Группа изобретений относится к области органической и медицинской химии, а именно к ряду новых противомикробных средств на основе полифункциональных гетероциклических производных - 4,4а-диметил-9-оксо-4,4а-дигидро-9H-ксантен-2-карбонитрилов Iа-з.
где:
где:
R1 = H, R2 = Cl, R3 = H (Ia) - 4,4-диметил-9-оксо-7-хлор-4,4а-дигидро-9Н-ксантен-2-карбонитрил.
R1 = H, R2 = Br, R3 = H (I6) - 7-бром-4,4-диметил-9-оксо-4,4а-дигидро-9Н-ксантен-2-карбонитрил,
R1 = Н, R2 = F, R3 = H (Iв) - 4,4-диметил-9-оксо-7-фтор-4,4а-дигидро-9Н-ксантен-2-карбонитрил,
R1 = H, R2 = H, R3 = H (Iг) - 4,4-диметил-9-оксо-4,4а-дигидро-9Н-ксантен-2-карбонитрил,
R1 = H, R2 = CH3, R3 = H (Iд) - 4,4,7-триметил-9-оксо-4,4а-дигидро-9Н-ксантен-2-карбонитрил,
R1 = H, R2 = CH3O, R3 = H (Ie) - 4,4-диметил-7-метокси-9-оксо-4,4а-дигидро-9Н-ксантен-2-карбонитрил,
R1 = H, R2 = CH3, R3 = CH3 (Iж) - 4,4,6,7-тетраметил-9-оксо-4,4а-дигидро-9Н-ксантен-2-карбонитрил,
R1, R2 = бензо, R3 = H (Iз) - 8,8-диметил-12-оксо-8,12-дигидро-7аН-бензо[а]ксантен-10-карбонитрил.
Из научно-технической литературы известны соединения и способ синтеза 4,4а-дигидроксантонов общей формулы I [Лукьяненко, В И. Синтез производных 4,4а-дигидроксантона, содержащих сложноэфирную и нитрильную группы // Журнал общей химии. - 2022. - Т. 92. - N 77 - С. 1704-1712], однако неизвестна их биологическая активность.
Предлагаемое изобретение проиллюстрировано примером практического осуществления.
Пример. Противомикробная активность 4,4а-диметил-9-оксо-4,4а-дигидро-9H-ксантен-2-карбонитрилов (Iа-з).
Определение минимальных подавляющих концентраций (МПК) проводили методом двукратных серийных разведений в мясопептонном бульоне в отношении тест-культур Staphylococcus aureus АТСС 6538-Р и Escherichia coli АТСС и в жидкой среде Сабуро в отношении тест-культуры Candida albicans NCTC 885-653. В качестве растворителя использовали 50% раствор ДМСО, не подавляющий роста ни одной из использованных тест-культур в условиях эксперимента. МПК соединений Ia-з (таблица 1) в отношении золотистого стафилококка составили 4-16 мкг/мл, что находится на уровне препарата сравнения - ванкомицина. В отношении культур Е. coli и С. albicans исследуемые вещества не проявили значимого противомикробного эффекта.
Изучение противомикробной активности соединений Ia-з показало их антистафилококковую активность, находящуюся на уровне препарата сравнения (ванкомицина).
Работа финансируется за счет государственного задания по теме: "Разработка инновационных методов получения, изучение строения, физических и химических свойств N-, О-, S-содержащих гетероциклических и ациклических систем с целью поиска новых лекарственных средств".
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения 7-замещенных 4,4-диметил-9-оксо-4,4а-дигидро-9Н-ксантен-2-карбоновых кислот и их цитотоксическая активность | 2017 |
|
RU2645679C1 |
| Производные 2-(хромено[4,3-b]пиридин-5-ил)уксусной кислоты и способ их получения | 2021 |
|
RU2793186C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АРИЛ-2,7,9-ТРИАЗАСПИРО[4.5]ДЕКАН-6,8,10-ТРИОНОВ | 2016 |
|
RU2635105C1 |
| Трет-бутилзамещённые трифенодиоксазины, обладающие люминесцентными свойствами, и способ их получения | 2019 |
|
RU2708625C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АМИНО-8-ГИДРОКСИ-1,6-ДИОКСО-2,7-ДИАЗАСПИРО[4.4]НОН-3-ЕН-4-КАРБОНИТРИЛОВ | 2012 |
|
RU2495040C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДОКСИНА С АНТИХОЛИНЭСТЕРАЗНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | 2014 |
|
RU2550080C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ (E)-4-(6,7-ДИМЕТОКСИ-2-МЕТИЛ-3-ХИНОЛИЛ)-3-БУТЕН-2-ОНА | 2010 |
|
RU2425034C1 |
| Производные 2-(хромено[4,3-d]пиримидин-5-ил)уксусной кислоты и способ их получения | 2019 |
|
RU2716597C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 4-АРИЛ-2-ОКСО-2Н-ХРОМЕН-3-КАРБОНИТРИЛОВ | 2015 |
|
RU2577524C1 |
| N-АЛКОКСИКАРБОНИЛАМИНОЭТИЛ-N'-АРИЛМОЧЕВИНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ РОСТ-РЕГУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ | 2016 |
|
RU2632466C1 |
Изобретение относится к области органической и медицинской химии, а именно к применению 4,4-диметил-9-оксо-4,4а-дигидро-9H-ксантен-2-карбонитрилов формулы I, где R1=Н, R2=Cl, R3=Н (Iа), R1=Н, R2=Br, R3=Н (Iб), R1=Н, R2=F, R3=Н (Iв), R1=Н, R2=Н, R3=Н (Iг), R1=Н, R2=СН3, R3=Н (Iд), R1=Н, R2=CH3O, R3=Н (Iе), R1=Н, R2=СН3, R3=СН3 (Iж), R1, R2=бензо, R3=Н (Iз), в качестве противомикробного средства в отношении золотистого стафилококка. Технический результат изобретения заключается в получении ряда полифункциональных гетероциклических соединений формулы Ia-з, обладающих противомикробной активностью. 1 табл., 1 пр.
Применение 4,4-диметил-9-оксо-4,4а-дигидро-9H-ксантен-2-карбонитрилов общей формулы I,
,
где:
R1 = Н, R2 = Cl, R3 = Н (Iа) - 4,4-диметил-9-оксо-7-хлор-4,4а-дигидро-9Н-ксантен-2-карбонитрил,
R1 = Н, R2 = Br, R3 = Н (Iб) - 7-бром-4,4-диметил-9-оксо-4,4а-дигидро-9Н-ксантен-2-карбонитрил,
R1 = Н, R2 = F, R3 = Н (Iв) - 4,4-диметил-9-оксо-7-фтор-4,4а-дигидро-9Н-ксантен-2-карбонитрил,
R1 = Н, R2= Н, R3 = Н (Iг) - 4,4-диметил-9-оксо-4,4а-дигидро-9Н-ксантен-2-карбонитрил,
R1 = Н, R2 = СН3, R3 = Н (Iд) - 4,4,7-триметил-9-оксо-4,4а-дигидро-9Н-ксантен-2-карбонитрил,
R1 = Н, R2 = СН3O, R3 = Н (Iе) - 4,4-диметил-7-метокси-9-оксо-4,4а-дигидро-9Н-ксантен-2-карбонитрил,
R1 = Н, R2= СН3, R3 = СН3 (Iж) - 4,4,6,7-тетраметил-9-оксо-4,4а-дигидро-9Н-ксантен-2-карбонитрил,
R1, R2 = бензо, R3 = Н (Iз) - 8,8-диметил-12-оксо-8,12-дигидро-7аН-бензо[а]ксантен-10-карбонитрил, -
в качестве противомикробного средства в отношении золотистого стафилококка.
| ЛУКЬЯНЕНКО В.И | |||
| и др | |||
| Очаг для массовой варки пищи, выпечки хлеба и кипячения воды | 1921 |
|
SU4A1 |
| Приспособление для предохранения канатов канатного транспортера от соскакивания с поддерживающих блоков во время работы | 1923 |
|
SU1704A1 |
| ЧЕРНОВ Н.М | |||
| и др | |||
| Очаг для массовой варки пищи, выпечки хлеба и кипячения воды | 1921 |
|
SU4A1 |
| Способ приготовления сернистого красителя защитного цвета | 1915 |
|
SU63A1 |
| CHERNOV N.M | |||
