Ацилоксиэтиловые эфиры ксантогеновых кислот в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам Советский патент 1984 года по МПК C07C154/02 C10M1/38 

1

00

at) з: Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к ацилоксиэтиловым эфирам ксантогеновых кислот формулы RCOOCH,(S)OR, (l) где при в - изопропил/ R - метил, этил, пропил или W-бутил, или. R - этил, н/-бутил. R- Н-буТИЛ. . , которые обладают противозадирным действием и могут найти применение в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам. Известен пропиловый эфир бутилксантогеновой кислоты 1}, формулы С НдОСС- Н-г S Недостатком этой присадки являет ся то, что она не обладает достаточ но высоким противозадирным свойство Целью изобретения является улучшение смазочных свойств масел приме нением более эффективных противозадирных присадок из числа производ ных доступных ксантогеновых кислот. Поставленная цель достигается ацилоксиэтиловыми эфирами ксантоген вых кислот формулы (I), проявляющими противозадирное действие. Ацилоксиэтиловые эфиры ксантогеГ овых кислот получают взаимодействи ем хлорэтилового эфира карбоновых кислот с ксантогенатами щелочных металлов при VO-SS C в среде спирта в течение 4-5 ч. Выход целевого продукта 80-85% Хлорэтиловые эфиры карбоновых кислот получают этерификацией карбоновых кислот с этиленхлоргидрином. Строение полученных соединений подтверждено данными ИК-спектров. В ИК-спектрах указанных соединений пр сутствует интенсивная полоса поглощ ния для карбонильной группы 1750 см Полоса поглощения с частотой 1230 с относится к C-S-группе, Наличие полос в области 660 и 1150 см соответствует C-S и С-О-Ссвязям. Пример 1. Ацетоксиэтиловый эфир изопропил ксантогеновой кислоты К смеси 35 г (0,2 г-моль) изопро пилксантогената калия в 50 мл изопропилового спирта прибавляют 24,5 г (0,2 ) ацетоксиэтилхлорида и перемешивают при 70-75с в течение 4 ч„ Смесь фильтруют, промывают водой и реакционную массу подвергают вакуумной перегонке и получают 37,7 г (85%) целевого продукта. Пример 2. Валерилоксиэтиловый эфир Н-бутилксантогеновой кислоты. К 37,6 г (0,2 г-моль) И -бутилксантогената калия в 50 мл изопропилового спирта добавляют 32,5 г (0,2 г-моль) хлорэтилового эфира валериановой кислоты и перемешивают при 80-85 С в течение 5 ч. Продукт выделяют ана логично примеру 1. Получают 46,15 г ( 83% )целевого продукта,, Аналогично получают другие ацилоксиэтиловые эфиры ксантогеновых кислот (примеры 3-5|i, Ацилоксиэтиловые эфиры ксантогеновых кислот представляют собой светлые прозрачные жидкости, хорошо растворимые в бензоле, эфире, изооктане. Анализ полученных эфиров представлен в табл„1. Эффективность ацилоксиэтиловых эфиров ксантогеновых кислот устанавливалась испытанием их в составе трансмиссионного масла ТБ-20, Исследование противозадирных свойств эфиров ксантогеновых кислот проводили на ЧШМ-трения на шарика.х ШХ-15 диаметром 12,7 мм при скорости вращения 1400 об/мин„ Оценочными показателями являлись критическая нагрузка заедания шариков (Рц) , нагрузка сваривания шариков (PC) , и обобщенный показатель износа ОПИ). Результаты противозадирных. свойств эфиров ксантогеновых кислот в трансмиссионном масле ТБ-20 приведены в табл.2. Кроме того, в табл.2 для сравнения приведены результаты испытаний известного пропиловогО эфира бутилксантогеновой кислоты. Как свидетельствуют результаты испытаний, ацилоксиэтиловые эфиры ксантогеновых кислот имеют -зысокие противозадирные свойства, причем в указанном ряду наиболее эф(Е)ективным яв-ляется ацетоксиэтиловый эфир изопропилксаЕттогеновой кислоты.

Таблица 1

Ацилоксизтиловые эфиры ксантогеновых кислот формулы RCOOCK2CHjSC(S)OR где R -изопропилу R -метил, этил, пропил или :Н -бутил, ИЛИ R R -этил,Н-бутил, -и-бутил, В качестве противозадирных присадок к смазочным маслам.

СН..i-C..H.,100-100,5

(0,4)

С„Н,1-С„Н,110-111

(0,4)

C.Hji-CqH,112-114

(0,4)

1,5300 1,1450 59,972 59,021 28,15 28,85 85

1,5220 1,1287 63,868 63,64 27,40 27,13; 85 1,5204 1,1132 68,42 68,257 25,83 25,61 84

Таблица 2