Способ анализа примеси пара-толуолсульфокислоты в эфирах 2,4-Д кислоты Российский патент 2024 года по МПК G01N30/90 

Изобретение относится к области химии, а именно анализу эфиров 2,4-Д кислоты, широко применяющихся в сельском хозяйстве в качестве гербицидов.

Известно, что эфиры 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, как и других органических кислот, получаются при взаимодействии указанной кислоты с соответствующими спиртами в присутствии катализаторов кислой природы [1, 2]. Одним из таких катализаторов является пара-толуолсульфокислота [3], с использованием которой выходы эфиров в ряде случаев близки к количественным.

Однако по окончании синтеза необходимо полное удаление катализатора из реакционной смеси, поскольку кислые катализаторы способствуют и гидролизу эфиров. Полноту удаления катализатора необходимо контролировать различными физико-химическими методами, которые зачастую требуют участия дорогого аналитического оборудования и длительной пробоподготовки.

Технической проблемой, решаемой в настоящем изобретении, является необходимость дорогостоящего анализа примесей катализатора (п-толуолсульфокислоты) в реакционных смесях при синтезе эфиров 2,4-Д кислоты и в выделяемых эфирах. Используемый метод газохроматографического анализа требует применения дорогостоящего оборудования и пробоподготовки. Решением указанной технической проблемы являются более дешёвые и доступные методы, в частности, тонкослойная хроматография, не требующая специальной пробоподготовки и дорогостоящего оборудования.

Техническим результатом является оптимизация технологических критериев анализа примеси катализатора - п-толуолсульфокислоты непосредственно в реакционной смеси без использования дорогостоящих аналитических приборов и без предварительной пробоподготовки.

Технический результат достигается тем, что для анализа примеси п-толуолсульфокислоты используется метод тонкослойной хроматографии на силикагеле. Реакционную смесь, содержащую п-толуолсульфокислоту, 2,4- 2,4-Д кислоту и эфир 2,4-Д кислоты анализируют методом тонкослойной хроматографии восходящим способом, пластинку с нанесенным образцом погружают нижним краем в хроматографическую камеру с системой растворителей бензол - метанол - ледяная уксусная кислота объёмном соотношении 8,0:2,0:0,4) и хроматографируют на расстояние не менее 80 мм от линии старта.

Осуществление способа описывается следующими примерами.

Пример 1. Реакционную смесь, содержащую п-толуолсульфокислоту (катализатор реакции), 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту (2,4-Д кислоту), 2-этилгексиловый эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2-этилгексиловый эфир 2,4-Д кислоты) анализируют методом тонкослойной хроматографии на пластинках со слоем силикагеля на алюминиевой подложке размером 10×15 см. Стеклянным капилляром отбирают пробу из реакционной смеси и наносят на пластинку точку на расстоянии не менее 1,0 см от нижнего и левого краев пластины. Хроматографию осуществляют восходящим способом, пластинку с нанесенным образцом погружают нижним краем в хроматографическую камеру с системой растворителей бензол - метанол - ледяная уксусная кислота в объёмном соотношении 8,0:2,0:0,4 и хроматографируют на расстояние не менее 80 мм от линии старта. Пластинку высушивают на воздухе. Детектирование хроматограмм производят под излучением УФ-лампы (254 нм). Порядок выхода: R_f (п-толуолсульфокислота) = 0,16; R_f (2,4-Д) = 0,55; R_f (2-этилгексиловый эфир 2,4-Д кислоты) = 0,82.

Пример 2. Реакционную смесь, содержащую п-толуолсульфокислоту (катализатор реакции), 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту (2,4-Д кислоту), н-бутиловый эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (н-бутиловый эфир 2,4-Д кислоты) анализируют методом тонкослойной хроматографии на пластинках со слоем силикагеля на алюминиевой подложке размером 10×15 см. Стеклянным капилляром отбирают пробу из реакционной смеси и наносят на пластинку точку на расстоянии не менее 1,0 см от нижнего и левого краев пластины. Хроматографию осуществляют восходящим способом, пластинку с нанесенным образцом погружают нижним краем в хроматографическую камеру с системой растворителей бензол - метанол - ледяная уксусная кислота в объёмном соотношении 8,0:2,0:0,4 и хроматографируют на расстояние не менее 80 мм от линии старта. Пластинку высушивают на воздухе. Детектирование хроматограмм производят под излучением УФ-лампы (254 нм). Порядок выхода: R_f (п-толуолсульфокислота) = 0,16; R_f (2,4-Д) = 0,55; R_f (2-этилгексиловый эфир 2,4-Д кислоты) = 0,82.

Источники литературы

1. Пат. 2315034 Российская Федерация, МПК C07С 69/62, C07С 67/08. Способ получения сложных эфиров хлорзамещённых феноксиуксусных кислот / Валитов Р.Б., Колбин А.М., Шамсутдинов Т.М., Пилюгин В.С.; заявитель и патентообладатель Государственное учреждение «Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством». - опубл. 20.01.08, Бюл. № 2. - 5 с.

2. Пат. 2789125 Российская Федерация, МПК C07С 69/65, C07С 67/08. Способ получения 2-этилгексилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты / Нестерова Л.М., Яровенко С.В., Харитонов А.В., Длин Е.А., Неборако Д.Н.; заявитель и патентообладатель Акционерное общество Фирма «Август». - опубл. 30.01.23, Бюл. № 4. - 6 с.

3. Петров Д.В., Валитов Р.Р., Семёнова Г.Е. и др. Синтез и поверхностно активные свойства оксиэтилированных эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной и 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислот // Башкирский химический журнал, 2011. - Т. 18. - №3. - С. 43-47.

Изобретение относится к области аналитической химии. Раскрыт способ аназиза примеси п-толуолсульфокислоты в эфирах 2,4-Д кислоты, заключающийся в том, что реакционную смесь, содержащую п-толуолсульфокислоту, 2,4-Д кислоту и эфир 2,4-Д кислоты, анализируют методом тонкослойной хроматографии восходящим способом, пластинку со слоем силикагеля с нанесенным образцом погружают нижним краем в хроматографическую камеру с системой растворителей бензол – метанол – ледяная уксусная кислота в объемном соотношении 8,0:2,0:0,4 и хроматографируют на расстоянии не менее 80 мм от линии старта. Изобретение обеспечивает разработку способа анализа примеси п-толуолсульфокислоты непосредственно в реакционной смеси и без предварительной пробоподготовки. 2 пр.

Способ анализа примеси п-толуолсульфокислоты в эфирах 2,4-Д кислоты, заключающийся в том, что реакционную смесь, содержащую п-толуолсульфокислоту, 2,4-Д кислоту и эфир 2,4-Д кислоты, анализируют методом тонкослойной хроматографии восходящим способом, пластинку со слоем силикагеля с нанесенным образцом погружают нижним краем в хроматографическую камеру с системой растворителей бензол – метанол – ледяная уксусная кислота в объемном соотношении 8,0:2,0:0,4 и хроматографируют на расстоянии не менее 80 мм от линии старта.