2 @ -Фенил- @ -( @ -этил)-фенилацетил @ индандион-1,3,проявляющий ратицидную активность Советский патент 1987 года по МПК A01N35/06 C07C49/67 

оо

4 4 гбняют 1/3 раствора и выдерживают реакционную массу в течение 2 ч при температуре П5-120С. Образовавшуюся темную густую массу охлаждают, прибавляют 100 мл 50%-ного раствора NaOH и оставляют стоять в холодиль. кике в течение суток. Вьтавшую Naсоль оставляют,промывают бензолом, растворяют в небольшом .количестве горячего этилового спирта и подкисляют.разбавленной (1:5) соляной кислотой. Выпавшее красно-бурое масло отделяют. Продукт является техническим, содержит 80% основного веществ Выход 12,7 г (58%).. г) Выделение 2-/(-фенил-о -(пэтил)-фенилацетил/индандиона-1,3 в чистом виде. После того, как от реакционной массы, при получении Na-соли (см. по лучение Na-соли в примере в) отгоняют 1/3 часть бензола, в колбу добйвляют воду до полного растворения Na-соли и нагревают до кипения. Пос ле этого отделяют органический слой от водного, органический промывают водой и соединяют с водным слоем. Водньй раствор подкисляют разбавлен ной (1:1) соляной кислотой. ОбразоИзучение токсичности 2-/с|С-фенш1 для белых крыс и мы вавшийся мутный раствор оставляют на 10-12 ч в холодном месте до тех пор, пока не выпадет красно-бурое масло и раствор не станет прозрачным. Масло отделяют, растворяют в эфире, сушат или MgSO, эфир отгоняют в вакууме, остаток - красно-бурое масло представляет собой 2-/о -фенил- (at-этил) -фенилацетил/иидандион1,3. Продукт перекристаллизовывают из-ледяной уксусной кислоты. Т.пл. 180-181 с. Выход 2,5 г (11,4%). Идентификация проводилась по данным элементного анализа и ИК-спектров. Элементный анализ: С Вычислено,%: Найдено,%: Ж-спектры: 1500-1590 смБензольное кольцо: карбонильная группа 1695 см , дикетонная форма: 1705-1770 см. Полученное вещество прошло обследование ратицидной активности. Проведено изучение токсичности и родентицидной активности указанного вьше соедийения на белых крысах и белых мьшах, результаты исследований представлень в .табл. 1. Та блица -этил)-фешш-ацетил/1Шдандиона-1,3

2-Id -фенил-о - (п-этил)-фенилацетил/индандион-1,3 формулы О II i nbcH-c-GH « о о с S проявляющий ратихщцную активность, (Л

зонд

Крысы В желудок через

зонд 1,9

Крысы В желудок через

зонд2,9

О

50

50

Препарат для испытаний готовили в форме масляного раствора. Соответствующие дозы препарата из расчета 0,9, 1,9; 2,9; 3,4 и 3,9 мкг/кг для крыс и 1,8; 3,8; 5,8; 6,8 и 7,8 иг/кг для мьшей в подсолнечном масле вводили подкожно и в желудок через зонд: по 0,5 мл мышам и по 1,0 мл крысам.

Приведенные ниже материалы свидетельствуют о том, что ЛДуо белых крыспри подкожном введении и при введении в желудок через зонд составила 2,4 мг/кг, а для белых мьшей мг/кг.

Трех - Четырехкратное скармлива-: ние приманки, содержавшей 0,00250,005% яда белым крысам и мьш1ам приводило к 100%-ной их гибели в тече ние 3-6 сут. Приманка поедалась охотно, в количестве 8-9 г/гол мьшгами и 20-25 г/гол крысам (в контроле 6 г/гол и 20 г/гол, соответственно. 1Возникновения защитно-рефлекторной реакции у грызунов не наблюдалось.

Таким образом, препарат 2-/о -фенил-о - (п-этил) -фенилацетил/индандион-1,3 обладает высокими родентицид,ными свойствами и может быть с успехом использован в практических мероприятиях по борьбе с грызунами.

Результаты в сравнении с фентолацином и дифенацином представлены в

табл.2. I.

Таблица 2

ЛД мг/кг

Название

(для серых

крыс)

Дифенацин8-9

Фентолацин4-5

2-/о;-фенил-о (п-этил)-фенилацетил/индандион1,31,5-2

71037441 8

Из табл.2 следует, что токсичность чем у дифенацияа и в 2,5 раза вьше, для крыс 2-/о -фенил-л :-(п-этил)-фенил- чем у фентолацина при сохранении изацетил/индандиона-1,3 в 4 раза вьше, бирательного действия.