N⁺(С₆Н₁₃)₄),
L означает кислород,
М означает кислород,
R¹ означает C₁-C₈-алкил, С₂-С₁₈-алкенил или C₁-C₄-алкокси-C₁-C₂-алкил,
R² означает C₁-C₈-алкил или С₂-С₈-алкенил,
R³ означает C₁-С₆-алкил.

3. 2,4,6-фенилзамещенные циклические кетоенолы формулы (I) по п.1, в которой
W означает метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси, метоксиэтилокси или этоксиэтилокси,
Х означает метил или этил,
Y означает хлор или бром, СКЕ означает одну из следующих групп:
, ,
или

А означает водород или С₁-С₄-алкил,
В означает водород, метил или этил, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный С₅-С₆-циклоалкил, один кольцевой член которого при необходимости замещен атомом кислорода и который при необходимости однократно замещен метилом, этилом, пропилом, изопропилом, метокси, этокси, пропокси или бутокси,
D означает водород, С₁-С₄-алкил,
циклопропил, циклопентил или циклогексил, или
А и D совместно означают С₃-С₅-алкандиил,
или означают группу AD-1,
G означает водород (а) или одну из следующих групп:
, , или ,
в которых L означает кислород,
М означает кислород, и
Е означает ион аммония (N⁺(C₆Н₁₃)₄),
R¹ означает C₁-С₆-алкил, С₂-С₁₇-алкенил или С₁-С₂-алкокси-С₁-алкил,
R² означает C₁-C₆-алкил или С₂-С₆-алкенил,
R³ означает C₁-С₆-алкил.

4. 2,4,6-фенилзамещенные циклические кетоенолы формулы (I) по п.1, в которой
W означает метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси, метоксиэтилокси или этоксиэтилокси,
Х означает метил или этил,
Y означает хлор,
СКЕ означает одну из следующих групп:
, ,
или

А означает водород, метил, этил, изопропил, н-пропил, изобутил, н-бутил, трет-бутил или втор-бутил,
В означает водород, метил или этил,
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный С₅-С₆-циклоалкил, один кольцевой член которого при необходимости замещен кислородом и который при необходимости однократно замещен метилом, метокси, этокси, н-пропокси или н-бутокси,
D означает водород, метил, этил, изопропил, циклопропил или циклогексил, или
А и D совместно означают алкандиил с 3-5 атомами углерода или группу AD-1,
G означает водород (а) или одну из следующих групп:
, , или ,
в которых L означает кислород,
М означает кислород, и
Е означает ион аммония (N⁺(C₆H₁₃)₄),
R¹ означает C₁-C₈-алкил, С₁-С₄-алкокси-С₁-алкил или С₂-С₁₇-алкенил,
R² означает C₁-C₈-алкил или С₂-С₆-алкенил,
R³ означает С₁-С₄-алкил.

5. Сложные эфиры ациламинокислот формулы (II)

в которой А, В, D, Х и Y имеют указанные в пп.1-4 значения, a W означает С₁-С₈-алкокси и R⁸ означает C₁-С₆-алкил.

6. Замещенные производные фенилуксусной кислоты формулы

в которой Х и Y имеют указанные в пп.1-4 значения, W означает C₁-С₆-алкокси,
a Z означает группу формулы

где D означает водород, А и В совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный С₅-С₇-циклоалкил, один кольцевой член которого замещен кислородом.

7. Гербицидное средство с эффективным содержанием комбинации биологически активных веществ, включающей следующие компоненты:
(а') по меньшей мере один замещенный циклический кетоенол формулы (I)по п.1, в которой
W означает C₁-С₆-алкокси,
Х означает C₁-С₆-алкил,
Y означает хлор, бром или йод,
СКЕ означает одну из следующих групп:
, ,
в которых А означает водород или С₁-С₁₂-алкил,
В означает водород или С₁-С₁₂-алкил, или
А и В совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный незамещенный или замещенный С₃-С₁₀-циклоалкил, D означает водород, С₁-С₁₂-алкил или насыщенный С₃-С₈-циклоалкил,
G означает водород (а) или одну из следующих групп:
, ,
в которых L означает кислород,
М означает кислород,
R¹ означает С₁-С₂₀-алкил,
R² означает С₁-С₂₀-алкил, и
(b') одно улучшающее совместимость с культурными растениями соединение диэтил-1-(2,4-дихлорфенил)-4,5-дигидро-5-метил-1Н-пиразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпир-диэтил) при весовом соотношении 5-1:1-7,7.

8. Замещенные фенилуксусные кислоты формулы (XXVII)

в которой Х и Y имеют указанные в пп.1-4 значения, W означает C₁-С₆-алкокси.

9. Сложные эфиры фенилуксусной кислоты формулы (XXXI)
,
в которой Х и Y имеют указанные в пп.1-4 значения, W означает С₁-С₆-алкокси, а
R⁸ означает C₁-С₆-алкил.