СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИОКСАН-2,3-ДИОЛА Российский патент 2013 года по МПК C07D319/12 

Изобретение относится к способу получения 1,4-диоксан-2,3-диола, который является реагентом для получения гетероциклических азотсодержащих соединений (в частности, пиразинов), а также используется в фотографии.

Известен способ получения 1,4-диоксан-2,3-диола путем конденсации водного раствора глиоксаля (40% мас.) с этиленгликолем в среде бензола при температуре кипения смеси азеотропной смеси вода-бензол [Venuti М.С. // Synthesis - 1982. - Р.61-63]. Конденсацию проводят с насадкой Дина-Старка, в которую отгоняется гетероазеотроп бензол-вода. При этом нижний слой (воду) сливают, а верхний слой (бензол) возвращают в реакционную смесь. Азеотропная отгонка воды способствует проведению процесса при более низкой температуре (температура кипения азеотропной смеси при атмосферном давлении 69,3°C). После проведения реакции в течение 10 часов получают густую сиропопобразную жидкость темно-желтого цвета, которую растворяют в избытке ацетона и вымораживают. При этом выпадают белые кристаллы, которые фильтруют и сушат над окисью фосфора. Выход 45% от теоретического.

К недостаткам данного способа относятся: низкий выход целевого продукта - 1,4-диоксан-2,3-диола, использование бензола в качестве растворителя с целью азеотропной отгонки воды, длительность процесса.

Задачей настоящего изобретения является разработка способа получения 1,4-диоксан-2,3-диола, позволяющего упростить процесс, сократить время его проведения и повысить выход целевого продукта.

Для решения поставленной задачи в способе получения 1,4-диоксан-2,3-диола, включающем конденсацию этиленгликоля с глиоксалем при нагревании, реакцию ведут при 50°C в течение 90 минут, причем для отгонки воды используют метод вакуумного ротационного испарения при остаточном давлении 50 мм рт.ст., а реагенты берут в следующих мольных соотношениях:

Глиоксаль 1,0

Этиленгликоль 1,0

Применение такого метода позволяет проводить реакцию синтеза целевого продукта в условиях, при которых происходит выпаривание растворителя (воды) и концентрирование 1,4-диоксан-2,3-диола. Температуры 50°C достаточно для того, чтобы эффективно удалять воду, образующуюся в результате конденсации, из реакционной смеси. Воду отгоняют при давлении до 50 мм рт.ст., которого достаточно для эффективного удаления воды (температура кипения воды при 50 мм рт.ст. составляет 44°C). Процесс проводят таким образом, чтобы отгонка воды длилась в течение 90 минут, что достаточно для полноты протекания реакции конденсации глиоксаля с этиленгликолем.

Одним из отличительных признаков заявляемого способа является то, что для удаления воды из реакционной смеси используют отгонку на ротационном испарителе. При применении такого метода удаления воды отсутствует необходимость использовать дополнительные компоненты, например бензол, что способствует упрощению и удешевлению метода синтеза.

Осуществление способа поясняется примером.

ПРИМЕР

В круглодонную колбу заливают 145 г 40% (мас.) раствора глиоксаля (58 г, 1 моль) и 62 г (1 моль) этиленгликоля квалификации «ч». Смесь перемешивают и подвергают роторной вакуумной дистилляции при температуре 50°C и остаточном давлении 50 мм рт.ст. в течение 90 минут. Получают вязкую сиропообразную жидкость, которую растворяют в ацетоне и получают белые кристаллы. Осадок фильтруют, промывают ацетоном и сушат. Выход 65%.

ИК-спектр 1,4-диоксан-2,3-диола приведен на Фиг., где 1 - образец сравнения, 2 - образец продукта, полученного предлагаемым способом.

ИК-спектр 1,4-диоксан-2,3-диола

858 см^-1 - ν (C-O-C)

1019 см^-1 - ν (C-O-C)

3231 см^-1 - ν (O-H)

Таким образом, заявляемый способ практически реализуем и позволяет повысить выход целевого продукта при упрощении и сокращения времени проведения процесса его получения.

Изобретение относится к способу получения 1,4-диоксан-2,3-диола, который является реагентом для получения гетероциклических азотсодержащих соединений (в частности, пиразинов), а также используется в фотографии. Способ включает конденсацию глиоксаля с этиленгликолем при нагревании с удалением воды. Реакцию ведут при 50°C в течение 90 минут. Для удаления воды используют метод вакуумного ротационного испарения при остаточном давлении 50 мм рт.ст. Реагенты берут в следующих мольных соотношениях: глиоксаль - 1,0, этиленгликоль - 1,0. Изобретение позволяет повысить выход целевого продукта. 1 ил., 1 пр.

Способ получения 1,4-диоксан-2,3-диола путем конденсации глиоксаля с этиленгликолем при нагревании с удалением воды, отличающийся тем, что реакцию ведут при 50°C в течение 90 мин, причем для удаления воды используют метод вакуумного ротационного испарения при остаточном давлении 50 мм рт.ст., а реагенты берут в следующих мольных соотношениях:
Глиоксаль 1,0 Этиленгликоль 1,0