Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

2 400 483

(13)

(51)

МПК

C07D473/34(2006-01-01)

C07D473/40(2006-01-01)

C07D473/16(2006-01-01)

A61K31/52(2006-01-01)

A61P11/08(2006-01-01)

(21) (22)

Заявка

2007130802/04, 2006-01-12

(24)

Дата начала отсчета патента

2006-01-12

(22)

дата подачи заявки

2006-01-12

(45)

опубликовано

2010-09-27

(72)

авторы

Фэрхёрст Робин АлекТейлор Роджер Джон

(73)

патентообладатели

Новартис Аг

(56)

Документы, цитированные в отчете о поиске

ПУРИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ РЕЦЕПТОРА A Российский патент 2010 года по МПК C07D473/34 C07D473/40 C07D473/16 A61K31/52 A61P11/08

Описание патента на изобретение RU2400483C2

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Реферат патента 2010 года ПУРИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ РЕЦЕПТОРА A

Изобретение относится к новым пуриновым производным, обладающим свойствами агонистов А_2А общей формулы I в свободной форме или форме фармацевтически приемлемой соли. Соединения полезны для лечения состояний, опосредованных активацией рецептора аденозина А_2А, особенно воспалительных или обструктивных заболеваний дыхательных путей. В формуле I

R¹ обозначает N-связанную 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в цикле, которая необязательно может быть замещена оксо, фенилом или C₁-C₈-алкилом, необязательно замещенным гидрокси; R² представляет собой водород или C₁-C₈-алкил, необязательно замещенный гидрокси или 1-2 фенилами, возможно замещенными гидрокси или С₁-С₈-алкокси; R³ представляет собой С₂-С₈-алкинил или C₁-C₈-алкоксикарбонил, или R³ представляет собой амино, замещенный С₃-С₈-циклоалкилом, необязательно замещенным амино, гидрокси, бензилокси или -NH-C(=O)-NH-R⁶, или R³представляет собой амино, замещенный R⁴, -R⁴-бензилом или С₅-С₁₀-моно- или бикарбоциклической группой, необязательно замещенной гидрокси или C₁-C₈-алкоксикарбонилом, или R³ представляет собой аминокарбонил, необязательно замещенный R⁵, или R³ представляет собой C₁-C₈-алкиламино, необязательно замещенный гидрокси, R⁵, -NH-С(=O)-С₁-С₈-алкилом, -NH-SO₂-С₁-С₈-алкилом, -NH-C(=O)-NH-R⁶ или фенилом, необязательно замещенным фенилокси, или R³ представляет собой N-связанную 5-членную гетероциклическую группу, содержащую 1 атом азота в цикле, которая необязательно может быть замещена амино, С₁-С₈-алкиламино, ди(С₁-С₈-алкил)амино, и др. группами. Остальные радикалы раскрыты в формуле изобретения. 3 н. и 6 з.п. ф-лы, 5 табл.

Формула изобретения RU 2 400 483 C2

1. Соединение формулы I:

в свободной форме или форме фармацевтически приемлемой соли, где
R¹ обозначает N-связанную 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в цикле, которая необязательно может быть замещена оксо, фенилом или С₁-С₈-алкилом, необязательно замещенным гидрокси;
R² представляет собой водород или C₁-C₈-алкил, необязательно замещенный гидрокси или 1-2 фенилами, возможно замещенными гидрокси или C₁-C₈-алкокси;
R³ представляет собой С₂-С₈-алкинил или C₁-C₈-алкоксикарбонил,
или R³ представляет собой амино, замещенный С₂-С₈-циклоалкилом, необязательно замещенным амино, гидрокси, бензилокси или -NH-C(=O)-NH-R⁶,
или R³ представляет собой амино, замещенный R⁴, -R⁴-бензилом или С₅-С₁₀-моно- или бикарбоциклической группой, необязательно замещенной гидрокси или C₁-C₈-алкоксикарбонилом,
или R³ представляет собой аминокарбонил, необязательно замещенный R⁵,
или R³ представляет собой C₁-C₈-алкиламино, необязательно замещенный гидрокси, R⁵, -NH-С(=O)-С₁-С₈-алкилом, -NH-SO₂-C₁-C₈-алкилом, -NH-C(=O)-NH-R⁶ или фенилом, необязательно замещенным фенилокси,
или R³ представляет собой N-связанную 5-членную гетероциклическую группу, содержащую 1 атом азота в цикле, которая необязательно может быть замещена амино, C₁-C₈-алкиламино, ди(С₁-С₈-алкил)амино, R⁴, -R⁴-C(=O)-бензилокси, -NH-C(=O)-NH-R⁶, -NH-С(=O)-С₁-С₈-алкокси, -NH-С(=O)-С₃-С₈-циклоалкилом, -NH-SO₂-C₁-C₈-алкилом, -NH-C(=O)-NH-С₁-С₄-алкил-R⁴, -NH-С(=O)-NH-С₁-С₄-алкил-R₄-фенилом, -NH-C(=O)-NH-C₁-C₄-алкил-ди(С₁-С₄-алкил)амино, -NH-С(=O)-NH-фенил-R⁴, -NH-C(=O)-NH-фенил-SO₂NH₂ или -NH-С(=O)-NH-фенил-С₁-С₄-алкилом, необязательно замещенным гидроксилом, карбокси, -C(=NH)NH₂ или С₁-С₄-алкоксикарбонилом,
или R₃ представляет собой C₁-C₈-алкиламинокарбонил или С₃-С₈-циклоалкиламинокарбонил, в каждом случае необязательно замещенный амино, -NH-C(=O)-ди(С₁-С₈-алкил)амино, -NH-С(=O)-С₁-С₄-алкил-ди(С₁-С₄-алкил)амино, -NH-C(=O)-NH-R⁶, -NH-C(=O)-NH-C₁-C₈-алкилом, -NH-С(=O)-NH-С₁-С₄-алкилфенилом, необязательно замещенным гидроксилом, карбокси, -C(=NH)NH₂ или С₁-С₄-алкоксикарбонилом,
R⁴ и R⁵ каждый независимо представляет собой 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую один-два гетероатома в цикле, выбранных из азота и кислорода; и
R⁶ представляет собой 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую один-два гетероатома в цикле, выбранных из азота, кислорода и серы, которая необязательно может быть замещена 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащий атом азота в цикле.

2. Соединение по п.1, где
R¹ обозначает N-связанную 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в цикле, которая необязательно может быть замещена оксо, фенилом или C₁-C₈-алкилом, необязательно замещенным гидрокси;
R² представляет собой водород или C₁-C₈-алкил, необязательно замещенный в одном или двух положениях гидрокси или фенилом, необязательно замещенным в одном или двух положениях гидрокси;
R³ представляет собой С₂-С₈-алкинил или C₁-C₈-алкоксикарбонил,
или R³ представляет собой амино, замещенный С₃-С₈-циклоалкилом, необязательно замещенным амино, гидрокси, бензилокси или -NH-C(=O)-NH-R⁶,
или R³ представляет собой амино, замещенный R⁴, -R⁴-бензилом или С₅-С₁₀-моно- или бикарбоциклической группой, необязательно замещенной гидрокси или C₁-C₈-алкоксикарбонилом,
или R³ представляет собой аминокарбонил, необязательно замещенный R⁵,
или R³ представляет собой C₁-C₈-алкиламино, необязательно замещенный гидрокси, R⁵, -NH-С(=O)-С₁-С₈-алкилом, -NH-SO₂-C₁-C₈-алкилом, -NH-C(=O)-NH-R⁶ или фенилом, необязательно замещенным фенилокси,
или R³ представляет собой N-связанную 5-членную гетероциклическую группу, содержащую 1 атом азота в цикле, которая необязательно может быть замещена амино, ди(С₁-С₈-алкил)амино, R⁴, -R⁴-С(=O)-бензилокси, -NH-C(=O)-NH-R⁶, -NH-C(=O)-C₁-C₈-алкокси, -NH-С(=O)-С₃-С₈-циклоалкилом, -NH-SO₂-С₁-С₈-алкилом, -NH-C(=O)-NH-C₁-C₄-алкил-R⁴, -NH-C(=O)-NH-C₁-C₄-алкил-R⁴-фенилом, -NH-С(=O)-NH-С₁-С₄-алкил-ди(С₁-С₄-алкил)амино, -NH-С(=O)-NH-фенил-R⁴, -NH-С(=O)-NH-фенил-SO₂NH₂ или -NH-C(=O)-NH-фенил-С₁-С₄-алкилом, необязательно замещенным гидроксилом, карбокси, -C(=NH)NH₂ или С₁-С₄-алкоксикарбонилом,
или R³ представляет собой C₁-C₈-алкиламинокарбонил или С₃-C₈-циклоалкиламинокарбонил, в каждом случае необязательно замещенный амино, -NH-C(=O)-ди(С₁-С₈-алкил)амино, -NH-С(=O)-С₁-С₄-алкил-ди(С₁-С₄-алкил)амино, -NH-C(=O)-NH-R⁶, -NH-C(=O)-NH-C₁-C₈-алкилом или -NH-С(=O)-NH-С₁-С₄-алкилфенилом;
R⁴ и R⁵ каждый независимо представляет собой 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую один-два гетероатома в цикле, выбранных из азота и кислорода; и
R⁶ представляет собой 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую один-два гетероатома в цикле, выбранных из азота, кислорода и серы, которая необязательно может быть замещена 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей один атом азота в цикле.

3. Соединение по п.2, где
R¹ обозначает N-связанную 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в цикле, которая необязательно может быть замещена оксо, фенилом, метилом, этилом или метилом, замещенным гидрокси;
R² представляет собой водород или C₁-C₈-алкил, необязательно замещенный в одном или двух положениях гидрокси или фенилом, необязательно замещенным в одном или двух положениях гидрокси;
R³ представляет собой С₂-С₆-алкинил или С₁-С₄-алкоксикарбонил,
или R³ представляет собой амино, замещенный С₃-С₆-циклоалкилом, необязательно замещенным амино, гидрокси, бензилокси или -NH-C(=O)-NH-R⁶,
или R³ представляет собой амино, замещенный R⁴, -R⁴-бензилом или С₅-С₁₀-моно- или бикарбоциклической группой, необязательно замещенной гидрокси или С₁-С₄-алкоксикарбонилом,
или R³ представляет собой аминокарбонил, необязательно замещенный R⁵,
или R³ представляет собой С₁-С₄-алкиламино, необязательно замещенный гидрокси, R⁵, -NH-С(=O)-С₁-С₄-алкилом, -NH-SO₂-С₁-C₄-алкилом, -NH-C(=O)-NH-R⁶ или фенилом, необязательно замещенным фенокси,
или R³ представляет собой N-связанную 5-членную гетероциклическую группу, содержащую 1 атом азота в цикле, которая необязательно может быть замещена амино, ди(С₁-С₄-алкил)амино, R⁴, -R⁴-С(=О)-бензилокси, -NH-C(=O)-NH-R⁶, -NH-C(=O)-C₁-C₄-алкокси, -NH-С(=O)-С₃-С₆-циклоалкилом, -NH-SO₂-C₁-C₄-алкилом, -NH-C(=O)-NH-C₁-C₄-алкил-R⁴, -NH-C(=O)-NH-C₁-C₄-алкил-R⁴-фенилом, -NH-C(=O)-NH-C₁-C₄-алкил-ди(C₁-C₄-алкил)амино, -NH-С(=O)-NH-фенил-R⁴, -NH-С(=O)-NH-фенил-SO₂NH₂ или -NH-C(=O)-NH-фенил-С₁-С₄-алкилом, необязательно замещенным гидроксилом, карбокси, -C(=NH)NH₂ или С₁-С₄-алкоксикарбонилом,
или R³ представляет собой С₁-С₄-алкиламинокарбонил или С₃-С₆-циклоалкиламинокарбонил, в каждом случае необязательно замещенный амино, -NH-C(=O)-ди(С₁-С₄-алкил)амино, -NH-С(=O)-С₁-С₄-алкил-ди(С₁-С₄-алкил)амино, -NH-C(=O)-NH-R⁶, -NH-С(=O)-NH-С₁-С₄-алкилом или -NH-С(=O)-NH-бензилом;
R⁴ и R⁵ каждый независимо представляет собой 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую один-два гетероатома в цикле, выбранных из азота и кислорода; и
R⁶ представляет собой 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую один-два гетероатома в цикле, выбранных из азота, кислорода и серы, которая необязательно может быть замещена 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей атом азота в цикле.

4. Соединение по п.1, где
R¹ обозначает N-связанную 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в цикле, которая необязательно может быть замещена оксо, фенилом или C₁-C₈-алкилом, необязательно замещенным гидрокси;
R² представляет собой водород или C₁-C₈-алкил, необязательно замещенный гидрокси или фенилом;
R³ представляет собой С₂-С₈-алкинил или C₁-C₈-алкоксикарбонил,
или R³ представляет собой амино, замещенный С₃-С₈-циклоалкилом, необязательно замещенным амино, гидрокси, бензилокси или -NH-C(=O)-NH-R⁶,
или R³ представляет собой амино, замещенный С₅-С₁₀-моно- или бикарбоциклической группой, необязательно замещенной гидрокси или C₁-C₈-алкоксикарбонилом,
или R³ представляет собой аминокарбонил, необязательно замещенный R⁵,
или R³ представляет собой С₁-С₈-алкиламино, необязательно замещенный гидрокси, R⁵, -NH-С(=O)-С₁-С₈-алкилом, -NH-SO₂-C₁-C₈-алкилом, -NH-C(=O)-NH-R⁶ или фенилом, необязательно замещенным фенилокси,
или R³ представляет собой N-связанную 5-членную гетероциклическую группу, содержащую 1 атом азота в цикле, которая необязательно может быть замещена амино, C₁-C₈-алкиламино, ди(С₁-С₈-алкил)амино, -NH-C(=O)-NH-R⁶, -NH-С(=O)-NH-фенил-С₁-С₄-алкилом,
или R³ представляет собой C₁-C₈-алкиламинокарбонил или С₃-C₈-циклоалкиламинокарбонил, в каждом случае необязательно замещенный амино, -NH-C(=O)-NH-R⁶, -NH-C(=O)-NH-C₁-C₄-алкилфенилом,
R⁴ и R⁵ каждый независимо представляет собой 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один гетероатом в цикле, выбранный из группы, состоящей из азота и кислорода; и
R⁶ представляет собой 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую один-два гетероатома в цикле, выбранных из азота, кислорода и серы, которая необязательно может быть замещена 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей атом азота в цикле.

5. Соединение по п.4, где
R¹ обозначает N-связанную 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в цикле, которая необязательно может быть замещена оксо, фенилом или С₁-С₈-алкилом, необязательно замещенным гидрокси;
R² представляет собой водород или C₁-C₈-алкил, необязательно замещенный гидрокси или фенилом;
R³ представляет собой С₂-С₈-алкинил или C₁-C₈-алкоксикарбонил,
или R³ представляет собой амино, замещенный С₃-С₈-циклоалкилом, необязательно замещенным амино, гидрокси, бензилокси или -NH-C(=O)-NH-R⁶,
или R³ представляет собой амино, замещенный С₅-С₁₀-моно- или бикарбоциклической группой, необязательно замещенной гидрокси или C₁-C₈-алкоксикарбонилом,
или R³ представляет собой аминокарбонил, необязательно замещенный R⁵,
или R³ представляет собой C₁-C₈-алкиламино, необязательно замещенный гидрокси, R⁵, -NH-С(=O)-С₁-С₈-алкилом, -NH-SO₂-C₁-C₈-алкилом, -NH-C(=O)-NH-R⁶ или фенилом, необязательно замещенным фенилокси,
или R³ представляет собой N-связанную 5-членную гетероциклическую группу, содержащую 1 атом азота в цикле, которая необязательно может быть замещена амино или -NH-C(=O)-NH-R⁶,
или R³ представляет собой C₁-C₈-алкиламинокарбонил, необязательно замещенный амино, -NH-C(=O)-NH-R⁶ или -NH-С(=O)-NH-С₁-С₄-алкилфенилом;
R⁵ представляет собой 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую один-два гетероатома в цикле, выбранных из азота и кислорода; и
R⁶ представляет собой 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую один-два гетероатома в цикле, выбранных из азота, кислорода и серы, которая необязательно может быть замещена 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей атом азота в цикле.

6. Соединение по п.5, в котором:
R¹ обозначает N-связанную 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в цикле, которая необязательно может быть замещена оксо, фенилом или С₁-С₄-алкилом, необязательно замещенным гидрокси;
R² представляет собой водород или С₁-С₄-алкил, необязательно замещенный гидрокси или фенилом; и
R³ представляет собой С₂-С₆-алкинил или С₁-С₄-алкоксикарбонил, или R³ представляет собой амино, замещенный С₃-С₆-циклоалкилом, необязательно замещенным амино, гидрокси, бензилокси или -NH-C(=O)-NH-R⁶,
или R³ представляет собой амино, замещенный С₅-С₁₀-моно- или бикарбоциклической группой, необязательно замещенной гидрокси или С₁-С₄-алкоксикарбонилом,
или R³ представляет собой аминокарбонил, необязательно замещенный R⁵,
или R³ представляет собой С₁-С₄-алкиламино, необязательно замещенный гидрокси, R⁵, -NH-С(=O)-С₁-С₄-алкилом, -NH-SO₂-C₁-С₄-алкилом, -NH-C(=O)-NH-R⁶ или фенилом, необязательно замещенным фенилокси,
или R³ представляет собой пирролидинил, необязательно замещенный амино,
или R³ представляет собой N-связанную 5-членную гетероциклическую группу, содержащую 1 атом азота в цикле, которая необязательно замещена амино или -NH-C(=O)-NH-R⁶,
или R³ представляет собой С₁-С₄-алкиламинокарбонил, необязательно замещенный амино, -NH-C(=O)-NH-R⁶ или -NH-С(=O)-NH-С₁-С₄-алкилфенилом;
R⁵ представляет собой 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую один-два гетероатома в цикле, выбранных из азота и кислорода; и
R⁶ представляет собой 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую один-два гетероатома в цикле, выбранных из азота, кислорода и серы, которая необязательно может быть замещена 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей атом азота в цикле.

7. Соединение по любому из предшествующих пунктов, обладающее агонистическим действием в отношении аденозинового рецептора A_2A, предназначенное для получения лекарственного средства.

8. Фармацевтическая композиция, обладающая агонистическим действием в отношении аденозинового рецептора А_2А, включающая в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-6 в эффективном количестве вместе с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.

9. Применение соединения по любому из пп.1-6 для получения лекарственного средства предназначенного для лечения состояния, опосредованного активацией рецептора аденозина А_2А.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2010 года RU2400483C2

ПРОИЗВОДНЫЕ 2,6-ДИАМИНОПУРИН-β-D-РИБОФУРАНУРОНАМИДА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМСОСТАВ ДЛЯ ПОДАВЛЕНИЯ АКТИВНОСТИ ЛЕЙКОЦИТОВ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ АКТИВНОСТИ ЛЕЙКОЦИТОВ	1994	Грегсон Майкл Эйрз Берри Эдвард Иван Джордж Блэнг Эллис Фрэнк Найт Джон	RU2129561C1
Аппарат для очищения воды при помощи химических реактивов	1917	Гордон И.Д.	SU2A1
Автоматический огнетушитель	0	Александров И.Я.	SU92A1
Прибор, замыкающий сигнальную цепь при повышении температуры	1918	Давыдов Р.И.	SU99A1
СПОСОБ ИЗГОТОВЛЕНИЯ ИЗ ЛИСТОВОГО ПОЛИМЕРНОГО МАТЕРИАЛА ИЗДЕЛИИ ТИПА ГОРЛОВИНА-КРЫШКА	0		SU267878A1
Прибор, замыкающий сигнальную цепь при повышении температуры	1918	Давыдов Р.И.	SU99A1

RU 2 400 483 C2

Авторы

Фэрхёрст Робин Алек

Тейлор Роджер Джон

Даты

2010-09-27—Публикация

2006-01-12—Подача

название	год	авторы	номер документа
ПУРИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ АДЕНОЗИНОВОГО РЕЦЕПТОРА А-2А	2005	Фэрхёрст Робин Алек Тейлор Роджер Джон Синг Пол	RU2403253C2
ПРОИЗВОДНЫЕ 5-ФЕНИЛТИАЗОЛА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РI3 КИНАЗЫ	2003	Брюс Айан Финан Питер Лебланк Кэтрин Маккартни Клайв Уайтхед Льюис Пресс Никола Элейн Блумфилд Грэм Чарлз Хейлер Джуди Керман Луиса Оза Мриналини Сачин Шукла Лена	RU2378263C2
ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНАЗОЛИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ ТИРОЗИНКИНАЗЫ	2006	Куме Масахару Мацуо Кендзи Омори Наоки Такаяма Масами Омори Айко Эндо Такеси	RU2414457C2
ИНСЕКТИЦИДНЫЕ АНТРАНИЛАМИДЫ	2001	Лэм Джордж П. Майерс Брайан П. Селби Томас П. Стивенсон Томас М.	RU2278852C2
НОВЫЕ ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ И СОДЕРЖАЩИЕ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ ПРЕПАРАТЫ	1998	Венер Фолькмар Штильц Ханс Ульрих Шмидт Вольфганг Зайффге Дирк	RU2240326C2
ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ АДГЕЗИИ ЛЕЙКОЦИТОВ И VLA-4-АНТАГОНИСТОВ	1997	Штильц Ханс Ульрих Венер Фолькмар Кнолле Йохен Бартник Экарт Хюльс Кристоф	RU2229296C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АРИЛ-БЕНЗОФУРАНОНОВ	1994	Петер Несвадба Сэмюэль Эванс Ральф Шмитт	RU2132847C1
ПРОИЗВОДНЫЕ АЗЕТИДИНА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ CCR-3 РЕЦЕПТОРА	2003	Ле-Гранд Даррен Марк Маккартни Клайв Уолкер Клайв Виктор Вудс Джон Джеймс	RU2314292C2
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ALK-5	2007	Леблан Катерине Пипе Мод Надин Пьерретте Фэрхерст Робин Алек Адкок Клэр Пулц Роберт Александер Шо Данкан Штифль Николаус Иоганнес	RU2485115C2
(ГЕТЕРО)АРИЛЦИКЛОПРОПИЛАМИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ LSD1	2012	Ортега-Муньос Альберто Файф Маттью Колин Тор Мартинель-Педемонте Марк Эстьярте-Мартинес Мария-Де-Лос-Анхелес Вальс-Видаль Нурия Курс Гуидо Кастро-Паломино-Лария Хулио-Сесар	RU2668952C2