СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛТОЛ ИЛАЦЕТИЛИНДА1ШйО«А Советский патент 1962 года по МПК C07C49/665 A01N31/08 C07C45/45 C07C49/15 

Для борьбы с вредными грызунами в качестве эффективных родентицидов с успехом применяют антикоагулянты крови.

Эти препараты принадлежат, главным образом, к группе кумарина и к грунне индандиона-1,3. Из них на практике применяют 3ацетопилбензил-4-оксикумарин, выпускаемый под названием «зоокумарин, и 2-дифенилацетилиндаидион-1,3, выпускаемый под названием «дифенацин ; смесь этого препарата с кукурузным крахмалом, подкрашенная метиленовым синим красителем, носит название «ратиндан. К числу препаратов группы индандиона-1,3 относятся также 2-триметилацетилиндандион-1,3 и пивалилинданднон-1,3.

Препараты группы индандиопа, например дифенацид, обладают значительными преимуществами перед другими родентицидами, например группы кумарина, так как, будучи очень токсичными для крыс, они малотоксичны для домашних животных, кроме кошек и собак.

Кроме того, дифенацид подается грызунам в приманках с очень большим разбавлением, и для получения смертельной дозы грызуны должны поедать приманку в течение нескольких дней, что еш:е больше снижает возможность отравления других животных и птиц.

рение ассортимента подобных ядохимикатов представляет значительный практический интерес.

В качестве родентицида предложен новый препарат-2-фенилтолилацетилиндандион-1, 3, называемый в дальнейшем «фентолацин.

Изучение фентолацина показало, что летальная доза этого препарата для серых крыс составляет 4-5 Л1г/кг. По минимальной летальной дозе фентолации более чем в 10 раз превосходит токсичность зоокумарина и несколько превышает токсичность дифепицина.

Принимая во внимание высокую токсичность фептолацина и его кумулятивную способность, рекомендуется применять приманки с низким процентом яда, например 0,005%.

Предложенный способ получения 2-фенилтолилацетилиндандиона на основе диметилфталата заключается в том, что на диметилфталат действуют фенилтолилацетоном.

Пример 1. Получение 1-фенил-1 -толилацетона.

с,н,

сн-со-сн.

25

СНзСбН4

в трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, холодильником и капельной воронкой, помещают 100 г безводного хлористого алюминия и 150 мл безводного толуола. Колбу

нагревают на водяной бане и в течение часа приливают по каплям нолученный известным способом раствор 1-бром-1-фенилацетона. После прекращения бурного выделения бромистого водорода колбу нагревают при перемешивании еще 30-45 мин. Содержимое колбы охлаждают, выливают на лед и подкисляют концентрированной соляной кислотой.

На следующий день отделяют темный слой толуола и водный слой три раза экстрагируют эфиром. Толуол и эфирный раствор соединяют и тщательно промывают водой, затем насыщенным раствором бикарбоната натрия и сущат 1-2 суток над безводным сульфатом натрия. Эфир и толуол отгоняют при небольшом разрежении и оставшуюся темно-коричневую массу перегоняют в вакууме нри остаточном давлении 5-6 мм и собирают фракцию в пределах 160-175°С. Получают с выходом 44% от теоретически возмолшого 1-фенил-1-толилацетон в виде желтого масла с фиолетовой флуоресценцией.

Пример 2. Получение 2-фенилтолилацетилиндандиона-1,3 (фентолацина)

/СОч/CgHj

СеС4( СНСОСН

В литровую трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, механической мешалкой и капельной воронкой, помещают 4,4 г натрня и 50 мл сухого толуола. Колбу нагревают на масляной бане до 130-140°С и после расплавления натрия производят перемешивание. К полученному порошкообразному натрию прибавляют 100 мл бензола и по каплям вводят 45 мл абсолютного метанола и нагревают так, чтобы масса равномерно кипела. В течение 1-2 час натрий превращается в метилат натрия. Заменяют обратный холодильник на нисходящий и досуха отгоняют растворители. Охлаждают содержащийся в колбе метилат натрия до 80°С и вводят в колбу 150 мл бензола и

20 г диметилфталата. В течение часа по каплям прибавляют смесь из 15 г фенилтолилацетона и 75 мл бензола и в это же время равномерно отгоняют смесь из 75 мл бензола и метанола. Повторно в течение часа прибавляют смесь из 15 г фенилтолилацетона, 15 г диметилфталата и 75 мл бензола. Равномерно отгоняют 75 мл растворителя. Темнературу масляной бани поддерживают в пределах 115-120°С и нагревают 2 час.

Образовавщуюся темную густую массу охлаждают, прибавляют 100 мл 50%-него едкого натра и оставляют в холодильнике на 1-2 дня.

Выпавшую натриевую соль фенилтолилацетилиндандиона отделяют, промывают бензолом и растворяют в небольшом количестве горячего спирта. Остывший раствор подкисляют 40 мл концентрированной соляной кислоты.

Выпавшее красно-бурое масло повторно промывают декантацией водой для удаления хлористого натрия. Маслянистый слой отделяют и обливают смесью спирта с эфиром (35 мл спирта + Б мл эфира) и оставляют на ночь в холодильнике. Закристаллизовавшееся масло отделяют и нромывают спиртом. Получают 16,2 г (36,2% от теоретического) желтого фенилтолилацетилиндандиона. Продукт можно нерекристаллизовать из спирта, бензола, ледяной уксусной кислоты и других органических растворителей. Температура плавления 96-98°С.

Предмет изобретения

1.Способ получения 2-фенилтолилацетилиндандиона на основе диметилфталата, отличающийся тем, что, с целью получения высокотоксичного родентицида, на него действуют фенилтолилацетоном.

2.Применение 2-фенилтолилацетилиндандиона в качестве действующего начала в ядохимикатах для борьбы с грызунами.