Предлагается новый продукт замещенное адамантана, т.е. к хлоргидрат 2-(3-оксипропиламино)-N-(1-адамантилметил)ацетамида, который как промежуточный продукт используют для синтеза нового биологически активного соединения - дихлоргидрата N-(1-адамантилметил)-N'-(3-оксипропил)этилендиамина, обладающего антиаритмической активностью.
Известные замещенные адамантана, например N-(2-оксиэтил)аминоадамантан [1] оксиэтиламмониевые производные адамантана [2] общей формулы
где при n=0 Х2 0, а 1, Y хлор;
при n 0 Х2 H2, а 2, Y бром;
при n 1 X2 H2, а 2, Y бром;
при n 1 X2 H2, а 1, Y хлор,
а также N-(1-адамантилметил)-2-хлорацетамид [3] не могут быть непосредственно использованы для вышеуказанного синтеза.
Целью изобретения является выявление в ряду замещенных адамантана соединений, обеспечивающих одностадийное получение дихлоргидрата N-(1-адамантилметил)-N'-(3-оксипропил)этилендиамина.
Поставленная цель достигается новым хлоргидратом 2-(3-окстипропиламино)-N-(1-адамантилметил)ацетамида формулы
как промежуточным продуктом для синтеза дихлоргидрата N-(1-адамантилметил)-N'-(3-оксипропил)этилендиамина.
Последний получают восстановлением нового амида с помощью алюмогидрида лития в среде тетрагидрофурана с выходом 86,7%
Получение промежуточного продукта ведут алкилированием первичного амина галоидным алкилом, т.е. взаимодействием 2-хлор-N-(1-адамантилметил) ацетамида с 3-аминопропанолом в среде изопропилового спирта.
Пример. Смесь 10 г (0,0413 моль) 2-хлор-N-(1-адамантилметил)ацетамида и 15 г (0,2 моль) 3-аминопропанола в 100 мл изопропилового спирта кипятят 5 ч, затем растворитель отгоняют, к остатку приливают 250 мл воды и экстрагируют эфиром. Экстракт сушат сульфатом натрия.
К высушенному экстракту добавляют эфирный раствор хлористого водорода до кислой реакции по метилоранжу. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром и получают 12,1 г (77%) хлоргидрата 2-(3-оксипропиламино)-N-(1-адамантилметил)ацетамида с т. пл. 163-164oС, после перекристаллизации т.пл. 166-168 oС.
Найдено, С 60,4, 60,8; Н 9,5, 9,6; N 8,4, 8,5.
С16H28N2O2•HCl.
Вычислено, С 60,65; Н 9,22; N 8,84.
Структура полученного продукта подтверждена ИК- и ПМР-спектрами.
Хлоргидрат 2-/3-оксипропиламино/-N-/1-адамантилметил/-ацетамида формулы
как промежуточный продукт для синтеза дихлоргидрата N-/1-адамантилметил/-N'-/3-оксипропил/-этилендиамина.
Хлоргидрат 2-(3-оксипропиламино)-N-(1-адамантилметил)-ацетамида формулы
как промежуточный продукт для синтеза дихлоргидрата N-(1-адамантилметил)-N'-(3-оксипропил)-этилендиамина.
