@ -Циннамилизопропилксантогенат в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам Советский патент 1985 года по МПК C07C154/02 C10M135/14 

4

Од СО i Изобретение относится к новому производству ксантоУеновых кислот, а именно, к S-циннамилизопропилксан тогенату формулы -СН СНСН2 СОСНСНз ;I СНз О в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам. Известен пропиловый эфир н-бути ксантогеновой кислоты формулы CjHYSCOCi Hg $ используемый в качестве присадки к смазочным маслам. (jj . Одн ако про т ив о 3 адирные с вой с тв а данного сбединения недостаточно вы сокие . Целью изобретения является улуч шение противозадирньк свойств в ряду производных ксантогеновых кис лот. Поставленная цель достигается предлагаемьм S-циннамилизопропилксантогенатом формулы (Г) в качест ве противозадирной присадки к смазочным маслам. Указанное- соединение получают взаимодействием циннамилхлорида (хлорметилированного стирола) с из пропилксантогенатом калия при 60 С Реакцию проводят в присутствии полярного растворителя в течение 5ч Выход целевого продукта 90%. Строение полученного Соединения подтверждают данные элементного ан лиза, IMP- и Ж-спектроскопии. Пример. К смеси 35 г , (0,2 моль) изопропилксантогената к лия в 50 мл изопропштового спирта постепенно добавляют 30,5 г (0,2 м циннамялхлорида и перемешивают при 60°С в течение 5 ч. Смесь промыва водой, фильтруют и подвергают ваку ной перегонке. Получают 45,4 г (90 вещества, Т.кип. 120 - 125° С/ /0.4 мм рт.ст., п 1,6070, df 1,1232. Найдено. %: С 61,94, Н 6,26, S 24,8 C HteOSg Вычислено, %: С 61,88, Н 6,33, S 25,4 S-Циннамилизопропилксантогенат представляет собой cвeтлo-жeлтv 3 маслянистую жидкость хородио растворимую в органических растворителях. В ИК-спектрах соединения (Г) присутствуют интенсивная полоса поглощения в области 1640 см, соответствующая двойной связи , интенсивная полоса поглощения с частотой 1610 см , относящаяся к ароматическому коЛьцу, интенсивные полосы поглощения в области 1225, 1080 и 1050 см , соответствующие P-0-C-S группе, слабая полоса при 590 см, характеризующая C-S связь. В ИК-спектрах как исходного циннамилхлорида, так и полученного на его основе S-циннамилизопропилксантогената наблюдается полоса поглощения в области 690 см , характеризующая монозамещенное ароматическое кольцо. Спектры ИМ регистрируют на приборе Varian ДА-60 с рабочей частотой 60 МГц и внутренним стандартом тетраметилсиланом, растворитель CCt . S м.д,: 1,4 6 Н, (СН.) , 3,8(2Н, -СН,-), 5,55 1Н, -CH(CH,)J, 6,95(5Н, CgH5), 5,5-6,5(2Н, ). Эффективность S-циннамилизопро- . пилксантогената устанавливают путем испытания его в вазелиновом масле и в трансмиссионном масле ТБ-20. В табл. 1 приведены результаты испытаний йазелинового масла (МВМ) с 3%-ным S-щиннамилизопропилксантогенатом. Испытания в вазелиновом масле и в масле ТБ-20 проводят также в сравнении с пропиловым эфиром Н -бутилксантогеновой кислоты на четырехшариковой машине трения на шарах UIX-15 диаметром 12,7 мм при скорости скольжения 1400 об/мин. Оценочными показателями являются критическая нагрузка заедания шаров (Pj.- , Н), нагрузка сваривания (, Н) и обобщенный показатель износа (СПИ). Результаты сравнительных испытаний приведены в табл. 2. Из полученных данных видно, что предлагаемый 3-циннамш1изопропилксан тогенат формулы (Г) как в маповязком вазелиновом масле (кинематическая вязкость Q 16 сСт),. так и в высоковязком трансмиссионном масле ТБ-20 foo сСт) по против о задирным свойствам значительно превосходит пропиловый эфир Н -бу илксантогеновой кислоты.

Таблица 1

S-Циннамилизопропилксантогенат формулы сн снснг8соснснз S снз в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.

Коррозия меди по ASTM Д-130, баллы 120°С, 3 ч

1АО°С, 3ч

Коррозия Ст. 10 (защитные свойства) по ГОСТ 9.054-75,

МВМ + 3%-ный S-циннамилизопропилксантогенат

МВМ + 3%-ный, пропиповый

эфир Н -бутилксантогеновой кислоты

4с

3 в 1 в

3 в

Таблица 2

63

2820

52

2510

Наимвяоваяиё

Масло ТБ-20

ТВ-20 + 5%-ный S-циннамилизопропилксантогенат

ТБ-20 -« 5%-ный пропиловый эфир ,Н -бутилксантогеновой кислЬты ,

Продолжение табл.2

Испытание на ЧПе треяия

34

1590

72

3980

59

2820