Способ получения нитрила антраниловой кислоты Советский патент 1983 года по МПК C07C121/78 C07C121/00 

О ND 00

б

35 У1

Изобретение относится к способу получения нитрила антрсшиловой кислоты, который находит применение для получения труднодоступного 3,З-дициан-4,4-диамино-фенилметана Известен способ получения нитрила антраниловой кислоты, заключающийся в том, что иэатин-/5-оксим подвергают .взаимодействию с арилсульфохлоридом в кипящем растворителе (вода, диоксан) с последующим разбавлением реакционной массы водным раствором щелочи при 95 . Выяод целевого продукта 70 % 1.

Йедостаток данного способа состоит в невысоком выходе целевого продукта.

Наиболее близким к предложенному является способ получения нитрила антраниловой кислоты, заключающийся в том, что изатин-/ -оксим подвергают взаимодействию с бенэолсульфохлоридом (БСХ) в водном растворе щелочи при (2 .

Недостаток известного способа состоит в сравнительно невысоком выходе целевого продукта., а также в том, что необходимо использовать тщательно.очищенный БСХ, для очистки которого требуется вакуумная перегонка. Использование техничаско го БСХ приводит к снижению выхода целевого продукта до 35%,

Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что получают нитрил антраниловой кислоты взаимодействием изатин-/i-оксима с БСХ в среде бензола в -присутствии водного раствора щелочи и катализатора - триэтиламинобензилхлорида при 27-30 С.

Пример 1 . Нитрил антраниловой кислоты.

16; 2 Г (0,1 моль) изатин-/Э-оксима растворяют в водном растворе щелочи (16,2 г МаОН в 199 г воды) при 30 С.После этого к реакционной массе добавляют 100 мл ббгнзола и 1,5 г (0,005 моль) катализатора триэтиламинобензилхлоридс, После этого к полученной реакционной масс прикапывают раствор 17,7 г (13 мэт, 0,1 моль) технииеского бе нзолсульфохлорида. с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не првышала f 30°С. После добавления

всего количества бензолсульфохлорида реакционную массу перемешивают при той же температуре 30 мин, охлаждают до +18с, отделяют органический слой, водный слой нейтрализуют до 5 рн 8 по универсальной индикаторной бумаге, при этом вьделяется целевой продукт в виде масла, которое кристаллизуется. Кристаллы отфильтровывают, сушат на воздухе. После пере

0 гонки (т.кип. I45c/l4 мм рт.ст.) получают 10.3 г целевого продукта с т,пл. 47-49 С.

Найдено,%: С 71,28; Н 5,19; N 23,64.

5 Вычислено,: С 71,16; Н 5,12;

N 23,71. .

П р и м е р 2. Процесс проводят в 50-литровом фарфоровом реакторе с texaничecкoй якорной мешалкой и

0 мерником д. БСХ. 2,8-3,7 кг изатин-/Ь-оксима растворяют в водном растворе щелочи (2,8-3,7 кг NaOH в 17,322,8 л воды) при . После этого к реакционной массе добавляют 18,55 22,8 л бензола и 0,172-0,228 кг катализатора - триэтиламинобензилхлор ада. Затем к полученной реакционной массе прикапывают 3,28-4,04 кг технического бензолсульфохлорида с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала . Редакционную массу после добавления всего количества ВСХ вьщерживают при той же температуре 30 мин, охлаждают до , органический слой

5 отделяют, а водный слой нейтрализуют соляной кислотой до рН 8 по универсальной индикаторной бумаге. Эыделившийся целевой продукт в виде масла при перемешивании кристаллизуется. Кристаллы отфильтровывают, сушат на воздухе. После перегонки (т кип, 145с/14 мм рт.бт) получают 1,75-2,34 кг (85-87%) целевого продукта.

5 Всего проведено 12 опытов, данные приведены в табл. 1 (бензол в процессе регенерировался). Аналитические данные продуктов по примерам 1,2,11, приведены в табл. 2.

Предлагаемый способ позволяет повысить выход целевого продукта на 50-52% при использовании технического БСХ. Кроме того, по предлагаемому способу не требуется очистка БСХ.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРИЛА АНТРАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ взаимодействием изатин- р-оксима с бенэолсульфо хлоридом в присутствии водного раствора щелочи при повышенной температуре, отличаю щийс я тем, что; с целью повышения выхода целе-. вого продукта, процесс ведут в сутствии катализатора- триэтиламинобенэилхлорида в среде бензола при 27-30 с.