Патентон — пантеон патентов

(19)

RU

(11)

2 789 195

(13)

C2

(51)

МПК

C07D271/113(2006-01-01)

A01N43/82(2006-01-01)

A01P13/00(2006-01-01)

(21) (22)

Заявка

2021118858, 2019-11-27

(24)

Дата начала отсчета патента

2019-11-27

(22)

дата подачи заявки

2019-11-27

(45)

опубликовано

2023-01-31

(72)

авторы

Лянь, ЛэйХуа, ЖунбаоПэн, СюэганЧжао, ДеЦуй, Ци

(73)

патентообладатели

Циндао Кингагрут Кемикал Компаунд Ко., Лтд.

(56)

Документы, цитированные в отчете о поиске

WO 2012126932 A1, 27.09.2012WO 2017144402 A1, 31.08.2017

N-(1,3,4-ОКСАДИАЗОЛ-2-ИЛ)АРИЛКАРБОКСАМИДЫ ИЛИ ИХ СОЛИ, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ, ГЕРБИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЯ Российский патент 2023 года по МПК C07D271/113 A01N43/82 A01P13/00 

Описание патента на изобретение RU2789195C2

Область техники

Настоящее изобретение принадлежит к технической области агрокультурных химических соединений, и в частности относится к N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамиду или его соли, способу получения, гербицидной композиции и ее применению.

Уровень техники

Профилактика и борьба с сорняками представляет собой решающий шаг в реализации высокоэффективных сельскохозяйственных способов. На рынке имеется широкий спектр гербицидов, например, WO2014086746A1, WO2016146561A1, WO2014086734A1, WO2013017559A1, WO2017144402A1, WO2012126932A1, WO2012028579A1 и т.д., описывают определенные арилкарбоксамиды и их применение в качестве гербицидов. Однако из-за постоянного расширения рынка, устойчивости сорняков, срока службы химикатов и экономической эффективности химикатов, а также растущего внимания к окружающей среде, особенно серьезных случаев устойчивости к основным гербицидам против сорняков (например, гербицидам с механизмом ингибирования ALS, таким как пеноксулам, биспирибак натрия, пирибензоксим и никосульфурон, гербицидам с механизмом ингибирования на основе ACCe, таким как цигалофоб-бутил, клетодим, хизалофорп-п-этил и метамифоп, а также глифосату и подобным) на рынке, культуры, такие как пшеница, кукуруза, рис, хлопок и соя, сталкиваются с серьезной проблемой и для них нет эффективных химикатов для борьбы с устойчивыми сорняками. Это требует от ученых постоянного исследования и разработки новых высокоэффективных, безопасных и экономичных гербицидов с различными механизмами действия.

Кроме того, на рынке разработано множество хиральных гербицидов, таких как гербициды арилоксифеноксипропионовой кислоты, включая хизалофоп-п-этил, флуазифоп-п-бутил, цихалофоп-бутил, метамифоп и феноксапроп-п-этил, гербициды на основе арилоксипропионовой кислоты, включая MCPA пропионовую кислоту и 2,4-D пропионовую кислоту, хлорамидные гербициды, включая S-метолахлор), и разработка данных хиральных гербицидов значительно сократила применение неэффективных изомеров и обеспечила лучшую защиту окружающей среды. Однако на рынке нет серосодержащих хиральных гербицидов. Авторы настоящей заявки неожиданно обнаружили арилкарбоксамидное соединение, серосодержащий хиральный гербицид, который будет иметь большую коммерческую ценность.

Содержание настоящего изобретения

Настоящее изобретение относится к N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидному соединению или его соли, способу получения, гербицидной композиции и ее применению, где соединение имеет преимущества низкой дозировки для применения, отличной гербицидной активности, более высокой безопасности для урожая и особенно хорошей селективности для основных культур, таких как рис.

Техническое решение, принятое настоящим изобретением, является следующим:

Настоящее изобретение относится к N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидному соединению или его соли, которое имеет следующую структуру:

где, X представляет собой O, S, SO, SO2 или NR1;

Y представляет собой галоген, циано, цианоалкил, карбокси, нитро, N(R2)2,-алкил-N(R2)2, CON(R2)2,-алкил-CON(R2)2,-алкил-N(R2)3+I-, гидроксиалкил, алкил, замещенный амино и карбокси, OR3, SR3,-алкил-SOR3,-алкил-OR3,-алкил-SR3, COR3, COOR3,-алкил-COR4,-алкил-COOR4,-алкил-OCOR3, Si(R3)3,-алкил-O-Si(R3)3,-алкил-O-N=C(R3)2, алкил, галогеналкил, незамещенный или замещенный алкенил, незамещенный или замещенный алкинил, незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный циклоалкилалкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероциклилалкил, незамещенный или замещенный арилалкил, или незамещенный или замещенный гетероарилалкил, где замещенный алкенил или замещенный алкинил представляет собой алкенил или алкинил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогена, циано, циклоалкила, алкилкарбонила, алкоксикарбонила, алкокси, алкилтио, алкилсульфинила, алкилсульфонила и триалкилсилила;

Или -X-Y представляет собой незамещенный или замещенный пяти-или шести-членный гетероциклил или гетероарил, где гетероциклил или гетероарил содержит, помимо C атома и N атома в 1-положении, 0-3 следующих атомов или групп в качестве компонента кольца: O, N, NR1, SO2, C=O;

Z представляет собой водород, галоген, циано, OR4,-алкил-OR4,-O-алкил-N(R5)2,-алкил-O-алкил-N(R5)2, N(R5)2,-алкил-(C=O)m-N(R5)2,-NH-алкил-N(R5)2, содержащий или не содержащий галоген алкил, содержащий или не содержащий галоген алкенил, содержащий или не содержащий галоген алкинил, содержащий или не содержащий галоген алкоксикарбонил, содержащий или не содержащий галоген алкоксикарбонилалкил, содержащий или не содержащий галоген алкилкарбонил, содержащий или не содержащий галоген алкилкарбонилалкил, содержащий или не содержащий галоген алкилкарбонилокисалкил, содержащий или не содержащий галоген алкилтио, содержащий или не содержащий галоген алкилсульфинил, содержащий или не содержащий галоген алкилсульфонил, незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероциклилалкил, незамещенный или замещенный арилалкил, незамещенный или замещенный гетероарилалкил, незамещенный или замещенный гетероциклилкарбонилалкил, незамещенный или замещенный арилкарбонилалкил, незамещенный или замещенный гетероарилкарбонилалкил, незамещенный или замещенный гетероциклилкарбонилокисалкил, незамещенный или замещенный арилкарбонилокисалкил, или незамещенный или замещенный гетероарилкарбонилокисалкил;

M представляет собой водород, OR6, SR6, COR6, COOR6, OCOR6, CON(R7)2, N(R7)2, NR8COOR6, NR8CON(R7)2, -алкил-R, содержащий или не содержащий галоген алкил, содержащий или не содержащий галоген алкенил, содержащий или не содержащий галоген алкинил, содержащий или не содержащий галоген циклоалкил, незамещенный или замещенный арилалкил, или незамещенный или замещенный гетероарилалкил;

R представляет собой содержащий или не содержащий галоген алкенил, содержащий или не содержащий галоген алкинил, содержащий или не содержащий галоген циклоалкил, CN, OR11, OCOR11, COOR11, COR11,-O-(C=O)-O-R11, OSO2R12, SO2OR11,-S(O)nR12, N(R13)2, CON(R13)2, SO2N(R13)2, NR14COR11, NR14SO2R12,-O-(C=O)-N(R13)2;

каждый R4, R6, и R11 независимо представляет собой водород, содержащий или не содержащий галоген алкил, содержащий или не содержащий галоген алкенил, содержащий или не содержащий галоген алкинил, содержащий или не содержащий галоген циклоалкил, содержащий или не содержащий галоген циклоалкилалкил, содержащий или не содержащий галоген циклоалкенил, содержащий или не содержащий галоген алкоксиалкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный гетероциклилалкил, незамещенный или замещенный гетероциклилокисалкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный арилалкил, незамещенный или замещенный арилокисалкил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероарилалкил или незамещенный или замещенный гетероарилокисалкил;

каждый R3 и R12 независимо представляет собой содержащий или не содержащий галоген алкил, содержащий или не содержащий галоген алкенил, содержащий или не содержащий галоген алкинил, содержащий или не содержащий галоген циклоалкил, содержащий или не содержащий галоген циклоалкилалкил, содержащий или не содержащий галоген циклоалкенил, содержащий или не содержащий галоген алкоксиалкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный гетероциклилалкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный арилалкил, незамещенный или замещенный гетероарил или незамещенный или замещенный гетероарилалкил;

каждый R1, R2, R5, R7, R8, R13, и R14 независимо представляет собой водород, нитро, алкоксиаминокарбонил, триалкилсилил, диалкилфосфонил, N(R21)2, CON(R21)2, OR21, COR21, CO2R21, COSR21, OCOR21, S(O)rR22, алкил, галогеналкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил, галогеналкинил, циклоалкил, циклоалкенил, галогенциклоалкил, алкоксиалкил, циклоалкилалкил, арил, арилалкил, арилокси, арилокисалкил, арилалкилокси, арилкарбонил, арилсульфонил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероарилокси, гетероарилокисалкил, гетероарилалкилокси, гетероарилкарбонил, гетероарилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероциклилокси, гетероциклилокисалкил, гетероциклилалкилокси, гетероциклилкарбонил, гетероциклилсульфонил, арил-NR21-алкил, гетероарил-NR21-алкил, гетероциклил-NR21-алкил, где каждая из последних 35 групп, как указано, замещена 0, 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, цианотио, OR21, S(O)rR22, N(R21)2, NR21OR21, COR21, OCOR21, SCOR22, NR21COR21, NR21SO2R22, CO2R21, COSR21, CON(R21)2 и алкоксиалкоксикарбонила;

R21 независимо представляет собой водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкилалкил;

R22 независимо представляет собой алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, или циклоалкилалкил;

m представляет собой 0 или 1;

каждый n и r независимо представляет собой 0, 1 или 2; и

когда X представляет собой S или SO, Y не является метилом.

Предпочтительно, X представляет собой O, S, SO, SO2 или NR1;

Y представляет собой галоген, циано, циано-(C1-C8)алкил, карбокси, нитро, N(R2)2,-(C1-C8)алкил-N(R2)2, CON(R2)2,-(C1-C8)алкил-CON(R2)2,-(C1-C8)алкил-N(R2)3+I-, гидрокси(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкил, замещенный амино и карбокси, OR3, SR3,-(C1-C8)алкил-SOR3,-(C1-C8)алкил-OR3,-(C1-C8)алкил-SR3, COR3, COOR3,-(C1-C8)алкил-COR4,-(C1-C8)алкил-COOR4,-(C1-C8)алкил-OCOR3, Si(R3)3,-(C1-C8)алкил-O-Si(R3)3,-(C1-C8)алкил-O-N=C(R3)2, C1-C8алкил, галоген C1-C8алкил; незамещенный или замещенный C2-C8 алкенил, незамещенный или замещенный C2-C8 алкинил, незамещенный или замещенный C3-C8 циклоалкил, незамещенный или замещенный C3-C8циклоалкил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный арил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероарил C1-C8алкил, где замещенный C2-C8 алкенил или замещенный C2-C8 алкинил представляет собой C2-C8 алкенил или C2-C8 алкинил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогена, циано, C3-C8 циклоалкила, C1-C8 алкилкарбонила, C1-C8 алкоксикарбонила, C1-C8 алкокси, C1-C8 алкилтио, C1-C8 алкилсульфинила, C1-C8 алкилсульфонила и три(C1-C8)алкилсилила, замещенный C3-C8 циклоалкил или замещенный (C3-C8)циклоалкил(C1-C8)алкил представляет собой C3-C8 циклоалкил или (C3-C8)циклоалкил(C1-C8)алкил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбраной из группы, состоящей из C1-C8 алкила, галогена и фенила;

или,-X-Y представляет собой

который может быть незамещенным или замещенным, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, гидрокси, карбокси, амино, тиола, формила, незамещенного или замещенного фенила, незамещенного или замещенного бензила, незамещенного или замещенного фенокси, содержащего или не содержащего галоген алкила, содержащего или не содержащего галоген алкенила, содержащего или не содержащего галоген алкинила, содержащего или не содержащего галоген циклоалкила, содержащего или не содержащего галоген циклоалкилалкила, содержащего или не содержащего галогеналкокси, содержащего или не содержащего галоген алкилтио, содержащего или не содержащего галоген алкоксиалкила, содержащего или не содержащего галоген алкилтиоалкила, содержащего или не содержащего галоген алкилкарбонила, содержащего или не содержащего галоген алкоксикарбонила, содержащего или не содержащего галоген алкилсульфинила, содержащего или не содержащего галоген алкилсульфонила, содержащего или не содержащего галоген алкиламино, содержащего или не содержащего галоген диалкиламино, содержащего или не содержащего галоген алкилциклоокси, где замещенный фенил, замещенный бензил или замещенный фенокси представляет собой фенил, бензил или фенокси, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогена, алкил и алкокси;

Z представляет собой водород, галоген, циано, OR4,-(C1-C8)алкил-OR4,-O-(C1-C8)алкил-N(R5)2,-(C1-C8)алкил-O-(C1-C8)алкил-N(R5)2, N(R5)2,-(C1-C8)алкил-(C=O)mN(R5)2,-NH-(C1-C8)алкил-N(R5)2, содержащий или не содержащий галоген C1-C8 алкил, содержащий или не содержащий галоген C2-C8 алкенил, содержащий или не содержащий галоген C2-C8 алкинил, содержащий или не содержащий галоген C1-C8алкоксикарбонил, содержащий или не содержащий галоген C1-C8алкоксикарбонил C1-C8алкил, содержащий или не содержащий галоген C1-C8алкилкарбонил, содержащий или не содержащий галоген C1-C8алкилкарбонил C1-C8алкил, содержащий или не содержащий галоген C1-C8алкилкарбонилокси C1-C8алкил, содержащий или не содержащий галоген C1-C8 алкилтио, содержащий или не содержащий галоген C1-C8алкилсульфинил, содержащий или не содержащий галоген C1-C8алкилсульфонил, незамещенный или замещенный C3-C8 циклоалкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный арил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероарил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероциклилкарбонил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный арилкарбонил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероарилкарбонил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероциклилкарбонилокси C1-C8алкил, незамещенный или замещенный арилкарбонилокси C1-C8алкил, или незамещенный или замещенный гетероарилкарбонилокси C1-C8алкил, где замещенный C3-C8 циклоалкил представляет собой C3-C8 циклоалкил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C8 алкила, галогена и фенила;

M представляет собой водород, OR6, SR6, COR6, COOR6, OCOR6, CON(R7)2, N(R7)2, NR8COOR6, NR8CON(R7)2,-(C1-C8)алкил-R, содержащий или не содержащий галоген C1-C8алкил, содержащий или не содержащий галоген C2-C8алкенил, содержащий или не содержащий галоген C2-C8алкинил, содержащий или не содержащий галоген C3-C8циклоалкил, незамещенный или замещенный арил C1-C8алкил или незамещенный или замещенный гетероарил C1-C8алкил;

R представляет собой содержащий или не содержащий галоген C2-C8алкенил, содержащий или не содержащий галоген C2-C8алкинил, содержащий или не содержащий галоген C3-C8циклоалкил, CN, OR11, OCOR11, COOR11, COR11,-O-(C=O)-O-R11, OSO2R12, SO2OR11,-S(O)nR12, N(R13)2, CON(R13)2, SO2N(R13)2, NR14COR11, NR14SO2R12,-O-(C=O)-N(R13)2;

каждый R4, R6 и R11 независимо представляет собой водород, содержащий или не содержащий галоген C1-C8алкил, содержащий или не содержащий галоген C2-C8алкенил, содержащий или не содержащий галоген C2-C8алкинил, содержащий или не содержащий галоген C3-C8циклоалкил, содержащий или не содержащий галоген C3-C8циклоалкил C1-C8алкил, содержащий или не содержащий галоген C3-C8циклоалкенил, содержащий или не содержащий галоген C1-C8алкокси C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный гетероциклилом C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероциклилокси C1-C8алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный арил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный арилокси C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероарил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероарилокси C1-C8алкил;

каждый R3 и R12 независимо представляет собой содержащий или не содержащий галоген C1-C8алкил, содержащий или не содержащий галоген C2-C8алкенил, содержащий или не содержащий галоген C2-C8алкинил, содержащий или не содержащий галоген C3-C8циклоалкил, содержащий или не содержащий галоген C3-C8циклоалкил C1-C8алкил, содержащий или не содержащий галоген C3-C8циклоалкенил, содержащий или не содержащий галоген C1-C8алкокси C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный гетероциклилом C1-C8алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный арилом C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероарилом C1-C8алкил;

каждый R1, R2, R5, R7, R8, R13 и R14 независимо представляет собой водород, нитро, алкоксиаминокарбонил, триалкилсилил, диалкилфосфонил, N(R21)2, CON(R21)2, OR21, COR21, CO2R21, COSR21, OCOR21, S(O)rR22, C1-C8алкил, галоген C1-C8алкил, C2-C8алкенил, галоген C2-C8алкенил, C2-C8алкинил, галоген C2-C8алкинил, C3-C8циклоалкил, C3-C8циклоалкенил, галоген C3-C8циклоалкил, C1-C8алкокси C1-C8алкил, C3-C8циклоалкил C1-C8алкил, арил, арил C1-C8алкил, арилокси, арилокси C1-C8алкил, арил C1-C8алкилокси, арилкарбонил, арилсульфонил, гетероарил, гетероарил C1-C8алкил, гетероарилокси, гетероарилокси C1-C8алкил, гетероарил C1-C8алкилокси, гетероарилкарбонил, гетероарилсульфонил, гетероциклил, гетероциклил C1-C8алкил, гетероциклилокси, гетероциклилокси C1-C8алкил, гетероциклил C1-C8алкилокси, гетероциклилкарбонил, гетероциклилсульфонил, арил-NR21-(C1-C8)алкил, гетероарил-NR21-(C1-C8)алкил или гетероциклил-NR21-(C1-C8)алкил, где каждая из последних 35 групп, как указано, независимо замещена 0, 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, цианотио, OR21, S(O)rR22, N(R21)2, NR21OR21, COR21, OCOR21, SCOR22, NR21COR21, NR21SO2R22, CO2R21 , COSR21, CON(R21)2 и C1-C8алкокси C1-C8алкоксикарбонила;

R21 независимо представляет собой водород, C1-C8алкил, C2-C8алкенил, C2-C8алкинил, C3-C8циклоалкил или C3-C8циклоалкил C1-C8алкил;

R22 независимо представляет собой C1-C8алкил, C2-C8алкенил, C2-C8алкинил, C3-C8циклоалкил или C3-C8циклоалкил C1-C8алкил;

m представляет собой 0 или 1;

каждый n и r независимо представляет собой 0, 1 или 2;

где "гетероциклил" относится к

который содержит 0, 1 или 2 оксо групп; "арил" относится к фенилу или нафтилу, "гетероарил" относится к

где гетероциклил, арил или гетероарил является незамещенным или замещенным, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, цианотио, гидрокси, карбокси, тиола, формила, незамещенного или замещенного фенила, незамещенного или замещенного бензила, незамещенного или замещенного фенокси, содержащего или не содержащего галоген алкила, содержащего или не содержащего галоген алкенила, содержащего или не содержащего галоген алкинила, содержащего или не содержащего галоген циклоалкила, содержащего или не содержащего галоген циклоалкилалкила, содержащего или не содержащего галоген OR", содержащего или не содержащего галоген SR", содержащего или не содержащего галоген-алкил-OR", содержащего или не содержащего галоген-алкил-SR", содержащего или не содержащего галоген COR", содержащего или не содержащего галоген COOR", содержащего или не содержащего галоген COSR", содержащего или не содержащего галоген SOR", содержащего или не содержащего галоген SO2R", содержащего или не содержащего галоген OCOR", содержащего или не содержащего галоген SCOR", замещенного амино, замещенного аминокарбонила,-OCH2CH2-,-OCH2O-, и-OCH2CH2O-, где замещенный фенил, замещенный бензил или замещенный фенокси представляет собой фенил, бензил или фенокси, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогена, алкила и алкокси, замещенный амино или замещенный аминокарбонил представляет собой амино или аминокарбонил, замещенный одной или двумя группами, выбранными из группы, состоящей из водорода, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкилалкила, COR", SO2R" и OR";

R' независимо представляет собой водород, нитро, гидрокси, амино, содержащий или не содержащий галоген алкил, содержащий или не содержащий галоген алкенил, содержащий или не содержащий галоген алкинил, содержащий или не содержащий галоген циклоалкил, содержащий или не содержащий галоген циклоалкенил, содержащий или не содержащий галоген циклоалкилалкил, содержащий или не содержащий галоген алкокси, содержащий или не содержащий галоген алкенилокси, содержащий или не содержащий галоген алкинилокси, содержащий или не содержащий галоген циклоалкилокси, содержащий или не содержащий галоген алкоксиалкил, содержащий или не содержащий галоген алкоксикарбонил, содержащий или не содержащий галоген алкилтиокарбонил, содержащий или не содержащий галоген алкилсульфонил, содержащий или не содержащий галоген алкилсульфонилалкил, содержащий или не содержащий галоген алкилкарбонил, содержащий или не содержащий галоген алкилкарбонилалкил, содержащий или не содержащий галоген алкилацилокси, содержащий или не содержащий галоген алкиламино, содержащий или не содержащий галоген алкиламинокарбонил, содержащий или не содержащий галоген алкоксиаминокарбонил, содержащий или не содержащий галоген алкоксикарбонилалкил, содержащий или не содержащий галоген алкиламинокарбонилалкил, содержащий или не содержащий галоген триалкилсилил, или содержащий или не содержащий галоген диалкилфосфонил;

R" независимо представляет собой водород, содержащий или не содержащий галоген алкил, содержащий или не содержащий галоген алкенил, содержащий или не содержащий галоген алкинил, содержащий или не содержащий галоген циклоалкил или содержащий или не содержащий галоген циклоалкилалкил.

Более предпочтительно, X представляет собой O, S, SO, SO2 или NR1;

Y представляет собой галоген, циано, циано C1-C6алкил, карбокси, нитро, N(R2)2,-(C1-C6)алкил-N(R2)2, CON(R2)2,-(C1-C6)алкил-CON(R2)2,-(C1-C6)алкил-N(R2)3+I-, гидрокси C1-C6алкил, C1-C6алкил, замещенный амино и карбокси, OR3, SR3,-(C1-C6)алкил-SOR3,-(C1-C6)алкил-OR3,-(C1-C6)алкил-SR3, COR3, COOR3,-(C1-C6)алкил-COR4,-(C1-C6)алкил-COOR4,-(C1-C6)алкил-OCOR3, Si(R3)3,-(C1-C6)алкил-O-Si(R3)3,-(C1-C6)алкил-O-N=C(R3)2, C1-C6алкил, галоген C1-C6алкил, незамещенный или замещенный C2-C6 алкенил, незамещенный или замещенный C2-C6 алкинил, незамещенный или замещенный C3-C6 циклоалкил, незамещенный или замещенный C3-C6циклоалкил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероциклилом C1-C6алкил, незамещенный или замещенный арил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероарил C1-C6алкил, где замещенный C2-C6 алкенил или замещенный C2-C6 алкинил представляет собой C2-C6 алкенил или C2-C6 алкинил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогена, циано, C3-C6 циклоалкила, C1-C6 алкилкарбонила, C1-C6 алкоксикарбонила, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 алкилсульфинила, C1-C6 алкилсульфонила и три(C1-C6)алкилсилила, замещенный C3-C6 циклоалкил или замещенный C3-C6циклоалкил C1-C6алкил представляет собой C3-C6 циклоалкил или C3-C6циклоалкил C1-C6алкил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C6 алкила, галогена и фенила;

или-X-Y представляет собой который может быть незамещенным или замещенным 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, гидрокси, карбокси, амино, тиола, формила, незамещенного или замещенного фенил, незамещенного или замещенного бензил, незамещенного или замещенного фенокси, содержащего или не содержащего галоген C1-C8 алкил, содержащего или не содержащего галоген C2-C8 алкенила, содержащего или не содержащего галоген C2-C8 алкинила, содержащего или не содержащего галоген C3-C8 циклоалкила, содержащего или не содержащего галоген C3-C8циклоалкил C1-C8алкила, содержащего или не содержащего галоген C1-C8 алкокси, содержащего или не содержащего галоген C1-C8 алкилтио, содержащего или не содержащего галоген C1-C8алкокси C1-C8алкила, содержащего или не содержащего галоген C1-C8алкилтио C1-C8алкила, содержащего или не содержащего галоген C1-C8алкилкарбонила, содержащего или не содержащего галоген C1-C8алкоксикарбонила, содержащего или не содержащего галоген C1-C8алкилсульфинила, содержащего или не содержащего галоген C1-C8алкилсульфонила, содержащего или не содержащего галоген C1-C8алкиламино, содержащего или не содержащего галоген ди(C1-C8)алкиламино, и содержащего или не содержащего галоген C1-C8алкилацилокси, где замещенный фенил, замещенный бензил или замещенный фенокси представляет собой фенил, бензил или фенокси, замещенный 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-C8 алкила и C1-C8 алкокси;

Z представляет собой водород, галоген, циано, OR4,-(C1-C6)алкил-OR4,-O-(C1-C6)алкил-N(R5)2,-(C1-C6)алкил-O-(C1-C6)алкил-N(R5)2, N(R5)2,-(C1-C6)алкил-(C=O)m-N(R5)2,-NH-(C1-C6)алкил-N(R5)2, содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или не содержащий галоген C1-C6алкоксикарбонил, содержащий или не содержащий галоген C1-C6алкоксикарбонил C1-C6алкил, содержащий или не содержащий галоген C1-C6алкилкарбонил, содержащий или не содержащий галоген C1-C6алкилкарбонил C1-C6алкил, содержащий или не содержащий галоген C1-C6алкилкарбонилокси C1-C6алкил, содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкилтио, содержащий или не содержащий галоген C1-C6алкилсульфинил, содержащий или не содержащий галоген C1-C6алкил сульфонил, незамещенный или замещенный C3-C6 циклоалкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный арил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероарил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероциклилкарбонил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный арилкарбонил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероарилкарбонил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероциклилкарбонилокси C1-C6алкил, незамещенный или замещенный арилкарбонилокси C1-C6алкил, или незамещенный или замещенный гетероарилкарбонилокси C1-C6алкил, где замещенный C3-C6 циклоалкил представляет собой C3-C6 циклоалкил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C6 алкила, галогена и фенила;

M представляет собой водород, OR6, SR6, COR6, COOR6, OCOR6, CON(R7)2, N(R7)2, NR8COOR6, NR8CON(R7)2,-(C1-C6)алкил-R, содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или не содержащий галоген C3-C6 циклоалкил, незамещенный или замещенный арил C1-C6алкил или незамещенный или замещенный гетероарил C1-C6алкил;

R представляет собой содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или не содержащий галоген C3-C6 циклоалкил, CN, OR11, OCOR11, COOR11, COR11,-O-(C=O)-O-R11, OSO2R12, SO2OR11,-S(O)nR12, N(R13)2, CON(R13)2, SO2N(R13)2, NR14COR11, NR14SO2R12,-O-(C=O)-N(R13)2;

каждый R4, R6 и R11 независимо представляет собой водород, содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или не содержащий галоген C3-C6 циклоалкил, содержащий или не содержащий галоген C3-C6циклоалкил C1-C6алкил, содержащий или не содержащий галоген C3-C6 циклоалкенил, C1-C6алкокси C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероциклилокси C1-C6алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный арил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный арилокси C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероарил C1-C6алкил, или незамещенный или замещенный гетероарилокси C1-C6алкил;

каждый R3 и R12 независимо представляет собой содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или не содержащий галоген C3-C6 циклоалкил, содержащий или не содержащий галоген C3-C6циклоалкил C1-C6алкил, содержащий или не содержащий галоген C3-C6 циклоалкенил, содержащий или не содержащий галоген C1-C6алкокси C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный арил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероарил C1-C6алкил;

каждый R1, R2, R5, R7, R8, R13, и R14 независимо представляет собой водород, нитро, алкоксиаминокарбонил, триалкилсилил, диалкилфосфонил, N(R21)2, CON(R21)2, OR21, COR21, CO2R21, COSR21, OCOR21, S(O)rR22, C1-C6 алкил, галоген C1-C6алкил, C2-C6 алкенил, галоген C2-C6алкенил, C2-C6 алкинил, галоген C2-C6алкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 циклоалкенил, галоген C3-C6циклоалкил, C1-C6алкокси C1-C6алкил, C3-C6циклоалкил C1-C6алкил, арил, арил C1-C6алкил, арилокси, арилокси C1-C6алкил, арил C1-C6алкилокси, арилкарбонил, арилсульфонил, гетероарил, гетероарил C1-C6алкил, гетероарилокси, гетероарилокси C1-C6алкил, гетероарил C1-C6алкилокси, гетероарилкарбонил, гетероарилсульфонил, гетероциклил, гетероциклил C1-C6алкил, гетероциклилокси, гетероциклилокси C1-C6алкил, гетероциклил C1-C6алкилокси, гетероциклилкарбонил, гетероциклилсульфонил, арил-NR21-(C1-C6)алкил, гетероарил-NR21-(C1-C6)алкил, гетероциклил-NR21-(C1-C6)алкил, где каждая из последних 35 групп, как указано, замещена 0, 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, цианотио, OR21, S(O)rR22, N(R21)2, NR21OR21, COR21, OCOR21, SCOR22, NR21COR21, NR21SO2R22, CO2R21, COSR21, CON(R21)2 и C1-C6алкокси C1-C6алкоксикарбонила;

R21 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил или C3-C6циклоалкил C1-C6алкил;

R22 независимо представляет собой C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил или C3-C6циклоалкил C1-C6алкил;

m представляет собой 0 или 1;

каждый n и r независимо представляет собой 0, 1 или 2;

где "гетероциклил" относится к который содержит 0, 1 или 2 оксо группы, "арил" относится к фенилу или нафтилу, и "гетероарил" относится к который может быть незамещенным или замещенным 0, 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, цианотио, гидрокси, карбокси, тиола, формила, незамещенного или замещенного фенила, незамещенного или замещенного бензила, незамещенного или замещенного фенокси, содержащего или не содержащего галоген C1-C8 алкила, содержащего или не содержащего галоген C2-C8 алкенила, содержащего или не содержащего галоген C2-C8 алкинила, содержащего или не содержащего галоген C3-C8 циклоалкила, содержащего или не содержащего галоген C3-C8 циклоалкил C1-C8 алкила, содержащего или не содержащего галоген OR", содержащего или не содержащего галоген SR", содержащего или не содержащего галоген-(C1-C8)алкил-OR", содержащего или не содержащего галоген-(C1-C8)алкил-SR", содержащего или не содержащего галоген COR", содержащего или не содержащего галоген COOR", содержащего или не содержащего галоген COSR", содержащего или не содержащего галоген SOR", содержащего или не содержащего галоген SO2R", содержащего или не содержащего галоген OCOR", содержащего или не содержащего галоген SCOR", замещенного амино, замещенного аминокарбонила,-OCH2CH2-,-OCH2O-, и-OCH2CH2O-, где замещенный фенил, замещенный бензил или замещенный фенокси представляет собой фенил, бензил или фенокси, замещенный 1, 2 или 3 группами, выбранными из галогена, C1-C8 алкила и C1-C8 алкокси, замещенный амино или замещенный аминокарбонил представляет собой амино или аминокарбонил, замещенный одной или двумя группами, выбранными из водорода, C1-C8 алкила, C2-C8 алкенила, C2-C8 алкинила, C3-C8 циклоалкила, C3-C8циклоалкил C1-C8алкила, COR", SO2R" и OR";

R' независимо представляет собой водород, нитро, гидрокси, амино, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8 алкил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C2-C8 алкенил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C2-C8 алкинил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C3-C8 циклоалкил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C3-C8 циклоалкенил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C3-C8циклоалкил C1-C8алкил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкокси, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C2-C8 алкенилокси, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C2-C8 алкинилокси, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C3-C8 циклоалкилокси, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкокси C1-C8алкил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкоксикарбонил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкилтио карбонил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкилсульфонил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкилсульфонил C1-C8алкил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкилкарбонил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкилкарбонил C1-C8алкил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкил ацилокси, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкиламино, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкиламинокарбонил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкоксиаминокарбонил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкоксикарбонил C1-C8алкил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкиламинокарбонил C1-C8алкил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром три(C1-C8)алкилсилил, или не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром ди(C1-C8)алкилфосфонил;

R" независимо представляет собой водород, содержащий или не содержащий галоген C1-C8 алкил, содержащий или не содержащий галоген C2-C8 алкенил, содержащий или не содержащий галоген C2-C8 алкинил, содержащий или не содержащий галоген C3-C8 циклоалкил или содержащий или не содержащий галоген C3-C8циклоалкил C1-C8алкил.

Более предпочтительно, X представляет собой O, S, SO, SO2 или NR1;

Y представляет собой галоген, циано, циано C1-C2 алкил, карбокси, нитро, N(R2)2,-(C1-C2)алкил-N(R2)2, CON(R2)2,-(C1-C2)алкил-CON(R2)2,-(C1-C2)алкил-N(R2)3+I-, гидрокси C1-C2 алкил, C1-C2 алкил, замещенный амино и карбокси, OR3, SR3,-(C1-C2)алкил-SOR3,-(C1-C2)алкил-OR3,-(C1-C2)алкил-SR3, COR3, COOR3,-(C1-C2)алкил-COR4,-(C1-C2)алкил-COOR4,-(C1-C2)алкил-OCOR3, Si(R3)3,-(C1-C2)алкил-O-Si(R3)3,-(C1-C2)алкил-O-N=C(R3)2, C1-C6 алкил, галоген C1-C6 алкил; незамещенный или замещенный C2-C6 алкенил, незамещенный или замещенный C2-C6 алкинил, незамещенный или замещенный C3-C6 циклоалкил, незамещенный или замещенный C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный арил C1-C2 алкил, или незамещенный или замещенный гетероарил C1-C2 алкил, где замещенный C2-C6 алкенил или замещенный C2-C6 алкинил представляет собой C2-C6 алкенил или C2-C6 алкинил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из галогена, циано, C3-C6 циклоалкила, C1-C6 алкилкарбонила, C1-C6 алкоксикарбонила, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 алкилсульфинила, C1-C6 алкилсульфонила и три(C1-C6)алкилсилила, замещенный C3-C6 циклоалкил или замещенный C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкил представляет собой C3-C6 циклоалкил или C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из C1-C6 алкила, галогена и фенила;

или-X-Y представляет собой который может быть незамещенным или замещенным 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, гидрокси, карбокси, амино, тиол, формил, незамещенного или замещенного фенила, незамещенного или замещенного бензила, незамещенного или замещенного фенокси, содержащего или не содержащего галоген C1-C6 алкила, содержащего или не содержащего галоген C2-C6 алкенила, содержащего или не содержащего галоген C2-C6 алкинила, содержащего или не содержащего галоген C3-C6 циклоалкила, содержащего или не содержащего галоген C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкила, содержащего или не содержащего галоген C1-C6 алкокси, содержащего или не содержащего галоген C1-C6 алкилтио, содержащего или не содержащего галоген C1-C6 алкокси C1-C2 алкила, содержащего или не содержащего галоген C1-C6 алкилтио C1-C2 алкила, содержащего или не содержащего галоген C1-C6 алкилкарбонила, содержащего или не содержащего галоген C1-C6 алкоксикарбонила, содержащего или не содержащего галоген C1-C6 алкилсульфинила, содержащего или не содержащего галоген C1-C6 алкил сульфонила, содержащего или не содержащего галоген C1-C6 алкил амино, содержащего или не содержащего галоген ди(C1-C6)алкил амино, или содержащего или не содержащего галоген C1-C6 алкил ацилокси, где замещенный фенил, замещенный бензил или замещенный фенокси представляет собой фенил, бензил или фенокси, замещенный 1, 2 или 3 группами, выбранными из галогена, C1-C6 алкила и C1-C6 алкокси;

Z представляет собой водород, галоген, циано, OR4,-(C1-C2)алкил-OR4,-O-(C1-C2)алкил-N(R5)2,-(C1-C2)алкил-O-(C1-C2)алкил-N(R5)2, N(R5)2,-(C1-C2)алкил-(C=O)m-N(R5)2,-NH-(C1-C2)алкил-N(R5)2, содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкоксикарбонил, содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкоксикарбонил C1-C2 алкил, содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкилкарбонил, содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкилкарбонил C1-C2 алкил, содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкилкарбонилокси C1-C2 алкил, содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкилтио, содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкилсульфинил, содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкил сульфонил, незамещенный или замещенный C3-C6 циклоалкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный арил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероарил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероциклилкарбонил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный арил карбонил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероарил карбонил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил карбонилокси C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный арил карбонилокси C1-C2 алкил или незамещенный или замещенный гетероарил карбонилокси C1-C2 алкил, где замещенный C3-C6 циклоалкил представляет собой C3-C6 циклоалкил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из C1-C6 алкила, галогена и фенила;

M представляет собой водород, OR6, SR6, COR6, COOR6, OCOR6, CON(R7)2, N(R7)2, NR8COOR6, NR8CON(R7)2,-(C1-C2)алкил-R, содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или не содержащий галоген C3-C6 циклоалкил, незамещенный или замещенный арил C1-C2 алкил или незамещенный или замещенный гетероарил C1-C2 алкил;

R представляет собой содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или не содержащий галоген C3-C6 циклоалкил, CN, OR11, OCOR11, COOR11, COR11,-O-(C=O)-O-R11, OSO2R12, SO2OR11,-S(O)nR12, N(R13)2, CON(R13)2, SO2N(R13)2, NR14COR11, NR14SO2R12 или-O-(C=O)-N(R13)2;

каждый R4, R6 и R11 независимо представляет собой водород, содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или не содержащий галоген C3-C6 циклоалкил, содержащий или не содержащий галоген C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкил, содержащий или не содержащий галоген C3-C6 циклоалкенил, содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкокси C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероциклилокси C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный арил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный арилокси C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероарил C1-C2 алкил или незамещенный или замещенный гетероарилокси C1-C2 алкил;

каждый R3 и R12 независимо представляет собой содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или не содержащий галоген C3-C6 циклоалкил, содержащий или не содержащий галоген C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкил, содержащий или не содержащий галоген C3-C6 циклоалкенил, содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкокси C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный арил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероарил или незамещенный или замещенный гетероарил C1-C2 алкил;

каждый R1, R2, R5, R7, R8, R13 и R14 независимо представляет собой водород, нитро, алкоксиаминокарбонил, триалкилсилил, диалкилфосфонил, N(R21)2, CON(R21)2, OR21, COR21, CO2R21, COSR21, OCOR21, S(O)rR22, C1-C6 алкил, галоген C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, галоген C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галоген C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 циклоалкенил, галоген C3-C6 циклоалкил, C1-C6 алкокси C1-C2 алкил, C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкил, арил, арил C1-C2 алкил, арилокси, арилокси C1-C2 алкил, арил C1-C2 алкилокси, арилкарбонил, арилсульфонил, гетероарил, гетероарил C1-C2 алкил, гетероарилокси, гетероарилокси C1-C2 алкил, гетероарил C1-C2 алкилокси, гетероарилкарбонил, гетероарилсульфонил, гетероциклил, гетероциклил C1-C2 алкил, гетероциклилокси, гетероциклилокси C1-C2 алкил, гетероциклил C1-C2 алкилокси, гетероциклилкарбонил, гетероциклилсульфонил, арил-NR21-(C1-C2)алкил, гетероарил-NR21-(C1-C2)алкил, гетероциклил-NR21-(C1-C2)алкил, где каждая из последних 35 групп, как указано, замещена 0, 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, цианотио, OR21, S(O)rR22, N(R21)2, NR21OR21, COR21, OCOR21, SCOR22, NR21COR21, NR21SO2R22, CO2R21, COSR21, CON(R21)2 и C1-C6 алкокси C1-C2 алкоксикарбонила;

R21 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил или C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкил;

R22 независимо представляет собой C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил или C3-C6циклоалкил C1-C2 алкил;

m представляет собой 0 или 1;

каждый n и r независимо представляет собой 0, 1 или 2;

где "гетероциклил" относится к который содержит 0, 1 или 2 оксо групп, "арил" относится к фенилу или нафтилу, и "гетероарил" относится к который может быть незамещенным или замещенным 0, 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, цианотио, гидрокси, карбокси, тиола, формила, незамещенного или замещенного фенила, незамещенного или замещенного бензила, незамещенного или замещенного фенокси, содержащего или не содержащего галоген C1-C6 алкила, содержащего или не содержащего галоген C2-C6 алкенила, содержащего или не содержащего галоген C2-C6 алкинила, содержащего или не содержащего галоген C3-C6 циклоалкила, содержащего или не содержащего галоген C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкила, содержащего или не содержащего галоген OR", содержащего или не содержащего галоген SR", содержащего или не содержащего галоген-(C1-C2)алкил-OR", содержащего или не содержащего галоген-(C1-C2 алкил-SR", содержащего или не содержащего галоген COR", содержащего или не содержащего галоген COOR", содержащего или не содержащего галоген COSR", содержащего или не содержащего галоген SOR", содержащего или не содержащего галоген SO2R", содержащего или не содержащего галоген OCOR", содержащего или не содержащего галоген SCOR", замещенного амино, замещенного аминокарбонила,-OCH2CH2-,-OCH2O-, и-OCH2CH2O-, где замещенный фенил, замещенный бензил или замещенный фенокси представляет собой фенил, бензил или фенокси, замещенный 1, 2 или 3 группами, выбранными из галогена, C1-C6 алкила и C1-C6 алкокси, замещенный амино или замещенный аминокарбонил представляет собой амино или аминокарбонил, замещенный одной или двумя группами, выбранными из водорода, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкила, COR", SO2R" и OR";

R' независимо представляет собой водород, нитро, гидрокси, амино, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C2-C6 алкенил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C2-C6 алкинил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C3-C6 циклоалкил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C3-C6 циклоалкенил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C3-C8 циклоалкил C1-C2 алкил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкокси, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C2-C6 алкенилокси, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C2-C6 алкинилокси, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C3-C6 циклоалкилокси, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкокси C1-C2 алкил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкоксикарбонил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкилтио карбонил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкилсульфонил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкилсульфонил C1-C2 алкил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкилкарбонил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкилкарбонил C1-C2 алкил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкил ацилокси, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкиламино, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкиламинокарбонил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкоксиаминокарбонил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкоксикарбонил C1-C2 алкил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкиламинокарбонил C1-C2 алкил, не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром три(C1-C6)алкилсилил, или не содержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром ди(C1-C6)алкилфосфонил;

R" независимо представляет собой водород, содержащий или не содержащий галоген C1-C6 алкил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или не содержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или не содержащий галоген C3-C6 циклоалкил или содержащий или не содержащий галоген C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкил.

Более предпочтительно, X представляет собой S, SO или SO2;

Y представляет собой C2-C8 алкил, галоген C1-C8 алкил, C2-C8 алкенил, C2-C8 алкинил, C1-C8 алкокси C1-C8 алкил, гидрокси C1-C8 алкил, циано, циано C1-C8 алкил, амино C1-C8 алкил, C1-C8 алкил амино C1-C8 алкил, C1-C8 алкилкарбонил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил C1-C8 алкил, ди(C1-C8)алкиламинокарбонил C1-C8 алкил, C1-C8 алкилкарбонил C1-C8 алкил, C1-C8 алкоксикарбонил C1-C8 алкил, C1-C8 алкилкарбонилокси C1-C8 алкил, C1-C8 алкилсульфинил C1-C8 алкил, три(C1-C8)алкилсилиокси C1-C8 алкил, гетероциклил, гетероциклил C1-C8 алкил, фенил, гетероарил, гетероарил C1-C8 алкил,-(C1-C8)алкил-O-N=C(R''')2;

где гетероциклил представляет собой гетероарил представляет собой , который может быть незамещенным или замещенным C1-C8 алкилом; и R''' независимо представляет собой C1-C8 алкил;

Z представляет собой водород или C1-C8 алкил;

M представляет собой водород или C1-C8 алкоксикарбонилокси C1-C8 алкил;

предпочтительно X представляет собой S, SO или SO2;

Y представляет собой C2-C6 алкил, галоген C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, гидрокси C1-C6 алкил, циано, циано C1-C6 алкил, амино C1-C6 алкил, C1-C6 алкиламино C1-C6 алкил, C1-C6 алкилкарбонил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 циклоалкил C1-C6 алкил, ди(C1-C6)алкиламинокарбонил C1-C6 алкил, C1-C6 алкилкарбонил C1-C6 алкил, C1-C6 алкоксикарбонил C1-C6 алкил, C1-C6 алкилкарбонилокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилсульфинил C1-C6 алкил, три(C1-C6)алкилсилокси C1-C6 алкил, гетероциклил, гетероциклил C1-C6 алкил, фенил, гетероарил, гетероарил C1-C6 алкил,-(C1-C6)алкил-O-N=C(R''')2;

где гетероциклил представляет собой ; гетероарил представляет собой , который может быть незамещенным или замещенным C1-C6 алкилом; и R''' независимо представляет собой C1-C6 алкил;

Z представляет собой водород, или C1-C6алкил;

M представляет собой водород или C1-C6 алкоксикарбонилокси C1-C6 алкил.

Более предпочтительно, соединение предпочтительно представляет собой , где Y, Z и M представляют собой, как определено выше.

В определении соединения, представленного формулой I выше, и всеми из последующих структурных формул, применяемые технические термины, применяют ли их отдельно или в составном слове, представляет собой следующие заместители: алкил, содержащий более двух атомов углерода, может быть линейным или разветвленным. Например, алкил в составном слове "-алкил-N(R2)2" может представлять собой-CH2-,-CH2CH2-,-CH(CH3)-и подобный. Алкил представляет собой, например, C1 алкил: метил; C2 алкил: этил; C3 алкил: пропил, такой как н-пропил или изопропил; C4 алкил: бутил, такой как н-бутил, изобутил, трет-бутил или 2-бутил; C5 алкил: пентил, такой как н-пентил; C6 алкил: гексил, такой как н-гексил, изогексил и 1,3-диметилбутил. Аналогично, алкенил представляет собой, например, аллил, 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бутил-3-ен-1-ил, 1-метилбут-3-ен-1-ил и 1-метилбут-2-ен-1-ил. Алкинил представляет собой, например, пропаргил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил, 1-метилбут-3-ин-1-ил. Множественные связи могут быть размещены в любом положении каждой ненасыщенной группы. Циклоалкил представляет собой карбоциклическую насыщенную кольцевую систему, содержащую, например, три-шесть атомов углерода, такую как циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил. Аналогично, циклоалкенил представляет собой моноциклоалкенил, содержащий, например, три-шесть углеродных кольцевых члена, такой как циклопропенил, циклобутенил, циклопентенил и циклогексенил, где двойная связь может быть в любом положении. Галоген представляет собой фтор, хлор, бром или йод.

Если не указано иначе, "арил" настоящего изобретения включает, но не ограничивается, фенил, нафтил, ; гетероциклил представляет собой насыщенную, частично насыщенную или полностью ненасыщенную циклическую группу, содержащую 3-6 кольцевых атома и которая может также быть конденсирована с бензо кольцом, где 1-4 (например, 1, 2 , 3 или 4) гетероатома кольца выбраны из группы, состоящей из кислорода, азота и серы. Например, гетероциклил включает, но не ограничивается, , который содержит 0, 1 или 2 оксо группы. Гетероарил представляет собой ароматическую циклическую группу, содержащую, например, 3-6 кольцевых атома и которая может также быть конденсирована с бензо кольцом, и 1-4 (например, 1, 2 , 3 или 4) гетероатома кольца выбраны из группы, состоящей из кислорода, азота и серы. Например, гетероарильная группа представляет собой , где R' представляет собой, как определено выше.

Если группа замещена группой, что следует понимать как обозначающее, что группа замещена одной или несколькими группами, которые представляют собой одинаковые или отличные группы, выбранные из упомянутых групп. Кроме того, одинаковые или различные замещающие буквы, содержащиеся в одинаковых или отличных заместителях, выбирают независимо, например, четыре R2 группы в "N(R2)2" и "-алкил-N(R2)2" независимо выбирают из групп, представленных R2, и они могут быть одинаковыми или отличными, и три R3 группы в "Si(R3)3" независимо выбирают из групп, представленных R3, и они могут быть одинаковыми или отличными.

Кроме того, если не определено конкретно, детерминативы ряда параллельных заместителей (разделенные ", "или" или") настоящего изобретения имеют ограничивающий эффект для каждого заместителя, такие как "алкил, алкенил, алкинил или циклоалкил, который присутствует с или без галогена" обозначает, что "с или без галогена" имеет ограничивающий эффект на каждую группу "алкил", "алкенил", "алкинил", "циклоалкил".

Солевое производное представляет собой соль, применяемую в обычном сельскохозяйственном химическом соединении, и например, может представлять собой соль металла, соль амина, сульфониевую соль или фосфониевую соль, или когда молекула содержит основную часть, она может быть получена в виде соли, такой как сульфат, хлорид, нитрат, фосфат. Когда данные соли применяют в качестве гербицидов для сельского хозяйства и садоводства, они также включены в настоящее изобретение. В настоящем изобретение, "соль металла" может представлять собой, например, соль щелочного металла, соль щелочноземельного металла, соль алюминия или соль железа. «Соль щелочного металла» может быть, например, солью натрия, солью калия или солью лития, предпочтительно солью натрия или солью калия. «Соль щелочноземельного металла» может быть, например, солью кальция или солью магния, предпочтительно солью кальция. В настоящем изобретении "соль амина" может быть, например, солью вторичного алкиламина, солью третичного алкиламина или солью четвертичного алкиламмония; солью первичного алканоламина, солью вторичного алканоламина, солью третичного алканоламина или солью четвертичного алканоламмония; солю первичного алкилалканоламина, солью вторичного алкилалканоламина, солью третичного алкилалканоламина или солью четвертичного алкилалканоламмония; или солью первичного алкоксиалканоламина, солью вторичного алкоксиалканоламина, солью третичного алкоксиалканоламина или солью четвертичного алкоксиалканоламмония, где алкил, алканол и алкокси являются независимо насыщенными и независимо содержат 1-4 атома углерода и могут также быть замещенными фенильной группой и/или галогеном. Более предпочтительно, "аминовая соль" представляет собой моноэтаноламиновую, диметилэтаноламиновую соль, триэтаноламиновую соль, диметиламиновую соль, триэтиламиновую соль, изопропиламиновую соль, холиновую соль, дигликольаминовую соль, . В настоящем изобретении, "сульфониевая соль" и "фосфониевая соль" могут представлять собой, например, алкилсульфониевую соль, алкилфосфониевую соль или алканолфосфониевую соль, предпочтительно где алкил является независимо насыщенным и независимо содержит 1-4 атома углерода и может также быть замещенным фенилом и/или галогеном. Более предпочтительно, "сульфониевая соль" представляет собой или .

Сольваты соединений настоящего изобретения также включены в настоящее изобретение.

В зависимости от свойства заместителей и способа их присоединения соединение формулы I может существовать в виде стереоизомера. Например, если соединение содержит один или несколько асимметричных атомов углерода или серы, оно может иметь энантиомеры и диастереомеры. Стереоизомер можно получить из смесей, полученных при получении обычными способами разделения, например, хроматографическим разделением. Стереоизомер также можно получить селективно, применяя стереоселективные реакции и применяя оптически активные исходные материалы и/или вспомогательные вещества. Настоящее изобретение также относится ко всем стереоизомерам и их смесям, которые включены в общую формулу I, но не определены конкретно.

Настоящее изобретение также относится к способу получения N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидного соединения, включающему стадии:

a) когда X представляет собой Q в формуле I, способ включает следующие стадии:

(1) реакция соединения, представленного формулой II, с соединением, представленным формулой III, получая соединение, представленное формулой IV;

(2) реакцию соединения, представленного формулой IV, с диоксидом углерода, получая соединение, представленное формулой V;

(3) реакцию соединения, представленного формулой V, с соединением, представленным VI, в присутствии галогенирующего агента, получая соединение, представленное формулой I-1;

где уравнение реакции является следующим:

где Q представляет собой O, S или NR1;

предпочтительно, где реакцию стадии (1) проводят в присутствии основания и растворителя; более предпочтительно, основание представляет собой одно основание или два основания в комбинации, выбранный из группы, состоящей из NaOH и KOH, растворитель представляет собой один растворитель или более растворителей в комбинации, выбранные из группы, состоящей из DMF, DCM, DCE, ACN, THF, и TFA; реакцию проводят при температуре 0-25 °C;

реакцию стадии (2) проводят в присутствии катализатора и растворителя; предпочтительно, катализатор представляет собой н-бутиллитий, растворитель представляет собой один растворитель или более растворителей в комбинации, выбранные из THF, DMF, DCM, DCE, ACN и TFA; реакцию проводят при температуре-100--50°C;

реакцию стадии (3) проводят в присутствии галогенирующего агента, катализатора и растворителя; предпочтительно, галогенирующий агент представляет собой SOCl2, катализатор представляет собой 4-диметиламинопиридин, и растворитель представляет собой пиридин; реакцию проводят при температуре 0-50 °C.

Альтернативно, b) когда X представляет собой S в формуле I, способ включает следующие стадии:

согласно способу, приведенному выше, соединения, представленного формулой I-1, получение соединения, представленного формулой I-2, и затем реакцию деалкилирования; предпочтительно, где реакцию проводят в присутствии растворителя; более предпочтительно, растворитель представляет собой один растворитель или более растворителей в комбинации, выбранные из DCM, DCE, ACN, DMF, THF и TFA; реакцию проводят при температуре 20-120 °C;

и затем реакцию полученного соединения, представленного формулой VII, с Hal-Y, получая соединение, представленное формулой I-3; предпочтительно, где реакцию проводят в присутствии основания и растворителя; более предпочтительно, основание представляет собой одно основание или два основания в комбинации, выбранные из группы, состоящей из карбоната калия и карбоната натрия, растворитель представляет собой один растворитель или более растворителей в комбинации, выбранные из группы, состоящей из DCM, DCE, ACN, THF и DMF; реакцию проводят при температуре 0-25 °C;

где уравнение реакции является следующим:

где Hal представляет собой галоген, предпочтительно фтор, хлор или бром.

Альтернативно, c) когда X представляет собой SO или SO2 в формуле I, способ включает следующие стадии:

реакция соединения, представленного формулой I-3, с пероксидом, получая соединение, представленное формулой I-4 и/или I-5;

где уравнение реакции является следующим:

предпочтительно, где пероксид представляет собой ; реакцию проводят в присутствии растворителя; более предпочтительно, растворитель представляет собой один растворитель или два растворителя в комбинации, выбранные из группы, состоящей из DCM и DCE; и реакцию проводят при температуре 0-50°C.

Альтернативно, d) когда M не является водородом в формуле I, способ включает следующие стадии:

Реакция соединений, представленных формулами I-1, I-4 или I-5 с Hal-M, получая соединения, представленные формулами I-6, I-7, или I-8, соответственно;

где уравнение реакции является следующим:

предпочтительно, где реакцию проводят в присутствии основания и растворителя; более предпочтительно, основание представляет собой одно основание или два основания в комбинации, выбранные из группы, состоящей из карбоната калия и карбоната натрия, растворитель представляет собой один растворитель или более растворителей в комбинации, выбранные из группы, состоящей из DCM, DCE, ACN, THF и DMF, реакцию проводят при температуре 0-100°C;

альтернативно, реакцию проводят в присутствии катализатора и растворителя; предпочтительно, катализатор представляет собой 4-диметиламинопиридин, растворитель представляет собой пиридин, и реакцию проводят при температуре 0-80°C.

Настоящее изобретение также относится к гербицидной композиции, содержащей (i) N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидное соединение, представленное формулой I; предпочтительно, дополнительно содержащей (ii) один или более дополнительных гербицидов и/или антидоты; более предпочтительно,, дополнительно содержащей (iii) агрохимически приемлемое вспомогательное вещество для формулирования.

Дополнительные гербициды включают следующие соединения или их соль или эфирные производные;

a) ALS ингибиторы: пиразосульфурон-этил (cas: 93697-74-6), пеноксулам (cas: 219714-96-2), биспирибак-натрий (cas: 125401-92-5), пириминобак-метил (cas No.: 147411-69-6), Метазосульфурон (cas номер: 868680-84-6), пропирисульфурон (cas номер: 570415-88-2), триафамон (cas номер: 874195-61-6);

b) Ингибиторы ACCазы: цигалофоп-бутил (cas номер: 122008-85-9), метамифоп (cas номер: 256412-89-2);

c) Гормональные ингибиторы: квинклорак (cas номер: 84087-01-4), MCPA (cas номер: 94-74-6), 2,4-D (cas номер: 94-75-7), 2,4-D масляная кислота (cas номер: 94-82-6), флуроксипир (cas номер: 69377-81-7), флорпирауксифен-бензил (cas номер: 1390661-72-9), MCPA масляная кислота (cas номер: 94-81-5), дикамба (cas номер: 1918-00-9), квинтрион (cas номер: 130901-36-8), клопиралид (cas номер: 1702-17-6), триклопир (cas номер: 55335-06-3);

d) ингибиторы клеточного деления: пендиметалин (cas номер: 40487-42-1), бутралин (cas номер: 33629-47-9);

e) ингибиторы синтеза липидов (не-ACC): бентиокарб (cas номер: 28249-77-6), молинат (cas номер: 2212-67-1);

f) HPPD ингибиторы: санзуохуангкаотонг (cas номер: 1911613-97-2), шуангзуокаотонг (cas номер: 1622908-18-2), хуанбифукаотонг (cas номер: 1855929-45-1), мезотрион (cas номер: 104206-82-8), бензобицилон (cas номер: 156963-66-5), тефурилтрион (cas номер: 473278-76-1);

g) PDS ингибиторы: дифлуфеникан (cas номер: 83164-33-4), флуорохлоридон (cas номер: 61213-25-0), бефлубутамид (cas номер: 113614-08-7);

h) PPO ингибиторы: карфентразон-этил (cas номер: 128621-72-7), пираклонил (cas номер: 158353-15-2), оксадиазон (cas номер: 19666-30-9), оксадиаргил (cas номер: 39807-15-3), оксифлуорфен (cas номер: 42874-03-3), пентоксазон (cas номер: 110956-75-7);

i) ингибиторы синтеза длинноцепочечных жирных кислот: бутахлор (cas номер: 23184-66-9), претилахлор (cas номер: 51218-49-6), мефенацет (cas номер: 73250-68-7), анилофос (cas номер: 64249-01-0), фентразамид (cas номер: 158237-07-1), метолахлор (cas номер: 51218-45-2), пиперофос (cas номер: 24151-93-7), пироксасульфон (cas номер: 447399-55-5);

j) PSII ингибиторы: симетрин (cas номер: 1014-70-6), прометрин (cas номер: 7287-19-6), амикарбазон (cas номер: 129909-90-6), изопротурон (cas номер: 34123-59-6), бромацил (cas номер: 314-40-9), пиридат (cas номер: 55512-33-9), хлортолурон (cas номер: 15545-48-9), бентазон (cas номер: 25057-89-0), пропанил (cas номер: 709-98-8), метрибузин (cas номер: 21087-64-9), атразин (cas No.: 1912-24-9), бромоксинил (cas номер: 1689-84-5), бромоксинил октаноат (cas номер: 1689-99-2), тербутилазин (Cas номер: 5915-41-3);

k) DOXP ингибиторы: кломазон (cas номер: 81777-89-1);

l) другие: оксазикломефон (cas номер: 153197-14-9), цинметилин (cas номер: 87818-31-3), инданофан (cas номер: 133220-30-1).

В контексте настоящего описания, если применяют сокращение общего названия активного соединения, оно включает в каждом случае все его обычные производные, такие как сложные эфиры и соли, а также изомеры, в частности оптические изомеры, в частности одну или несколько его коммерчески доступных форм. Если общее название обозначает сложный эфир или соль, оно также включает в каждом случае все другие обычные производные, такие как другие сложные эфиры и соли, свободные кислоты и нейтральные соединения, а также изомеры, в частности оптические изомеры, в частности одну или несколько его коммерчески доступных форм. Химическое название, данное соединению, обозначает, по меньшей мере, одно соединение, охватываемое родовым названием, и, как правило, предпочтительное соединение. В случае сульфамида, такого как сульфонилмочевина, его соль также включает соль, образованную обменом катиона на атом водорода в сульфонамидной группе. Например, производные 2,4-D или 2,4-D масляной кислоты включают, но не ограничиваются, соли 2,4-D или 2,4-D масляной кислоты, такие как соль натрия, соль калия, соль диметиламмония, соль триэтаноламмония, соль изопропиламина, соль холина и т.д., и сложные эфиры 2,4-D или 2,4-D масляной кислоты, такие как метиловый эфир, этиловый эфир, бутиловый эфир, изооктиловый эфир и т.д.; производные MCPA включают, но не ограничиваются: соль натрия, соль калия, соль диметиламмония, соль изопропиламина и т.д. MCPA, и метиловый эфир, этиловый эфир, изооктиловый эфир, этилтиоэфир и подобные MCPA.

Настоящее изобретение также относится к способу борьбы с сорняком, включающему: нанесение, по меньшей мере, одного из N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидного соединения или гербицидной композиции в гербицидно эффективном количестве на растение или в зоне сорняков, предпочтительно, где растение представляет собой рис (такой как индийский рис, японский рис), сорняк представляет собой злаковый сорняк (такой как Echinochloa phyllopogon, Leptochloa chinensis, Echinochloa crusgali, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis), лиственный сорняк (такой как Monochoria vaginalis, Sagittaria trifolia, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Stellaria media), или сорняк семейства осоковых (такой как Cyperus difformis., Scirpus juncoides).

Настоящее изобретение также относится к применению, по меньшей мере, одного из N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидного соединения или гербицидной композиции, как описано для борьбы с сорняком, предпочтительно, где N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидное соединение применяют для профилактики и/или борьбы с сорняками в полезной культуре, где полезная культура представляет собой трансгенную культуру или культуру, обработанную способом редактирования генов, культура представляет собой рис (например, индийский рис, японский рис), сорняк представляет собой злаковый сорняк (такой как Echinochloa phyllopogon, Leptochloa chinensis, Echinochloa crusgali, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis), лиственный сорняк (такой как Monochoria vaginalis, Sagittaria trifolia, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Stellaria media), сорняк семейства осоковых (такой как Cyperus difformis, Scirpus juncoides).

Соединения формулы I согласно настоящему изобретению обладают выдающейся гербицидной активностью против широкого спектра экономически важных однодольных и двудольных вредных растений. Активные соединения также эффективно действуют на многолетние сорняки, которые дают побеги из корневищ, подвоев или других многолетних органов, с которыми трудно бороться. В данном контексте, как правило, не имеет значения, применяют ли вещества до посева, до появления всходов или после появления всходов. Конкретно, можно упомянуть примеры некоторых представителей флоры однодольных и двудольных сорняков, которые могут контролироваться соединениями согласно настоящему изобретению, без ограничения определенными видами. Примерами видов сорняков, на которых эффективно действуют активные соединения, являются, среди прочего, однодольные, Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria, а также виды Cyperus из однолетнего сектора и из числа многолетних видов Agropyron, Cynodon, Imperata и Sorghum, а также многолетние виды Cyperus.

В случае двудольных сорняков спектр действия распространяется на виды, такие как, например, Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Sida, Matricaria и Abutilon из однолетних растений, и Convolvulus, Cirsium, Rumex и Artemisia в случае многолетних сорняков. Активные соединения согласно настоящему изобретению также обеспечивают превосходный контроль над вредными растениями, которые встречаются в определенных условиях выращивания риса, такими как, например, Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus и Cyperus. Если соединения согласно настоящему изобретению наносят на поверхность почвы до прорастания, то проростки сорняков либо полностью предотвращаются от прорастания, либо сорняки растут до тех пор, пока не достигнут стадии семядоли, но затем их рост прекращается, и, в конечном итоге, когда прошло три-четыре недели, они умирают полностью. В частности, соединения согласно настоящему изобретению проявляют превосходную активность против Apera spica venti, Chenopodium album, Lamium purpureum, Polygonum convulvulus, Stellaria media, Veronica hederifolia, Veronica persica, Viola tricolor и против видов Amaranthus, Galium и Kochia.

Хотя соединения согласно настоящему изобретению обладают превосходной гербицидной активностью против однодольных и двудольных сорняков, культурные растения экономически важных культур, таких как, например, пшеница, ячмень, рожь, рис, кукуруза, сахарная свекла, хлопок и соя, совсем не повреждаются, или только в незначительной степени. В частности, они обладают отличной совместимостью с зерновыми культурами, такими как пшеница, ячмень и кукуруза, в частности с пшеницей. По этим причинам настоящие соединения в высшей степени подходят для избирательного контроля нежелательного роста растений при посадке для сельскохозяйственного применения или при посадке декоративных растений.

Благодаря своим гербицидным свойствам данные активные соединения также можно применять для борьбы с вредными растениями в известных культурах или все еще разрабатываемых с помощью генной инженерии растений. Трансгенные растения обычно имеют особенно полезные свойства, например устойчивость к определенным пестицидам, в частности определенным гербицидам, устойчивость к болезням растений или организмам, вызывающим заболевания растений, таким как определенные насекомые или микроорганизмы, такие как грибы, бактерии или вирусы. Другие особые свойства относятся, например, к количеству, качеству, стабильности при хранении, составу и к конкретным ингредиентам собранного продукта. Таким образом, известны трансгенные растения, имеющие повышенное содержание крахмала или измененное качество крахмала, или растения, имеющие отличный состав жирных кислот собранного продукта.

Предпочтительным является применение соединений формулы I согласно настоящему изобретению или их солей в экономически важных трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например, зерновых, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо, рис, маниок и кукуруза, или также в культурах сахарной свеклы, хлопка, сои, рапса, картофеля, томатов, гороха и других видов овощей. Соединения формулы I можно предпочтительно применять в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые являются устойчивыми или которые были сделаны устойчивыми с помощью генной инженерии, к фитотоксическим эффектам гербицидов.

Обычные способы получения новых растений, которые имеют модифицированные свойства по сравнению с известными растениями, включают, например, традиционные способы селекции и получение мутантов. Альтернативно, новые растения с модифицированными свойствами можно получить с помощью способов генной инженерии (смотри, например, EP-A 0221044, EP-A 0131624). Например, было описано несколько случаев:

-генетически модифицированные изменения сельскохозяйственных культур с целью модификации крахмала, синтезируемого в растениях (например, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),

-трансгенные культурные растения, устойчивые к определенным гербицидам глюфосината (смотри, например, EP-A 0242236, EP-A 0242246) или глифосатного типа (WO 92/00377), или сульфонилмочевинного типа (EP-A 0257993, U.S. Pat. No. 5013659A),

-трансгенные культурные растения, например хлопок, обладающие способностью вырабатывать токсины Bacillus thuringiensis (токсины Bt), которые придают растениям устойчивость к определенным вредителям (EP-A 0142924, EP-A 0193259),

-трансгенные культурные растения с модифицированным составом жирных кислот (WO 91/13972).

В принципе известны многочисленные молекулярно-биологические способы, которые позволяют получать новые трансгенные растения с модифицированными свойствами; смотри, например, Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, N.Y.; или Winnacker "Gene und Klone" [Genes and Clones], VCH Weinheim, 2nd edition 1996, или Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431). Для выполнения таких манипуляций генной инженерии можно ввести молекулы нуклеиновых кислот в плазмиды, которые обеспечивают мутагенез или изменение последовательности, осуществляемые путем рекомбинации последовательностей ДНК. Применяя вышеупомянутые стандартные способы, можно, например, обменивать основания, удалять частичные последовательности или добавлять природные или синтетические последовательности. Чтобы связать фрагменты ДНК друг с другом, к фрагментам можно прикрепить адаптеры или линкеры.

Клетки растений, обладающие пониженной активностью генного продукта, можно получить, например, экспрессией, по меньшей мере, одной подходящей антисмысловой РНК, смысловой РНК для достижения эффекта косупрессии, или экспрессией, по меньшей мере, одного подходящим образом сконструированного рибозима, который расщепляет конкретные транскрипты вышеупомянутого генного продукта.

С этой целью можно применять обе молекулы ДНК, которые содержат всю кодирующую последовательность продукта гена, включая любые фланкирующие последовательности, которые могут присутствовать, и молекулы ДНК, которые содержат только части кодирующей последовательности, при этом необходимо, чтобы эти части были достаточно длинными, чтобы вызвать антисмысловой эффект в клетках. Также возможно применять последовательности ДНК, которые имеют высокую степень гомологии с кодирующими последовательностями продукта гена, но не являются полностью идентичными.

При экспрессии молекул нуклеиновых кислот в растениях синтезированный белок может быть локализован в любом требуемом компартменте растительных клеток. Однако для достижения локализации в определенном компартменте, например, возможно связать кодирующую область с последовательностями ДНК, которые обеспечивают локализацию в определенном компартменте. Такие последовательности являются известными специалисту в данной области техники (смотри, например, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).

Трансгенные растительные клетки можно регенерировать до целых растений, применяя известные способы. Трансгенные растения в принципе могут быть растениями любых требуемых видов растений, то есть как однодольных, так и двудольных растений. Таким образом, можно получить трансгенные растения, которые обладают модифицированными свойствами за счет сверхэкспрессии, подавления или ингибирования гомологичных (=естественных) генов или последовательностей генов или экспрессией гетерологичных (=чужеродных) генов или последовательностей генов.

При применении активных соединений согласно настоящему изобретению в трансгенных культурах, помимо эффектов против вредных растений, которые можно наблюдать на других культурах, часто возникают эффекты, специфичные для применения в соответствующей трансгенной культуре, например, модифицированный или специально расширенный спектр сорняков, с которыми можно бороться, модифицированные нормы внесения, которые можно применять для нанесения, предпочтительно хорошая сочетаемость с гербицидами, к которым устойчивы трансгенные культуры, и влияние на рост и урожай трансгенных сельскохозяйственных культур. Настоящее изобретение, таким образом, также относится к применению соединений согласно настоящему изобретению в качестве гербицидов для борьбы с вредными растениями в трансгенных культурных растениях.

Кроме того, вещества согласно настоящему изобретению обладают выдающимися свойствами регулирования роста сельскохозяйственных культур. Они участвуют в метаболизме растений регулирующим образом, и это можно применять для целевого контроля компонентов растений и для облегчения сбора урожая, например, провоцируя высыхание и задержку роста. Кроме того, они также подходят для общего регулирования и подавления нежелательного вегетативного роста, не уничтожая при этом растения. Подавление вегетативного роста играет важную роль для многих однодольных и двудольных культур, поскольку таким образом можно уменьшить или полностью предотвратить полегание.

Соединения согласно настоящему изобретению можно наносить в обычных составах в виде смачиваемых порошков, эмульгируемых концентратов, распыляемых растворов, пудры или гранул. Настоящее изобретение, таким образом, также относится к гербицидным композициям, содержащим соединения формулы I. Соединения формулы I можно формулировать различными способами, в зависимости от превалирующих биологических и/или химико-физических параметров. Примеры походящих вариантов составов представляют собой: смачиваемые порошки (WP), водорастворимые порошки (SP), водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты (EC), эмульсии (EW), такие как эмульсии масла в воде и воды в масле, распыляемые растворы, концентраты суспензий (SC), масляные дисперсии (OD), дисперсии на основе масла или воды, растворы, смешиваемые с маслом, пудры (DP), капсульные суспензии (CS), составы для протравливания семян, гранулы для разбросного сева и внесения в почву, гранулы (GR) в виде микрогранул, гранулы, полученных распылением, покрывающие гранулы и адсорбционные гранулы, диспергируемые в воде гранулы (WG), водорастворимые гранулы (SG), ULV составы, микрокапсулы и воски. Данные отдельные типы составов являются в принципе известными и описаны, например, в Winnacker-Kühler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th. Edition 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Необходимые вспомогательные вещества для составов, такие как инертные материалы, поверхностно-активные соединения, растворители и другие добавки, являются аналогично известными и описаны, например, в Watkins, " Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley и Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents ", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflüchenaktive Äthylenoxidaddkte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagagesell. Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1986.

Смачиваемые порошки представляют собой препараты, которые равномерно диспергируют в воде и содержат, помимо активного соединения, а также разбавителя или инертного вещества, поверхностно-активные соединения ионного и/или неионного типа (смачивающие агенты, диспергаторы), например, полиэтоксилированные алкилфенолы, полиэтоксилированные жирные спирты, полиэтоксилированные жирные амины, полигликолевые эфирсульфаты жирных спиртов, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, лигнинсульфонат натрия, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонат натрия, дибутинафталинсульфонат и также олеоилметилтауринат натрия. Для получения смачиваемых порошков гербицидно активные соединения тонко измельчают, например, в обычном оборудовании, таком как молотковые мельницы, веерные мельницы и воздушно-струйные мельницы, и смешивают одновременно или впоследствии со вспомогательными веществами для составов.

Эмульгируемые концентраты получают растворением активного соединения в органическом растворителе, например бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или также относительно высококипящих ароматических соединениях или углеводородах или смесях растворителей, с добавлением одного или более поверхностно-активных соединений ионного и/или неионного типа (эмульгаторы). Примерами эмульгаторов, которые можно применять, являются алкиларилсульфонаты кальция, такие как додецилбензолсульфонат кальция, или неионные эмульгаторы, такие как сложные полигликолевые эфиры жирных кислот, алкиларильные полигликолевые простые эфиры, полигликолевые эфиры жирных спиртов, продукты конденсации пропиленоксида и этиленоксида, алкиловые полиэфиры, сложные эфиры сорбитана, например, сложные эфиры сорбитана и жирных кислот или сложные эфиры полиоксиэтилена и сорбитана, например, сложные эфиры полиоксиэтилена сорбитана и жирных кислот.

Пудры получают измельчением активного соединения с мелкодисперсными твердыми веществами, например тальком, природными глинами, такими как каолин, бентонит и пирофиллит, или диатомитовой землей. Суспензионные концентраты могут быть на водной или масляной основе. Их можно получить, например, мокрым помолом, применяя обычные в продаже бисерных мельниц с добавлением или без добавления поверхностно-активных соединений, как уже упоминалось выше, например, в случае других типов составов.

Эмульсии, например эмульсии масла в воде (EW), можно получить, например, с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или статических смесителей, применяя водные органические растворители и, если требуется, поверхностно-активных соединений, как уже упоминалось выше, например, в случае других типов составов.

Гранулы можно получить или распылением активного соединения на адсорбционный гранулированный инертный материал или нанесением концентратов активного соединения на поверхность носителей, таких как песок, каолиниты или гранулированный инертный материал, с помощью адгезионных связующих, например поливинилового спирта, полиакрилата натрия или других минеральных масел. Подходящие активные соединения также можно гранулировать обычным способом для получения гранул удобрения, при необходимости в виде смеси с удобрениями. Диспергируемые в воде гранулы обычно получают обычными способами, такими как сушка распылением, гранулирование в псевдоожиженном слое, гранулирование на дисках, перемешивание, применяя высокоскоростные миксеры, и экструзия без твердого инертного материала.

Для получения дисковых гранул, гранул, полученных в псевдоожиженном слое, прессованием и распылением, смотри, например, способы в "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, страницы 147 ff.; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57. Для подробной информации по составу продуктов для защиты культур, смотри, например, G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons Inc., New York, 1961, страницы 81-96 и J. D. Freyer, S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, страницы 101-103.

Агрохимические составы обычно содержат 0,1-99% по весу, в частности 0,1-95% по весу, активного соединения формулы I. В смачиваемых порошках концентрация активного соединения составляет, например, от приблизительно 10 до 99% по весу, причем остаток до 100% по весу состоит из обычных составляющих для состава. В эмульгируемых концентратах концентрация активного соединения может составлять от приблизительно 1 до 90%, предпочтительно 5-80%, по весу. Составы в виде пудры содержат 1-30% по весу активного соединения, предпочтительно чаще всего 5-20% по весу активного соединения, тогда как распыляемые растворы содержат от приблизительно 0,05 до 80%, предпочтительно 2-50%, по весу активного соединения. В случае диспергируемых в воде гранул, содержание активного соединения зависит частично от того, находится ли активное соединение в жидкой или твердой форме и от вспомогательных веществ для гранулирования, наполнителей и т.д., которые применяют. В диспергируемых в воде гранулах содержание активного соединения, например, составляет 1-95% по весу, предпочтительно 10-80% по весу.

Кроме того, составы активного соединения могут содержать агенты, повышающие клейкость, смачивающие агенты, диспергаторы, эмульгаторы, пенетранты, консерванты, антифризы, растворители, наполнители, носители, красители, пеногасители, ингибиторы испарения и регуляторы pH и вязкости, которые являются стандартными в каждом случае.

На основе данных составов также можно получать комбинации с другими пестицидно активными веществами, например, инсектицидами, акарицидами, гербицидами и фунгицидами, а также с антидотами, удобрениями и/или регуляторами роста, например, в виде готовой смеси или баковой смеси.

Подходящие активные соединения, которые можно смешивать с активными соединениями согласно настоящему изобретению в смешанных составах или в баковой смеси представляют собой, например, известные активные соединения, как описано, например, в World Herbicide New Product Technology Handbook, China Agricultural Science and Farming Techniques Press, 2010,9 и в цитируемой там литературе. Например следующие активные соединения можно упомянуть в качестве гербицидов, которые можно смешивать с соединениями формулы I (примечание: соединения или называют "обычным именем" согласно the International Organization for Standardization (ISO) или химическими названиями, при необходимости, вместе с обычным кодовым номером): ацетохлор, бутахлор, алахлор, прописохлор, метолахлор, s-метолахлор, претилахлор, пропахлор, этахлор, напропамид, R-левовращающий напропамид, пропанил, мефенацет, дифенамид, дифлуфеникан, этапрохлор, бефлубутамид, бромбутид, диметенамид, диметенамид-P, этобензанид, флуфенацет, тенилхлор, метазахлор, изоксабен, флампроп-M-метил, флампроп-M-пропил, аллидохлор, петоксамид, хлоранокрил, ципразин, мефлуидид, моналид, делахлор, принахлор, тербухлор, ксилахлор, диметахлор, цисанилид, тримексахлор, кломепроп, пропиламид, пентанохлор, карбетамид, бензоизпроп-этил, ципразол, бутенахлор, тебутам, бензипрам, могртон, дихлофлуанид, напроанилид, диэтанил-этил, напталам, флуфенацет, бензадокс, хлортиамид, хлорфталимид, изокарбамид, пиколинафен, атразин, симазин, прометрин, цианатрин, симетрин, аметрин, пропазин, дипропетрин, SSH-108, тербутрин, тербутилазин, триазифлам, ципразин, проглиназин, триетазин, прометон, симетон, азипротрин, десметрин, диметаметрин, проциазин, мезопразин, себутилазин, секбуметон, тербуметон, метопротрин, цианатрин, ипазин, хлоразин, атратон, пендиметалин, эглиназин, циануровая кислота, индазифлам, хлорсульфурон, метсульфурон-метил, бенсульфурон-метил, хлоримурон-этил, трибенурон-метил, тифенсульфурон-метил, пиразосульфурон-этил, мезосульфурон, йодосульфурон-метил натрия, форамсульфурон, циносульфурон, триасульфурон, сульфометурон метил, никосульфурон, этаметсульфурон-метил, амидосульфурон, этоксисульфурон, циклосульфамурон, римсульфурон, азимсульфурон, флазасульфурон, моносульфурон, сложный эфир моносульфурона, флукарбазон-натрий, флупирсульфурон-метил, галосульфурон-метил, оксасульфурон, имазосульфурон, примисульфурон, пропоксикарбазон, просульфурон, сульфосульфурон, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон, метсульфурон-метил натрия, флуцетосульфурон, HNPC-C, ортосульфамурон, пропирисульфурон, метазосульфурон, ацифлуорфен, фомесафен, лактофен, флуорогликофен, оксифлуорфен, хлорнитрофен, аклонифен, этоксифен-этил, бифенокс, нитрофлуорфен, клометоксифен, флуородифен, флуоронитрофен, фурилоксифен, нитрофен, TOPE, DMNP, PPG1013, AKH-7088, галозафен, хлортолурон, изопротурон, линурон, диурон, димрон, флуометурон, бензтиазурон, метабензтиазурон, кумилурон, этидимурон, изурон, тебутиурон, бутурон, хлорбромурон, метилдимрон, фенобензурон, СК-85, метобромурон, метоксурон, афезин, монурон, сидурон, фенурон, флуотиурон, небурон, хлороксурон, норурон, изонорурон, 3-циклооктил-1, тиазфлурон, тебутиурон, дифеноксурон, парафлурон, метиламинтрибунил, карбутилат, триметурон, димефурон, монисурон, анисурон, метиурон, хлоретурон, тетрафлурон, фенмедифам, фенмедифам-этил, десмедифам, асулам, тербукарб, барбан, профам, хлорпрофам, ровмат, свеп, хлорбуфам, карбоксазол, хлорпрокарб, фенасулам, BCPC, CPPC, карбасулам, бутилат, бентиокарб, вернолат, молинат, триаллат, димепиперат, эспрокарб, пирибутикарб, циклоат, авадекс, EPTC, этиолат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, тиокарбазил, CDEC, димексано, изополинат, метиобенкарб, 2,4-D бутиловый эфир, MCPA-Na, 2,4-D изооктиловый эфир, MCPA изооктиловый эфир, 2,4-D натриевая соль, 2,4-D диметиламиновая соль, MCPA-тиоэтил, MCPA, 2,4-D пропионовая кислота, соль 2,4-D пропионовой кислоты, 2,4-D масляная кислота, MCPA пропионовая кислота, соль MCPA пропионовой кислоты, MCPA масляная кислота, 2,4,5-D, 2,4,5-D пропионовая кислота, 2,4,5-D масляная кислота, MCPA аминовая соль, дикамба, эрбон, хлорфенак, саизон, TBA, хлорамбен, метокси-TBA, диклофоп-метил, флуазифоп-бутил, флуазифоп-п-бутил, галоксифоп-метил, галоксифоп-P, хизалофоп-этил, хизалофоп-п-этил, феноксапроп-этил, феноксапроп-п-этил, пропаквизафоп, цигалофоп-бутил, метамифоп, клодинафоп-пропаргил, фентиапроп-этил, хлоразифоп-пропинил, поппенат-метил, трифопсим, изоксапирифоп, паракват, дикват, оризалин, эталфлуралин, изопропалин, нитралин, профлуралин, продинамин, бенфлуралин, флухлоралин, динитрамин, дипропалин, хлорнидин, метальпропалин, динопроп, глифосат, анилофос, глюфосинат аммония, амипрофос-метил, сульфосат, пиперофос, биалафос-натрий, бенсулид, бутамифос, фокарб, 2,4-DEP, H-9201, цитрон, имазапир, имазетапир, имазахин, имазамокс, аммониевая соль имазамокса, имазапик, имазаметабенз-метил, флуроксипир, изооктиловый эфир флуроксипира, клопиралид, пиклорам, триклопир, дитиопир, галоксидин, 3,5,6-трихлор-2-пиридинол, тиазопир, флуридон, аминопиралид, дифлуфензопир, триклопир-бутотил, клиодинат, сетоксидим, клетодим, циклооксидим, аллоксидим, клефоксидим, бутроксидим, тралкоксидим, тепралоксидим, бутидазол, метрибузин, гексазинон, метамитрон, этиозин, аметридион, амибузин, бромоксинил, бромоксинил октаноат, иоксинил октаноат, иоксинил, дихлобенил, дифенатрил, пираклонил, хлорксинил, йодобонил, флумецулам, флорасулам, пеноксулам, метосулам, клорансулам-метил, диклосулам, пироксулам, бенфуресат, биспирибак-натрий, пирибензоксим, пирифталид, пириминобак-метил, пиритиобак-натрий, бензобицилон, мезотрион, сульфотрион, темботрион, тефурилтрион, бициклопирон, кетодпирадокс, изоксафлутол, кломазон, феноксасульфон, метиозолин, флуазолат, пирафлуфен-этил, пиразолинат, дифензокват, пиразоксифен, бензофенап, нипираклофен, пирасульфотол, топрамезон, пироксасульфон, кафенстрол, флупоксам, аминотриазол, амикарбазон, азафенидин, карфентразон-этил, сульфентразон, бенкарбазон, бензфендизон, бутафенацил, бромацил, изоцил, ленацил, тербацил, флупропацил, цинидон-этил, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, пропизамид, МК-129, флумезин, пентахлорфенол, диносеб, динотерб, динотерб ацетат, динозам, DNOC, хлорнитрофен, мединотерб ацетат, динофенат, оксадиаргил, оксадиазон, пентоксазон, флуфенацет, флутиацет-метил, фентразамид, флуфенпир-этил, пиразон, бромпиразон, метфлуразон, кусакира, димидазон, оксапиразон, норфлуразон, пиридафол, хинклорак, квинмерак, бентазон, пиридат, оксазикломефон, беназолин, кломазон, цинметилин, ZJ0702, пирибамбенз-пропил, инданофан, хлорат натрия, далапон, трихлоруксусная кислота, монохлоруксусная кислота, гексахлорацетон, флупропанат, циперкват, бромфеноксим, эпроназ, метазол, флуртамон, бенфуресат, этофумесат, тиохлорим, хлортал, флуорохлоридон, таврон, акролеин, бентранил, тридифан, хлорфенпропметил, тидиаризонаимин, фенизофам, бусоксинон, метоксифенон, сафлуфенацил, клацифос, хлорпон, алорак, диетамкват, этнипромид, ипримидам, ипфенкарбазон, тиенкарбазон-метил, пиримисульфан, хлорфлуразол, трипропиндан, сулгликапин, просульфалин, камбендихлор, аминоциклопирахлор, родетанил, беноксакор, фенхлорим, флуразол, фенхлоразол-этил, клохинтоцет-мексил, оксабетринил, M /91, циометринил, DKA-24, мефенпир-диэтил, фурилазол, флуксофеним, изоксадифен-этил, дихлормид, галоуксифен-метил, DOW флорпирауксифен, UBH-509, D489, LS 82-556, KPP-300, NC-324, NC-330, KH-218, DPX-N8189, SC-0744, DOWCO535, DK-8910, V-53482, PP-600, MBH-001, KIH-9201, ET-751, KIH-6127 и KIH-2023.

Для применения, составы, которые присутствуют в коммерчески доступной форме, при необходимости, разбавляют стандартным способом, например, применяя воду в случае смачиваемых порошков, эмульгируемых концентратов, дисперсий и диспергируемых в воде гранул. Продукты в виде пудры, гранул для нанесения в почву или для разбросного посева и распыляемые растворы обычно дополнительно не разбавляют другими инертными веществами перед применением. Требуемая норма внесения соединений формулы I зависит от внешних условий, таких как температура, влажность, свойства применяемого гербицида и подобных. Она может варьироваться в широких пределах, например, от 0,001 до 1,0 кг активного вещества/га или более активного вещества, но предпочтительно от 0,005 до 750 г активного вещества/га, в частности, от 0,005 до 500 г активного вещества/га.

Конкретные варианты осуществления настоящего изобретения

Следующие варианты осуществления применяют для подробной иллюстрации настоящего изобретения и не должны рассматриваться как ограничение настоящего изобретения. Объем настоящего изобретения поясняется формулой изобретения.

Принимая во внимание экономику, разнообразие и биологическую активность соединения, мы предположительно синтезировали несколько соединений, часть из которых перечислены в следующей таблице A1-A152. Структура и информация об определенном соединении показаны в таблице A1 и таблице 1. Соединения в таблице A1-A152 перечислены для дальнейшего раскрытия настоящего изобретения, а не каких-либо его ограничений. Предмет настоящего изобретения не должен интерпретироваться специалистами в данной области как ограниченный следующими соединениями.

Таблица A1: Структуры и 1H ЯМР данные соединений

I

Соединение No. X Y Z M 1H ЯМР 1-1 S Me Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,35 (с, 1H), 7,84 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,75 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,50 (с, 3H), 2,48 (с, 3H). 1-2 SO Me Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,37 (с, 1H), 8,04 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,78 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,35 (с, 3H), 2,50 (с, 3H). 1-3 SO2 Me Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,39 (с, 1H), 8,24 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,45 (с, 3H), 2,50 (с, 3H). 1-4 S Et Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,39 (с, 1H), 7,88 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,78 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,98 (кв, J=7,5 Гц, 2H) 2,51 (с, 3H), 1,15 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-5 SO Et Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,37 (с, 1H), 8,04 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,78 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,47 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,12 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-6 SO2 Et Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 8,22 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,54 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 2,49 (с, 3H), 1,20 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-7 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,38 (с, 1H), 7,86 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,77 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,95 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,25-1,20 (м, 2H), 0,90 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-8 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,57 (с, 1H), 8,07 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,82 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,57-3,47 (м, 2H), 2,48 (с, 3H), 1,70-1,52 (м, 2H), 1,08-0,93 (м, 3H). 1-9 SO2 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,59 (с, 1H), 8,27 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,01 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,75 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,48 (с, 3H), 1,80-1,62 (м, 2H), 1,05 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-10 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,42 (с, 1H), 7,89 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,80 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,52 (гепт., J=7,5 Гц, 1H) 2,51 (с, 3H), 1,22 (д, J=7,5 Гц, 6H). 1-11 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,55 (с, 1H), 8,17 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,88 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,80-3,73 (м, 1H), 2,50 (с, 3H), 1,47 (д, J=7,0, 3H), 0,98 (д, J=7,0 Гц, 3H). 1-12 SO2 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,75 (с, 1H), 8,27 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,08 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,89 (гепт., J=7,5 Гц, 1H), 2,50 (с, 3H), 1,27 (д, J=7,0, 6H). 1-13 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,25 (с, 1H), 7,86 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,77 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,99 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,48-1,42 (м, 2H), 1,39-1,33 (м, 2H), 0,83 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-14 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,27 (с, 1H), 8,06 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,88 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,57 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,48 (с, 3H), 1,72-1,46 (м, 4H), 0,93 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-15 SO2 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,47 (с, 1H), 8,26 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,08 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,77 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,48 (с, 3H), 1,82-1,56 (м, 4H), 1,02 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-16 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,40 (с, 1H), 7,93 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,63 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,68-3,60 (м, 1H), 2,50 (с, 3H), 1,75-1,66 (м, 2H), 1,18 (д, J=7,0 Гц, 3H), 1,07 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-17 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 8,12 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,83 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,88-3,80 (м, 1H), 2,50 (с, 3H), 1,85-1,73 (м, 2H), 1,23 (д, J=7,0 Гц, 3H), 1,10 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-18 SO2 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,43 (с, 1H), 8,32 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,04 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,08-4,00 (м, 1H), 2,50 (с, 3H), 1,95-1,85 (м, 2H), 1,30 (д, J=7,0 Гц, 3H), 1,14 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-19 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,38 (с, 1H), 7,85 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,46 (д, J=7,0 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,82-1,77 (м, 1H), 1,15 (д, J=7,5 Гц, 6H). 1-20 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 8,05 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,79 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,55 (д, J=7,0 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,92-1,86 (м, 1H), 1,20 (д, J=7,5 Гц, 6H). 1-21 SO2 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,43 (с, 1H), 8,26 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,99 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,75 (д, J=7,0 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,99-1,92 (м, 1H), 1,27 (д, J=7,5 Гц, 6H). 1-22 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,36 (с, 1H), 7,94 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,68 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,25 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,72-1,48 (м, 6H), 1,10 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-23 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,37 (с, 1H), 8,05 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,75 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,45 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,82-1,56 (м, 6H), 1,12 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-24 SO2 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,37 (с, 1H), 8,25 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,66 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,99-1,56 (м, 6H), 1,15 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-25 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,37 (с, 1H), 7,96 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,65 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,27 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,75-1,66 (м, 3H), 1,18 (д, J=7,5 Гц, 6H). 1-26 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,37 (с, 1H), 8,04 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,78 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,49 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,82-1,76 (м, 3H), 1,22 (д, J=7,5 Гц, 6H). 1-27 SO2 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,39 (с, 1H), 8,25 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,68 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,92-1,86 (м, 3H), 1,26 (д, J=7,5 Гц, 6H). 1-28 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,40 (с, 1H), 7,88 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,32 (д, J=7,0 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,82-1,63 (м, 3H), 1,23 (д, J=7,5 Гц, 3H), 1,08 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-29 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 8,05 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,79 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,55 (д, J=7,0 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,92-1,66 (м, 3H), 1,29 (д, J=7,5 Гц, 3H), 1,10 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-30 SO2 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,42 (с, 1H), 8,25 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,76 (д, J=7,0 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,99-1,69 (м, 3H), 1,36 (д, J=7,5 Гц, 3H), 1,17 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-31 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,37 (с, 1H), 7,98 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,27 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,51 (с, 3H), 1,76-1,48 (м, 8H), 1,05 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-32 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,38 (с, 1H), 8,05 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,81 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,47 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,51 (с, 3H), 1,85-1,55 (м, 8H), 1,10 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-33 SO2 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,39 (с, 1H), 8,25 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,69 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,51 (с, 3H), 1,95-1,57 (м, 8H), 1,19 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-34 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,37 (с, 1H), 7,87 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,28 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,76-1,51 (м, 10H), 1,08 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-35 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,38 (с, 1H), 8,07 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,79 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,48 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,85-1,53 (м, 10H), 1,10 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-36 SO2 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,39 (с, 1H), 8,27 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,68 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,94-1,55 (м, 10H), 1,12 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-37 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,12 (с, 1H), 8,10 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,99 (д, J=8,0 Гц, 1H), 6,46-6,35 (м, 1H),5,43-5,32 (м, 2H), 2,50 (с, 3H). 1-38 SO Me H 1-39 SO2 Me H 1-40 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,40 (с, 1H), 7,95 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,80 (д, J=8,0 Гц, 1H), 6,01-5,92 (м, 1H), 5,21-5,12 (м, 2H), 3,82-3,76 (м, 2H), 2,50 (с, 3H) 1-41 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,23 (с, 1H), 8,10 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,99 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,12 (с, 1H), 2,50 (с, 3H). 1-42 S Me H 1-43 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,40 (с, 1H), 8,02 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,86 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,35 (с, 2H), 2,95 (с, 1H), 2,49 (с, 3H) 1-44 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,33 (с, 1H), 8,13 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,00 (д, J=8,0 Гц, 1H), 6,65 (т, J=73.,5 Гц, 1H), 2,50 (с, 3H). 1-45 SO Me H 1-46 SO2 Me H 1-47 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,48 (с, 1H), 8,18 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,07 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,51 (с, 3H) 1-48 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,40 (с, 1H), 7,95 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,83 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,53-4,40 (м, 2H), 3,11-3,00 (м, 2H), 2,50 (с, 3H) 1-49 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 7,97 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,85 (д, J=8,0 Гц, 1H), 5,59-5,41 (м, 1H), 3,21-3,10 (м, 2H), 2,50 (с, 3H) 1-50 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,43 (с, 1H), 7,98 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,86 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,45-3,38 (м, 2H), 2,51 (с, 3H) 1-51 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,40 (с, 1H), 7,95 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,83 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,93-2,80 (м, 2H), 2,21-2,10 (м, 2H), 2,50 (с, 3H) 1-52 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,42 (с, 1H), 8,15 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,03 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,13-2,96 (м, 2H), 2,28-2,13 (м, 2H), 2,50 (с, 3H) 1-53 SO2 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,43 (с, 1H), 8,34 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,21 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,13-3,00 (м, 2H), 2,31-2,70 (м, 2H), 2,50 (с, 3H) 1-54 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 7,93 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,81 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,73 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,11 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H) 1-55 S Me H 1-56 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 7,93 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,81 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,78 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,31 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,21 (с, 3H), 2,50 (с, 3H) 1-57 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,42 (с, 1H), 8,13 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,01 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,98 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,39 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,31 (с, 3H), 2,50 (с, 3H) 1-58 SO2 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,44 (с, 1H), 8,33 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,23 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,17 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,48 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,33 (с, 3H), 2,50 (с, 3H) 1-59 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 7,93 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,81 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,78 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,31 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H) 1-60 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,40 (с, 1H), 7,92 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,80 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,38 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,61 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 2,21 (с, 6H) 1-61 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,42 (с, 1H), 8,12 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,00 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,58 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,72 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 2,23 (с, 6H) 1-62 SO2 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,44 (с, 1H), 8,32 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,20 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,77 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,83 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 2,24 (с, 6H) 1-63 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 7,91 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,80 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,80-3,69 (м, 1H), 3,11-3,03 (м, 2H), 2,50 (с, 3H) 1-64 S Me H 1-65 SO2 Me H 1-66 SO Me H 1-67 S Me H 1-68 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,49 (с, 1H), 8,19 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,09 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,51 (с, 3H) 1-69 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,43 (с, 1H), 8,05 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,89 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22 (с, 2H), 2,50 (с, 3H) 1-70 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,43 (с, 1H), 8,12 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,06 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,51 (с, 3H), 2,34 (с, 3H) 1-71 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,43 (с, 1H), 7,97 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,85 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,17 (с, 2H), 4,10 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,51 (с, 3H), 1,29 (т, J=8,0 Гц, 3H) 1-72 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,45 (с, 1H), 8,17 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,05 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,37 (с, 2H), 4,13 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,51 (с, 3H), 1,30 (т, J=8,0 Гц, 3H) 1-73 SO2 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,46 (с, 1H), 8,37 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,25 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,57 (с, 2H), 4,19 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,51 (с, 3H), 1,33 (т, J=8,0 Гц, 3H) 1-74 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,40 (с, 1H), 7,90 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,80 (д, J=8,0 Гц, 1H),3,69 (с, 3H), 3,57 (т, J=8,5 Гц, 2H), 2,67 (т, J=8,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H) 1-75 S Me H 1-76 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 7,90 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,80 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,50 (с, 3H), 1,67-1,58 (м, 1H), 1,17-0,92 (м, 4H) 1-77 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,51 (с, 1H), 8,10 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,50 (с, 3H), 1,78-1,69 (м, 1H), 1,20-0,95 (м, 4H) 1-78 SO2 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,55 (с, 1H), 8,29 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,17 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,50 (с, 3H), 1,98-1,89 (м, 1H), 1,25-0,99 (м, 4H) 1-79 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,37 (с, 1H), 7,86-7,83 (м, 1H), 7,76 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 1,79 (д, J=11,5 Гц, 2H), 1,70-1,63 (м, 2H), 1,56-1,49 (м, 1H), 1,35-1,15(м, 6H) 1-80 SO2 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,43 (с, 1H), 8,19 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,07 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,92-3,83 (м, 1H), 3,11-2,99 (м, 2H), 2,50 (с, 3H). 1-81 SO2 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,47 (с, 1H), 8,22 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,55-3,48 (м, 2H), 2,49 (с, 3H), 2,41-2,32 (м, 3H) 1-82 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 8,13 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,01 (д, J=8,0 Гц, 1H), 5,11-,5,01 (м, 4H), 4,25-4,16 (м, 1H), 2,50 (с, 3H) 1-83 S Me H 1-84 S Me H 1-85 SO2 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,47 (с, 1H), 8,22 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,15-3,01 (м, 4H), 2,49 (с, 3H), 1,49-1,42 (м, 6H) 1-86 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,40 (с, 1H), 7,85 (т, d, J=7,5Hz, 1H), 7,69 (д, J=8,0 Гц, 1H),7,25-7,16 (м, 5H), 4,18 (с, 2H), 2,47 (с, 3H). 1-87 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,40 (с, 1H), 7,90 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,80 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,27-7,17 (м, 5H), 3,17 (т, J=8,5 Гц, 2H), 3,07 (т, J=8,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H) 1-88 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,33 (с, 1H), 8,03 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,47-7,32 (м, 5H), 2,51 (с, 3H). 1-89 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,39 (с, 1H), 8,82 (д, J=5,5 Гц, 2H), 8,09(дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,45 (д, J=5,5 Гц, 2H), 2,51 (с, 3H). 1-90 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,31 (с, 1H), 8,12 (с, 1H), 8,09(дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,85 (с, 1H), 3,81 (с, 3H), 2,51 (с, 3H). 1-91 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,47 (с, 1H), 8,22 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,65 (с, 3H), 2,49 (с, 3H) 1-92 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 8,13(дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,99 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,51 (с, 3H). 1-93 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 7,95 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,83 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,50 (д, J=2,0 Гц, 1H), 6,31 (дд, J=2,5, 2,0 Гц, 1H), 6,15 (д, J=2,5 Гц, 1H), 3,97 (с, 2H), 2,50 (с, 3H) 1-94 S Et Me Me 1-95 S Et Me Et 1-96 S Et Me 1-97 S Et Me 1-98 S Et Me 1-99 S Et Me 1-100 S Et Me 1-101 S Et Me 1-102 S Et Me 1-103 S Et Me 1-104 S Et Me 1-105 S Et Me 1-106 S Et Me 1-107 S Et Me 1-108 S Et Me 1-109 S Et Me 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 7,98 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,88 (д, J=8,0 Гц, 1H), 6,32 (кв, J=7,5 Гц, 1H), 4,11 (кв, J=8,5, 2H), 2,98 (кв, J=7,5 Гц, 2H) 2,51 (с, 3H), 1,56 (д, J=7,5 Гц, 3H), 1,32 (т, J=8,5Hz, 3H), 1,15 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-110 S Et Me 1-111 S Et Me 1-112 S Et Me 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 7,99 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,85 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,31-7,20 (м, 5H), 4,97 (с, 2H), 2,99 (кв, J=7,5 Гц, 2H) 2,51 (с, 3H), 1,15 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-113 S Et Me 1-114 S Et Me 1-115 S Et Me 1-116 S Et Me 1-117 S Et Me 1-118 S Et Me 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 8,07 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,89 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,61-3,52 (м, 4H), 3,31-3,23 (м, 4H), 2,98 (кв, J=7,5 Гц, 2H) 2,53 (с, 3H), 1,15 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-119 S Et Me 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 8,08 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,89 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,98 (кв, J=7,5 Гц, 2H) 2,51 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,15 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-120 S Et Me 1-121 S Et Me 1-122 S Et Me 1-123 S Et Me 1-124 S Et Me 1-125 S Et Me 1-126 O Me Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 11,72 (с, 1H), 7,60-7,48 (м, 2H), 3,96 (с, 3H), 2,50 (с, 3H). 1-127 O Et Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,12 (с, 1H), 7,61-7,50 (м, 2H), 4,18 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H), 1,20 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-128 O Me H 1-129 O Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 7,99-7,88 (м, 2H), 4,51 (кв, J=13,5 Гц, 2H), 2,50 (с, 3H) 1-130 O Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,12 (с, 1H), 7,61-7,50 (м, 2H), 4,53-4,20 (м, 4H), 2,50 (с, 3H) 1-131 NH Me Me H 1-132 NMe Me Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,12 (с, 1H), 7,61-7,50 (м, 2H), 3,08 (с, 6H), 2,50 (с, 3H). 1-133 NMe Et Me H 1-134 -X-Y представляет собой Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,32 (с, 1H), 8,10 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,99 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,73-3,66 (м, 2H), 2,50 (с, 3H), 2,45-2,38 (м, 2H), 1,98-1,89 (м, 2H). 1-135 -X-Y представляет собой Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,43 (с, 1H), 7,99-7,82 (м, 2H), 7,52-7,40 (м, 3H), 2,50 (с, 3H) 1-136 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,35 (с, 1H), 7,94 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,50 (с, 3H), 1,28 (с, 9H) 1-137 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,37 (с, 1H), 8,08 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,72 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,50 (с, 3H), 1,36 (с, 9H). 1-138 SO2 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,40 (с, 1H), 8,24 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,50 (с, 3H), 1,37 (с, 9H) 1-139 S CF2CF3 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 8,14 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,99 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,51 (с, 3H). 1-140 S CF2CF2CF3 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,42 (с, 1H), 8,20 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,07 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,51 (с, 3H). 1-141 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 8,22 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,09 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,27 (с, 6H), 2,51 (с, 3H). 1-142 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,40 (с, 1H), 8,00 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,89 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,51 (с, 3H), 0,02 (с, 9H). 1-143 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 8,05 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,50 (с, 3H), 2,31 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 1,16 (т, J=7,5 Гц, 3H). 1-144 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,40 (с, 1H), 8,00 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,89 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,97 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,36 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,01 (с, 6H), 2,51 (с, 3H), 1-145 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 8,20 (д, J=2,0 Гц, 1H), 8,02 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,56 (д, J=2,5 Гц, 1H), 6,89 (дд, J=2,5, 2,0 Гц, 1H), 2,50 (с, 3H) 1-146 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 8,08 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,98-7,73 (м, 6H), 2,50 (с, 3H) 1-147 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,40 (с, 1H), 8,77 (с, 1H), 8,06 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,77 (с, 3H), 2,50 (с, 3H), 2,47 (с, 3H). 1-148 S Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 8,37 (с, 1H), 8,00 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,88 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,35 (с, 2H), 3,75 (с, 3H), 2,50 (с, 3H), 2,10 (с, 3H). 1-149 NCOMe Me H 1-150 NSO2Me Me Me H 1-151 NPh Et Me H 1-152 NH CH2Ph Me H 1-153 NH Me H 1-154 Me Me H 1-155 Me Me H 1-156 Et Me H 1-157 S F Me H 1-158 O Cl Me H 1-159 SO Br Me H 1-160 SO2 I Me H 1-161 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,62 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,43 (с, 3H). 1-162 SO2 Me H 1-163 O Me H 1-164 S COOH Me H 1-165 S NO2 Me H 1-166 S NH2 Me H 1-167 S Me H 1-168 O Me H 1-169 NH Me H 1-170 SO Me H 1-171 SO2 Me H 1-172 S Me H 1-173 S Me H 1-174 S Me H 1-175 S Me H 1-176 S Me H 1-177 O Me H 1-178 NMe Me H 1-179 NH Me H 1-180 NH Me H 1-181 S Me H 1-182 S Me H 1-183 NH Me H 1-184 O Me H 1-185 S Me H 1-186 S Me H 1-187 S Me H 1-188 O Me H 1-189 NH Me H 1-190 SO Me H 1-191 O Me H 1-192 S Me H 1-193 S Me H 1-194 S Me H 1-195 S Me H 1-196 NH Me H 1-197 NH Me H 1-198 S Me H 1-199 SO Me H 1-200 SO2 Me H 1-201 O Me H 1-202 NEt Me H 1-203 NH Me H 1-204 S Me H 1-205 SO Me H 1-206 SO2 Me H 1-207 S Me H 1-208 SO Me H 1-209 SO2 Me H 1-210 O Me H 1-211 S Me H 1-212 O Me H 1-213 S Me H 1-214 S Me H 1-215 O Me H 1-216 S Me H 1-217 O Me H 1-218 SO Me H 1-219 SO2 Me H 1-220 S Me H 1-221 S Me H 1-222 S Me H 1-223 S Me H 1-224 NH Me H 1-225 S Me H 1-226 S Me H 1-227 S Me H 1-228 SO Me H 1-229 SO2 Me H 1-230 SO Me H 1-231 SO2 Me H 1-232 NH Me H 1-233 S Me H 1-234 O Me H 1-235 S Me H 1-236 S Me H 1-237 S Me H 1-238 O Me H 1-239 S Me H 1-240 SO Me H 1-241 S Me H 1-242 SO Me H 1-243 SO2 Me H 1-244 NH Me H 1-245 O Me H 1-246 S Me H 1-247 S Me H 1-248 S Me H 1-249 S Me H 1-250 S Me H 1-251 S Me H 1-252 S Me H 1-253 S Me H 1-254 SO Me H 1-255 SO2 Me H 1-256 SO Me H 1-257 SO2 Me H 1-258 SO Me H 1-259 SO2 Me H 1-260 S Me H 1-261 S Me H 1-262 S Me H 1-263 S Me H 1-264 O Me H 1-265 S Me H 1-266 SO Me H 1-267 S Me H 1-268 S Me H 1-269 S Me H 1-270 O Me H 1-271 NH Me H 1-272 S Me H 1-273 S Me H 1-274 S Me H 1-275 S Me H 1-276 S Me H 1-277 SO2 Me H 1-278 SO Me H 1-279 S Me H 1-280 O Me H 1-281 NH Me H 1-282 S Me H 1-283 S Me H 1-284 S Me H 1-285 S Me H 1-286 S Me H 1-287 S Me H 1-288 S Me H 1-289 S Me H 1-290 S Me H 1-291 S Me H 1-292 S Me H 1-293 SO2 Me H 1-294 SO Me H 1-295 S Me H 1-296 S Me H 1-297 S Me H 1-298 S Me H 1-299 S Me H 1-300 S Me H 1-301 S Me H 1-302 O Me H 1-303 NH Me H 1-304 S Me H 1-305 S Me H 1-306 SO2 Me H 1-307 SO Me H 1-308 SO2 Me H 1-309 SO Me H 1-310 S Me H 1-311 S Me H 1-312 Me H 1-313 Me H 1-314 Me H 1-315 Me H 1-316 Me H 1-317 Me H 1-318 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,36 (с, 1H), 7,72-7,65 (м, 2H), 3,12-3,09 (м, 4H), 2,47 (с, 3H), 1,74-1,64(м, 6H). 1-319 Me H 1-320 Me H 1-321 Me H 1-322 Me H 1-323 Me H 1-324 Me H 1-325 Me H 1-326 Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,27 (с, 1H), 7,96-7,82 (м, 2H),7,65 (с, 1H), 7,42 (с, 1H), 2,47 (с, 3H), 2,08 (с, 3H). 1-327 Me H 1-328 Me H 1-329 Me H 1-330 Me H 1-331 Me H 1-332 Me H 1-333 Me H 1-334 Me H 1-335 Me H 1-336 Me H 1-337 Me H 1-338 Me H 1-339 Me H 1-340 S Et Me OMe 1-341 O Me Me 1-342 NMe Me Me 1-343 S Et Me 1-344 S Et Me 1-345 O Me Me 1-346 NMe Me Me 1-347 S Et Me 1-348 O Me Me 1-349 S Et Me 1-350 NMe Me Me 1-351 S Et Me 1-352 S Et Me 1-353 O Me Me 1-354 S Et Me 1-355 NMe Me Me 1-356 S Et Me 1-357 S Et Me 1-358 S Et Me 1-359 O Me Me 1-360 S Et Me 1-361 S Et Me 1-362 S Et Me 1-363 O Me Me 1-364 NMe Me Me 1-365 S Et Me 1-366 S Et Me 1-367 NMe Me Me 1-368 S Et Me 1-369 SO2 Et Me 1-370 O Me Me 1-371 S Et Me 1-372 S Et Me 1-373 SO Et Me 1-374 NMe Me Me 1-375 S Et Me 1-376 O Me Me 1-377 NMe Me Me 1-378 S Et Me 1-379 O Me Me 1-380 S Et Me 1-381 S Et Me 1-382 SO2 Et Me 1-383 NMe Me Me 1-384 O Me Me 1-385 S Et Me 1-386 SO Et Me 1-387 SO2 Et Me 1-388 S Et Me 1-389 S Et Me 1-390 S Et Me 1-391 S Et Me 1-392 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,33 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,64 (с, 2H), 2,46 (с, 3H), 0,94 (с, 9H). 1-393 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,34 (дд, J=7,5,6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,49 (т, J=8,0 Гц, 2H), 0,86 (с, 9H). 1-394 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,55 (с, 1H), 8,10 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,89-7,86 (м, 1H), 2,47 (с, 3H), 2,21-2,19 (м, 1H), 1,90-1,79 (м, 1H), 1,71-1,63 (м, 1H), 1,62-1,56 (м, 1H), 1,49-1,41 (м, 1H), 1,38-1,10 (м, 6H). 1-395 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,34 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д J=7,5Hz, 1H), 2,76 (т, J=8,1 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,55-1,46 (м, 2H), 0,98-0,87 (м, 1H), 0,42-0,31 (м, 2H), 0,24-0,18 (м, 2H). 1-396 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,33 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5, 1H), 2,76 (т, J=5,2 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,72-1,43 (м, 7H), 1,40-1,29 (м, 3H), 1,29-1,20 (м, 2H), 1,20-1,15 (м, 1H). 1-397 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,33 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,87-5,76 (м, 1H), 5,08-4,93 (м, 2H), 2,82 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,34-2,26 (м, 2H). 1-398 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,38 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,55-5,43 (м, 2H), 3,45-3,34 (м, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,65-1,60 (м, 3H). 1-399 SO Me H 1-400 SO Me H 1-401 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,34 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,05 (т, J=3,0 Гц, 1H), 2,95 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,37-2,26 (м, 2H). 1-402 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,32 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,47 (кв, J=2,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,77 (т, J=2,0 Гц, 3H). 1-403 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,33 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,35 (т, J=7,5 Гц, 1H), 4,25 (т, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=5,5 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,90-1,76 (м, 2H). 1-404 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,28 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,20-5,11 (м, 1H), 3,04-2,93 (м, 1H), 2,79-2,68 (м, 1H), 2,40 (с, 3H), 1,41 (дд, J=25,0, 7,0 Гц, 3H). 1-405 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,34 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,37 (т, J=7,0 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,5 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,99-1,88 (м, 2H). 1-406 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,33 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H),3,45-3,32 (м, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,63-1,51 (м, 3H). 1-407 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,32 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,57 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,45 (с, 3H). 1-408 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,31 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,45 (с, 3H). 1-409 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,36 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H). 1-410 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,35 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,45 (с, 3H). 1-411 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,34 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,52-2,40 (м, 5H), 1,38-1,27 (м, 2H). 1-412 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,42 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,5 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,93-1,82 (м, 2H). 1-413 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,37 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,71 (дт, J=25,0, 8,0 Гц, 2H). 1-414 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,33 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,57 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,76 (т, J=5,5 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,91-1,80 (м, 2H). 1-415 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,33 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,76-4,64(м, 1H), 3,13 (дд, J=12,5, 7,0 Гц, 1H), 2,88 (дд, J=12,5, 7,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 1,55 (д, J=7,0 Гц, 3H). 1-416 SO Me H 1-417 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,33 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,56 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,01 (т, J=6,0 Гц, 1H), 3,45 (д, J=6,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H). 1-418 SO Me H 1-419 SO Me H 1-420 SO Me H 1-421 SO Me H 1-422 SO Me H 1-423 SO Me H 1-424 SO Me H 1-425 SO Me H 1-426 SO Me H 1-427 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,35 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,15 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,55 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H). 1-428 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,34 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,14 (т, J=5,5 Гц, 2H), 2,00 (п, J=5,5 Гц, 2H). 1-429 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,33 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,27 (т, J=5,0 Гц, 1H), 3,87-3,72 (м, 2H), 2,97 (т, J=4,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H). 1-430 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,34 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,34 (т, J=5,0 Гц, 1H), 3,50 (кв, J=5,0 Гц, 2H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,82-1,71 (м, 2H). 1-431 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,34 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,24-5,15 (м, 1H), 4,34 (д, J=5,0 Гц, 1H), 4,41 (д, J=5,0 Гц, 2H), 3,12 (д, J=7,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H). 1-432 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,33 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,08-2,93 (м, 4H), 3,01-2,95 (м, 2H), 2,60 (с, 2H), 2,46 (с, 3H). 1-433 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,35 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,96 (с, 1H), 2,81 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 0,87 (т, J=8,0 Гц, 3H). 1-434 SO Me H 1-435 SO Me H 1-436 SO Me H 1-437 SO Me H 1-438 SO Me H 1-439 SO Me H 1-440 SO Me H 1-441 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,34 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,04-3,92 (м, 2H), 3,85-3,72 (м, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 1,97 (с, 1H). 1-442 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,34 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,57 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,15 (т, J=8,0 Гц, 3H). 1-443 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,32 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61-7,55 (м, 1H), 4,86-4,73 (м, 2H), 3,21 (с, 3H), 2,46 (с, 3H). 1-444 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,34 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,71 (т, J=7,5 Гц, 1H), 3,43 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,95 (т, J=7,5 Гц, 1H), 2,45 (с, 3H), 1,08 (т, J=8,0 Гц, 3H). 1-445 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 8,12 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,83 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,35-4,24 (м, 1H), 3,32 (с, 3H),2,50 (с, 3H), 1,45 (д, J=7,5 Гц, 3H) 1-446 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,32 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,58 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,86-4,73 (м, 2H),4,56-4,43 (м, 2H), 3,46 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,03 (т, J=8,0 Гц, 3H). 1-447 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,34 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,64-7,58 (м, 1H), 3,70-3,61 (м, 1H), 3,22 (с, 3H), 3,02 (дд, J=12,0, 7,0 Гц, 1H), 2,77 (дд, J=12,0, 7,0 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H), 1,18 (д, J=7,0 Гц, 3H). 1-448 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,33 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,34 (т, J=7,5 Гц, 2H), 3,18 (с, 3H), 2,76 (т, J=5,5 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,80-1,71 (м, 2H). 1-449 SO Me H 1-450 SO Me H 1-451 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,34 (с, 1H), 8,07-8,95 (м, 1H), 7,59 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,89-3,80 (м, 1H), 3,02-2,95 (м, 1H), 2,81-2,72 (м, 2H), 2,47 (с, 3H), 2,44-2,39 (м, 1H). 1-452 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),7,78 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,75 (дд, J=7,0, 6,0 Гц, 2H), 4,51 (дд, J=7,0, 6,0 Гц, 2H), 3,28-3,17 (м, 1H), 2,70 (д, J=7,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H). 1-453 SO Me H 1-454 SO Me H 1-455 SO Me H 1-456 SO Me H 1-457 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,01 (с, 1H), 8,23-8,10 (м, 1H), 7,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,65-7,46 (м, 5H), 2,48 (с, 3H). 1-458 SO Me H 1-459 SO Me H 1-460 SO Me H 1-461 SO Me H 1-462 SO Me H 1-463 SO Me H 1-464 SO Me H 1-465 SO Me H 1-466 SO Me H 1-467 SO Me H 1-468 SO Me H 1-469 SO Me H 1-470 SO Me H 1-471 SO Me H 1-472 SO Me H 1-473 SO Me H 1-474 SO Me H 1-475 SO Me H 1-476 SO Me H 1-477 SO Me H 1-478 SO Me H 1-479 SO Me H 1-480 SO Me H 1-481 SO Me H 1-482 SO Me H 1-483 SO Me H 1-484 SO Me H 1-485 SO Me H 1-486 SO Me H 1-487 SO Me H 1-488 SO Me H 1-489 SO Me H 1-490 SO Me H 1-491 SO Me H 1-492 SO Me H 1-493 SO Me H 1-494 SO Me H 1-495 SO Me H 1-496 SO Me H 1-497 SO Me H 1-498 SO Me H 1-499 SO Me H 1-500 SO Me H 1-501 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,59 (с, 1H) 8,10-7,91 (м, 4H), 7,17 (д, J=6,5 Гц, 2H), 2,47 (с, 3H). 1-502 SO Me H 1-503 SO Me H 1-504 SO Me H 1-505 SO Me H 1-506 SO Me H 1-507 SO Me H 1-508 SO Me H 1-509 SO Me H 1-510 SO Me H 1-511 SO Me H 1-512 SO Me H 1-513 SO Me H 1-514 SO Me H 1-515 SO Me H 1-516 SO Me H 1-517 SO Me H 1-518 SO Me H 1-519 SO Me H 1-520 SO Me H 1-521 SO Me H 1-522 SO Me H 1-523 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,27 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,58 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,15 (т, J=50,0 Гц, 1H), 3,71 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,95 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,40 (с, 3H). 1-524 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,34 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,71.-3,62 (м, 2H), 2,95 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H). 1-525 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,33 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,87-3,75 (м, 2H), 2,97 (т, J=4,5 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,42 (с, 6H). 1-526 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,34 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,48-2,40 (м, 2H), 1,26 (т, J=8,0 Гц, 3H). 1-527 SO Me H 1-528 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,34 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,92 (кв, J=45,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H). 1-529 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,10-8,03 (м, 2H), 7,79 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,67-7,54 (м, 1H), 7,61-7,51 (м, 3H), 2,45 (с, 3H). 1-530 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,35 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,84 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,60 (дд, J=7,5 Гц, 1H), 7,52 (дд, J=7,5, 1,5 Гц, 1H), 6,74 (т, J=7,5 Гц, 1H), 2,46 (с, 3H). 1-531 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,35 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 8,24 (с, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,81 (с, 3H), 2,60 (с, 3H), 2,46 (с, 3H). 1-532 SO Me H 1-533 SO Me H 1-534 SO Me H 1-535 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,34 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,06 (с, 6H), 2,45 (с, 3H). 1-536 SO Me H 1-537 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,06 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,67 (с, 2H), 2,91 (с, 6H), 2,46 (с, 3H). 1-538 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),7,77 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60-7,55 (м, 1H), 4,73 (с, 2H), 3,06 (с, 9H), 2,45 (с, 3H). 1-539 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,67 (с, 1H), 8,16-8,05 (м, 1H), 7,78 (д, J=8,0 Гц, 1H),7,30-7,16 (м, 5H), 4,78-4,63 (м, 2H), 2,47 (с, 3H). 1-540 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,55 (с, 1H), 8,10-8,01 (м, 1H), 7,87 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,35-7,26 (м, 4H), 7,27-7,20 (м, 1H), 3,88-3,77 (м, 1H), 3,48-3,40 (м, 1H), 3,18-3,08 (м, 1H), 3,02-2,92 (м, 1H), 2,48 (с, 3H). 1-541 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,59 (с, 1H), 8,14-8,02 (м, 1H), 7,87-7,82 (м, 1H), 7,62-7,59 (м, 1H), 6,39-6,34 (м, 2H), 4,97-4,86 (м, 1H), 4,84-4,75 (м, 1H), 2,47 (с, 3H). 1-542 SO Me H 1-543 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,34 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,88 (с, 1H), 4,70 (с, 2H), 3,72 (с, 3H), 2,46 (с, 3H), 2,29 (с, 3H). 1-544 SO Me H 1-545 SO Me H 1-546 SO Me H 1-547 SO Me H 1-548 SO Me H 1-549 SO Me H 1-550 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),9,72 (т, J=6,0 Гц, 1H), 8,39 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,89-3,78 (м, 2H), 2,46 (с, 3H). 1-551 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),9,90 (т, J=6,0 Гц, 1H), 8,34 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,11-3,01 (м, 2H), 2,74-2,61 (м, 2H), 2,46 (с, 3H). 1-552 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,34 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,57 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,94-3,83 (м, 2H), 2,45 (с, 3H), 2,16 (с, 3H). 1-553 SO Me H 1-554 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,41 (с, 1H),12,38 (с, 1H), 8,18 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,72-3,63 (м, 2H), 2,46 (с, 3H). 1-555 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,33 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,31-4,23 (м, 2H), 3,73 (с, 3H), 2,47 (с, 3H). 1-556 SO Me H 1-557 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,35 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,31-4,22 (м, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,39 (с, 9H). 1-558 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,33 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,63-7,57 (м, 1H), 4,31-4,22 (м, 2H), 4,02-3,86 (м, 4H), 4,17 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,12 (т, J=8,0 Гц, 3H). 1-559 SO Me H 1-560 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,35 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,31-4,22 (м, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,39 (с, 9H). 1-561 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,29 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,93-3,82 (м, 2H), 2,45 (с, 3H), 2,21 (с, 3H). 1-562 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,34 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,60 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,15 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,67 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,07 (с, 3H) 1-563 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,24 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,56 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,06-3,91 (м, 2H), 2,53 (с, 3H), 2,45 (с, 3H). 1-564 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,03 (дд, J=7,5,6,0 Гц, 1H), 7,62 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,63 (с, 3H), 0,08 (с, 9H). 1-565 SO Me H 1-566 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,32 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,13-4,01 (м, 2H), 3,02 (т, J=3,5 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,03 (с, 9H), 0,21 (с, 6H). 1-567 SO Me H 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,33 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,59 (дд, J=7,5 Гц, 1H), 7,36-7,25 (м, 5H), 4,86 (с, 2H), 4,68 (с, 2H), 2,48 (с, 3H). 1-568 SO Et Me Me 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 7,96 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,57 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,25 (с, 3H), 2,82 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,45 (с, 3H), 1,33 (т, J=8,0 Гц, 3H). 1-569 SO Et Me Et 1-570 SO Et Me 1-571 SO Et Me 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 7,79 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,54 (д, J=7,5 Гц, 1H), 5,93-5,85 (м, 1H), 5,10-5,01 (м, 1H), 4,89-4,79 (м, 1H), 4,47-4,43 (м, 2H), 2,85 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,31 (т, J=8,0 Гц, 3H). 1-572 SO Et Me 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 7,81 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,57 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,94 (д, J=3,0 Гц, 2H), 3,29 (т, J=3,0 Гц, 1H), 2,84 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,32 (т, J=8,0 Гц, 3H). 1-573 SO Et Me 1-574 SO Et Me 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 7,66 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,55-7,49 (м, 1H), 2,88 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,34 (т, J=8,0 Гц, 3H). 1-575 SO Et Me 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 8,10 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,91-7,84 (м, 2H), 7,63-7,56 (м, 2H), 7,52 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,81 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,33 (с, 3H), 1,32 (т, J=8,0 Гц, 3H). 1-576 SO Et Me 1-577 SO Et Me 1-578 SO Et Me 1-579 SO Et Me 1-580 SO Et Me 1-581 SO Et Me 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 8,03 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,62 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,50 (с, 1H), 3,64 (с, 3H), 2,83 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,63 (с, 3H), 2,46 (с, 3H), 1,17 (т, J=8,0 Гц, 3H). 1-582 SO Et Me 1-583 SO Et Me 1-584 SO Et Me 1-585 SO Et Me 1-586 SO Et Me 1-587 SO Et Me 1-588 SO Et Me 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 8,11 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,71 (с, 3H), 2,84 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,33 (т, J=8,0 Гц, 3H). 1-589 SO Et Me 1-590 SO Et Me 1-591 SO Et Me 1-592 SO Et Me 1-593 SO Et Me 1-594 SO Et Me 1-595 SO Et Me 1-596 SO Et Me 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 8,11 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,62 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,52 (т, J=4,5 Гц, 4H), 3,12 (т, J=4,5 Гц, 4H), 2,85 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,44 (с, 3H), 1,30 (т, J=8,0 Гц, 3H). 1-597 SO Et Me 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 7,94 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,57 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,72 (кв, J=9,0 Гц, 2H), 2,82 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,31 (т, J=8,0 Гц, 3H). 1-598 SO Et Me 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 7,90 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,61 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,32 (с, 2H), 2,83 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,47 (с, 3H), 1,31 (т, J=8,0 Гц, 3H). 1-599 SO Et Me 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 7,67 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,40 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,28-7,19 (м, 5H), 5,03 (с, 2H), 2,85 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,47 (с, 3H), 1,27 (т, J=8,0 Гц, 3H). 1-600 SO Et Me 1-601 SO Et Me 1-602 SO Et Me 1-603 SO Et Me 1-604 SO Et Me 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 7,87 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,66 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,28 (кв, J=7,0 Гц, 1H), 3,81 (с, 3H), 2,83 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 2,46 (с, 3H), 1,64 (д, J=7,0 Гц, 3H), 1,31 (т, J=8,0 Гц, 3H). 1-605 SO Me Me 1-606 SO Me 1-607 SO Me 1-608 SO Me 1-609 SO Me 1-610 SO Me 1-611 SO Me 1-612 SO Me 1-613 SO Me 1-614 SO Me 1-615 SO Me 1-616 SO Me 1-617 SO Me 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 7,82 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,56 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,31 (кв, J=7,0 Гц, 1H), 4,70-4,53 (м, 2H), 3,50 (тд, J=12,5, 3,0 Гц, 1H), 3,24 (тд, J=12,5, 3,0 Гц, 1H), 2,56-2,42 (м, 1H), 2,36 (с, 3H), 1,67-1,52 (м, 4H), 1,32 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,88 (т, J=8,0 Гц, 3H). 1-618 SO Me 1-619 SO Me 1-620 SO Me 1-621 SO Me 1-622 SO Me 1-623 SO Me 1-624 SO Me 1-625 SO Me 1-626 SO Me 1-627 SO Me 1-628 SO Me 1-629 SO Me 1-630 SO Me 1-631 SO Me 1-632 SO Me 1-633 SO Me 1-634 SO Me 1-635 SO Me 1-636 SO Me 1-637 SO Me 1-638 SO Me 1-639 SO Me 1-640 SO Me 1-641 SO Me 1-642 SO Me 1-643 SO Me 1-644 SO Me 1-645 SO Me 1-646 SO Me 1-647 SO Me 1-648 SO Me 1-649 SO Me 1-650 SO Me 1-651 SO Me OMe 1-652 SO Me 1-653 SO Me 1-654 SO Me 1-655 SO Me 1-656 SO Me 1-657 SO Me 1-658 SO Me 1-659 SO Me 1-660 SO Me 1-661 SO Me

Таблица A2 сделана таким же способом, как таблица A1, за исключением того, что четвертная колонка (т.е. "Z" колонка) заменена соответствующей "Z" колонкой, показанной ниже. Соответственно, первая колонка в таблице A2 представляет собой номер соединения (соединение No.), т.е. соединение 2-1 (где X представляет собой S, Y представляет собой Me, Z представляет собой Et, и M представляет собой H), с последующим соединением 2-2, соединением 2-3 и соединением 2-4......, последний номер соединения представляет собой соединение 2-661. Таблицы A3-A152 построены аналогично.

Таблица “Z” Таблица “Z” A2 Et A3 H A4 A5 I A6 A7 Br A8 A9 F A10 A11 A12 OMe A13 A14 A15 A16 Cl A17 A18 CN A19 A20 CF3 A21 A22 A23 A24 A25 A26 A27 A28 A29 A30 A31 A32 A33 A34 A35 A36 A37 A38 A39 A40 A41 A42 A43 A44 A45 A46 A47 A48 A49 A50 A51 A52 A53 A54 A55 A56 A57 A58 A59 A60 A61 A62 A63 A64 A65 A66 A67 A68 A69 A70 A71 A72 A73 A74 A75 A76 A77 A78 A79 A80 A81 A82 A83 A84 A85 A86 A87 A88 A89 A90 A91 A92 A93 A94 A95 A96 CHF2 A97 A98 A99 CH2F A100 A101 A102 A103 A104 SMe A105 A106 SO2Me A107 SOMe A108 A109 A110 COOEt A111 A112 A113 A114 A115 A116 A117 A118 A119 A120 A121 A122 A123 A124 A125 A126 A127 A128 A129 A130 A131 A132 A133 A134 A135 A136 A137 A138 NH2 A139 A140 A141 A142 A143 A144 A145 A146 A147 A148 A149 A150 A151 A152

1H ЯМР данные некоторых из соединений в таблицах выше показаны в таблице 1:

Таблица 1. 1H ЯМР данные соединений

Соединение № 1H ЯМР 2-3 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,37 (с, 1H), 8,23 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,45 (с, 3H), 2,63 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,32 (т, J=8,0 Гц, 3H) 2-4 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,38 (с, 1H), 7,88 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,78 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,98 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 2,71 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 1,15 (т, J=7,5 Гц, 3H), 1,10 (т, J=7,5 Гц, 3H). 2-8 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,24 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 2,59 (кв, J=8,0 Гц, 2H), 1,47-1,38 (м, 2H), 1,13 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,94 (т, J=8,0 Гц, 3H). 3-4 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,68 (с, 1H), 9,06 (с, 1H), 7,89-7,83 (м, 1H), 7,76 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,00-2,92 (м, 2H), 1,13 (т, J=7,5 Гц, 3H). 3-5 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,72 (с, 1H), 9,06 (с, 1H), 8,18-8,04 (м, 1H), 7,86 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,51-3,44 (м, 1H), 3,29-3,22 (м, 1H), 1,17 (т, J=7,5 Гц, 3H). 3-8 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,24 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,71 (с, 1H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 1,47-1,44 (м, 2H), 0,95 (т, J=8,0 Гц, 3H). 3-11 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,58 (с, 1H), 9,03 (с, 1H), 8,19-8,08 (м, 1H), 7,59 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,86-3,74 (м, 1H), 1,43-1,09 (м, 6H). 3-14 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,78 (с, 1H), 9,07 (с, 1H), 8,14-8,06 (м, 1H), 7,76 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,58-3,47 (м, 1H), 3,20-3,10 (м, 1H), 1,73-1,51 (м, 2H), 1,50-1,35(м, 2H), 0,88 (т, J=7,5 Гц, 3H). 3-17 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,61 (с, 1H), 9,08 (с, 1H), 8,01-7,92 (м, 1H), 7,59 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,75-2,68 (м, 1H), 1,78-1,69 (м, 2H), 1,40 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,94 (т, J=8,0 Гц, 3H). 3-20 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,77 (с, 1H), 9,02 (с, 1H), 8,13-8,03 (м, 1H), 7,86 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,59-3,48 (м, 1H), 2,90-2,81 (м, 1H), 2,19-2,04 (м, 1H), 1,11-0,99 (м, 6H). 3-52 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,67 (с, 1H), 9,05 (с, 1H), 8,27-8,18 (м, 1H), 7,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,76-2,62 (м, 2H), 2,15-2,05 (м, 2H). 3-54 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,71 (с, 1H), 9,01 (с, 1H), 8,03-7,93 (м, 1H), 7,82 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,78 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,07 (т, J=8,0 Гц, 2H). 3-57 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 8,67 (с, 1H), 8,08-7,97 (м, 1H), 7,74 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,81-3,71 (м, 1H), 3,69-3,60 (м, 2H), 3,42-3,35 (м, 1H), 3,23 (с, 3H). 4-4 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,40 (с, 1H), 7,89 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,79 (д, J=8,0 Гц, 1H), 2,99 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 2,77 (т, J=7,5 Гц, 2H), 1,37-1,32 (м, 2H), 1,15 (т, J=7,5 Гц, 3H), 1,06 (т, J=7,0 Гц, 3H). 4-8 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,32 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,67 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,53 (т, J=8,0 Гц, 2H), 1,61-1,55 (м, 2H), 1,47-1,33 (м, 2H), 0,87-0,83 (м, 6H). 6-4 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,42 (с, 1H), 7,91 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,80 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,01 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 2,97 (гепт., J=7,0 Гц, 1H), 1,15 (т, J=7,5 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,0 Гц, 6H). 6-8 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,30 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,08 (п, J=6,8 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,1 Гц, 2H), 1,47--1,33(м, 2H), 1,26 (д, J=6,8 Гц, 6H), 0,89 (т, J=8,0 Гц, 3H). 8-4 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,40 (с, 1H), 7,92 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,81 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,00 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 1,16 (т, J=7,5 Гц, 3H), 1,14 (с, 9H). 8-8 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,24 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,65 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 1,47-1,43 (м, 2H), 1,25 (с, 9H), 0,94 (т, J=8,0 Гц, 3H). 10-4 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,40 (с, 1H), 7,91 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,80 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,01 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 2,30-2,20 (м, 1H), 1,15 (т, J=7,5 Гц, 3H), 1,10-0,94 (м, 4H) 10-8 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H),8,11 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,53 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=7,0 Гц, 2H), 1,55-1,41 (м, 3H), 0,97 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,89-0,78 (м, 2H), 0,71-0,61 (м, 2H). 12-8 1H ЯМР (500 МГц, хлороформ-d) δ 8,19 (с, 1H), 7,79 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,77 (с, 3H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 1,67-1,58 (м, 2H), 0,91 (т, J=8,0 Гц, 3H). 14-4 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,36 (с, 1H), 7,90 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,80 (д, J=8,0 Гц, 1H),4,78 (с, 2H), 3,21 (с, 3H), 2,97 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 1,14 (т, J=7,5 Гц, 3H). 14-8 1H ЯМР (500 МГц, хлороформ-d) δ 8,20 (с, 1H), 7,79 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,67 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,63 (с, 2H), 3,35 (с, 3H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 1,67 (квт, J=8,0, 5,0 Гц, 2H), 0,93 (т, J=8,0 Гц, 3H). 16-8 1H ЯМР (500 МГц, хлороформ-d) δ 8,23 (с, 1H), 8,19 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,42 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 1,67 (квт, J=8,0, 5,0 Гц, 2H), 0,95 (т, J=8,0 Гц, 3H). 17-4 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,40 (с, 1H), 7,92 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,81 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,59 (т, J=8,5 Гц, 2H), 3,32 (с, 3H), 3,00 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 2,77 (т, J=8,5 Гц, 2H), 1,16 (т, J=7,5 Гц, 3H). 17-5 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,40 (с, 1H), 8,12 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,01 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,59 (т, J=8,5 Гц, 2H), 3,32 (с, 3H), 3,20 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 2,77 (т, J=8,5 Гц, 2H), 1,23 (т, J=7,5 Гц, 3H). 17-8 1H ЯМР (500 МГц, хлороформ-d) δ 8,21 (с, 1H), 7,80 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,67 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,55 (т, J=8,0 Гц, 2H), 3,25 (с, 3H), 2,74-2,65 (м, 4H), 1,67-1,58 (м, 2H), 0,91 (т, J=8,0 Гц, 3H). 18-4 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,59 (с, 1H), 8,03 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,95 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,09 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 1,19 (т, J=7,5 Гц, 3H) 18-8 1H ЯМР (500 МГц, хлороформ-d) δ 8,77 (с, 1H), 8,32 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=5,0 Гц, 2H), 1,67 (квт, J=8,0, 5,0 Гц, 2H), 0,97 (т, J=8,0 Гц, 3H). 20-2 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,53 (с, 1H), 8,09 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,82 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,37 (с, 3H) 20-4 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,51 (с, 1H), 7,96 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,88 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,07 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 1,17 (т, J=7,5 Гц, 3H) 20-8 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,33 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,68-7,63 (м, 1H), 2,76 (т, J=5,5 Гц, 2H), 1,47-1,38 (м, 2H), 0,95 (т, J=8,0 Гц, 3H). 21-4 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 7,95 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,84 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,21-3,17 (м, 1H), 3,01 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 2,05-1,75 (м, 6H), 1,17 (т, J=7,5 Гц, 3H). 21-5 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 8,15 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,04 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,21-3,17 (м, 1H), 3,21 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 2,05-1,75 (м, 6H), 1,24 (т, J=7,5 Гц, 3H). 21-8 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,11 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,53 (дд, J=7,5, 1,0 Гц, 1H), 3,24 (п, J=7,0 Гц, 1H), 2,76 (т, J=7,0 Гц, 2H), 2,38-2,29 (м, 2H), 2,18-2,08 (м, 2H), 2,04-1,86 (м, 2H), 1,47-1,38 (м, 2H), 0,97 (т, J=8,0 Гц, 3H). 22-4 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,43 (с, 1H), 7,93 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,79 (д, J=8,0 Гц, 1H), 3,03 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 2,51 (т, J=7,5 Гц, 2H), 2,21-2,10 (м, 2H), 1,15 (т, J=7,5 Гц, 3H) 22-8 1H ЯМР (500 МГц, хлороформ-d) δ 8,23 (с, 1H), 7,80 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,68 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 2,53 (т, J=8,5 Гц, 2H), 2,14-2,05 (м, 2H), 1,67-1,55 (м, 2H), 0,92 (т, J=8,0 Гц, 3H). 23-8 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,32 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,66 (д, J=7,5 Гц, 1H), 3,02 (п, J=7,0 Гц, 1H), 2,76 (т, J=8,0 Гц, 2H), 1,87-1,76 (м, 2H), 1,72-1,61 (м, 2H), 1,59-1,36 (м, 6H), 0,90 (т, J=8,0 Гц, 3H). 24-4 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,46 (с, 1H), 7,90 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,88-7,81 (м, 2H), 7,78 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,27-7,19 (м, 3H), 3,03 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 1,14 (т, J=7,5 Гц, 3H) 26-4 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,45 (с, 1H), 7,90-7,81 (м, 1H), 7,79-7,72 (м, 1H), 7,40-7,24 (м, 5H), 4,26 (с, 2H) , 3,01 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 1,15 (т, J=7,5 Гц, 3H). 29-4 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,73 (с, 1H), 8,06-7,99 (м, 1H), 7,94-7,87 (м, 1H), 7,83-7,78 (м, 1H), 7,31-7,26 (м, 1H), 6,83-6,77 (м, 1H), 3,00 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 1,16 (т, J=7,5 Гц, 3H). 96-4 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,42 (с, 1H), 7,99 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,88 (д, J=8,0 Гц, 1H), 6,50 (т, J=72,5 Гц, 1H), 3,03 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 1,18 (т, J=7,5 Гц, 3H). 96-5 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,42 (с, 1H), 8,19 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,08 (д, J=8,0 Гц, 1H), 6,50 (т, J=72,5 Гц, 1H), 3,23 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 1,23 (т, J=7,5 Гц, 3H). 96-8 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 7,84 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,64 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,61 (с, 1H), 2,76 (т, J=5,5 Гц, 2H), 1,47-1,38 (м, 2H), 0,94 (т, J=8,0 Гц, 6H). 101-4 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 7,94 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,86 (д, J=8,0 Гц, 1H), 6,71-6,60 (м, 1H), 5. 81-5,72 (м, 1H), 5,53-5,45 (м, 1H), 3,02 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 1,17 (т, J=7,5 Гц, 3H). 101-5 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 8,14 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,06 (д, J=8,0 Гц, 1H), 6,71-6,60 (м, 1H), 5. 81-5,72 (м, 1H), 5,53-5,45 (м, 1H), 3,22 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 1,23 (т, J=7,5 Гц, 3H). 101-8 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 7,84 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,64 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,37 (дд, J=16,5, 10,0 Гц, 1H), 5,73 (дд, J=14,0, 10,0 Гц, 1H), 5,48 (дд, J=16,5, 14,0 Гц, 1H), 2,76 (т, J=5,5 Гц, 2H), 1,47-1,38 (м, 2H), 0,94 (т, J=8,0 Гц, 3H). 103-4 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 7,94 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 7,86 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,13 (с, 1H), 3,02 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 1,17 (т, J=7,5 Гц, 3H). 103-5 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) 12,41 (с, 1H), 8,14 (дд, J=8,0, 7,0 Гц, 1H), 8,05 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,13 (с, 1H), 3,22 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 1,22 (т, J=7,5 Гц, 3H). 103-8 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 7,82 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,66 (дд, J=7,5, 1,0 Гц, 1H), 4,28 (с, 1H), 2,76 (т, J=5,5 Гц, 2H), 1,47-1,42 (м, 2H), 0,94 (т, J=8,0 Гц, 3H). 148-8 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,38 (с, 1H), 8,11 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,53 (д, J=7,5, 1,0 Гц, 1H), 2,76 (т, J=7,0 Гц, 2H), 1,56-1,41 (м, 4H), 0,97 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,87 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,63-0,54 (м, 1H), 0,38-0,29 (м, 1H). 149-8 1H ЯМР (500 МГц, хлороформ-d) δ 8,23 (с, 1H),8,08 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,52 (д, J=7,5 Гц, 1H), 6,60 (кв, J=7,0 Гц, 1H), 6,50 (кв, J=7,0 Гц, 1H), 2,76 (т, J=7,0 Гц, 2H), 2,05-1,91 (м, 1H), 1,73-1,61 (м, 1H), 1,08-0,92 (м, 1H), 0,95 (т, J=8,0 Гц, 3H), 0,82-0,73 (м, 1H). 150-8 1H ЯМР (500 МГц, хлороформ-d) δ 8,23 (с, 1H),8,08 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,52 (д, J=7,5 Гц, 1H), 2,76 (т, J=7,0 Гц, 2H), 2,60-2,51(м, 1H), 1,73-1,61 (м, 2H), 1,51-1,40 (м, 1H), 1,26-1,13 (м, 1H), 0,95 (т, J=8,0 Гц, 3H). 151-8 1H ЯМР (500 МГц, хлороформ-d) δ 8,23 (с, 1H), 8,08 (дд, J=7,5, 6,0 Гц, 1H), 7,52 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,37-7,32 (м, 2H), 7,25-7,14 (м, 3H), 3,51 (т, J=7,0 Гц, 1H), 2,76 (т, J=7,0 Гц, 2H), 2,45 (кв, J=7,0 Гц, 1H), 1,73-1,61 (м, 2H), 1,50-1,41 (м, 1H), 1,25-1,16 (м, 1H), 0,95 (т, J=8,0 Гц, 3H). 152-4 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 12,60 (с, 1H), 8,18-7,95 (м, 3H), 7,52-7,35 (м, 2H), 3,02 (кв, J=7,5 Гц, 2H), 1,19 (т, J=7,5 Гц, 3H).

Способ получения соединения настоящего изобретения будет объяснен подробно в следующей плане и варианте осуществления. Вещества являются коммерчески доступными или получены известным способом, описанным в литературе, или указанным в способе синтеза. Специалисты в данной области должны понимать, что соединения настоящего изобретения также можно синтезировать другим путем синтеза. Хотя подробный материал и условия реакции в синтетическом пути объяснены в следующем тексте, его все же легко заменить другим аналогичным материалом и условием. Изомер соединения, например, полученный с изменением способа получения настоящего изобретения, включен в объем настоящего изобретения. Кроме того, следующий способ получения можно дополнительно модифицировать согласно описанию настоящего изобретения с применением обычного химического способа, известного специалистам в данной области техники, например, защитой подходящих групп в процессе реакции и т.д.

Следующий способ применения можно применить для лучшего понимания способа получения настоящего изобретения. Конкретный материал, класс и условия были определены для дополнительного объяснения настоящего изобретения, а не как ограничение его обоснованного объема. Реагенты следующего синтетического соединения, представленного в таблице, можно либо приобрести на рынке, либо легко получить специалистами в данной области техники.

Примеры репрезентативных соединений показаны ниже:

1. Получение соединения 1-4

(1) Соединение II (3 г, 16 ммоль, 1,0 экв), NaOH (0,72 г, 18 ммоль, 1,1 экв) добавляли последовательно в 30 мл DMF, и затем соединение a (1,07 г, 1,2 ммоль, 1,05 экв) добавляли по каплям при 0°C, и реакционный раствор перемешивали при 0°C в течение 1 часа. Когда тест LCMS показал, что реакция исходных соединений в основном завершена, был один основной новый пик. Реакционный раствор выливали в 30 мл воды, и смесь отделяли, и водную фазу экстрагировали один раз 50 мл этилацетата, и полученную в результате органическую фазу промывали три раза насыщенным соляным раствором (50 мл), сушили, упаривали досуха при пониженном давлении и разделяли колоночной хроматографией, получая соединение b (3,4 г, 92% выход) (бесцветное масло).

(2) Соединение b (3 г, 13 ммоль, 1,0 экв) добавляли к 30 мл THF, затем н-BuLi (6,42 мл, 2,5 M, 16 ммоль, 1,2 экв) медленно добавляли при -78 °C, затем реакционный раствор перемешивали при -78°C в течение 0,5 часа, и медленно питали CO2 в течение 10 минут, затем реакционный раствор медленно нагревали до комнатной температуры. Продукт детектировали LCMS. 20 мл воды выливали в реакционный раствор, смесь отделяли, водную фазу экстрагировали один раз 30 мл этилацетата, и полученную в результате водную фазу постепенно доводили до pH=4-5 концентрированной хлористоводородной кислотой, фильтровали и сушили, получая соединение c (3 г, 83,6% выход) (белый твердый остаток).

(3) Соединение c (3 г, 11 ммоль, 1,0 экв), соединение d (1,66 г, 16,8 ммоль, 1,5 экв), DMAP (0,13 г, 1,1 ммоль, 0,1 экв) последовательно добавляли к 30 мл пиридина. Затем, SOCl2 (2,0 г, 16,8 ммоль, 1,5 экв) медленно добавляли при 0 °C, и реакционный раствор перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. Продукт детектировали LCMS. Пиридин удаляли концентрированием, затем 30 мл воды выливали в реакционный раствор, и смесь отделяли. Водную фазу экстрагировали три раза 30 мл этилацетата, и полученную в результате органическую фазу промывали три раза насыщенным соляным раствором (50 мл), сушили, и упаривали досуха при пониженном давлении и разделяли колоночной хроматографией, получая соединение 1-4 (2,5 г, 64% выход) (белый твердый остаток).

2. Получение соединения 1-5

Соединение 1-4 (1 г, 2,8 ммоль, 1,0 экв) и соединение e (0,54 г, 3,1 ммоль, 1,1 экв) добавляли последовательно к 10 мл дихлорметана. Реакционный раствор затем перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. Продукт детектировали LCMS, и реакция исходных соединений была в основном завершена. Реакционный раствор выливали в 10 мл воды, реакцию прекращали гидросульфитом натрия, и смесь отделяли. Водную фазу экстрагировали три раза 30 мл дихлорметана, и полученную в результате органическую фазу промывали один раз насыщенным соляным раствором (30 мл), сушили, и упаривали досуха при пониженном давлении, и разделяли колоночной хроматографией, получая соединение 1-5 (0,8 г, 76,5% выход) (серовато-белый твердый остаток).

3. Получение соединения 1-6

Соединение 1-4 (1 г, 2,8 ммоль, 1,0 экв) и соединение e (1,24 г, 7,2 ммоль, 2,5 экв) добавляли последовательно в 10 мл дихлорметана. Реакционный раствор затем перемешивали при комнатной температуре в течение 24 часов. Продукт детектировали LCMS, и реакция исходных соединений была в основном завершена. Реакционный раствор фильтровали, фильтрат гасили гидросульфитом натрия, концентрировали и разделяли колоночной хроматографией, получая соединение 1-6 (0,5 г, 45,8% выход) (серовато-белый твердый остаток).

4. Получение соединения 1-69

(1) Соединение 1-136 получали, применяя способ выше для получения соединения 1-4, и затем соединение 1-136 (0,34 г, 1,0 ммоль, 1,0 экв) добавляли к 5 мл TFA, и затем реакционный раствор перемешивали при 90°C в течение 16 часов. Продукт детектировали LCMS, и упаривали досуха при пониженном давлении, получая соединение A (0,29 г) (желтое масло, неочищенное).

(2) Соединение A (0,32 г, 1,0 ммоль, 1,0 экв), K2CO3 (0,28 г, 2 ммоль, 2,0 экв) и соединение B (0,13 г, 1,1 ммоль, 1,1 экв) последовательно добавляли в 10 мл DMF, затем реакционный раствор перемешивали при 25°C в течение 2 часов. Продукт детектировали LCMS. Реакционный раствор выливали в 20 мл воды, и смесь отделяли, водную фазу экстрагировали три раза 20 мл этилацетата, и полученную в результате органическую фазу промывали три раза насыщенным соляным раствором (20 мл), сушили и упаривали досуха при пониженном давлении, и разделяли колоночной хроматографией, получая соединение 1-69 (0,25 г, 69% выход) (белый твердый остаток).

5. Получение соединения 1-112

Соединение 1-4 (500 мг, 1,4 ммоль), соединение C (367 мг, 2,1 ммоль), карбонат калия (595 мг, 2,8 ммоль) и ацетонитрил 10 мл помещали в круглодонную колбу и перемешивали при 80°C в течение 12 часов. Завершение реакции детектировали высокоэффективной жидкостной хроматографией, затем температуру реакционного раствора понижали до 20 °C, и оставшийся твердый карбонат калия отфильтровывали, и маточник непосредственно разделяли преп-ВЭЖХ, получая соединение 1-112 (160 мг, 25% выход, белый твердый остаток).

6. Получение соединения 1-118

Соединение 1-4 (500 мг, 1,4 ммоль), каталитическое количество 4-диметиламинопиридина (10 мг) и 5 мл пиридина помещали в круглодонную колбу, нагревали до 60 °C, и соединение D (1,1 г, 7,0 ммоль) медленно добавляли по каплям при защите в атмосфере азота. Завершение реакции детектировали высокоэффективной жидкостной хроматографией, температуру реакционного раствора снижали до 20 °C, и реакционную систему концентрировали и разделяли преп-ВЭЖХ, получая соединение 1-118 (150 мг, 22% выход, желтый твердый остаток).

7. Получение соединения 1-127

(1) Соединение II (3 г, 16 ммоль, 1,0 экв), NaOH (0,72 г, 18 ммоль, 1,1 экв) последовательно добавляли к 30 мл DMF, затем соединение f (0,8 г, 17 ммоль, 1,05 экв) добавляли по каплям при 0 °C, затем реакционный раствор перемешивали при 0°C в течение 1 часа. Когда детекция LCMS показала, что реакция исходных соединений в основном завершена, был один основной новый пик. Реакционный раствор выливали в 30 мл воды, и смесь отделяли, и водную фазу экстрагировали один раз 50 мл этилацетата, и полученную в результате органическую фазу промывали три раза насыщенным соляным раствором (50 мл), сушили, упаривали досуха при пониженном давлении, и разделяли колоночной хроматографией, получая соединение g (3,0 г, 90% выход) (бесцветное масло).

(2) Соединение g (2,8 г, 13 ммоль, 1,0 экв) добавляли к 30 мл THF, затем н-BuLi (6,42 мл, 2,5 M, 16 ммоль, 1,2 экв) медленно добавляли при -78 °C, затем реакционный раствор перемешивали при -78°C в течение 0,5 часа, и затем медленно подавали CO2 в течение 10 минут, реакционный раствор медленно нагревали до комнатной температуры. Продукт детектировали LCMS. 20 мл воды выливали в реакционный раствор, и смесь отделяли. Водную фазу экстрагировали один раз 30 мл этилацетата, и полученную в результате водную фазу постепенно доводили до pH=4-5 концентрированной хлористоводородной кислотой, фильтровали и сушили, получая соединение h (2,7 г, 85% выход) (белый твердый остаток).

(3) Соединение h (2,7 г, 11 ммоль, 1,0 экв), соединение d (1,66 г, 16,8 ммоль, 1,5 экв), DMAP (0,13 г, 1,1 ммоль, 0,1 экв) добавляли последовательно к 30 мл пиридина. Затем, SOCl2 (2,0 г, 16,8 ммоль, 1,5 экв) медленно добавляли при 0 °C, и затем реакционный раствор перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. Продукт детектировали LCMS. Пиридин удаляли концентрированием, затем 30 мл воды выливали в реакционный раствор, и смесь отделяли. Водную фазу экстрагировали три раза 30 мл этилацетата, и полученную в результате органическую фазу промывали три раза насыщенным соляным раствором (50 мл), сушили, и упаривали досуха при пониженном давлении, и разделяли колоночной хроматографией, получая соединение 1-127 (2,3 г, 63% выход) (белый твердый остаток).

8. Получение соединения 1-132

(1) Соединение II (3 г, 16 ммоль, 1,0 экв), NaOH (0,72 г, 18 ммоль, 1,1 экв) добавляли к 30 мл DMF, затем соединение i (17 мл, 1M в THE, 17 ммоль, 1,05 экв) добавляли по каплям при 0 °C, затем реакционный раствор перемешивали при 0°C в течение 1 часа. Когда детекция LCMS показала, что реакция исходных соединений в основном прошла, был один основной новый пик. Реакционный раствор выливали в 30 мл воды, и смесь отделяли. Водную фазу экстрагировали один раз 50 мл этилацетата, и полученную в результате органическую фазу промывали три раза насыщенным соляным раствором (50 мл), сушили, упаривали досуха при пониженном давлении, и разделяли колоночной хроматографией, получая соединение j (3,1 г, 92% выход) (бесцветное масло).

(2) Соединение j (2,75 г, 13 ммоль, 1,0 экв) добавляли к 30 мл THF, затем н-BuLi (6,42 мл, 2,5 M, 16 ммоль, 1,2 экв) медленно добавляли при -78 °C, затем реакционный раствор перемешивали при -78°C в течение 0,5 часа, и затем медленно подавали CO2 в течение 10 минут, реакционный раствор медленно нагревали до комнатной температуры. Продукт детектировали LCMS. 20 мл воды выливали в реакционный раствор, смесь отделяли. Водную фазу экстрагировали один раз 30 мл этилацетата, и полученную в результате водную фазу постепенно доводили концентрированной хлористоводородной кислотой до pH= 4-5, фильтровали и сушили, получая соединение k (2,5 г, 80% выход) (белый твердый остаток).

(3) Соединение k (2,5 г, 11 ммоль, 1,0 экв), соединение d (1,66 г, 16,8 ммоль, 1,5 экв), DMAP (0,13 г, 1,1 ммоль, 0,1 экв) последовательно добавляли к 30 мл пиридина. Затем, SOCl2 (2,0 г, 16,8 ммоль, 1,5 экв) медленно добавляли при 0 °C, и затем реакционный раствор перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. Продукт детектировали LCMS. Пиридин удаляли концентрированием, затем 30 мл воды выливали в реакционный раствор, и смесь отделяли. Водную фазу экстрагировали три раза 30 мл этилацетата, и полученную в результате органическую фазу промывали три раза насыщенным соляным раствором (50 мл), сушили, упаривали досуха при пониженном давлении, и разделяли колоночной хроматографией, получая соединение 1-132 (2,1 г, 61% выход) получали (белый твердый остаток).

9. Получение соединения 1-8 (R-конфигурация)

Соединение 1-8 получали согласно способу получения соединения выше 1-5, и затем соединение 1-8 (0,5 г, 98% чистота) пропускали через хиральную ВЭЖХ (колонка: CHIRALPAK IG; размер колонки: 3 см x 25 см, 5 мкм; инъекция: 3,0 мл; подвижная фаза: гексан (0,2% FA): IPA=50:50; скорость потока: 28 мл/мин; длина волны: УФ 254 нм; температура: 25 °C; раствор образца: 70 мг/мл в EtOH/DCM; продолжительность прогона=60 минут) для разделения, и затем концентрировали, получая соединение 1-8 (R-конфигурация) (0,16 г, Rt=10,51 мин, 100% ee, чистота 98%) и соединение 1-8 (S-конфигурация) (0,13 г, Rt=30,81 мин, 99,8% ee, чистота 96%) в виде белых твердых остатков, что подтверждали дифракцией монокристаллов.

Оценка биологической активности:

Критерии уровня активности для повреждения растений (т.е. степень контроля роста) являются следующими:

Уровень 5: степень контроля роста является большей 85%;

Уровень 4: степень контроля роста является большей чем или равной 60% и меньшей чем 85%;

Уровень 3: степень контроля роста является большей чем или равной 40% и меньшей чем 60%;

Уровень 2: степень контроля роста является большей чем или равной 20% и меньшей чем 40%;

Уровень 1: степень контроля роста является большей чем или равной 5% и меньшей чем 20%;

Уровень 0: степень контроля роста является меньшей чем 5%.

Степени контроля роста выше представляют собой степени контроля сырого веса.

Эксперимент на эффект прополки в послевсходовый период: семена однодольных и двудольных сорняков (Descurainia sophia, Capsella bursa-pastoris, Abutilon theophrasti, Galium aparine, Stellaria media, Lithospermum arvense, rorippa indica, Alopecurus aequalis, Beckmannia syzigachne, Sclerochloa dura, Phleum paniculatum, Bromus japonicus, Aegilops tauschii, Phalaris arundinacea, Amaranthus retroflexus, Chenopodiaceae, Commelina communis, Sonchus arvensis, convolvulus arvensis, Cirsium setosum, Solanum nigrum, Acalypha australis, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crusgalli, Setaria viridis, Setaria glauca, Leptochloa chinensis, Monochoria vaginalis, Sagittaria trifolia, Scirpus juncoides, Cyperus rotundus, Cyperus iria, Cyperus difformis, Fimbristylis, Portulaca oleracea, Xanthium sibiricum, Pharbitis nil) и семена основных сельскохозяйственных культур (пшеница, кукуруза, рис, соя, хлопок, масличный рапс, просо, сорго, картофель, кунжут, рицинус) помещали в пластиковые горшки с землей, затем засыпали 0,5-2 см почвы, давали возможность расти в хорошей тепличной среде.

После 2 недель посева испытуемые растения обрабатывали на стадии 2-3 листьев. Тестируемые соединения настоящего изобретения соответственно растворяли в ацетоне, затем добавляли с Tween 80 и 1,5 л/га эмульгируемого концентрата метилолеата в качестве синергиста, разбавляли определенным количеством воды мл для получения раствора определенной концентрации и опрыскивали распылителем на растения. После нанесения растения выращивали в теплице в течение 3 недель, и затем подсчитывали экспериментальные результаты прополки. Дозы применяемых соединений составляли 500, 250, 125, 60, 15 г а.и./га, а средние значения получали повторением для трех раз. Репрезентативные данные перечислены в таблице 2.

Таблица 2. Результаты по эффекту прополки в послевсходовой период

Соединение No. Echinochloa crusgali Digitaria sanguinalis Abutilon theophrasti Amaranthus retroflexus Stellaria media Доза (г а.и./га) 1-1 4 4 4 4 4 500 1-1 4 3 4 4 4 250 1-1 4 2 4 4 4 125 1-1 2 1 2 4 3 60 1-2 4 4 4 4 4 500 1-2 4 4 4 4 4 250 1-2 4 3 4 4 3 125 1-2 3 3 4 4 3 60 1-4 5 5 5 5 5 250 1-4 5 5 5 5 5 125 1-5 5 5 5 5 5 125 1-5 5 5 5 5 5 60 1-6 5 5 5 5 5 250 1-6 5 5 5 5 5 125 1-7 5 5 5 5 5 500 1-7 5 5 5 5 5 250 1-8 5 5 5 5 5 125 1-8 5 5 5 5 5 60 1-9 5 5 5 5 5 250 1-9 5 5 5 5 5 125 1-10 5 N 5 5 5 250 1-11 5 5 5 5 5 250 1-12 5 5 5 5 5 250 1-13 5 5 5 5 5 250 1-14 5 5 5 5 5 125 1-15 N N 5 5 5 250 1-20 5 5 5 5 5 250 1-29 5 5 5 5 5 500 1-40 5 5 N 5 N 500 1-43 5 N N N N 500 1-48 5 5 N N N 500 1-49 5 5 5 5 5 500 1-50 5 5 5 5 5 500 1-51 5 5 5 5 5 500 1-52 5 5 5 5 5 500 1-53 5 5 5 5 5 500 1-54 5 5 N N N 500 1-57 5 5 5 5 5 500 1-59 5 5 5 5 5 500 1-68 5 N N N N 500 1-69 5 N N N N 500 1-70 5 N N N N 500 1-82 5 5 5 5 5 500 1-137 5 5 5 5 5 500 1-138 5 5 N N N 500 1-143 5 N 5 5 5 500 1-144 5 N 5 5 5 500 1-392 5 5 5 5 5 500 1-394 5 N N N N 500 1-395 5 5 5 5 N 500 1-397 5 5 5 5 5 500 1-398 5 5 5 5 5 500 1-401 5 5 5 5 N 250 1-402 5 5 5 5 N 250 1-403 5 5 5 5 N 125 1-404 5 5 5 5 N 125 1-411 5 5 5 5 N 250 1-412 5 5 5 5 N 250 1-413 5 5 N 5 N 500 1-414 5 5 5 5 N 250 1-427 5 5 5 5 N 500 1-428 5 5 5 5 N 500 1-429 5 5 5 N N 500 1-430 5 5 5 N N 500 1-441 5 5 5 5 5 500 1-443 5 5 5 5 5 500 1-444 5 N N N N 500 1-446 5 5 5 5 5 250 1-447 5 5 5 5 5 500 1-448 5 5 5 5 5 500 1-452 5 5 5 5 5 250 1-457 5 5 N N N 500 1-525 5 N N N N 500 1-537 5 N N N N 500 1-541 5 N 5 5 N 500 1-543 5 5 5 5 5 500 1-552 5 5 5 N 5 250 1-558 5 N N N N 500 1-560 5 N 5 N N 500 1-563 5 5 5 5 5 500 1-566 5 N N N N 500 1-617 5 5 N N N 500 2-4 5 5 5 5 5 500 3-4 5 5 5 5 5 500 3-5 5 5 5 5 5 500 3-8 5 5 5 5 5 500 3-11 5 5 5 5 5 500 3-14 5 5 5 5 5 500 3-17 5 5 5 5 5 500 3-20 5 N N N N 500 3-52 5 5 5 5 5 500 3-54 5 5 5 5 5 500 3-57 5 5 5 5 5 500 Контрольное соединение A 0 1 N 1 0 500

Примечание: контрольное соединение A: ; N указывает, что частичные данные являются недоступными.

Таблица 3. Результаты по эффекту прополки в послевсходовой период

Соединение No. Echinochloa crusgali Abutilon theophrasti Digitaria sanguinalis Setaria viridis Доза (г а.и./га) 1-1 N 4 2 2 120 1-1 2 2 1 1 60 1-1 2 N 1 1 30 1-1 1 N 0 0 15 1-1 0 N 0 0 7,5 1-2 (R-конфигурация) 4 N 4 3 60 1-2 (R-конфигурация) 3 N 3 3 30 1-2 (R-конфигурация) 1 N 1 2 15 1-2 (R-конфигурация) 0 N 0 0 7,5 1-2 3 4 3 3 60 1-4 N 5 5 5 60 1-5 (R-конфигурация) 5 N 5 5 60 1-5 (R-конфигурация) 5 N 5 5 30 1-5 (R-конфигурация) 5 N 5 5 15 1-5 (R-конфигурация) 5 N 4 4 7,5 1-5 (R-конфигурация) 4 N 3 3 3,75 1-5 5 5 5 5 60 1-8 (R-конфигурация) 5 N 5 5 60 1-8 (R-конфигурация) 5 N 5 5 30 1-8 (R-конфигурация) 5 N 5 5 15 1-8 (R-конфигурация) 5 N 5 4 7,5 1-8 (R-конфигурация) 5 N 4 2 3,75 1-8 5 5 5 5 60 1-14 (R-конфигурация) 5 N 5 5 60 1-14 (R-конфигурация) 5 N 5 5 30 1-14 (R-конфигурация) 5 N 5 4 15 1-14 (R-конфигурация) 5 N 4 4 7,5 1-14 N 5 5 5 60 1-17 N 5 5 5 60 1-20 N 5 5 5 60 1-52 N 5 5 5 60 1-57 (R-конфигурация) 5 N 5 5 125 1-82 (R-конфигурация) 5 N 5 5 125 1-392 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-395 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-397 (R-конфигурация) 5 N 5 5 125 1-398 (R-конфигурация) 5 N 5 5 250 1-401 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-402 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-403 (R-конфигурация) 5 N 5 5 60 1-404 (R-конфигурация) 5 N 5 5 60 1-405 (R-конфигурация) 5 N 5 5 125 1-411 (R-конфигурация) 5 N 5 5 250 1-412 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-413 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-414 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-427 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-428 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-429 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-430 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-431 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-432 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-441 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-443 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-444 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-446 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-447 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-448 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-523 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-525 (R-конфигурация) 5 N 5 5 500 1-552 (R-конфигурация) 5 N 5 5 125 1-563 (R-конфигурация) 5 N N N 125 1-617 (R-конфигурация) 5 N 5 5 60 2-8 (R-конфигурация) 5 N 5 5 250 3-4 5 N 5 5 250 3-5 (R-конфигурация) 5 N 5 5 120 3-8 (R-конфигурация) 5 N 5 5 60 3-11 (R-конфигурация) 5 N 5 5 125 3-14 (R-конфигурация) 5 N 5 5 60 3-17 (R-конфигурация) 5 N 5 5 125 3-20 (R-конфигурация) 5 N 5 5 125 3-52 (R-конфигурация) 5 N 5 5 125 3-54 5 N 5 5 250 3-57 (R-конфигурация) 5 N 5 5 125 6-8 (R-конфигурация) 5 N 5 5 250 Контрольное соединение A N 3 1 1 120

Было обнаружено, что когда группу Y в соединении формулы настоящего изобретения заменяют с метила на этил или C3-C8алкил, его гербицидная активность и гербицидный спектр значительно улучшились. Особенно при малых дозах активность на злаковых сорняках (таких как основные злаковые сорняки Echinochloa crusgali, Leptochloa chinensis или Digitaria sanguinalis) соединения 1-4 была большей более чем в 2 раза, чем у соединения 1-1, активность соединения 1-5 была большей более чем в 2 раза, чем у соединения 1-2, соединения 1-8 была намного выше, чем у соединения 1-2; когда количество углеродов превышало 8, активность значительно снижалась; в то время как изменение количества атомов углерода в других группах в формуле не оказало существенного влияния на активность.

Сравнительные эксперименты:

Таблица 4. Результаты испытаний на безопасность контрольных экспериментов (индекс селективности гербицида между рисом и Echinochloa crusgali рассчитывали делением средней дозы, вызывающей 10% фитотоксичность для риса, на среднюю дозу, вызывающую 90% эффективность контроля для Echinochloa crusgali, что было важным показателем для оценки безопасности гербицидов для рисовых полей. Когда гербицид имел индекс селективности меньше 2, его риск был относительно высоким, и он не имел коммерческой ценности.)

Соединение No. Индийский рис (Huanghuazhan) Японский рис (Huaidao No.5) доза Индекс селективности между рисом и Echinochloa crusgali 1-5 0 0 250г а.и./га ＞5 1-6 0 0 250г а.и./га ＞5 1-7 0 0 250г а.и./га ＞5 1-8 0 0 250г а.и./га ＞5 1-9 0 0 250г а.и./га ＞5 1-13 0 0 250г а.и./га ＞5 1-14 0 0 250г а.и./га ＞5 1-20 0 0 250г а.и./га ＞5 1-52 0 0 250г а.и./га ＞5 1-57 0 0 250г а.и./га ＞5 1-82 0 0 250г а.и./га ＞5 1-134 0 0 250г а.и./га ＞5 Контрольное соединение B 4 3 250г а.и./га 0,8 Контрольное соединение B 3 3 125г а.и./га 0,8 Контрольное соединение C 5 4 125г а.и./га 1,1 Контрольное соединение D 5 5 60г а.и./га 1

Примечание: контрольное соединение B: , контрольное соединение C: , контрольное соединение D: .

Из таблицы 4 ясно, что соединения настоящего изобретения имели очень высокую безопасность и селективность для риса, в то время как контрольные соединения было небезопасным для риса, что приводило к неприемлемой фитотоксичности как для индийского риса, так и для японского риса.

В итоге, соединения настоящего изобретения были очень безопасными для риса, и их индексы селективности были намного больше, чем 2, и могут эффективно предотвращать злаковые сорняки, такие как Echinochloa crusgali, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis, и различные широколиственные сорняки и, таким образом, были идеальными гербицидами для рисовых полей.

Эксперимент по эффекту прополки на послевсходовой стадии: через 3-4 недели посева опытные растения обрабатывали на стадии 1,5-2 листьев прямого посева риса Longyang 16 и стадии 4-5 листьев сорняков. После нанесения соединений настоящего изобретения растения культивировали в течение 25 дней в теплице, и затем подсчитывали экспериментальные результаты прополки. Результаты испытаний представлены в таблицах 5-6.

Таблица 5. Результаты контрольных экспериментов активности соединения R конфигурации (степень ингибирования, %)

Соединение No. Digitaria sanguinalis (30 г а.и./га) Green Setaria viridis (60 г а.и./га) Leptochloa chinensis
(60 г а.и./га) Abutilon theophrasti (30 г а.и./га) 1-8 (R-конфигурация) 100% 100% 85% 100% 1-8 (S-конфигурация) 0% 15% 0% 0% 1-8 80% 90% 30% 90% 1-2 0% 20% 0% 60%

Таблица 6. Результаты контрольных экспериментов активности соединения R конфигурации (степень ингибирования, %)

Соединение No. Green Setaria viridis (30 г а.и./га) Leptochloa chinensis
(125 г а.и./га) Rice (Longyang 16) (250 г а.и./га) Rice (Longyang 16) (500 г а.и./га) 1-8 (R-конфигурация) 75% 100% 0% 0% 1-8 (S-конфигурация) 0% 10% 15% 25% 1-8 10% 80% 5% 15%

Longyang 16 представляет собой репрезентативный и важный длиннозерный ароматный рис в Северо-Восточном Китае. Длиннозерный ароматный рис более чувствителен к гербицидам, особенно к гербицидам HPPD, таким как мезотрион, бензобицилон и подобным, которые склонны вызывать фитотоксичность. Неожиданно соединение 1-8 (R-конфигурация) имело высокую безопасность на рисе (Longyang 16) и имело лучшую активность против ключевого сорняка Leptochloa chinensis, в то время как S-конфигурация была небезопасной для риса, т.е. имела сильную фитотоксичность для сельскохозяйственных культур и имела более низкую активность в отношении основных сорняков, даже не проявляла активности при низких дозах. То, что их активные изомеры обладали высокой активностью и сильной фитотоксичностью, в то время как их неактивные изомеры почти не обладали активностью, противоречило нашим хорошо известным взаимосвязям между структурой и активностью в отношении гербицидов на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты и гербицидов на основе феноксипропионовой кислоты.

Эксперимент по влиянию на сорняки на довсходовый период:

Семена однодольных и двудольных сорняков и основных сельскохозяйственных культур (например, пшеницы, кукурузы, риса, сои, хлопка, масличного рапса, проса и сорго) помещали в пластиковый горшок, загруженный почвой, и засыпали почвой на 0,5-2 см. Тестируемые соединения настоящего изобретения растворяли в ацетоне, затем добавляли tween 80, разбавляли определенным количеством воды для достижения определенной концентрации и распыляли сразу после посева. Полученные семена инкубировали в течение 4 недель в теплице после распыления. Результаты теста наблюдали через 4 недели. Наблюдали, что гербицид в основном имел превосходный эффект при норме внесения 250 г а.и./га, особенно на сорняки, такие как Echinochloa crusgali, digitaria sanguinalis и Abutilon theophrasti и т.д., и многие соединения имели хорошую селективность для кукурузы, пшеницы, риса, сои, масличного рапса и т.д.

Эксперимент показывает, что соединения настоящего изобретения обычно обладают хорошей эффективностью в борьбе с сорняками, особенно в отношении основных злаковых сорняков, таких как echinochloa crusgali, Digitaria sanguinalis и Setaria viridis и т.д., и основных широколистных сорняков, таких как Abutilon theophrasti, rorippa indica и Bidens pilosa, которые широко распространены на кукурузных, рисовых и пшеничных полях, и имеют отличную коммерческую ценность. Прежде всего, следует отметить, что соединение по настоящему изобретению обладает чрезвычайно высокой активностью в отношении широколистных сорняков, устойчивых к ингибитору ALS, таких как rorippa indica, Descurainia sophia, Capsella bursa-pastoris, Lithospermum arvense, Galium aparine и Stellaria media и т.д.

Оценка безопасности для пересаженного риса и оценка эффективности борьбы с сорняками на рисовом поле:

Почву рисового поля загружали в горшок размером 1/1000000 га. Семена echinochloa crusgali, scirpus juncoides, Bidens tripartita, Sagittaria trifolia, Monochoria vaginalis и Leptochloa chinensis сеяли и аккуратно засыпали почвой, а затем оставляли в теплице при хранении с 0,5-1 см воды. Клубень Sagittaria trifolia сажали на следующий день или через 2 дня. В дальнейшем его хранили при 3-4 см воды. Сорняки обрабатывали путем однородного капания водных разбавителей WP или SC, полученных в соответствии с обычным способом получения соединений настоящего изобретения с помощью пипетки для достижения указанного эффективного количества, когда echinochloa crusgali, scirpus juncoides, Bidens tripartita, Monochoria vaginalis и Leptochloa chinensis достигали 0,5 стадии листа и Sagittaria trifolia достигал временной точки стадии первичного листа.

Кроме того, почву рисового поля, загруженную в горшок размером 1/1000000 га, выравнивали, чтобы сохранить запас воды на глубине 3-4 см. Рис со стадией листьев 3 (японский рис/индийский рис) пересаживали на глубину 3 см на следующий день. Соединение настоящего изобретения вносили таким же способом через 5 дней после пересаживания.

Состояние фертильности echinochloa crusgali, scirpus juncoides, Bidens tripartita, Leptochloa chinensis, Sagittaria trifolia и Monochoria vaginalis через 14 дней после обработки соединением настоящего изобретения и состояние фертильности риса через 21 день после обработки настоящим соединением, соответственно, оценивали невооруженным глазом. Оценивали эффект борьбы с сорняками при стандартном уровне активности 0-5. Многие соединения демонстрируют отличную активность и селективность.

Таблица 7. Экспериментальные результаты активности и безопасности (доза: 125 г а.и./га)

Соединение No. Echinochloa crusgali Scirpus juncoides Monochoria vaginalis Рис 1-4 5 5 5 0 1-5 5 5 5 0 1-6 5 5 5 0 1-8 5 5 5 0 1-11 5 5 5 0 1-14 5 5 5 0 1-57 5 5 5 0 1-76 5 5 5 0

Таблица 8. Гербицидные эффекты соединений (доза соединений настоящего изобретения: 60 г а.и./га)

Соединение No. Echinochloa crusgali Leptochloa chinensis Sagittaria trifolia Monochoria vaginalis Рис 1-8 (R-конфигурация) 5 5 5 5 0 1-14 (R-конфигурация) 5 5 5 5 0 1-20 (R-конфигурация) 5 5 5 5 0 1-82 (R-конфигурация) 5 5 5 5 0 1-403 (R-конфигурация) 5 5 5 5 0 1-414 (R-конфигурация) 5 5 5 5 0 Пеноксулам (30 г а.и./га) 0 1 0 1 1

Примечание: семена Echinochloa crusgali, Scirpus juncoides, Bidens tripartita, Sagittaria trifolia и Monochoria vaginalis собирали в провинции Хэйлунцзян, Китай. Тесты показали, что сорняки были устойчивы к обычным дозам пиразосульфурон-этила и пеноксулама.

Из настоящего эксперимента можно видеть, что соединение по настоящему изобретению обладает превосходной активностью против сорняков, обладающих механизмом против ингибирования ALS, и являющихся серьезной проблемой в производстве, и, таким образом, оно может решить становящуюся все более серьезной проблему устойчивости.

Кроме того, настоящее изобретение дополнительно относится к гербицидной композиции, содержащей гербицидно эффективные количества активного ингредиента (i) (такого как соединение, представленное формулой I) и активного ингредиента (ii), где гербицидная композиция может дополнительно содержать один или более антидотов и/или агрохимически приемлемых вспомогательных веществ для составов, и подобных.

При этом фактический эффект смесей вышеуказанных активных ингредиентов (i) и (ii) по борьбе с сорняками определяли способом обработки стебля и листьев, то есть сорняки на стадии 3-4 листьев равномерно опрыскивали на стебли и листья с помощью ручного опрыскивателя, в котором количество добавленной воды составляло 30 кг/667 м2. Исследование проводили через 20 дней после обработки, и теоретическую степень ингибирования сырой массы (формула расчета: E0=X+YX*Y/100) каждой смеси при обработке рассчитывали способом Гоуинга, и затем сравнивали с измеренными значениями степени ингибирования (E), и оценивали тип комбинированного воздействия на сорняки для двух ингредиентов в смеси, где, если значение E-E0 является большим 10%, типом комбинированного эффекта был синергизм; если значение E-E0 является меньшим чем -10%, тип комбинированного эффекта был антагонизмом; если значение E-E0 находится между -10% и 10%, типом комбинированного эффекта был аддитивный эффект.

По фактическому контролируемому эффекту и свойству гербицидов, балансу формулы и другим факторам было определено оптимальное соотношение. В формуле расчета: X представляет собой степень ингибирования сырой массы, когда активный ингредиент (i) применяют в количестве P; и Y представляет собой степень ингибирования сырой массы, когда активный ингредиент (ii) применяют в количестве Q. Статистические результаты показаны в таблицах 9-11 ниже.

Таблица 9. Оценка фактических эффектов борьбы и комбинированных эффектов смесей активных ингредиентов (i) и (ii) на сорняки (способ Гоуинга)

активный ингредиент (i)/Соед № активный ингредиент (ii) (i)+(ii)
г а.и./мю Тип сорняка Контрольный эффект (i) отдельно при соответствующей дозе (%) Контрольный эффект (ii) отдельно при соответствующей дозе (%) E
(%) E0 (%) E-E0 (%) 1-1 Флорпирауксифен-бензил 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 43,1 21,5 78,1 55,33 22,77 1-1 Флорпирауксифен-бензил 1+3 Echinochloa phyllopogon 8,3 70,5 87,9 72,95 14,95 1-1 Флуроксипир 15+3 Monochoria vaginalis 23,9 60,3 83,2 69,79 13,41 1-1 Флуроксипир 5+5 Monochoria vaginalis 9,6 73,4 90,5 75,95 14,55 1-1 MCPA 15+3 Monochoria vaginalis 23,9 28,2 62,1 45,36 16,74 1-1 MCPA 5+3 Monochoria vaginalis 9,6 28,2 51,2 35,09 16,11 1-1 2,4-D масляная кислота 15+3 Monochoria vaginalis 23,9 23,5 56,7 41,78 14,92 1-1 2,4-D масляная кислота 5+15 Monochoria vaginalis 9,6 65,3 80,8 68,63 12,17 1-1 Дикамба 5+3 Monochoria vaginalis 9,6 50,9 70,5 55,61 14,89 1-1 Дикамба 5+5 Monochoria vaginalis 9,6 70,2 86,2 73,06 13,14 1-1 Хинклорак 2+3 Echinochloa phyllopogon 18,7 35,2 62,5 47,32 15,18 1-1 Хинклорак 3+15 Echinochloa phyllopogon 43,1 52,9 92,2 73,20 19,00 1-1 Квинтрион 1+3 Echinochloa phyllopogon 8,3 15,8 45,5 22,79 22,71 1-1 Квинтрион 3+30 Echinochloa phyllopogon 43,1 66,7 94,6 81,05 13,55 1-1 Клопиралид 5+1 Monochoria vaginalis 9,6 49,6 77,3 54,44 22,86 1-1 Симетрин 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 43,1 20,8 72,6 54,94 17,66 1-1 Симетрин 1+15 Echinochloa phyllopogon 8,3 45,3 68,2 49,84 18,36 1-1 Прометрин 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 43,1 21,5 72,6 55,33 17,27 1-1 Прометрин 1+20 Echinochloa phyllopogon 8,3 68,2 85,6 70,84 14,76 1-1 Пираклонил 5+15 Sagittaria trifolia 33,5 72,5 99,6 81,71 17,89 1-1 Бромоксинил октаноат 1+3 Sagittaria trifolia 10,9 12,5 38,3 22,04 16,26 1-1 Карфентразон-этил 1+0,2 Echinochloa phyllopogon 8,3 5,3 30,2 13,16 17,04 1-1 Карфентразон-этил 2+8 Echinochloa phyllopogon 18,7 73,6 93,6 78,54 15,06 1-1 Амикарбазон 15+3 Monochoria vaginalis 23,9 23,3 67,2 41,63 25,57 1-1 Амикарбазон 5+10 Monochoria vaginalis 9,6 51,6 76,1 56,25 19,85 1-1 Атразин 3+15 Echinochloa phyllopogon 43,1 30,6 78,6 60,51 18,09 1-1 Изопротурон 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 43,1 20,3 70,6 54,65 15,95 1-1 Изопротурон 3+3 Echinochloa phyllopogon 43,1 40,2 84,1 65,97 18,13 1-1 Бромацил 3+3 Echinochloa phyllopogon 43,1 12,8 70,2 50,38 19,82 1-1 Пиридат 5+15 Cyperus difformis 30,6 53,2 86,7 67,52 19,18 1-1 Пропанил 5+15 Cyperus difformis 30,6 46,2 80,1 62,66 17,44 1-1 Оксадиазон 3+3 Echinochloa phyllopogon 43,1 14,3 72,5 51,24 21,26 1-1 Оксадиазон 3+15 Echinochloa phyllopogon 43,1 41,3 79,6 66,60 13,00 1-1 Оксадиаргил 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 43,1 3,4 60,3 45,03 15,27 1-1 Оксадиаргил 3+15 Echinochloa phyllopogon 43,1 35,3 78,6 63,19 15,41 1-1 Бентазон 5+9 Cyperus difformis 30,6 40,4 76,5 58,64 17,86 1-1 Оксифлуорфен 2+0,2 Echinochloa phyllopogon 18,7 6,7 46,7 24,15 22,55 1-1 Оксифлуорфен 2+8 Echinochloa phyllopogon 18,7 76,5 98,6 80,89 17,71 1-1 Пентоксазон 7,5+10 Monochoria vaginalis 15,1 43,6 66,5 52,12 14,38 1-1 Метрибузин 2+3 Echinochloa phyllopogon 18,7 32,3 60,6 44,96 15,64 1-1 Тербутилазин 3+15 Echinochloa phyllopogon 43,1 18,6 71,6 53,68 17,92 1-1 Хлортолурон 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 43,1 18,3 70,6 53,51 17,09 1-1 Хлортолурон 3+15 Echinochloa phyllopogon 43,1 57,6 93,8 75,87 17,93 1-1 Флуорохлоридон 3+3 Echinochloa phyllopogon 43,1 9,1 60,3 48,28 12,02 1-1 Бефлубутамид 7,5+5 Monochoria vaginalis 15,1 40,3 65,2 49,31 15,89 1-1 Пиразосульфурон-этил 7,5+1 Monochoria vaginalis 15,1 75,6 93,6 79,28 14,32 1-1 Пеноксулам 1+1 Cyperus difformis 6,2 66,4 83,2 68,48 14,72 1-1 Биспирибак-натрий 5+1 Cyperus difformis 30,6 70,4 93,7 79,46 14,24 1-1 Метазосульфурон 7,5+1 Monochoria vaginalis 15,1 25,6 50,5 36,83 13,67 1-1 Пропирисульфурон 1+1,5 Cyperus difformis 6,2 46,3 63,8 49,63 14,17 1-1 Триафамон 15+0,5 Monochoria vaginalis 23,9 16,3 70,2 36,30 33,90 1-1 Триафамон 15+1 Monochoria vaginalis 23,9 29,6 69,5 46,43 23,07 1-1 Бутралин 1+3 Cyperus difformis 6,2 16,4 38,5 21,58 16,92 1-1 Пендиметалин 5+30 Cyperus difformis 30,6 40,3 79,5 58,57 20,93 1-1 Санзуохуангкаотонг () 5+3 Monochoria vaginalis 9,6 21,5 46,6 29,04 17,56 1-1 Шуангзуокаотонг 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 43,1 7,8 70,5 47,54 22,96 1-1 Шуангзуокаотонг 2+8 Echinochloa phyllopogon 18,7 70,9 95,6 76,34 19,26 1-1 Хуанбифукаотонг () 15+0,5 Leptochloa chinensis 20,3 9,2 46,7 27,63 19,07 1-1 Мезотрион 5+1 Cyperus difformis 30,6 50,4 85,7 65,58 20,12 1-1 Бензобицилон 5+3 Leptochloa chinensis 3,8 26,8 46,3 29,58 16,72 1-1 Бензобицилон 5+15 Leptochloa chinensis 3,8 68,2 88,5 69,41 19,09 1-1 Тефурилтрион 1+1 Cyperus difformis 6,2 37,4 55,9 41,28 14,62 1-1 Молинат 3+3 Echinochloa phyllopogon 43,1 7,8 63,5 47,54 15,96 1-1 Бентиокарб 5+3 Cyperus difformis 30,6 15,2 60,9 41,15 19,75 1-1 Бутахлор 3+15 Echinochloa phyllopogon 43,1 19,3 72,3 54,08 18,22 1-1 Претилахлор 3+3 Echinochloa phyllopogon 43,1 15,2 70,5 51,75 18,75 1-1 Претилахлор 3+15 Echinochloa phyllopogon 43,1 43,2 85,5 67,68 17,82 1-1 Мефенацет 2+3 Echinochloa phyllopogon 18,7 19,2 56,3 34,31 21,99 1-1 Мефенацет 3+15 Echinochloa phyllopogon 43,1 46,7 90,1 69,67 20,43 1-1 Фентразамид 15+3 Monochoria vaginalis 23,9 30,2 62,5 46,88 15,62 1-1 Метолахлор 3+3 Echinochloa phyllopogon 43,1 7,8 67,5 47,54 19,96 1-1 Анилофос 15+3 Leptochloa chinensis 20,3 30,8 70,2 44,85 25,35 1-1 Пиперофос 15+3 Monochoria vaginalis 23,9 9,9 50,6 31,43 19,17 1-1 Пироксасульфон 6+9 Monochoria vaginalis 12,3 34,5 60,5 42,56 17,94 1-1 Цигалофоп-бутил 3+3 Echinochloa phyllopogon 43,1 12,2 70,3 50,04 20,26 1-1 Метамифоп 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 43,1 6,8 70,5 46,97 23,53 1-1 Метамифоп 2+8 Echinochloa phyllopogon 18,7 60,9 82,6 68,21 14,39 1-1 Кломазон 15+15 Leptochloa chinensis 20,3 53,6 82,6 63,02 19,58 1-1 Цинметилин 3+3 Echinochloa phyllopogon 43,1 13,2 68,3 50,61 17,69 1-1 Инданофан 5+5 Monochoria vaginalis 9,6 20,8 50,9 28,40 22,50 1-1 Оксазикломефон 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 43,1 12,5 70,1 50,21 19,89 1-1 Оксазикломефон 1+1 Echinochloa phyllopogon 8,3 18,7 46,2 25,45 20,75

Примечание: mu представляет собой единицу земельной площади в Китае, пятнадцать mu равняются одному гектару, т. е. 1 mu=1/15 га

Таблица 10. Оценка фактических эффектов борьбы и комбинированных эффектов смесей активных ингредиентов (i) и (ii) на сорняки (способ Гоуинга)

Активный ингредиент (i)/Соед № активный ингредиент (ii) (i)+(ii)
Г а.и/mu Тип сорняка Контрольный эффект (i) отдельно при соответствующей дозе (%) Контрольный эффект (ii) отдельно при соответствующей дозе (%) E
(%) E0 (%) E-E0 (%) 1-2 Флорпирауксифен-бензил 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 53,7 21,5 80,1 63,65 16,45 1-2 Флорпирауксифен-бензил 1+3 Echinochloa phyllopogon 12,6 70,5 88,5 74,22 14,28 1-2 Флуроксипир 15+3 Monochoria vaginalis 30,9 60,3 85,3 72,57 12,73 1-2 Флуроксипир 5+5 Monochoria vaginalis 7,8 73,4 93,5 75,47 18,03 1-2 MCPA 15+3 Monochoria vaginalis 30,9 28,2 70,3 50,39 19,91 1-2 MCPA 5+3 Monochoria vaginalis 7,8 28,2 51,2 33,80 17,40 1-2 2,4-D масляная кислота 15+3 Monochoria vaginalis 30,9 23,5 66,7 47,14 19,56 1-2 2,4-D масляная кислота 3+15 Monochoria vaginalis 7,8 65,3 83,8 68,01 15,79 1-2 Дикамба 5+3 Monochoria vaginalis 7,8 50,9 71,3 54,73 16,57 1-2 Дикамба 5+5 Monochoria vaginalis 7,8 70,2 87,9 72,52 15,38 1-2 Хинклорак 2+3 Echinochloa phyllopogon 26,8 35,2 69,5 52,57 16,93 1-2 Хинклорак 3+15 Echinochloa phyllopogon 53,7 52,9 93,6 78,19 15,41 1-2 Квинтрион 1+3 Digitaria sanguinalis 18,2 15,2 46,9 30,63 16,27 1-2 Клопиралид 5+1 Monochoria vaginalis 7,8 49,6 70,5 53,53 16,97 1-2 Симетрин 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 53,7 20,8 77,6 63,33 14,27 1-2 Симетрин 1+15 Echinochloa phyllopogon 12,6 45,3 65,2 52,19 13,01 1-2 Прометрин 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 53,7 21,5 78,6 63,65 14,95 1-2 Прометрин 1+20 Echinochloa phyllopogon 12,6 68,2 87,3 72,21 15,09 1-2 Пираклонил 3+15 Sagittaria trifolia L. 50,3 72,5 99,6 86,33 13,27 1-2 Бромоксинил октаноат 1+3 Sagittaria trifolia L. 19,7 12,5 49,3 29,74 19,56 1-2 Карфентразон-этил 1+0,2 Echinochloa phyllopogon 12,6 5,3 34,2 17,23 16,97 1-2 Карфентразон-этил 2+8 Echinochloa phyllopogon 26,8 73,6 95,6 80,68 14,92 1-2 Амикарбазон 15+3 Monochoria vaginalis 30,9 23,3 65,2 47,00 18,20 1-2 Амикарбазон 5+10 Monochoria vaginalis 7,8 51,6 75,1 55,38 19,72 1-2 Атразин 3+15 Echinochloa phyllopogon 53,7 30,6 83,6 67,87 15,73 1-2 Изопротурон 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 53,7 20,3 79,6 63,10 16,50 1-2 Изопротурон 3+3 Echinochloa phyllopogon 53,7 40,2 86,1 72,31 13,79 1-2 Бромацил 3+3 Echinochloa phyllopogon 53,7 12,8 75,1 59,63 15,47 1-2 Пиридат 5+15 Cyperus difformis 36,5 53,2 88,2 70,28 17,92 1-2 Пропанил 5+15 Cyperus difformis 36,5 46,2 81,1 65,84 15,26 1-2 Оксадиазон 3+3 Echinochloa phyllopogon 53,7 14,3 76,5 60,32 16,18 1-2 Оксадиазон 3+15 Echinochloa phyllopogon 53,7 41,3 87,6 72,82 14,78 1-2 Оксадиаргил 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 53,7 3,4 72,3 55,27 17,03 1-2 Бентазон 5+9 Cyperus difformis 36,5 40,4 76,5 62,15 14,35 1-2 Оксифлуорфен 2+8 Echinochloa phyllopogon 26,8 76,5 96,6 82,80 13,80 1-2 Пентоксазон 5+10 Monochoria vaginalis 7,8 43,6 63,5 48,00 15,50 1-2 Метрибузин 2+3 Echinochloa phyllopogon 26,8 32,3 67,6 50,44 17,16 1-2 Тербутилазин 3+15 Echinochloa phyllopogon 53,7 18,6 78,6 62,31 16,29 1-2 Хлортолурон 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 53,7 18,3 79,6 62,17 17,43 1-2 Хлортолурон 3+15 Echinochloa phyllopogon 53,7 57,6 92,8 80,37 12,43 1-2 Флуорохлоридон 3+3 Echinochloa phyllopogon 53,7 9,1 72,3 57,91 14,39 1-2 Бефлубутамид 5+5 Monochoria vaginalis 7,8 40,3 60,2 44,96 15,24 1-2 Пиразосульфурон-этил 5+1 Monochoria vaginalis 7,8 75,6 90,6 77,50 13,10 1-2 Пеноксулам 1+1 Cyperus difformis 7,8 66,4 85,2 69,02 16,18 1-2 Биспирибак-натрий 5+1 Cyperus difformis 36,5 70,4 95,6 81,20 14,40 1-2 Метазосульфурон 5+1 Monochoria vaginalis 7,8 25,6 49,5 31,40 18,10 1-2 Пропирисульфурон 1+1,5 Cyperus difformis 7,8 46,3 65,8 50,49 15,31 1-2 Триафамон 15+1 Monochoria vaginalis 30,9 29,6 67,5 51,35 16,15 1-2 Бутралин 1+3 Cyperus difformis 7,8 16,4 44,5 22,92 21,58 1-2 Пендиметалин 5+30 Cyperus difformis 36,5 40,3 78,5 62,09 16,41 1-2 Санзуохуангкаотонг 5+3 Monochoria vaginalis 7,8 21,5 43,6 27,62 15,98 1-2 Шуангзуокаотонг 2+8 Digitaria sanguinalis 40,6 75,1 98,6 85,21 13,39 1-2 Хуанбифукаотонг 1+3 Digitaria sanguinalis 18,2 6,2 40,7 23,27 17,43 1-2 Мезотрион 5+1 Cyperus difformis 36,5 50,4 82,7 68,50 14,20 1-2 Бензобицилон 5+3 Leptochloa chinensis 6,5 26,8 44,3 31,56 12,74 1-2 Бензобицилон 5+15 Leptochloa chinensis 6,5 68,2 87,2 70,27 16,93 1-2 Тефурилтрион 1+1 Cyperus difformis 7,8 37,4 58,9 42,28 16,62 1-2 Молинат 3+3 Echinochloa phyllopogon 53,7 7,8 73,8 57,31 16,49 1-2 Бентиокарб 5+3 Cyperus difformis 36,5 15,2 63,9 46,15 17,75 1-2 Бутахлор 3+15 Echinochloa phyllopogon 53,7 19,3 77,3 62,64 14,66 1-2 Претилахлор 3+3 Echinochloa phyllopogon 53,7 15,2 76,2 60,74 15,46 1-2 Претилахлор 3+15 Echinochloa phyllopogon 53,7 43,2 87,6 73,70 13,90 1-2 Мефенацет 2+3 Echinochloa phyllopogon 26,8 19,2 59,3 40,85 18,45 1-2 Мефенацет 3+15 Echinochloa phyllopogon 53,7 46,7 95,1 75,32 19,78 1-2 Фентразамид 15+3 Monochoria vaginalis 30,9 30,2 69,5 51,77 17,73 1-2 Метолахлор 3+3 Digitaria sanguinalis 65,3 15,3 89,5 70,61 18,89 1-2 Анилофос 15+3 Leptochloa chinensis 30,6 30,8 79,2 51,98 27,22 1-2 Пиперофос 15+3 Monochoria vaginalis 30,9 9,9 53,6 37,74 15,86 1-2 Цигалофоп-бутил 3+3 Echinochloa phyllopogon 53,7 12,2 76,3 59,35 16,95 1-2 Метамифоп 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 53,7 6,8 75,9 56,85 19,05 1-2 Метамифоп 2+8 Echinochloa phyllopogon 26,8 60,9 87,6 71,38 16,22 1-2 Кломазон 15+15 Leptochloa chinensis 30,6 53,6 85,8 67,80 18,00 1-2 Цинметилин 3+3 Echinochloa phyllopogon 53,7 13,2 75,3 59,81 15,49 1-2 Инданофан 5+5 Monochoria vaginalis 7,8 20,8 48,9 26,98 21,92 1-2 Оксазикломефон 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 53,7 12,5 79,1 59,49 19,61 1-2 Оксазикломефон 1+1 Echinochloa phyllopogon 12,6 18,7 50,2 28,94 21,26

Примечание: mu представляет собой единицу земельной площади в Китае, пятнадцать mu равняются одному гектару, т. е. 1 mu=1/15 га

Таблица 11. Оценка фактических эффектов борьбы и комбинированных эффектов смесей активных ингредиентов (i) и (ii) на сорняки (способ Гоуинга)

Активный ингредиент (i)/Соед № Активный ингредиент (ii) (i)+(ii)
Г а.и./mu Тип сорняка Контрольный эффект (i) отдельно при соответствующей дозе (%) Контрольный эффект (ii) отдельно при соответствующей дозе (%) E
(%) E0 (%) E-E0 (%) 1-4 Флорпирауксифен-бензил 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 21,5 89,1 68,8 20,3 1-4 Флорпирауксифен-бензил 0,6+3 Echinochloa phyllopogon 20,5 70,5 100 76,5 23,5 1-4 Флуроксипир 15+3 Monochoria vaginalis 40,5 60,3 98 76,4 21,6 1-4 Флуроксипир 0,8+4 Monochoria vaginalis 5,8 70,4 100 72,1 27,9 1-4 MCPA 15+3 Monochoria vaginalis 40,5 28,2 80,6 57,3 23,3 1-4 MCPA 3+3 Monochoria vaginalis 12,7 28,2 64,5 37,3 27,2 1-4 2,4-D масляная кислота 15+3 Monochoria vaginalis 40,5 23,5 75 54,5 20,5 1-4 2,4-D масляная кислота 3+15 Monochoria vaginalis 12,7 65,3 86 69,7 16,3 1-4 Дикамба 3+3 Monochoria vaginalis 12,7 50,9 84,5 57,1 27,4 1-4 Дикамба 1+5 Monochoria vaginalis 6,2 70,2 98 72,0 26,0 1-4 Хинклорак 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 35,2 96,3 74,2 22,1 1-4 Хинклорак 3+15 Echinochloa phyllopogon 60,2 52,9 100 81,3 18,7 1-4 Квинтрион 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 15,8 90,5 66,5 24,0 1-4 Квинтрион 1,5+30 Echinochloa phyllopogon 41,5 66,7 92,6 80,5 12,1 1-4 Клопиралид 6+1,2 Monochoria vaginalis 28,6 56,3 83,5 68,8 14,7 1-4 Клопиралид 1+1 Monochoria vaginalis 6,2 49,6 75,5 52,7 22,8 1-4 Симетрин 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 20,8 85,6 68,5 17,1 1-4 Симетрин 3+15 Echinochloa phyllopogon 60,2 45,3 93,1 78,2 14,9 1-4 Прометрин 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 21,5 90,6 68,8 21,8 1-4 Прометрин 1+20 Echinochloa phyllopogon 36,6 68,2 96,6 79,8 16,8 1-4 Пираклонил 3+0,6 Sagittaria trifolia L. 60,3 9,3 90,6 64,0 26,6 1-4 Пираклонил 0,75+15 Sagittaria trifolia L. 16,3 72,5 92,6 77,0 15,6 1-4 Бромоксинил октаноат 3+0,6 Sagittaria trifolia L. 60,3 6,4 86,9 62,8 24,1 1-4 Бромоксинил октаноат 3+3 Sagittaria trifolia L. 60,3 12,5 92,3 65,3 27,0 1-4 Карфентразон-этил 3+0,2 Echinochloa phyllopogon 60,2 5,3 82,2 62,3 19,9 1-4 Карфентразон-этил 0,7+8 Echinochloa phyllopogon 25,1 73,6 93 80,2 12,8 1-4 Амикарбазон 15+3 Monochoria vaginalis 40,5 23,3 80,6 54,4 26,2 1-4 Амикарбазон 3,5+10 Monochoria vaginalis 13,3 51,6 80,1 58,0 22,1 1-4 Атразин 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 2,3 83,6 61,1 22,5 1-4 Атразин 0,75+15 Echinochloa phyllopogon 30,3 30,6 70,6 51,6 19,0 1-4 Изопротурон 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 20,3 90,6 68,3 22,3 1-4 Изопротурон 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 40,2 94,3 76,2 18,1 1-4 Бромацил 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 12,8 87,6 65,3 22,3 1-4 Бромацил 1,5+30 Echinochloa phyllopogon 41,5 59,7 93,7 76,4 17,3 1-4 Пиридат 9+1,8 Cyperus difformis 32,1 12,9 68,6 40,9 27,7 1-4 Пиридат 3+15 Cyperus difformis 15,2 53,2 83,5 60,3 23,2 1-4 Пропанил 9+1,8 Cyperus difformis 32,1 9,2 63,6 38,3 25,3 1-4 Пропанил 3+15 Cyperus difformis 15,2 46,2 73,5 54,4 19,1 1-4 Оксадиазон 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 14,3 90,5 65,9 24,6 1-4 Оксадиазон 0,75+15 Echinochloa phyllopogon 30,3 41,3 86,6 59,1 27,5 1-4 Оксадиаргил 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 3,4 83,3 61,6 21,7 1-4 Оксадиаргил 0,75+15 Echinochloa phyllopogon 30,3 35,3 78,6 54,9 23,7 1-4 Бентазон 9+1,8 Cyperus difformis 32,1 18,2 65,6 44,5 21,1 1-4 Бентазон 9+9 Cyperus difformis 32,1 40,4 80,5 59,5 21,0 1-4 Оксифлуорфен 3+0,2 Echinochloa phyllopogon 60,2 6,7 86,7 62,9 23,8 1-4 Оксифлуорфен 0,7+8 Echinochloa phyllopogon 25,1 76,5 95,4 82,4 13,0 1-4 Пентоксазон 15+0,5 Monochoria vaginalis 40,5 6,4 73,6 44,3 29,3 1-4 Пентоксазон 10+10 Monochoria vaginalis 31,7 43,6 90,5 61,5 29,0 1-4 Метрибузин 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 9,1 86,9 63,8 23,1 1-4 Метрибузин 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 32,3 90,6 73,1 17,5 1-4 Тербутилазин 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 0,95 80,2 60,6 19,6 1-4 Тербутилазин 3+15 Echinochloa phyllopogon 60,2 18,6 91,4 67,6 23,8 1-4 Хлортолурон 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 18,3 85,6 67,5 18,1 1-4 Хлортолурон 0,75+15 Echinochloa phyllopogon 30,3 57,6 91,5 70,4 21,1 1-4 Флуорохлоридон 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 9,1 90,3 63,8 26,5 1-4 Флуорохлоридон 1,5+30 Echinochloa phyllopogon 41,5 52,3 87,7 72,1 15,6 1-4 Бефлубутамид 15+1,5 Monochoria vaginalis 40,5 15,3 73,6 49,6 24,0 1-4 Бефлубутамид 5+5 Monochoria vaginalis 19,6 40,3 80,3 52,0 28,3 1-4 Пиразосульфурон-этил 3+0,6 Monochoria vaginalis 12,7 54,5 83,1 60,3 22,8 1-4 Пиразосульфурон-этил 1+1 Monochoria vaginalis 6,2 75,6 90,6 77,1 13,5 1-4 Пеноксулам 9+1,8 Cyperus difformis 32,1 80,2 100 86,6 13,4 1-4 Пеноксулам 1+1 Cyperus difformis 6,3 66,4 85,7 68,5 17,2 1-4 Биспирибак-натрий 9+0,6 Cyperus difformis 32,1 39,5 77,3 58,9 18,4 1-4 Биспирибак-натрий 1+1 Cyperus difformis 6,3 70,4 88,6 72,3 16,3 1-4 Метазосульфурон 6+1,2 Monochoria vaginalis 28,6 30,3 81,5 68,8 12,7 1-4 Метазосульфурон 1+1 Monochoria vaginalis 6,2 25,6 76,5 52,7 23,8 1-4 Пропирисульфурон 9+0,6 Cyperus difformis 32,1 19,5 57,3 45,3 12,0 1-4 Пропирисульфурон 0,3+1,5 Cyperus difformis 4,1 46,3 63,5 48,5 15,0 1-4 Триафамон 15+0,5 Monochoria vaginalis 40,5 16,3 70,6 50,2 20,4 1-4 Триафамон 1+1 Monochoria vaginalis 6,2 29,6 60,5 34,0 26,5 1-4 Бутралин 3+3 Cyperus difformis 15,2 16,4 58,5 29,1 29,4 1-4 Бутралин 1,5+30 Cyperus difformis 9,2 46,8 75,3 51,7 23,6 1-4 Пендиметалин 9+1,8 Cyperus difformis 32,1 6,3 62,6 36,4 26,2 1-4 Пендиметалин 6+30 Cyperus difformis 25,6 40,3 76,5 55,6 20,9 1-4 Санзуохуангкаотонг 15+3 Monochoria vaginalis 40,5 21,5 79,6 53,3 26,3 1-4 Санзуохуангкаотонг 6+6 Monochoria vaginalis 28,6 40,1 83 57,2 25,8 1-4 Шуангзуокаотонг 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 7,8 83,5 63,3 20,2 1-4 Шуангзуокаотонг 1,6+8 Echinochloa phyllopogon 45,3 70,9 98,6 84,1 14,5 1-4 Хуанбифукаотонг 15+0,5 Leptochloa chinensis 45,6 9,2 68,7 50,6 18,1 1-4 Хуанбифукаотонг 3+15 Leptochloa chinensis 18,6 76,2 100 80,6 19,4 1-4 Мезотрион 9+0,6 Cyperus difformis 32,1 29,5 67,3 52,1 15,2 1-4 Мезотрион 1+1 Cyperus difformis 6,3 50,4 68,6 53,5 15,1 1-4 Бензобицилон 15+3 Leptochloa chinensis 45,6 26,8 76,3 60,2 16,1 1-4 Бензобицилон 3+15 Leptochloa chinensis 18,6 68,2 98,6 74,1 24,5 1-4 Тефурилтрион 9+1,8 Cyperus difformis 32,1 63,2 89,6 75,0 14,6 1-4 Тефурилтрион 1+1 Cyperus difformis 6,3 37,4 58,7 41,3 17,4 1-4 Молинат 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 7,8 76,5 63,3 13,2 1-4 Молинат 1,5+30 Echinochloa phyllopogon 41,5 40,6 78,5 65,3 13,2 1-4 Бентиокарб 3+3 Cyperus difformis 15,2 15,2 53,5 28,1 25,4 1-4 Бентиокарб 1,5+30 Cyperus difformis 9,2 50,3 70,3 54,9 15,4 1-4 Бутахлор 3+15 Echinochloa phyllopogon 60,2 19,3 85,5 67,9 17,6 1-4 Бутахлор 0,6+30 Echinochloa phyllopogon 20,5 39,7 65,2 52,1 13,1 1-4 Претилахлор 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 15,2 85,3 66,2 19,1 1-4 Претилахлор 0,75+15 Echinochloa phyllopogon 30,3 43,2 80,5 60,4 20,1 1-4 Мефенацет 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 19,2 80,3 67,8 12,5 1-4 Мефенацет 3+15 Echinochloa phyllopogon 60,2 46,7 96,1 78,8 17,3 1-4 Фентразамид 15+1,5 Monochoria vaginalis 40,5 18,3 65,6 51,4 14,2 1-4 Фентразамид 15+3 Monochoria vaginalis 40,5 30,2 73,5 58,5 15,0 1-4 Метолахлор 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 7,8 80,5 63,3 17,2 1-4 Метолахлор 3+15 Echinochloa phyllopogon 60,2 15,3 87,5 66,3 21,2 1-4 Анилофос 15+3 Leptochloa chinensis 45,6 30,8 100 62,4 37,6 1-4 Анилофос 3+30 Leptochloa chinensis 18,6 62,6 100 69,6 30,4 1-4 Пиперофос 15+3 Monochoria vaginalis 40,5 9,9 65,6 46,4 19,2 1-4 Пиперофос 1+30 Monochoria vaginalis 6,2 41,2 68,2 44,8 23,4 1-4 Пироксасульфон 15+0,5 Monochoria vaginalis 40,5 6,3 66,4 44,2 22,2 1-4 Пироксасульфон 1,8+9 Monochoria vaginalis 8,6 34,5 63,5 40,1 23,4 1-4 Цигалофоп-бутил 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 12,2 80,3 65,1 15,2 1-4 Цигалофоп-бутил 0,75+15 Echinochloa phyllopogon 30,3 45,1 80,9 61,7 19,2 1-4 Метамифоп 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 6,8 83,5 62,9 20,6 1-4 Метамифоп 1,6+8 Echinochloa phyllopogon 45,3 60,9 96,6 78,6 18,0 1-4 Кломазон 15+3 Leptochloa chinensis 45,6 16,8 80,6 54,7 25,9 1-4 Кломазон 3+15 Leptochloa chinensis 18,6 53,6 90,4 62,2 28,2 1-4 Цинметилин 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 13,2 82,3 65,5 16,8 1-4 Цинметилин 0,75+15 Echinochloa phyllopogon 30,3 54,5 85,7 68,3 17,4 1-4 Инданофан 5+5 Monochoria vaginalis 19,6 20,8 60,3 36,3 24,0 1-4 Инданофан 2,4+12 Monochoria vaginalis 10,2 63,1 80 66,9 13,1 1-4 Оксазикломефон 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 12,5 83,1 65,2 17,9 1-4 Оксазикломефон 1+1 Echinochloa phyllopogon 36,6 18,7 70,6 48,5 22,1

Примечание: mu представляет собой единицу земельной площади в Китае, пятнадцать mu равняются одному гектару, т.е., 1 mu=1/15 га.

Кроме того, в таблице B1 перечислены конкретные комбинации других активных ингредиентов (i) и (ii), дополнительно иллюстрирующие композиции настоящего изобретения. Соединения в столбце «активный ингредиент (i)/соединение №». перечислены в индексной таблице A1. Во втором столбце таблицы B1 перечислены соединения конкретного активного ингредиента (ii) (например, «Пиразосульфурон-этил» в первой строке). Остальные строки таблицы B1 построены аналогично.

Таблица B1. список ингредиентов в композициях

Активный ингредиент (i)/соединение No. Активный ингредиент (ii) 1-3 Пиразосульфурон-этил 1-3 Пеноксулам 1-3 Биспирибак-натрий 1-3 Пириминобак-метил 1-3 Метазосульфурон 1-3 Пропирисульфурон 1-3 Триафамон 1-3 Цигалофоп-бутил 1-3 Метамифоп 1-3 Хинклорак 1-3 MCPA 1-3 2,4-D 1-3 2,4-D масляная кислота 1-3 Флуроксипир 1-3 Флорпирауксифен-бензил 1-3 MCPA масляная кислота 1-3 Дикамба 1-3 Квинтрион 1-3 Клопиралид 1-3 Триклопир 1-3 Пендиметалин 1-3 Бутралин 1-3 Бентиокарб 1-3 Молинат 1-3 Санзуохуангкаотонг 1-3 Шуангзуокаотонг 1-3 Хуанбифукаотонг 1-3 Мезотрион 1-3 Бензобицилон 1-3 Тефурилтрион 1-3 Дифлуфеникан 1-3 Флуорохлоридон 1-3 Бефлубутамид 1-3 Карфентразон-этил 1-3 Пираклонил 1-3 Оксадиазон 1-3 Оксадиаргил 1-3 Оксифлуорфен 1-3 Пентоксазон 1-3 Бутахлор 1-3 Претилахлор 1-3 Мефенацет 1-3 Анилофос 1-3 Фентразамид 1-3 Метолахлор 1-3 Пиперофос 1-3 Пироксасульфон 1-3 Симетрин 1-3 Прометрин 1-3 Амикарбазон 1-3 Изопротурон 1-3 Бромацил 1-3 Пиридат 1-3 Хлортолурон 1-3 Бентазон 1-3 Пропанил 1-3 Метрибузин 1-3 Атразин 1-3 Бромоксинил 1-3 Бромоксинил октаноат 1-3 Тербутилазин 1-3 Кломазон 1-3 Оксазикломефон 1-3 Цинметилин 1-3 Инданофан

Таблица B2 построена тем же способом, как таблица B1 выше, за исключением того, что первый столбец "активный ингредиент (i)/Соед №" заменен соответствующим столбцом "активный ингредиент (i)/Соед №", как показано ниже. Соединения в столбце "активный ингредиент (i)/соед №" перечислены в таблицах A1-A152. Соответственно, например, в таблице B2, "Активный ингредиент (i)/Соед №" первого столбца представляет собой все "1-5" (т.е., соединение 1-5, показанное в таблице A1), и первая строка под заголовком столбца таблицы B2 конкретно описывает смесь соединения 1-5 и "пиразосульфурон-этила". Таблицы B3-B167 построены аналогично.

Таблица “Активный ингредиент (i)/Соед №” Таблица “Активный ингредиент (i)/Соед №” Таблица “Активный ингредиент (i)/Соед №” Таблица “Активный ингредиент (i)/Соед №” B2 1-5 B3 1-6 B4 1-7 B5 1-8 B6 1-9 B7 1-10 B8 1-11 B9 1-12 B10 1-13 B11 1-14 B12 1-15 B13 1-16 B14 1-17 B15 1-18 B16 1-19 B17 1-20 B18 1-21 B19 1-22 B20 1-23 B21 1-24 B22 1-25 B23 1-26 B24 1-27 B25 1-28 B26 1-29 B27 1-30 B28 1-31 B29 1-32 B30 1-33 B31 1-34 B32 1-35 B33 1-36 B34 1-37 B35 1-38 B36 1-39 B37 1-40 B38 1-41 B39 1-42 B40 1-43 B41 1-44 B42 1-45 B43 1-46 B44 1-47 B45 1-48 B46 1-49 B47 1-50 B48 1-51 B49 1-52 B50 1-53 B51 1-54 B52 1-55 B53 1-56 B54 1-57 B55 1-58 B56 1-59 B57 1-60 B58 1-61 B59 1-62 B60 1-63 B61 1-64 B62 1-65 B63 1-66 B64 1-67 B65 1-68 B66 1-69 B67 1-70 B68 1-71 B69 1-72 B70 1-73 B71 1-74 B72 1-75 B73 1-76 B74 1-77 B75 1-78 B76 1-79 B77 1-80 B78 1-81 B79 1-82 B80 1-83 B81 1-84 B82 1-85 B83 1-86 B84 1-87 B85 1-88 B86 1-89 B87 1-90 B88 1-91 B89 1-92 B90 1-93 B91 1-94 B92 1-95 B93 1-96 B94 1-97 B95 1-98 B96 1-99 B97 1-100 B98 1-101 B99 1-102 B100 1-103 B101 1-104 B102 1-105 B103 1-106 B104 1-107 B105 1-108 B106 1-109 B107 1-110 B108 1-111 B109 1-112 B110 1-113 B111 1-114 B112 1-115 B113 1-116 B114 1-117 B115 1-118 B116 1-119 B117 1-120 B118 1-121 B119 1-122 B120 1-123 B121 1-124 B122 1-125 B123 1-126 B124 1-127 B125 1-128 B126 1-129 B127 1-130 B128 1-131 B129 1-132 B130 1-133 B131 1-134 B132 1-135 B133 1-136 B134 1-137 B135 1-138 B136 1-139 B137 1-140 B138 1-141 B139 1-142 B140 1-143 B141 1-144 B142 1-145 B143 1-146 B144 1-147 B145 1-148 B146 2-3 B147 2-4 B148 4-4 B149 6-4 B150 8-4 B151 10-4 B152 14-4 B153 17-4 B154 17-5 B155 18-4 B156 20-2 B157 20-4 B158 21-4 B159 21-5 B160 22-4 B161 24-4 B162 96-4 B163 96-5 B164 101-4 B165 101-5 B166 103-4 B167 103-5

В то же время после нескольких тестов было обнаружено, что другие смеси активных ингредиентов (i) и (ii) настоящего изобретения могут оказывать сходные гербицидные эффекты. Кроме того, соединения и композиции настоящего изобретения обладают хорошей селективностью по отношению ко многим злаковым травам, таким как цойсия японская, бермудская трава, овсяница высокорослая, мятлик, райграс и приморский паспалум и т.д., и способны бороться со многими важными злаковыми сорняками и широколистными сорняками. Соединения также демонстрируют превосходную селективность и коммерческую ценность в тестах на пшенице, кукурузе, рисе, сахарном тростнике, сои, хлопке, масличном подсолнечнике, картофеле, фруктовых деревьях и овощах при различных способах применения гербицидов.

Похожие патенты RU2789195C2

название год авторы номер документа
ЗАМЕЩЕННОЕ ПРОИЗВОДНОЕ ПИРИМИДИНИЛФОРМИЛОКСИМА, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, ЕГО ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ 2018
  • Лянь, Лэй
  • Чжан, Ляонин
  • Цуй, Ци
  • Чэн, Чуаньбинь
  • Лю, Пэн
 RU2777594C2
R-ПИРИДИЛОКСИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА И СОЛЬ, СЛОЖНОЭФИРНОЕ ПРОИЗВОДНОЕ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ 2019
  • Лянь, Лэй
  • Пэн, Сюэган
  • Хуа, Жунбао
  • Чжан, Цзинюань
  • Цуй, Ци
 RU2791978C2
НОВОЕ СОЕДИНЕНИЕ И СОДЕРЖАЩАЯ ЭТО СОЕДИНЕНИЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ПРЕДОТВРАЩЕНИЯ ИЛИ ЛЕЧЕНИЯ РАКА 2020
  • Юн, Йео Дзин
  • Ли, Ин Хие
 RU2801811C1
НОВОЕ ИЗОИНДОЛИНОВОЕ ПРОИЗВОДНОЕ, ВКЛЮЧАЮЩАЯ ЕГО ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ 2018
  • Ли, Вэнь-Чэрн
  • Ляо, Байсун
  • Чжан, Лей
 RU2728829C1
ЗАМЕЩЕННЫЕ 1,2-ДИГИДРО-3Н-ПИРАЗОЛО[3,4-D]ПИРИМИДИН-3-ОНЫ 2019
  • Хуан, Питер, Циньхуа
  • Банкер, Кевин, Дуэйн
  • Борен, Брант, Клейтон
  • Хегде, Сайи, Гаджанан
  • Лю, Хуэй
  • Унни, Адитя, Кришнан
  • Абрахам, Санни
  • Хопкинс, Чад, Дэниел
  • Паливал, Сунил
 RU2812726C2
НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОГО N-(3-ФТОРПРОПИЛ)ПИРРОЛИДИНА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ИХ ТЕРАПЕВТИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ 2017
  • Буабула, Монсиф
  • Бролло, Морис
  • Серталь, Виктор
  • Эль-Амад, Юссеф
  • Филош-Ромм, Брюно
  • Алле, Франк
  • Маккорт, Гари
  • Шио, Лоран
  • Табар, Мишель
  • Террье, Коринн
  • Томсон, Фабьенн
 RU2742278C2
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ ИНГИБИТОРЫ MAT2A И СПОСОБЫ ПРИМЕНЕНИЯ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ РАКА 2019
  • Контеатис, Зенон, Д.
  • Ли, Минцзун
  • Резник, Сэмюэл, К.
  • Суй, Чжихуа
 RU2809987C2
СОЕДИНЕНИЯ АЗАЛАКТАМА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ HPK1 2019
  • Галлего, Ребекка Энн
  • Наир, Саджив Кришнан
  • Каниа, Роберт Стивен
  • Ахмад, Омар Кхалед
  • Джонсон, Тед Уилльям
  • Таттл, Джеймисон Брайс
  • Джалэй, Мехран
  • Мактиг, Мишель Энн
  • Чжоу, Дахуэй
  • Дел Бел, Мэттью Л.
  • Чжоу, Ру
  • Хе, Миньинг
  • Шмитт, Анне-Мари Дечерт
 RU2801140C2
4-АМИНО-6-(ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ)ПИКОЛИНАТЫ И 6-АМИНО-2-(ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ)ПИРИМИДИН-4-КАРБОКСИЛАТЫ И ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ 2014
  • Эккельбарджер Джозеф Д.
  • Эпп Джеффри Б.
  • Филдз Стефен Крэйг
  • Фишер Линдси Г.
  • Джампьетро Натали К.
  • Гюнтенспбергер Катерине А.
  • Лоу Кристиан Т.
  • Петкус Джефф
  • Рот Джошуа
  • Сачиви Норберт М.
  • Шмитцер Пол Ричард
  • Сиддалл Томас Л.
  • Ван Ник Х.
 RU2672587C2
ЗАМЕЩЕННЫЕ ИМИДАЗО[1,2-b]ПИРИДАЗИНЫ, ЗАМЕЩЕННЫЕ ИМИДАЗО[1,5-b]ПИРИДАЗИНЫ, РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ПАТОЛОГИЧЕСКИХ СОСТОЯНИЙ 2017
  • Скерлдж Ренато Т.
  • Бурке Элиз Мари Жозе
  • Гринли Уилльям Дж.
  • Лэнсбери Питер Т.
 RU2773333C2

Реферат патента 2023 года N-(1,3,4-ОКСАДИАЗОЛ-2-ИЛ)АРИЛКАРБОКСАМИДЫ ИЛИ ИХ СОЛИ, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ, ГЕРБИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЯ

Изобретение относится к технической области сельскохозяйственных химикатов и, в частности, относится к N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидному соединению формулы I, где M, X, Y, Z указаны в формуле изобретения, или его сельскохозяйственно приемлемой соли, способу получения, гербицидной композиции и ее применению. Соединение имеет преимущества низкой дозировки для применения, отличной гербицидной активности и более высокой безопасности для сельскохозяйственных культур, особенно хорошей селективности для основных культур, таких как рис. 6 н. и 9 з.п. ф-лы, 15 табл., 9 пр.

I

Формула изобретения RU 2 789 195 C2

1. N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидное соединение, представленное формулой I, или его сельскохозяйственно приемлемая соль

где соединение представляет собой любое соединение, выбранное из следующих соединений:

Соединение No. X Y Z M 1-4 S Et Me H 1-5 SO Et Me H 1-6 SO2 Et Me H 1-7 S Me H 1-8 SO Me H 1-9 SO2 Me H 1-10 S Me H 1-11 SO Me H 1-12 SO2 Me H 1-13 S Me H 1-14 SO Me H 1-15 SO2 Me H 1-17 SO Me H 1-20 SO Me H 1-29 SO Me H 1-40 S Me H 1-43 S Me H 1-48 S Me H 1-49 S Me H 1-50 S Me H 1-51 S Me H 1-52 SO Me H 1-53 SO2 Me H 1-54 S Me H 1-57 SO Me H 1-59 S Me H 1-68 S Me H 1-69 S Me H 1-70 S Me H 1-76 S Me H 1-82 SO Me H 1-137 SO Me H 1-138 SO2 Me H 1-143 S Me H 1-144 S Me H 1-392 SO Me H 1-394 SO Me H 1-395 SO Me H 1-397 SO Me H 1-398 SO Me H 1-401 SO Me H 1-402 SO Me H 1-403 SO Me H 1-404 SO Me H 1-405 SO Me H 1-411 SO Me H 1-412 SO Me H 1-413 SO Me H 1-414 SO Me H 1-427 SO Me H 1-428 SO Me H 1-429 SO Me H 1-430 SO Me H 1-431 SO Me H 1-432 SO Me H 1-441 SO Me H 1-443 SO Me H 1-444 SO Me H 1-446 SO Me H 1-447 SO Me H 1-448 SO Me H 1-452 SO Me H 1-457 SO Me H 1-523 SO Me H 1-525 SO Me H 1-537 SO Me H 1-541 SO Me H 1-543 SO Me H 1-552 SO Me H 1-558 SO Me H 1-560 SO Me H 1-563 SO Me H 1-566 SO Me H 1-617 SO Me 2-4 S Et Et H 2-8 SO Et H 3-4 S Et H H 3-5 SO Et H H 3-8 SO H H 3-11 SO H H 3-14 SO H H 3-17 SO H H 3-20 SO H H 3-52 SO H H 3-54 S H H 3-57 SO H H 6-8 SO H

2. N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидное соединение, представленное следующей формулой, или его сельскохозяйственно приемлемая соль

где соединение представляет собой соединения в R-конфигурации, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:

Соединение No. Y Z M 1-5 Et Me H 1-8 Me H 1-14 Me H 1-57 Me H 1-82 Me H 1-392 Me H 1-395 Me H 1-397 Me H 1-398 Me H 1-401 Me H 1-402 Me H 1-403 Me H 1-404 Me H 1-405 Me H 1-411 Me H 1-412 Me H 1-413 Me H 1-414 Me H 1-427 Me H 1-428 Me H 1-429 Me H 1-430 Me H 1-431 Me H 1-432 Me H 1-441 Me H 1-443 Me H 1-444 Me H 1-446 Me H 1-447 Me H 1-448 Me H 1-523 Me H 1-525 Me H 1-552 Me H 1-563 Me H 1-617 Me 2-8 Et H 3-5 Et H H 3-8 H H 3-11 H H 3-14 H H 3-17 H H 3-20 H H 3-52 H H 3-57 H H 6-8 H

3. Способ получения N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидного соединения или его сельскохозяйственно приемлемой соли по п. 1, где

a) когда X представляет собой Q в формуле I, способ включает следующие стадии:

реакцию соединения, представленного формулой V, с соединением, представленным VI, получая соединение, представленное формулой I-1, где уравнение их реакции является следующим:

где Q представляет собой S;

альтернативно b) когда X представляет собой S в формуле I, способ включает следующие стадии:

реакция соединения, представленного формулой VII, с Hal-Y, получая соединение, представленное формулой I-3, где уравнение их реакции является следующим:

где Hal представляет собой фтор, хлор или бром;

альтернативно c) когда X представляет собой SO или SO2 в формуле I, способ включает следующие стадии:

реакция соединения, представленного формулой I-3, с пероксидом, получая соединение, представленное формулой I-4 и/или I-5, где уравнение их реакции является следующим:

альтернативно d) когда M не является водородом в формуле I, способ включает следующие стадии:

реакцию соединений, представленных формулами I-1, I-4 или I-5, с Hal-M, получая соединения, представленные формулами I-6, I-7 или I-8 соответственно, где уравнения их реакций являются следующими:

4. Способ по п. 3, где

реакцию в а) проводят в присутствии галогенирующего агента, катализатора и растворителя;

реакцию в b) проводят в присутствии основания и растворителя;

реакцию в c) проводят в присутствии растворителя, а перекисью в c) является ; или

реакцию в d) проводят в присутствии основания и растворителя или в присутствии катализатора и растворителя.

5. Способ по п. 4, где

в а) галогенирующий агент представляет собой SOCl2, катализатор представляет собой 4-диметиламинопиридин, растворитель представляет собой пиридин; реакцию проводят при температуре от 0 до 50°С;

в b) основание представляет собой одно основание или два основания в комбинации, выбранные из группы, состоящей из карбоната калия и карбоната натрия, растворитель представляет собой один растворитель или несколько растворителей в комбинации, выбранные из группы, состоящей из DCM, DCE, ACN, THF и DMF; реакцию проводят при температуре от 0 до 25°С;

в c) растворитель представляет собой один растворитель или комбинацию двух растворителей, выбранных из группы, состоящей из DCM и DCE; и реакцию проводят при температуре от 0 до 50°С;

в d) реакцию проводят в присутствии основания, где основание представляет собой одно основание или два основания в комбинации, выбранные из группы, состоящей из карбоната калия и карбоната натрия, растворитель представляет собой один растворитель или несколько растворителей в комбинации, выбранные из группы, состоящей из DCM, DCE, ACN, THF и DMF, реакцию проводят при температуре от 0 до 100°С; или

в d) реакцию проводят в присутствии катализатора и растворителя, где катализатор представляет собой 4-диметиламинопиридин, растворитель представляет собой пиридин и реакцию проводят при температуре от 0 до 80°С.

6. Гербицидная композиция, характеризующаяся тем, что содержит (i) гербицидно эффективное количество N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидного соединения, представленного формулой I, или его сельскохозяйственно приемлемой соли по любому из пп. 1, 2.

7. Гербицидная композиция по п. 6, где гербицидная композиция дополнительно содержит (ii) гербицидно эффективное количество одного или нескольких дополнительных гербицидов и/или антидотов.

8. Гербицидная композиция по п. 6 или 7, где гербицидная композиция дополнительно содержит (iii) агрохимически приемлемое вспомогательное вещество для составов.

9. Гербицидная композиция по любому из пп. 7, 8, где дополнительный гербицид выбран из следующих соединений или их сельскохозяйственно приемлемых солевых или сложноэфирных производных:

a) ALS ингибиторы: пиразосульфурон-этил, пеноксулам, биспирибак-натрий, пириминобак-метил, метазосульфурон, пропирисульфурон, триафамон;

b) ингибиторы ACCазы: цигалофоп-бутил, метамифоп;

c) гормональные ингибиторы: хинклорак, MCPA, 2,4-D, 2,4-D масляная кислота, флуроксипир, флорпирауксифен-бензил, MCPA масляная кислота, дикамба, квинтрион, клопиралид, триклопир;

d) ингибиторы клеточного деления: пендиметалин, бутралин;

e) ингибиторы синтеза липидов (не-ACC): бентиокарб, молинат;

f) HPPD ингибиторы: санзуохуангкаотонг , шуангзуокаотонг , хуанбифукаотонг , мезотрион, бензобицилон, тефурилтрион;

g) PDS ингибиторы: дифлуфеникан, флуорохлоридон, бефлубутамид;

h) PPO ингибиторы: карфентразон-этил, пираклонил, оксадиазон, оксадиаргил, оксифлуорфен, пентоксазон;

i) ингибиторы синтеза длинноцепочечных жирных кислот: бутахлор, претилахлор, мефенацет, анилофос, фентразамид, метолахлор, пиперофос, пироксасульфон;

j) PSII ингибиторы: симетрин, прометрин, амикарбазон, изопротурон, бромацил, пиридат, хлортолурон, бентазон, пропанил, метрибузин, атразин, бромоксинил, бромоксинил октаноат, тербутилазин;

k) DOXP ингибиторы: кломазон;

l) другие: оксазикломефон, цинметилин, инданофан.

10. Способ борьбы с сорняком, включающий нанесение по меньшей мере одного из N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидного соединения или его сельскохозяйственно приемлемой соли по любому из пп. 1, 2 или гербицидной композиции по любому из пп. 6-9 в гербицидно эффективном количестве на растение или в зоне сорняков.

11. Способ по п. 10, где растение представляет собой рис, сорняк представляет собой злаковый сорняк, лиственный сорняк или сорняк семейства осоковых.

12. Способ по п. 11, где рис представляет собой индийский рис или японский рис, сорняк представляет собой Echinochloa phyllopogon, Leptochloa chinensis, Echinochloa crusgali, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis, Monochoria vaginalis, Sagittaria trifolia, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Stellaria media, Cyperus difformis или Scirpus juncoides.

13. Применение по меньшей мере одного из N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидного соединения или его сельскохозяйственно приемлемой соли по любому из пп. 1, 2 или гербицидной композиции по любому из пп. 6-9 для борьбы с сорняком.

14. Применение по п. 13, где N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидное соединение или его сельскохозяйственно приемлемая соль применяют для профилактики и/или борьбы с сорняком в полезной культуре, где полезная культура представляет собой трансгенную культуру или культуру, обработанную способом редактирования генов, сорняк представляет собой злаковый сорняк, лиственный сорняк или сорняк семейства осоковых.

15. Применение по п. 14, где полезная культура представляет собой рис, сорняк представляет собой Echinochloa phyllopogon, Leptochloa chinensis, Echinochloa crusgali, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis, Monochoria vaginalis, Sagittaria trifolia, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Stellaria media, Cyperus difformis или Scirpus juncoides.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2023 года RU2789195C2

WO 2012126932 A1, 27.09.2012
WO 2017144402 A1, 31.08.2017
АМИДЫ N-(1,2,5-ОКСАДИАЗОЛ-3-ИЛ)-, N-(1,3,4-ОКСАДИАЗОЛ-2-ИЛ)-, N-(ТЕТРАЗОЛ-5-ИЛ)- И N-(ТРИАЗОЛ-5-ИЛ)-АРИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ 2012
  • Кен Армин
  • Лер Штефан
  • Браун Ральф
  • Дернер-Рипинг Зимон
  • Аренс Хартмут
  • Дитрих Хансйорг
  • Хойзер-Хан Изольде
  • Розингер Кристофер Хью
  • Гатцвайлер Эльмар
 RU2619102C1

RU 2 789 195 C2

Авторы

Лянь, Лэй

Хуа, Жунбао

Пэн, Сюэган

Чжао, Де

Цуй, Ци

Даты

2023-01-31—Публикация

2019-11-27—Подача

download Скачать PDF read Похожие патенты