ГАМК-ЕРГИЧЕСКИЕ МОДУЛЯТОРЫ Российский патент 2009 года по МПК C07D231/56 C07D401/04 C07D405/04 C07D401/12 C07D409/04 C07D413/12 C07D417/04 C07D487/04 A61K31/416 A61P25/00 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Изобретение относится к новым производным бензоиндазола формулы I,

где радикалы А¹, А², A³, R¹, R², R³, R⁴ и n имеют значения, указанные в формуле изобретения, и их фармацевтически приемлемым солям, а также к применению этих соединений для получения лекарственного средства, предназначенного для модулирования α₂-подвида рецептора ГАМК_А, и содержащем их фармацевтической композиции. Кроме того, описано применение соединений формулы I для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения депрессии, расстройства в виде тревоги, психического расстройства, нарушения способности к обучению и познавательных способностей, нарушения сна, расстройства в виде судорог или припадков или боли.

4 н.и 12 з.п. ф-лы, 5 табл.

1. Соединение формулы I, где

R¹ означает CHR^fR^g, С₂-С₁₀алкинил, галоген, циано, -C(=Z)R^o, -NR^fSO₂R^o,
-N=CR^fNR^jR^k, -S(O)_mR^h, CONRⁱNHR^o,
R² означает водород, C₁-С₆алкил, С₃-С₆циклоалкил, С₃-С₆циклоалкил(С₁-С₃)алкил, C₁-С₃алкоксикарбонил(С₁-С₃)алкил или фенил(С₁-С₆)алкил,
R³ означает фенил или пиридил, тиенил, фурил, бензотиадиазолил, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C₁-С₆алкил, C₁-С₆алкокси, галоген, C₁-С₆галогеналкил,
R^f означает водород или C₁-С₁₀алкил,
R^g означает С₂-С₁₀алкенил, -NHNH₂, циано, -ОС(=O)R^f, -S(O)_mR^h или -X²(C=O)X¹R^f,
R^h означает C₁-С₆алкил или NR^jR^k,
Rⁱ означает С₃-С₆циклоалкил или С₃-С₆циклоалкил(С₁-С₃)алкил,
R^j и R^k (1) независимо означают водород, C₁-С₆алкил, C₁-С₆гетероалкил или (2) вместе с атомом азота, к которому они присоединены, означают (CH₂)₂X¹(CH₂)₂,
R^o означает C₁-С₆алкил,
X¹ и X² независимо означают -О- или -NR^fl-,
Z означает О или NOR^o,
m равно целому числу от 0 до 2,
n равно 0,
А¹, А² и А³ независимо означают С или N при условии, что по меньшей мере один из А¹, А² и А³ означает СН,
и его фармацевтически приемлемые соли.

2. Соединение по п.1, где
R¹ означает CHR^fR^g, С₂-С₁₀алкинил, галоген, циано, -C(=Z)R^o, -NR^fSO₂R^o, -S(O)_mR^o, CONRⁱNHR^o,
R² означает водород, C₁-С₆алкил, С₃-С₆циклоалкил, С₃-С₆циклоалкил(С₁-С₃)алкил, C₁-С₃алкоксикарбонил(С₁-С₃)алкил или фенил(С₁-С₆)алкил,
R³ означает фенил или пиридил, тиенил, фурил или бензотиадиазолил, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C₁-С₆алкил, C₁-С₆алкокси, галоген, C₁-С₆галогеналкил,
R^f означает водород или C₁-С₁₀алкил,
R^g означает С₂-С₁₀алкенил,
R^o означает C₁-С₆алкил,
Rⁱ означает С₃-С₆циклоалкил или С₃-С₆циклоалкил(С₁-С₃)алкил,
Z означает О или NOR^o,
m равно целому числу от 0 до 2,
n равно 0,
А¹, А² и А³ независимо означают С или N при условии, что по меньшей мере один из А¹, А² и А³ означает СН.

3. Соединение по п.1, где R¹ означает CHR^fR^g, С₂-С₁₀алкинил или галоген, R² означает водород или C₁-С₆алкил, а R³ означает необязательно замещенный фенил.

4. Соединение по п.1, где R¹ означает -S(O)_mR^h, R² означает водород или C₁-С₆алкил, R³ означает необязательно замещенный фенил, а m равно 2.

5. Соединение по п.1, где R¹ означает CHR^fR^g, R^g означает -X²C(=O)X¹R^f, R² означает водород или C₁-С₆алкил, а R³ означает необязательно замещенный фенил.

6. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
3-аллил-7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол,
O-метилоксим 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбальдегида,
1-[2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол-3-ил]этанон,
3-хлор-2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол,
3-хлор-7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол,
гидрохлорид 3-бром-2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазола,
3-бром-7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол,
[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]ацетонитрил,
7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбонитрил,
7-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)-2,3-диметил-2Н-индазол,
3-хлор-7-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)-2-метил-2Н-индазол,
3-бром-7-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)-2-метил-2Н-индазол,
гидрохлорид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-пиразоло[3,4-с]пиридина,
7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-пиразоло[4,3-с]пиридин,
7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-пиразоло[4,3-b]пиридин,
N-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]-N-метилацетамид,
гидрохлорид [7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]гидразина,
гидрохлорид N′-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]-N,N-диметилформамидина,
гидрохлорид метилового эфира [7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]карбаминовой кислоты,
диметоксикарбониламино-[2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол-3-ил]амин,
[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]амид морфолин-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир [7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]-1,1-диметилмочевину,
[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]мочевину,
3-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]-1,1-диметилмочевину,
3-этансульфонил-2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол,
3-метансульфонил-2-метил-7-(2,4-дихлорфенил)-2Н-индазол,
амид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,
2-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илсульфанил]этанол,
2-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфонил]этанол,
(2-гидроксиэтил)амид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,
(2-метоксиэтил)амид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,
диметиламид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,
метиламид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,
7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-3-(морфолин-4-сульфонил)-2Н-индазол,
7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-3-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-2Н-индазол,
бис-(2-гидроксиэтил)амид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,
7-(2,4-дихлорфенил)-3-метансульфонилметил-2-метил-2Н-индазол,
7-(2,4-дихлорфенил)-3-метансульфинил-2-метил-2Н-индазол,
N-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]метансульфонамид,
1-[2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол-3-ил]этанол,
7-(2,4-дихлорфенил)-3-(2-метоксиэтоксиметил)-2-метил-2Н-индазол,
7-(2,4-дихлорфенил)-3-метоксиметил-2-метил-2Н-индазол,
[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]метиловый эфир уксусной кислоты,
7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметиловый эфир диметилкарбаминовой кислоты, и
7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметиловый эфир карбаминовой кислоты.

7. Применение соединения формулы I

где R¹ означает -NR^aR^b, -CR^cR^dR^e, CHR^fR^g, CO₂R^a, -C(O)NR^aR^b, водород, С₂-С₁₀алкинил, галоген, циано, -C(=Z)R^o, NR^fSO₂R^o, -N=CR^fNR^jR^k, -S(O)_mR^h, CONRⁱNHR^o,
R² означает водород, C₁-С₆алкил, С₃-С₆циклоалкил, С₃-С₆циклоалкил(С₁-С₃)алкил, C₁-С₃алкоксикарбонил(С₁-С₃)алкил или фенил(С₁-С₆)алкил,
R³ означает фенил, пиридил, тиенил, фурил или бензотиадиазолил, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C₁-С₆алкил, C₁-С₆алкокси, галоген, C₁-С₆галогеналкил, циано,
R⁴ означает -NR^a″R^b″, где R^a″ и R^b″ каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, С₁-С₉алкил и С₁-С₉алкилкарбонил,
R^a и R^b каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, С₁-С₉алкил, C₁-С₁₀гидроксиалкил, C₁-С₆алкоксиалкил, C₁-С₁₀карбоксиалкил, С₃-С₆циклоалкил, С₃-С₆циклоалкил(С₁-С₃)алкил, или
R^a и R^b вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил, выбранный из группы, включающей пирролидин, пиперидин, гомопиперидин, причем каждый из указанных циклов необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей C₁-С₆алкокси, C₁-С₆алкоксиалкил,
R^c означает водород, гидрокси, C₁-С₆алкокси или -NR^a′′′R^b′′′,
R^d и R^e каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, С₁-С₉алкил,
R^f означает водород или C₁-С₁₀алкил,
R^g означает С₂-С₁₀алкенил, -NHNH₂, циано, -ОС(=O)R^f, -S(O)_mR^h, или -X²(C=O)X¹R^f,
R^h означает C₁-С₆алкил, NR^jR^k, C₁-С₁₀гидроксиалкил,
Rⁱ означает С₃-С₆циклоалкил или С₃-С₆циклоалкил(С₁-С₃)алкил,
R^j и R^k (1) независимо означают водород, C₁-С₆алкил, C₁-С₁₀гидроксиалкил или (2) вместе с атомом азота, к которому они присоединены, означают (CH₂)₂X¹(CH₂)₂,
R^o означает C₁-С₆алкил,
X¹ и X² независимо означают -О- или -NR^fl-, причем в каждом случае R^fl означает независимо выбранный радикал R^f или, если R^f и R^fl присоединены к одному и тому же атому азота, то R^f и R^fl вместе означают (CH₂)₂X¹(CH₂)₂,
Z означает О или NOR^o,
m равно целому числу от 0 до 2,
n равно целому числу от 0 до 1,
R^a′′′ и R^b′′′ каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, С₁-С₉алкил, C₁-С₁₀гидроксиалкил, С₁-С₆алкоксиалкил,
C₁-С₁₀карбоксиалкил, ацил, С₃-С₆циклоалкил, С₃-С₆циклоалкил(С₁-С₃)алкил, или
R^a′′′ и R^b′′′ вместе в атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклильный цикл, выбранный из группы, включающей пирролидин, пиперидин, гомопиперидин, гексагидропиримидин, пиразолидин, пиперазин, морфолин, причем каждый из указанных циклов необязательно замещен одним или более C₁-С₁₀алкилом,
А¹, А² и А³ независимо означают С или N при условии, что по меньшей мере один из А¹, А² и А³ означает СН или CR⁴, и его фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства, предназначенного для профилактики или лечения расстройств, симптомы которых ослабляются при введении позитивного аллостерического модулятора рецептора ГАМК_А.

8. Применение по п.7, где в соединении формулы I
R¹ означает -NR^aR^b, -CR^cR^dR^e, CHR^fR^g, CO₂R^a, -C(O)NR^aR^b, водород, С₂-С₁₀алкинил, галоген, циано, -C(=Z)R^o, -NR^fSO₂R^o, -S(O)_mR^o, CONRⁱNHR^o,
R² означает водород, C₁-С₆алкил, С₃-С₆циклоалкил, С₃-С₆циклоалкил(С₁-С₃)алкил или фенил(С₁-С₆)алкил,
R³ означает фенил, пиридил, тиенил, фурил или бензотиадиазолил, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C₁-С₆алкил, C₁-С₆алкокси, галоген, C₁-С₆галогеналкил, циано,
R⁴ означает -NR^a″R^b″, где R^a″ и R^b″ каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, С₁-С₉алкил и С₁-С₉алкилкарбонил,
R^a и R^b каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, С₁-С₉алкил, C₁-С₁₀гидроксиалкил, C₁-С₆алкоксиалкил, C₁-С₁₀карбоксиалкил, ацил, С₃-С₆циклоалкил, С₃-С₆циклоалкил(С₁-С₃)алкил, или
R^a и R^b вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил или гетероарил, выбранный из группы, включающей пирролидин, пиперидин, гомопиперидин, причем каждый из указанных циклов необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей C₁-С₆алкокси, C₁-С₆алкоксиалкил,
R^c означает водород, гидрокси, C₁-С₆алкокси или -NR^a′′′R^b′′′,
R^d и R^e каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, С₁-С₉алкил,
R^f означает водород или C₁-С₁₀алкил,
R^g означает С₂-С₁₀алкенил,
R^o означает C₁-С₆алкил,
Rⁱ означает С₃-С₆циклоалкил или С₃-С₆циклоалкил(С₁-С₃)алкил,
Z означает О или NOR^o,
m равно целому числу от 0 до 2,
n равно целому числу от 0 до 1,
R^a′′′ и R^b′′′ каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, С₁-С₉алкил, C₁-С₁₀гидроксиалкил, С₁-С₆алкоксиалкил,
C₁-С₁₀карбоксиалкил, ацил, или
R^a′′′ и R^b′′′ вместе в атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклильный цикл, выбранный из группы, включающей пирролидин, пиперидин, гомопиперидин, гексагидропиримидин, пиразолидин, пиперазин, морфолин, причем каждый из указанных циклов необязательно замещен одним или более C₁-С₆алкилом,
А¹, А² и А³ независимо означают С или N при условии, что по меньшей мере один из А¹, А² и А³ означает СН или CR⁴.

9. Применение по п.8, где в соединении формулы I
R¹ означает CR^cR^dR^e, CHR^fR^g, CO₂R^a, -C(O)NR^aR^b, водород, С₂-С₁₀алкинил, галоген, циано, -C(=Z)R^o, -NR^fSO₂R^o, -S(O)_mR^o, CONRⁱNHR^o,
R^c означает водород, гидрокси, C₁-С₆алкокси, или -NR^a′′′R^b′′′,
R^d и R^e каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, С₁-С₉алкил.

10. Применение по п.7, где в соединении формулы I R¹ означает -S(O)_mR^h, X² означает О или NR^fl, где R^fl означает независимо выбранный радикал R^f, R² означает водород или С₁-С₆алкил, R³ означает необязательно замещенный фенил, a m равно 2.

11. Применение по п.7, где в соединении формулы I R¹ означает CHR^fR^g, R^g означает X²C(=O)X^lR^f R² означает водород или C₁-С₆алкил, R³ означает необязательно замещенный фенил.

12. Применение по п.7, где соединение выбрано из группы, включающей:
гидрохлорид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазола,
трифторацетат 2-бензил-7-(2,4-дихлорфенил)-2Н-индазола,
трифторацетат этилового эфира [7-(2,4-дихлорфенил)индазол-2-ил]уксусной кислоты,
2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол,
3-метил-4-(2-метил-2Н-индазол-7-ил)бензонитрил,
5,7-диметил-4-(2-метил-2Н-индазол-7-ил)-бензо[1,2,5]тиадиазол,
7-(3-хлорпиридин-2-ил)-2-метил-2Н-индазол,
трифторацетат 2-метил-7-фенил-2Н-индазола,
7-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-2-метил-2Н-индазол,
трифторацетат 7-(6-метокси-2-метилпиридин-3-ил)-2-метил-2Н-индазола,
2-(2-метил-2Н-индазол-7-ил)-никотинонитрил,
гидрохлорид 7-(3,5 -дихлорпиридин-2-ил)-2-метил-2Н-индазола,
гидрохлорид 7-(2,4-дихлорфенил)-2,3-диметил-2Н-индазола,
гидрохлорид 2,3-диметил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазола,
трифторацетат 7-(2,4-дихлорфенил)-2-этил-2Н-индазола,
7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-3-винил-2Н-индазол,
2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-3-винил-2Н-индазол,
гидрохлорид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-3-((Е)-1-пропилбут-1-енил)-2Н-индазола,
7-(2,4-дихлорфенил)-3-этинил-2-метил-2Н-индазол,
3-аллил-7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол,
O-метилоксим 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбальдегида,
1-[2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол-3-ил]этанон,
3-хлор-2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол,
3-хлор-7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол,
гидрохлорид 3-бром-2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазола,
3-бром-7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол,
[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]ацетонитрил,
7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбонитрил,
7-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)-2,3 -диметил-2Н-индазол,
3-хлор-7-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)-2-метил-2Н-индазол,
3-бром-7-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)-2-метил-2Н-индазол,
гидрохлорид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-пиразоло [3,4-с]пиридина,
7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-пиразоло[4,3-с]пиридин,
7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-пиразоло[4,3-b]пиридин,
гидрохлорид метилового эфира [7-(2,4-дихлорфенил)-2,3-диметил-2Н-индазол-5-ил]карбаминовой кислоты,
метиловый эфир 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 7-(2,4-дихлорфенил)-2-этил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат метилового эфира 7-(3-метоксифенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат метилового эфира 2-метил-7-(2-феноксифенил)-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат метилового эфира 2-метил-7-мета-толил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат метилового эфира 7-(3,5-диметилфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат метилового эфира 7-(4-метокси-2-метил-пиридин-3-ил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат метилового эфира 7-(2,5-диметоксифенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат метилового эфира 2-метил-7-(4-феноксифенил)-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат метилового эфира 2-метил-7-тиофен-3-ил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат метилового эфира 7-фуран-3-ил-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат метилового эфира 7-(2,4-диметоксифенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат метилового эфира 7-(4-изопропилфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат метилового эфира 7-(2,5-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
гидрохлорид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-пиразоло[3,4-с]пиридина,
трифторацетат N-циклопропилметил-N′-этилгидразида 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат этилпропиламида 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат дипропиламида 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат бис-(2-метоксиэтил)амида 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат диэтиламида 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат этил-(2-метоксиэтил)амида 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат диметиламида 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат [7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]-((S)-2-метоксиметил-пирролидин-1-ил)-метанона,
метиламид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
трифторацетат циклопропилметил[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]пропиламина,
метиламид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-этил-2Н-индазол-3-карбоновой кислоты,
гидрохлорид [7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]дипропиламина,
гидрохлорид [7-(4-метокси-2-метилфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]диметиламина,
[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]диметиламин,
гидрохлорид [7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]метиламина,
гидрохлорид диметил[2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол-3-ил]амина
N-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]-N-метилацетамид,
гидрохлорид [7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]гидразина,
гидрохлорид N′-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]-N,N-диметилформамидина,
гидрохлорид метилового эфира [7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]карбаминовой кислоты,
диметоксикарбониламино-[2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол-3-ил]амин,
[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]амид морфолин-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир [7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]карбаминовой кислоты,
3-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметил]-1,1-диметилмочевину,
[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]мочевину,
3-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]-1,1-диметилмочевину,
3-этансульфонил-2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол,
3-метансульфонил-2-метил-7-(2,4-дихлорфенил)-2Н-индазол,
амид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,
2-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илсульфанил]этанол,
2-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфонил]этанол,
(2-гидроксиэтил)амид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,
(2-метоксиэтил)амид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,
диметиламид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,
метиламид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,
7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-3-(морфолин-4-сульфонил)-2Н-индазол,
7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-3-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-2Н-индазол,
бис-(2-гидроксиэтил)амид 7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-сульфоновой кислоты,
7-(2,4-дихлорфенил)-3-метансульфонилметил-2-метил-2Н-индазол,
7-(2,4-дихлорфенил)-3-метансульфинил-2-метил-2Н-индазол,
N-[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2H-индазол-3-ил]метансульфонамид,
1-[2-метил-7-(2,4,6-триметилфенил)-2Н-индазол-3-ил]этанол,
7-(2,4-дихлорфенил)-3-(2-метоксиэтоксиметил)-2-метил-2Н-индазол,
7-(2,4-дихлорфенил)-3-метоксиметил-2-метил-2Н-индазол,
7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]метанол,
[7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-ил]метиловый эфир уксусной кислоты,
7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметиловый эфир диметилкарбаминовой кислоты, и
7-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-2Н-индазол-3-илметиловый эфир карбаминовой кислоты.

13. Применение по п.7, где указанное расстройство означает депрессию, тревогу, психическое расстройство, нарушение способности к обучению и познавательных способностей, нарушение сна, расстройство в виде судорог, или припадков, или боли.

14. Применение по п.7, где указанный позитивный аллостеричесий модулятор рецептора ГАМК_А является селективным модулятором подвида α₂ по сравнению с подвидом α₁.

15. Фармацевтическая композиция для профилактики или лечения расстройств, симптомы которых ослабляются при введении позитивного аллостерического модулятора рецептора ГАМК_А, причем указанная композиция включает терапевтически эффективное количество соединения по п.1 в смеси по меньшей мере с одним разбавителем, эксципиентом или носителем.

16. Фармацевтическая композиция для профилактики или лечения расстройств, симптомы которых ослабляются при введении позитивного аллостерического модулятора рецептора ГАМК_А, причем указанная композиция включает терапевтически эффективное количество соединения по п.2 в смеси по меньшей мере с одним разбавителем, эксципиентом или носителем.